Anulación de la precipitación de las formulaciones de 3-isotiazolona.
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E96303905.
Solicitante: ROHM AND HAAS COMPANY.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 100 INDEPENDENCE MALL WEST PHILADELPHIA PENNSYLVANIA 19106-2399 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: CLARKE, PHILIPPA.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/80 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
- C01G3/08 QUIMICA; METALURGIA. › C01 QUIMICA INORGANICA. › C01G COMPUESTOS QUE CONTIENEN METALES NO CUBIERTOS POR LAS SUBCLASES C01D O C01F (hidruros metálicos C01B 6/00; sales de oxácidos de halógenos C01B 11/00; peróxidos, sales de los perácidos C01B 15/00; tiosulfatos, ditionitos, politionatos C01B 17/64; compuestos que contienen selenio o teluro C01B 19/00; compuestos binarios del nitrógeno con metales C01B 21/06; azidas C01B 21/08; amidas metálicas C01B 21/092; nitritos C01B 21/50; fosfuros C01B 25/08; sales de los oxácidos del fósforo C01B 25/16; carburos C01B 32/90; compuestos que contienen silicio C01B 33/00; compuestos que contienen boro C01B 35/00; compuestos que tienen propiedades de tamices moleculares pero que no tienen propiedades de cambiadores de base C01B 37/00; compuestos que tienen propiedades de tamices moleculares y de cambiadores de base, p. ej. zeolitas cristalinas, C01B 39/00; cianuros C01C 3/08; sales del ácido ciánico C01C 3/14; sales de cianamida C01C 3/16; tiocianatos C01C 3/20; procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la preparación de elementos o de compuestos inorgánicos excepto anhídrido carbónico C12P 3/00; obtención a partir de mezclas, p. ej. a partir de minerales, de compuestos metálicos que son los compuestos intermedios de un proceso metalúrgico para la obtención de un metal libre C21B, C22B; producción de elementos no metálicos o de compuestos inorgánicos por electrólisis o electroforesis C25B). › C01G 3/00 Compuestos de cobre. › Nitratos.
- C07B63/00 C […] › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Purificación; Separación adaptada especialmente con el objetivo de recuperar los compuestos orgánicos (separación de compuestos ópticamente activos C07B 57/00 ); Empleo de aditivos; Empleo de aditivos.
- C07D275/02 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 275/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,2 o tiazol-1,2 hidrogenado. › no condensados con otros ciclos.
PDF original: ES-2247599_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Evitación de la precipitación en formulaciones de 3-isotiazolona.
Esta invención se refiere a la evitación de la precipitación de las soluciones de 3-isotiazolona.
Los compuestos de 3-isotiazolona (en el presente documento ingrediente activo
o AI) son una clase muy importante de microbicidas. Se han comercializado diversas especies y se usan ampliamente para inhibir el crecimiento de bacterias, hongos y algas. Entre la isotiazolonas más importantes están la 2-metil-3-isotiazolona (MI
) , la 5-cloro-2-metil-3-isotiazolona (CMI
) , y de manera especial las mezclas de las mismas. Se usa una mezcla de CMI y MI con una relación en peso de 3/1 en una amplia variedad de aplicaciones comerciales alrededor del mundo. La CMI es inestable por naturaleza, y se ha dirigido mucha investigación a su estabilización: sin la presencia de un estabilizante, un microbicida que contiene CMI pierde de manera constante la eficacia microbicida a medida que se descompone el CMI.
El Documento U.S. 3.870.795 muestra la estabilización frente a la descomposición química de los concentrados de 3-isotiazolona que contienen un 25% en peso (% en p) de isotiazolona, mediante la adición de un nitrito metálico o un nitrato metálico. En la actualidad, la mayoría de los productos comerciales de 3-isotiazolona están estabilizados con nitrato metálico, normalmente nitrato de magnesio. Los productos típicos pueden contener entre un 1 y un 20% en peso de isotiazolona y una cantidad similar de sal de nitrato.
Se sabe también que la sal cúprica (Cu2+) es estabilizante de las isotiazolonas, normalmente en conjunción con nitrato de magnesio. La sal cúprica se usa de manera conveniente en una relación de aproximadamente 1:10 al AI debido a que son necesarias pequeñas cantidades de ión cúprico para la estabilización efectiva. Se conocen productos comerciales de isotiazolona que contienen un 1, 5% en peso de isotiazolona, un 1, 7% en peso de nitrato de magnesio, y 0, 15% en peso (es decir, 1.500 ppm) de nitrato de cobre. Algunos productos tienen niveles mucho más pequeños de ion cúprico: el producto de Rohm and Haas KATHON WTA (KATHON es una marca comercial registrada de la Rohm and Haas Company ) que contiene un 1, 5% en peso de isotiazolona, un 1, 7% en peso de nitrato de magnesio y sólo un 0, 015 - 0, 02% en peso (150-200 ppm) de nitrato de cobre.
Aunque el uso de nitrato de magnesio y / sales cúpricas como estabilizantes de productos de isotiazolona comestibles para retener su actividad microbicida durante considerables períodos de tiempo, otras formas de descomposición, que no afectan de manera significativa el nivel de AI en la composición, pueden producir problemas. Uno de estos es la formación ocasional de un precipitado en la formulación durante el almacenamiento. La cantidad de isotiazolona que se descompone para formar el precipitado es muy pequeña, de forma que la eficacia del producto está apenas afectada: sin embargo, la presencia del precipitado otorga una apariencia no deseable a los usuarios del producto, y es claramente preferible desde un punto de vista comercial tener un producto que no forme dichos precipitados.
El Documento JP 02-304005 describe composiciones que contienen un 0, 1-15% en peso de isotiazolona y 1-5000 ppm de ión de cobre, así como un tensioactivo no iónico y un solvente orgánico: la sal de nitrato no está presente. Estas composiciones se diseñan para la estabilización de dispersiones acuosas de polímeros, cuando la presencia de nitratos metálicos podría crear problemas de choque de sales
. El problema de la precipitación referido en este documento cuando se usan los nitratos como estabilizantes es el resultado de la descomposición general de la isotiazolona, y es completamente diferente de los discutidos anteriormente.
Hemos descubierto que la adición de niveles extremadamente bajos de ión de cobre a las formulaciones que contienen isotiazolona pude reducir o evitar de manera sustancial el problema de la precipitación repulsiva durante el almacenamiento. De acuerdo con esto, en un primer aspecto de la presente invención se proporciona una composición que comprende
Un aspecto adicional de la invención proporciona un procedimiento para reducir o evitar la formación de un precipitado en la formulación que contiene entre 0, 1 y 20% en peso de una 3-isotiazolona y entre 0, 1 y 25% en peso de un nitrato metálico, que comprende incorporar con la misma entre 1 y 100 ppm de ión Cu2+, y otro aspecto de la invención comprende el uso del Ion Cu2+ para reducir o evitar la formación del precipitado en dicha formulación.
El ión Cu2+ está, de manera preferible, en forma de una sal inorgánica de cobre tal que nitrato de cobre, aunque se pueden usar otras sales tales como sulfato de cobre. Las cantidades preferidas del ión Cu2+ están entre 1 y 10 ppm, y de manera más preferible entre 1 y 5 ppm. Se pueden añadir cantidades mayores de ión cobre, pero esto no es necesario y simplemente se suma a los gastos.
Los niveles típicos de 3-isotiazolona en dichas composiciones están entre 1 y 15% en peso, estando los niveles de nitrato entre 1 y 9% en peso. Una formulación preferida comprende entre 12 y 16% en peso de isotiazolona, entre 12 y 25% en peso de nitrato de magnesio y entre 1 y 5 ppm de ión Cu2+.
El nitrato metálico es de manera preferible nitrato de magnesio, mientras que la 3-isotiazolona preferida es una mezcla 3:1 de 5-cloro-2-metil-3- isotiazolona y 2-metil-3-isotiazolona- Otras 3-isotiazolonas posibles son 4, 5- dicloro-2-metil-3-isotiazolona, 2-n-octil-3-isotiazolona y 4, 5-dicloro-2-octil-3- isotiazolona.
Los solventes preferidos son agua o ciertos solventes orgánicos. Los ejemplos de solventes orgánicos incluyen polioles, tales como glicoles o alcoholes. Se pueden usar también ciertos hidrocarburos alifáticos o aromáticos. Los solventes orgánicos preferidos son polioles protegidos
Aunque se conocen las sales de Cu2+ por estabilizar las isotiazolonas frente a la descomposición cuando se añaden a niveles mucho mayores, fue particularmente sorprendente descubrir que niveles traza afectarían de manera dramática el problema de separar de manera completa la formación del precipitado repulsivo en el almacenamiento. Se cree que el Cu2+ puede interferir de manera catalíticamente negativa con la reacción que da como resultado el precipitado, reduciendo por tanto la formación de precipitado sin consumir el cobre; de aquí la necesidad de tener únicamente niveles extremadamente bajos.
Ejemplos
Se prepararon formulaciones de isotiazolona y nitrato de magnesio, con y sin añadir nitrato de cobre. Se evaluaron para la formación de precipitado almacenando a 55ºC o 30ºC y anotando el número de días antes de que se observara un precipitado. La descomposición es, por supuesto, más rápida a 55ºC, que es una temperatura preferida para el ensayo de estabilidad acelerada. A continuación se muestran la composición de cada formulación y los resultados de la evaluación del precipitado: se organizaron cinco experimentos que se muestra en las Tablas 1 a 5. En cada caso, la formulación se basó en agua. Todos los porcentajes son porcentajes en peso.
| A | B | C | D | |
| 5-cloro-2-metil-3-isotiazolona | 10, 2 | 10, 2 | 10, 1 | 10, 1 |
| 2-metil-3-isotiazolona % | 4, 0 | 4, 0 | 3, 9 | 3, 9 |
| 4, 5-dicloro2-metil-3-isotiazolona % | 0, 5 | 0, 5 | 0, 5 | 0, 5 |
| Nitrato de magnesio % | 15, 7 | 13, 3 | 13, 2 | 13, 4 |
| Cloruro de magnesio % | 10, 9 | 10, 9 | 10, 7 | 10, 6 |
| Nitrato de cobre ppm | 0 | 0 | 10 | 30 |
| Cu2+ ppm | 50 | 500+ | 0 | 0 |
| Días... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:1. Composición que comprende 2. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la cantidad de ión Cu2+ está entre 1 y 10 ppm. 3. La composición de acuerdo con la reivindicación 2, en la que la cantidad de ión Cu2+ está entre 1 y 5 ppm. 4. La composición de acuerdo con cualquier reivindicación anterior en la que la 3-isotiazolona comprende 5-cloro-2-metil-3-isotiazolona, 2-metil-3-isotiazolona, 4, 5-dicloro-2-metil-3-isotiazolona, 2-n-octil-3-isotiazolona ó 4, 5-dicloro-2-octil-3-isotiazolona. 5. La composición de acuerdo con la reivindicación 3 en la que la 3-isotiazolona comprende una mezcla 3:1 de 5-cloro-2-metil-3-isotiazolona y 2-metil-3-isotiazolona. 6. La composición de acuerdo con cualquier reivindicación anterior en la que el nitrato metálico es nitrato de magnesio. 7. La composición de acuerdo con cualquier reivindicación anterior en la que el ión Cu2+ es nitrato de cobre. 8. La composición de acuerdo con cualquier reivindicación anterior que comprende entre 12 y 16% en peso de 3-isotiazolona, entre 12 y 25% en peso de nitrato de magnesio, y entre 1 y 5 ppm de ión Cu2+. 9. El procedimiento para reducir o evitar la formación de precipitado en una formulación que contiene entre 0, 1 y 20% en peso de una 3-isotiazolona y entre 0, 1 y 25% en peso de un nitrato metálico, que comprende incorporar con la misma entre 1 y 100 ppm de ión Cu2+. 10. El uso de ión Cu2+ para reducir o evitar la formación de precipitado en una formulación que contiene entre 0, 1 y 20% en peso de una 3-isotiazolona y entre 0, 1 y 25% en peso de un nitrato metálico.
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