3-(Dihidro(tetrahidro)isoquinolin-1-il)quinolinas.

Un compuesto, o sal del mismo, representado por la fórmula general (Ia),

(Ib), (Ic) o (Id):(donde,

R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes, y representan

un grupo alquilo C1-10 C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales odiferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupoalquiltio C1-C6 y un grupo fenoxi;

un grupo arilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes,seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estarsustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo amino quepuede estar sustituido con de 1 a 2 grupos alquilo o grupos acilo C1-C6 iguales o diferentes, un grupo nitro, ungrupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, y un grupo alquiltio C1-C6;

un grupo heteroarilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes,seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estarsustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, y un grupo alcoxi C1-C6;

un grupo aralquilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes,seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estarsustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo amino quepuede estar sustituido con de 1 a 2 grupos alquilo o grupos acilo C1-C6 iguales o diferentes, un grupo nitro, ungrupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto y un grupo alquiltio C1-C6; o

R1 y R2 de forma conjunta representan un grupo cicloalquilo C3-C10, que puede estar sustituido con de 1 a 3sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo dehalógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo fenoxi;

R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y representan

un átomo de hidrógeno;

un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales odiferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupoalquiltio C1-C6 y un grupo fenoxi;

un átomo de halógeno;

un grupo alquileno C1-C6;

un grupo alcoxi C1-C6;

un grupo hidroxilo;

un grupo ceto; o,

R3 y R4 de forma conjunta representan un grupo cicloalquilo C3-C10 que puede estar sustituido con de 1 a 3sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo dehalógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo fenoxi.

3. (Dihidro (tetrahidro) isoquinolin-1-il) quinolinas

Campo de la técnica La presente invención se refiere a un compuesto de 3- (dihidro (tetrahidro) isoquinolin-1-il) quinolina o una sal del mismo, y un producto químico para uso en agricultura que contiene dicho compuesto o sal del mismo como un principio activo.

Antecedentes de la técnica A pesar de que la publicación internacional WO 00/42019 y la publicación internacional WO 02/06270 describen un compuesto de 6-arilfenantridina como un inhibidor de PDE4, en el que un anillo de ciclohexano se forma entre las 15 posiciones 3 y 4 de un anillo de dihidroisoquinolina, mientras que la publicación de patente de Japón con Nº 2003171381 describe un compuesto de 6-arilfuroisoquinolina como un inhibidor de entrada, en el que un anillo de dihidrofurano se forma entre las posiciones 7 y 8 de un anillo de dihidroisoquinolina, no existe descripción alguna de un compuesto de 3-dihidroisoquinolin-1-ilquinolina en el que el anillo de isoquinolina no esté condensado con otro anillo, y no existe descripción alguna en relación con un agente antimicrobiano para uso en agrohorticultura. El 20 documento JP2004143045 desvela derivados de N- (3-quinolilamida útiles para controlar enfermedades de plantas tales como el añublo del arroz y el moho gris. Además, a pesar de que la Indian Journal of Chemistr y 1969, 7 (10) , 1010 -1016, ibíd. 1970, 8 (6) , 505 -508, ibíd. 1985, 24B (7) , 737 -746, e ibíd. 1986, 25B (10) , 1072 -1078 describen la síntesis de un compuesto de 3- (dihidro (tetrahidro) isoquinolin-1-il) quinolina, no existe descripción alguna de un compuesto de 3- (dihidro (tetrahidro) isoquinolin-1-il) quinolina en el que la posición 3 del anillo de isoquinolina esté

sustituida con dos sustituyentes, y no existe descripción alguna en relación con un agente antimicrobiano para uso en agrohorticultura. De la presente forma, el uso de un compuesto de 3- (dihidro (tetrahidro) isoquinolin-1-il) quinolina, en el que la posición 3 del anillo de isoquinolina esté sustituida con dos sustituyentes, como un agente antimicrobiano para uso en agrohorticultura, no se conoce en la técnica anterior.

Como resultado de la realización de estudios exhaustivos sobre un compuesto de 3- (dihidro (tetrahidro) isoquinolin-1il) quinolina, los inventores de la presente invención han descubierto que un compuesto de 3 (dihidro (tetrahidro) isoquinolin-1-il) quinolina, en el que la posición 3 del anillo de isoquinolina está sustituida con dos sustituyentes y otros anillos no están condensados con el anillo de isoquinolina, presenta una actividad antimicrobiana superior frente a diversas enfermedades de plantas y es útil como un principio activo de un producto químico para uso en agricultura, y en particular, han descubierto que este compuesto es capaz de controlar el añublo del arroz (Piricularia or y zae) , que es un moho de planta que con frecuencia da lugar a graves daños en los cultivos agrohortícolas, así como el moho gris (Botr y tis cinerea) en tomates, pepinos y judías verdes, a dosis bajas, conduciendo de ese modo a la compleción de la presente invención.

Divulgación de la invención La presente invención es un compuesto o sal del mismo representado por la fórmula general (Ia) , (Ib) , (Ic) o (Id) :

(donde, R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes, y representan

un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6 y un grupo fenoxi; un grupo arilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo amino que puede estar sustituido con de 1 a 2 grupos alquilo o grupos acilo C1-C6 iguales o diferentes, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, y un grupo alquiltio C1-C6; un grupo heteroarilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, y un grupo alcoxi C1-C6; un grupo aralquilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo amino que puede estar sustituido con de 1 a 2 grupos alquilo o grupos acilo C1-C6 iguales o diferentes, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto y un grupo alquiltio C1-C6;o R1 y R2 de forma conjunta representan un grupo cicloalquilo C3-C10, que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo fenoxi; R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y representan un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6 y un grupo fenoxi; un átomo de halógeno; un grupo alquileno C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo hidroxilo; o, R3 y R4 de forma conjunta representan un grupo cicloalquilo C3-C10 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo fenoxi; R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo acilo; o un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6 y un grupo fenoxi; X representa un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo fenoxi; un grupo alquenilo C2-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6, un grupo fenilo y un grupo fenoxi; un grupo alquinilo C2-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo fenoxi; un grupo arilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo amino que puede estar sustituido con de 1 a 2 grupos alquilo o grupos acilo C1-C6 iguales o diferentes, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto y un grupo alquiltio C1-C6; un grupo heteroarilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, y un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo amino que puede estar sustituido con de 1 a 2 grupos alquilo o grupos acilo C1-C6, que pueden ser iguales o diferentes; un grupo acilo; un grupo ciano; o un grupo N-hidroxialcanoimidoílo en el que un átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo puede estar sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo aralquilo, un grupo arilo y un grupo heteroarilo; Y representa un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo hidroxilo; n representa un entero de 0 a 4; y, m representa un entero de 0 a 6.

Mejor modo de llevar a cabo la invención En la presente invención, un “grupo alquilo C1-C6” es un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo 5 isobutilo, un grupo... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto, o sal del mismo, representado por la fórmula general (Ia) , (Ib) , (Ic) o (Id) :

(donde,

R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes, y representan un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6 y un grupo fenoxi; un grupo arilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estar

sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo amino que puede estar sustituido con de 1 a 2 grupos alquilo o grupos acilo C1-C6 iguales o diferentes, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto, y un grupo alquiltio C1-C6; un grupo heteroarilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estar

sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, y un grupo alcoxi C1-C6; un grupo aralquilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo amino que puede estar sustituido con de 1 a 2 grupos alquilo o grupos acilo C1-C6 iguales o diferentes, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto y un grupo alquiltio C1-C6; o R1 y R2 de forma conjunta representan un grupo cicloalquilo C3-C10, que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo fenoxi; R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y representan un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6 y un grupo fenoxi; un átomo de halógeno;

un grupo alquileno C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo hidroxilo; un grupo ceto; o, R3 y R4 de forma conjunta representan un grupo cicloalquilo C3-C10 que puede estar sustituido con de 1 a 3

sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo fenoxi; R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo acilo; o un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o 45 diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6 y un grupo fenoxi; X representa un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo fenoxi; un grupo alquenilo C2-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C1-C6 y un grupo fenoxi; un grupo alquinilo C2-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo fenoxi; un grupo arilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo amino que puede estar sustituido con de 1 a 2 grupos alquilo o grupos acilo C1-C6 iguales o diferentes, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo mercapto y un grupo alquiltio C1-C6; un grupo heteroarilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, y un grupo alcoxi C1-C6; un grupo alcoxi C1-C6; un grupo amino que puede estar sustituido con de 1 a 2 grupos alquilo o grupos acilo C1-C6, que pueden ser iguales o diferentes; un grupo acilo; un grupo ciano; o un grupo N-hidroxialcanoimidoílo en el que un átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo puede estar sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo aralquilo, un grupo arilo y un grupo heteroarilo; Y representa un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1- C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo hidroxilo; n representa un entero de 0 a 4; y, m representa un entero de 0 a 6) .

2. El compuesto o sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 1 donde R1 y R2 representan un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, y un grupo fenoxi, o un grupo arilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo hidroxilo.

3. El compuesto o sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 donde R1 y R2 representan un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, o un grupo fenilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes.

4. El compuesto o sal del mismo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 donde R1 y R2 representan un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo trifluorometilo, un grupo trifluoroetilo, un grupo fenilo, un grupo fluorofenilo o un grupo clorofenilo.

5. El compuesto o sal del mismo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 donde R3 y R4 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6.

6. El compuesto o sal del mismo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 donde X representa un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquinilo C1-C6; un grupo arilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, y un grupo alcoxi C1-C6; un grupo heteroarilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, y un grupo alcoxi C1-C6; un grupo ciano; o, un grupo N-hidroxialcanoimidoílo en el que un átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo puede estar sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo fenilo, y n representa un entero de 0 a 2.

7. El compuesto o sal del mismo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 donde X representa un átomo de halógeno; un grupo alquilo C1-C6; un grupo alquinilo C1-C6; un grupo heteroarilo que puede estar sustituido con de 1 a 6 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 que puede estar sustituido con de 1 a 3 átomos de halógeno iguales o diferentes, y un grupo alcoxi C1-C6; un grupo ciano; o, un grupo N-hidroxialcanoimidoílo en el que un átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo puede estar sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C6 y un grupo fenilo, y n representa un entero de 0 a 2.

8. El compuesto o sal del mismo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 donde X representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etinilo, un grupo furilo, un grupo

tienilo, un grupo ciano, un grupo metoxietanoimidoílo, un grupo etoxietanoimidoílo o un grupo fenoxietanoimidoílo, y n representa un entero de 0 o 1.

9. El compuesto o sal del mismo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 donde Y representa un átomo de flúor, un átomo de cloro o un grupo metilo, y m representa un entero de 0 o 1.

10. El compuesto o sal del mismo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 donde Y representa un grupo metilo, y m representa un entero de 0 o 1.

11. El compuesto o sal de acuerdo con la reivindicación 1 que es

3- (5-fluoro-3, 3-dimetil-3, 4-dihidroisoquinolin-l-il) quinolina, 3- (5-cloro-3, 3-dimetil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3- (5-bromo-3, 3-dimetil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3- (5-etinil-3, 3-dimetil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3- (5, 6-difluoro-3, 3-dimetil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3- (3-etil-5-fluoro-3-metil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3- (5-fluoro-3-metil-3-propil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3- (3-metil-3-trifluorometil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3-[3-metil-3- (2, 2, 2-trifluoroetil) -3, 4-dihidroisoquinolin-1-il]quinolina, 3- (3-metil-3-fenil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3-[3-metil-3- (4-fluorofenil) -3, 4-dihidroisoquinolin-1-il]quinolina, 3-[3-metil-3- (4-clorofenil) -3, 4-dihidroisoquinolin-1-il]quinolina, 3- (5-fluoro-3, 3, 4, 4-tetrametil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) -6-fluoroquinolina, 3- (5-fluoro-3, 3, 4, 4-tetrametil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) -8-fluoroquinolina, 3- (5-fluoro-3, 3, 4, 4-tetrametil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) -8-metilquinolina, 3- (4, 5-difluoro-3, 3-dimetil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3- (4, 4-difluoro-3, 3-dimetil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3- (4, 4, 5-trifluoro-3, 3-dimetil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 5-fluoro-3, 3, 4, 4-tetrametil-8b-quinolin-3-il-4, 8b-dihidro-3H-oxazileno[3, 2-a]isoquinolina, 3, 3, 4, 4-tetrametil-8b-quinolin-3-il-4, 8b-dihidro-3H-oxazileno[3, 2-a]isoquinolina, 5-fluoro-3, 3-dimetil-8b-quinolin-3-il-4, 8b-dihidro-3H-oxazileno[3, 2-a]isoquinolina, 6-fluoro-3, 3, 4, 4-tetrametil-8b-quinolin-3-il-4, 8b-dihidro-3H-oxazileno[3, 2-a]isoquinolina, 4’, 4’-dimetil-8b’-quinolin-3-il-9’, 8b’-dihidrospiro[ciclopentano-1, 3’-oxazileno[3, 2-a]isoquinolina], 4, 4, 5-trifluoro-3, 3-dimetil-8b-quinolin-3-il-4, 8b-dihidro-3H-oxazileno[3, 2-a]isoquinolina, 3- (5-fluoro-3, 3, 4, 4-tetrametil-2-óxido-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3- (3, 3, 4, 4-tetrametil-2-óxido-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3- (6-fluoro-3, 3, 4, 4-tetrametil-2-óxido-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3- (6-cloro-3, 3, 4, 4-tetrametil-2-óxido-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3- (4, 4-difluoro-3, 3-dimetil-2-óxido-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina, 3- (4, 4, 5-trifluoro-3, 3-dimetil-2-óxido-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina o 3- (5-fluoro-3, 3, 4, 4-tetrametil-3, 4-dihidroisoquinolin-1-il) quinolina o sal del mismo.

12. Un producto químico para uso en agricultura que contiene un compuesto o sal del mismo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 como un principio activo.

13. Una composición que comprende un compuesto o sal del mismo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 y al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en:

un compuesto de éster de fosfato orgánico seleccionado de O, O-dietil-O- (5-fenil-3-isoxazolil) fosforotioato, O, Odimetil-O- (3-metil-4-nitrofenil) tiofosfato, O, O-dietil-O- (2-isopropil-4-metilpirimidin-6-il) tiofosfato, tioato de O, Sdimetil-N-acetilfosforoamida o ditiofosfato de O, O-dimetil-S-1, 2-dietoxicarboniletilo; un compuesto de carbamato seleccionado de 2-terc-butilimino-3-isopropil-5-fenil-3, 4, 5, 6-tetrahidro-2H-1, 3, 5tiadiazin-4-ona, S-metil-N- (metilcarbamoiloxi) tioacetoimidato, o N, N-dimetil-2-metilcarbamoiloxiimino-2 (metiltio) acetoamida; un compuesto de piretroide seleccionado de (RS) -α-ciano-3-fenoxibencil- (RS) -2- (4-clorofenil) -3-metilbutirato, 3fenoxibencil- (1RS, 3RS) - (1RS, 3SR) -3- (2, 2-diclorovinil) -2, 2-dimetilciclopropano carboxilato, o (2- (4-etoxifenil) -2metilpropil-3-fenoxibencil éter; un compuesto de benzoilurea seleccionado de 1-[3, 5-dicloro-4- (3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi) fenil]-3- (2, 6difluorobenzoil) urea) , o 1- (3, 5-dicloro-2, 4-difluorofenil) -3- (2, 6-difluorobenzoil) urea; un compuesto de neonicotinoide seleccionado de 1- (6-cloro-3-piridilmetil) -N-nitro-imidazolidina-2-indenamina, o [C (E) ]-N-[ (2-cloro-5-tiazinil) metil]-N’-metil-nitroguanidina; un compuesto de pirazol que es 5-amino-1-[2, 6-dicloro-4- (trifluorometil) fenil]-4-