Composición de fragancia.

Una composición de fragancia que comprende 0,0005 al 10 % en masa de 8-drimanol como componente (a) representado por la fórmula (1a) y 90 al 99,

9995 % en masa de una o más fragancias de ámbar leñoso policíclico como componente (b) seleccionadas del grupo que consiste en 7-acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro- 1,1,6,7-tetrametilnaftaleno, 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidro-2,5,5-trimetil-2-naftalenol, formiato de 1,2,3,4,4a,7,8,8aoctahidro- 2,4a,5,8a-tetrametil-1-naftilo, 3a-etildodecahidro-6,6,9a-trimetilnafto[2,1-b]furano y dodecahidro-3a,6,6,9atetrametilnafto[ 2,1-b]furano racémico u ópticamente activo.**Fórmula**

Composición de fragancia Campo técnico La presente invención se refiere a una composición de fragancia que contiene un alcohol de decalina que tiene una estructura específica.

Técnica anterior

Recientemente, tanto en Japón como en otros países, a medida que varía el estilo de vida, la afluencia y la opulencia y el acercamiento a y efecto sobre la emoción provocada por la fragancia ha atraído la atención como factores para mejorar la calidad de vida. Al mismo tiempo, se ha demandado el desarrollo de fragancias que sean altamente seguras y puedan obtener efectos altamente significativos cuando se mezclan pequeñas cantidades en vista de la carga sobre el entorno.

Las fragancias sintéticas que tienen una estructura policíclica y un olor leñoso y similar a ámbar se conocen por provocar un reminiscencia natural de madera natural o ámbar gris y adicionalmente persisten eficazmente, incluso con pequeñas cantidades aplicadas, sobre diversos objetos tales como la piel, pelo y ropas de manera que se potencie el valor de las mismas desde los puntos de vista de tanto preferencia como funcionalidad.

Ejemplo típicos de tales fragancias sintéticas incluyen acetilcedreno, isolongifolanona y éter cedrilmetílico; sin embargo, todos estos se preparan usando madera natural como materiales de partida, y de ahí que la excesiva tala produzca diversos problemas medioambientales tales como inundaciones. Por consiguiente, ha aumentado la demanda de fragancias sintéticas preparadas usando materiales de partida distintos de madera.

G. Ohloff y col. han prestado desde hace tiempo atención al esqueleto de decalina en relación con compuestos que tienen una estructura policíclica, y han informado que el 9-nordrimanol que tiene cuatro grupos metilo desarrolla un olor que se parece mucho al del ámbar basándose en un estudio sintético sobre los alcoholes de decalina sustituidos con muchos grupos metilo; sin embargo, los alcoholes de decalina sustituidos con cinco o más grupos metilo o alcoholes de decalina con grupos etilo introducidos en ellos son inodoros, o no han creado interés (Documento de no patente 1) . Adicionalmente, todavía no se ha desarrollado ningún procedimiento de producción industrial para ninguno de estos compuestos, y ninguno de estos compuestos se ha utilizado hasta la fecha como fragancia.

Adicionalmente, el 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7-octahidro-2, 5, 5-trimetil-2-naftalenol que tiene un esqueleto de octalina similar al esqueleto de decalina y grupos hidroxi, y que se ha usado como fragancia, huele fuerte y de ahí que pueda mostrar su efecto en una pequeña cantidad de mezcla; sin embargo, este compuesto tiene un fuerte olor animálico y, por tanto, tiene el inconveniente de ser de mala versatilidad en general.

Similarmente, el 7-acetil-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahidro-1, 1, 6, 7-tetrametilnaftaleno que tiene un esqueleto de octalina y un grupo acetilo y que se prepara a partir de mirceno, un material de partida natural, tiene versatilidad general, pero da un olor áspero y seco, y por tanto tiene el inconveniente de que tales características de este compuesto son 45 difícilmente compatibles con fragancias tales como perfumes que se requiere que tengan una alta calidad y una impresión de ser diferenciados.

Por otra parte, el 8-drimanol que tiene una estructura estérica representada por la fórmula (1a) no se estudió en el estudio de compuestos de fragancia que tienen un esqueleto de decalina llevado a cabo por G. Ohloff y col.; en el Documento de no patente 1 se ha informado que (9!H) -driman-8!-ol que tiene una estructura estérica diferente es inodoro, pero en su interior no se encuentra descripción adicional sobre el olor de driman-8!-ol.

Adicionalmente, J. R. Hlubucek encontró que Nicotiana tabacum L. en el tabaco griego contiene el compuesto representado por la fórmula (1a) , e intentó preparar el compuesto representado por la fórmula (1a) a partir de drim-7en-11-ol, pero el olor del compuesto preparado no se describió y no se conoce la importancia del mismo como fragancia (Documento de no patente 2) .

C. R. Enzell obtuvo una mezcla que contiene 8-drimanol mediante una bioconversión de (z) -abienol, pero no se encuentra descripción sobre el aspecto de esta mezcla como fragancia (Documento de no patente 3) .

[Documento de no patente 1] Croatica Chemica Acta, 58 (4) , pág. 491 (1985) [Documento de no patente 2] Acta Chemica Scandinavica, B 28, nº 3 pág. 289 (1974) [Documento de no patente 3] Acta Chemica Scandinavica, 49, pág. 375 (1995)

Los documentos CH 520 192 A5 y CH 559 243 A5 describen alcoholes de decalina y éteres que tienen tres o más grupos metilo y el uso de los mismos como compuestos de fragancia.

Divulgación de la invención La presente invención proporciona una composición de fragancia que incluye 0, 0005 al 10 % en masa de 8-drimanol [componente (a) ] representado por la fórmula (1a) y 90 al 99, 9995 % en masa de una o más fragancias de ámbar leñoso policíclico [componente (b) ] seleccionado del grupo que consiste en 7-acetil-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahidro-1, 1, 6, 7tetrametilnaftaleno, 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7-octahidro-2, 5, 5-trimetil-2-naftalenol, formiato de 1, 2, 3, 4, 4a, 7, 8, 8a-octahidro

2, 4a, 5, 8a-tetrametil-1-naftilo, 3a-etildodecahidro-6, 6, 9a-trimetilnafto[2, 1-b]furano y dodecahidro-3a, 6, 6, 9atetrametilnafto[2, 1-b]furano racémico u ópticamente activo.

Además, la presente invención proporciona productos cosméticos, productos domésticos y productos medioambientales/sanitarios que incluyen la composición de fragancia anteriormente mencionada.

Además, la presente invención proporciona un procedimiento para mejorar el olor de una composición de fragancia añadiendo el componente (a) a la composición de fragancia que incluye el componente (b) .

Además, el alcohol de decalina (1) puede producirse sometiendo un hemiacetal (2) o un aldehído (3) a una reacción de descarbonilación.

Modos para llevar a cabo la invención La presente invención se refiere a una composición de fragancia altamente versátil que provoca un olor de ámbar gris natural y puede obtener efectos para potenciar la calidez y una calidad de olor incluso en pequeñas cantidades.

Los presentes inventores han encontrado que el 8-drimanol, representado por la fórmula anterior (1a) y que nunca se ha encontrado que se aplique como fragancia, se caracteriza porque el 8-drimanol emite un fuerte olor de ámbar cuando se calienta aunque el propio 8-drimanol tiene un débil olor similar a ámbar leñoso.

Además, los presentes inventores han encontrado que la combinación de 8-drimanol con una fragancia de ámbar leñoso policíclico específico puede potenciar el olor, provocando tal suavidad y calidez como la poseída por el ámbar gris natural, y por consiguiente pueden obtener un efecto que conduzca a una alta mejora de la calidad. Además, los presentes inventores han encontrado que cuando una composición de fragancia que incluye 8-drimanol y un compuesto de fragancia de ámbar leñoso específico se usa para productos cosméticos, productos domésticos y

similares, la composición anteriormente mencionada se caracteriza porque la composición confiere un agradable olor duradero similar a ámbar a la piel o el pelo que se ha aplicado con la composición.

El 8-drimanol como componente (a) incluido en la composición de fragancia de la presente invención es un compuesto que emite solo un débil olor similar a ámbar leñoso a temperatura ambiente, pero aumenta la intensidad del olor del mismo calentando escalonadamente para desarrollar un agradable olor similar a ámbar. Cuando se combina con una fragancia específica [el componente (b) ] que tiene un olor similar a ámbar leñoso, el componente (a) obtiene un efecto para potenciar el olor similar a ámbar y para conferir y promover una calidad de olor voluminosa y alta, y hace posible obtener una composición de fragancia que tiene la misma suavidad y calidad que aquellas del ámbar gris natural. En otras palabras, añadiendo el componente (a) a una composición de fragancia que incluye un compuesto de fragancia específico [el componente (b) ] que tiene un olor de ámbar leñoso, también puede mejorarse el olor de la composición de fragancia.

Como procedimiento para producir 8-drimanol (1a) , el procedimiento anteriormente mencionado es conocido porque el drim-7-en-11-ol se usa como material de partida (Documento de no patente 2) ; sin embargo, este procedimiento usa un compuesto no fácilmente disponible como material de partida, y adicionalmente requiere 6 etapas. Por consiguiente, el 8-drimanol (1a) se produce preferentemente mediante el procedimiento para producir el alcohol de decalina (1) basado en la... [Seguir leyendo]

1. Una composición de fragancia que comprende 0, 0005 al 10 % en masa de 8-drimanol como componente (a) representado por la fórmula (1a) y 90 al 99, 9995 % en masa de una o más fragancias de ámbar

leñoso policíclico como componente (b) seleccionadas del grupo que consiste en 7-acetil-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahidro1, 1, 6, 7-tetrametilnaftaleno, 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7-octahidro-2, 5, 5-trimetil-2-naftalenol, formiato de 1, 2, 3, 4, 4a, 7, 8, 8aoctahidro-2, 4a, 5, 8a-tetrametil-1-naftilo.

3. etildodecahidro-6, 6, 9a-trimetilnafto[2, 1-b]furano y dodecahidro-3a, 6, 6, 9atetrametilnafto[2, 1-b]furano racémico u ópticamente activo.

2. La composición de fragancia según la reivindicación 1, que comprende 0, 001 % en masa o más del componente (a) .

3. Un producto cosmético que comprende la composición de fragancia según la reivindicación 1 ó 2.

4. Un producto doméstico que comprende la composición de fragancia según la reivindicación 1 ó 2.

5. Un producto medioambiental/sanitario que comprende la composición de fragancia según la 20 reivindicación 1 ó 2.

6. Un procedimiento para mejorar un olor de una composición de fragancia añadiendo 8-drimanol como componente (a) representado por la fórmula (1a) a una composición de fragancia que comprende una o más fragancias de ámbar leñoso policíclico como componente (b) seleccionadas del grupo que consiste en 7-acetil

1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahidro-1, 1, 6, 7-tetrametilnaftaleno, 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7-octahidro-2, 5, 5-trimetil-2-naftalenol, formiato de 1, 2, 3, 4, 4a, 7, 8, 8a-octahidro-2, 4a, 5, 8a-tetrametil-1-naftilo.

3. etildodecahidro-6, 6, 9a-trimetilnafto[2, 1-b]furano y dodecahidro-3a, 6, 6, 9a-tetrametilnafto[2, 1-b]furano racémico u ópticamente activo.