Uso de pirimido[5,4-g]pteridinas como componente de matizado en composiciones colorantes de filtros de color.

1. Una mezcla polimerizable para la fabricación de filtros de color que comprende una composición colorante quecontiene al menos un derivado de pirimido [5,

4-g] pteridina de fórmula (I)

en donde

A1, A2, A3, y A4 son cada uno independientemente de los otros -NR1R2, en donde R1 y R2 son cada unoindependientemente de los otros hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, -CO - alquilo de 1 a 8 átomos decarbono, -CO - arilo de 6 a 14 átomos de carbono, -COO - alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, -COO - arilo de 6 a14 átomos de carbono, -CONH - alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o -CONH - arilo de 6 a 14 átomos de carbono,o A1, A2, A3, y A4 son cada uno independientemente de los otros -OH, -SH, hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos decarbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, o arilo de 6 a 14 átomos de carbono o -O - arilo de 8 a 14 átomos decarbono cada uno no sustituido o mono o poli-sustituido por halógeno, nitro, ciano, -OR10, -SR10, -NR10R11, -CONR10R11, -COOR10, -SO2R10, -SO2NR10R11, -SO3R10, -NR11COR10 o por -NR11COOR10, en donde R10 y R11 soncada uno independientemente de los otros hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 5 a 12átomos de carbono o

alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono; y

al menos un colorante; y

al menos un compuesto polimerizable etilénicamente insaturado.

Uso de pirimido[5, 4-g]pteridinas como componente de matizado en composiciones colorantes de filtros de color

La presente invención se refiere al campo de los filtros de color y las LCD. Más específicamente, la invención se refiere a una mezcla polimerizable para la fabricación de filtros de color que comprende derivados de pirimido[5, 4g]pteridina, a su uso para la producción de filtros de color y para filtros de color que contienen derivados de pirimido [5, 4-g]pteridina.

Las pirimidopteridinas son compuestos conocidos. En Ann., 545, 209 (1940) , H. Wieland et al. se mencionan pirimidopteridinas sustituidas con hidróxido como productos de reacción de los pigmentos de las alas de las mariposas. JACS, 77, 2243 - 2248 (1955) , un artículo dedicado a la síntesis de pirimidopteridinas sustituidas con amino y con hidróxido, describe estos productos como sustancias amarillas escasamente solubles. Las pirimidopteridinas que están sustituidas en por lo menos dos átomos de nitrógeno del sistema de anillos se describen como pigmentos fluorescentes en los documentos JP-A 93-202046, JP-A 93-202053, JP-A 94-41135 y JP-A 95-278456. El documento DE-A 4415656 divulga sales de pirimidopteridina como pigmentos.

A partir de WO98/18866 y de WO00/31079 se sabe que ciertos derivados de pirimidopteridina son de color amarillo y aplicables a la coloración. En los documentos WO99/55707 y WO01/29040 se menciona el uso de derivados de pirimidopteridina para la preparación de tintas de impresión y tóneres para la fabricación de filtros de color. WO 01/29040 no propone combinaciones detalladas con otros pigmentos estructurales definidos o colorantes.

Los filtros de color se producen generalmente mediante la formación de un patrón coloreado fino sobre un sustrato transparente tal como vidrio o un sustrato reflectante tal como silicio y metales con tres composiciones colorantes de colores rojo, verde y azul. A menudo se han utilizado hasta ahora colorantes en estas composiciones colorantes. Sin embargo, pigmentos que tienen una excelente resistencia a la luz y al calor, en particular pigmentos orgánicos, han llegado a ser de uso frecuente en lugar de los colorantes, porque los colorantes tienen límites en la resistencia a la luz y al calor a pesar de que son excelentes en las características de color. Los colorantes usados como colorante principal en los filtros de color generalmente no cumplen por si solos con los rigurosos requerimientos de las especificaciones internacionales para filtros de color (sRGB para el sistema de ordenadores, NTSC, EBU, PAL, SECAM para sistemas de TV y AdobeRGB para las industrias de impresión) . Por esta razón, es habitual en el campo de la fabricación de composiciones colorantes para filtros de color en donde el colorante principal se combina con un colorante de matizado a fin de ajustar hasta un color deseado.

Por ejemplo, el documento JP 01/152449A divulga que el Pigmento Amarrillo 83 del C. I. y el Pigmento Amarillo 130 del C. I. son adecuados como componentes de matizado para filtros de color verde y rojo. Estos pigmentos amarillos tienen desempeños razonables como componentes de matizado en las aplicaciones de filtros de color, sin embargo, la saturación de color y el brillo de los filtros de color resultantes no son satisfactorios.

Se han llevado a cabo investigaciones exhaustivas para pigmentos amarillos para mejorar tanto el brillo como la saturación de color.

Por ejemplo, el documento JP 09/269410A divulga un filtro de color verde compuesto del Pigmento Verde 36 del C.

I. como el pigmento verde principal en combinación con el Pigmento Amarillo 150 del C. I. como el componente de matizado . El documento JP 11/256053A también divulga un filtro de color verde que comprende al Pigmento Verde 36 del C. I con el Pigmento Amarillo 138 del C. I.. Los filtros de color verde compuestos de estas combinaciones proporcionan un mejor desempeño en el brillo y en la saturación de color.

Las composiciones amarillas de matizado para filtros de color también se divulgan en la patente de los Estados Unidos No. 5.821.016, en donde las mezclas de Pigmento Verde 7, 36 o 37 y Pigmento Amarillo 83 o 139 se dispersan primero en un disolvente. Por ejemplo, la relación de Pigmento Verde 36 con respecto al Pigmento Amarillo 83 es de 11: 4.

El documento EP-AO 02 327 y la patente de los Estados Unidos No. 6.013.415 divulgan composiciones sensibles a la radiación elaboradas por dispersión en sistemas aglutinantes poliméricos del Pigmento Verde 36 y el Pigmento Amarillo 83 (83:17) , o bien el Pigmento Verde 36 y el Pigmento Amarillo 150 (60:40) o el Pigmento Verde 7 y el Pigmento Amarillo 83 (65:35) .

Otras composiciones coloreadas sensibles a la radiación que comprenden entre otras, mezclas tales como Pigmento Verde 7, 36 o 37 con Pigmento Amarillo 139, 150 o 185, se divulgan en la patente de los Estados Unidos No.

6.100.312.

El documento JP-A-10/160928 divulga una composición de recubrimiento para filtros de color verde con una alta transmitancia, que comprende mezclas de Pigmento Verde 36 con Pigmento Amarillo 150 o 185 (02:01 - 10:09) y obtenidas a partir de un pigmento en polvo elaborado dispersando finamente los pigmentos en una resina sólida.

El documento JP-A-11/072616 divulga composiciones sensibles a la luz que contienen quinoftalonas tales como el Pigmento Amarillo 138, también en combinación con el Pigmento Verde 7 o 36 y opcionalmente el Pigmento Amarillo 93, 139 y 150. En un ejemplo, se usan el Pigmento Verde 36 y el Pigmento Amarillo 93 en una relación en peso de 48:52.

El documento JP-A-11/310716 divulga composiciones de resina verde que contienen un pigmento verde y Pigmento Amarillo 138, o bien Pigmento Amarillo 185, dispersados en las mismas. Los pigmentos y un aglutinante se dispersan primero ambos en un disolvente.

El documento JP-A-11/349840 divulga pastas de color con contenido reducido de cloruro que contienen Pigmento Verde 7, Pigmento Verde 36, Pigmento Verde 37, Pigmento Amarillo 93, Pigmento Amarillo 95, Pigmento Amarillo 138 o Pigmento Amarillo 139.

El documento JP-A-2001/042117 divulga composiciones verdes para filtros de color producidos amasado primero con sal Pigmento Amarillo 138, luego dispersándolo en las composiciones junto con Pigmento Verde 36, y opcionalmente hasta 20% en peso de Pigmento Amarillo 150.

Finalmente, el documento WO-98/45756 divulga composiciones coloreadas altamente transparentes útil en filtros de color, que contienen entre otros pigmento amarillo disazo y pigmento de ftalocianina sustituida con amina (elegidos de acuerdo a su simetría o asimetría) . Las partículas son extremadamente finas.

Sin embargo, todavía existe la necesidad de una mayor saturación de color, brillo y una mayor relación de contraste para reproducir mejores imágenes de color en aplicaciones de visualización, en particular en televisión y en aplicaciones de televisión de alta definición con especificaciones de colores muy saturados. En principio una alta saturación de color se puede lograr mediante el aumento del contenido de pigmento y/o aumentando el espesor de la capa. Sin embargo, el espesor de la capa de estos filtros de color va a llegar a un límite de proceso en un color muy saturado. Otro enfoque es incrementar la saturación de color matizado substractivo del color principal. Por ejemplo, y como se discutió anteriormente, un pigmento verde matizado de azul puede ser matizado con un colorante de matizado amarillo. Los colorantes de matizado amarillo del estado del arte, por ejemplo el Pigmento Amarillo 138 y el 150, están limitados en su capacidad para aumentar la saturación de color de un colorante principal, por ejemplo un colorante principal matizado de azul. La limitación con respecto a la saturación de color del colorante principal en filtros de color que comprende las composiciones colorantes del estado del arte evita una mayor reducción del espesor de la capa de los filtros de color con el fin de satisfacer las mayores demandas sobre filtros de color en la actualidad.

En vista del estado de la técnica, existe demanda por un componente de matizado amarillo para la fabricación de filtros de color que tienen una resistencia superior a la saturación de color, un mayor brillo y una mayor relación de contraste. Al mismo tiempo, tal colorante de matizado también debe cumplir con las altas exigencias de la industria de filtros de color con respecto a propiedades tales como, por ejemplo, estabilidad térmica y durabilidad.

Sorprendentemente se encontró que los derivados de pirimido [5, 4-g] pteridina de fórmula (I)

en donde A1, A2, A3, y A4 son cada uno independientemente de los otros

-NR1R2, en donde R1 y R2 son cada uno independientemente... [Seguir leyendo]

1. Una mezcla polimerizable para la fabricación de filtros de color que comprende una composición colorante que contiene al menos un derivado de pirimido [5, 4-g] pteridina de fórmula (I)

en donde A1, A2, A3, y A4 son cada uno independientemente de los otros -NR1R2, en donde R1 y R2 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, -CO - alquilo de 1 a 8 átomos de 10 carbono, -CO - arilo de 6 a 14 átomos de carbono, -COO - alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, -COO - arilo de 6 a 14 átomos de carbono, -CONH - alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o -CONH - arilo de 6 a 14 átomos de carbono,

o A1, A2, A3, y A4 son cada uno independientemente de los otros -OH, -SH, hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, o arilo de 6 a 14 átomos de carbono o -O - arilo de 8 a 14 átomos de carbono cada uno no sustituido o mono o poli-sustituido por halógeno, nitro, ciano, -OR10, -SR10, -NR10R11,

CONR10R11, -COOR10, -SO2R10, -SO2NR10R11, -SO3R10, -NR11COR10 o por -NR11COOR10, en donde R10 y R11 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono o

alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono; y

al menos un colorante; y

al menos un compuesto polimerizable etilénicamente insaturado.

2. La mezcla de la reivindicación 1 en donde al menos un colorante se selecciona de entre el grupo que consiste de (i) colorantes verdes o azules; preferiblemente Pigmento Verde 7 y 36 del C. I., y Verde Ácido 3, 9 y 16 del C. I., y Verde Básico 1 y 4 del C. I., Pigmento Azul 15 del C. I., 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 28, 60, 63 , 64, 66, 75 y 80, y Disolvente Azul 25, 49, 68, 78 y 94 del C. I., y Blue Directo 25, 86, 90 y 108 del C. I., y Azul Ácido 1, 7, 9, 15,

103, 104 , 158 y 161 del C. I., y Azul Básico 1, 3, 9 y 25 del C. I., y Azul Disperso 198 del C. I.; y

(ii) colorantes rojo o violeta; preferiblemente Pigmento Rojo 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 168, 176, 177, 179, 180, 185, 192, 202, 206, 207, 209 , 214, 222, 242, 244, 254, 255, 264 y 272 del C. I., Disolvente Rojo 25, 27, 30, 35, 49, 83, 89, 100, 122, 138, 149, 150, 160, 179, 218 y 230 del C. I. y Rojo Directo 20, 37, 39 y 44 del C. I., y Rojo Ácido 6, 8, 9, 13, 14, 18, 26, 27, 51, 52, 87, 88, 89, 92, 94, 97, 111, 114, 115, 134, 145, 151, 154, 180, 183 , 184, 186 y 198

del C. I., y Rojo Básico 12 y 13 del C. I., y Rojo Disperso 5, 7, 13, 17 y 58 del C. I., Pigmento Violeta 14, 19, 23, 29, 32, 37 y 42 del C. I.

3. La mezcla de la reivindicación 1 o 2 en donde al menos un colorante es una ftalocianina de fórmula (II)

en donde M1 es H2, Cu, Zn, Fe, Ni, Pd, VO, MnO y TiO y X1 a X16 son independientemente uno de otro H, Br o Cl.

4. La mezcla de la reivindicación 1 o 2 en donde al menos un colorante es Pigmento Rojo 177, 185, 254, 255, 264 o 272 del C. I., preferiblemente Pigmento Rojo 177 o 254 del C. I.

5. La mezcla de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en donde en la fórmula (I) de al menos un derivado de pirimido[5, 4-g]pteridina A1, A2, A3 y A4 son cada uno independientemente uno de otro hidrógeno, hidroxi, metoxi, etoxi, metilo, etilo, fenilo, p-aminofenilo, p-aminoaminofenilo, p-dimetilaminofenilo o p-dietilaminofenilo, NH2, NHR12, NR12R13, -NH2, NHR12 o NR12R13, en donde R12 y R13 son hidrógeno, metilo, etilo, fenilo, p-aminofenilo, pdimetilaminofenilo, p-dietilaminofenilo, p-metoxifenilo o p-etoxifenilo.

6. La mezcla de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 que comprende (a) de 0, 05 a 70% en peso, con base en la suma de (a) y (b) , de al menos un derivado de pirimido[5, 4-g]pteridina de fórmula (I) , y (b) de 30 a 99, 95% en peso, con base en la suma de (a) y (b) ; de al menos un colorante.

7. Una mezcla fotopolimerizable para la fabricación de filtros de color que comprende un derivado de pirimido [5, 4-g] pteridina de fórmula (I)

en donde A1, A2, A3, y A4 son cada uno independientemente de los otros -NR1R2, en donde R1 y R2 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, -CO - alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, -CO - arilo de 6 a 14 átomos de carbono, -COO - alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, -COO - arilo de 6 a 14 átomos de carbono, -CONH - alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o -CONH - arilo de 6 a 14 átomos de carbono,

o A1, A2, A3, y A4 son cada uno independientemente de los otros -OH, -SH, hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, o arilo de 6 a 14 átomos de carbono o -O - arilo de 6 a 14 átomos de carbono cada uno no sustituido o mono o poli-sustituido por halógeno, nitro, ciano, -OR10, -SR10, -NR10R11, -CONR10R11, -COOR10, -SO2R10, -SO2NR10R11, -SO3R10, -NR11COR10 o por -NR11COOR10, en donde R10 y R11 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono o alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono.

8. Un filtro de color manufacturado por medio del uso de la mezcla polimerizable de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.

9. El uso de una mezcla polimerizable de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 para la fabricación de 30 un filtro de color.

10. El uso de un derivado de pirimido [5, 4-g] pteridina de fórmula (I) en donde A1, A2, A3, y A4 son cada uno independientemente de los otros -NR1R2, en donde R1 y R2 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, -CO - alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, -CO - arilo de 6 a 14 átomos de carbono, -COO - alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, -COO - arilo de 6 a 14 átomos de carbono, -CONH - alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o -CONH - arilo de 6 a 14 átomos de carbono,

o A1, A2, A3, y A4 son cada uno independientemente de los otros -OH, -SH, hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 8 átomos de carbono, o arilo de 6 a 14 átomos de carbono o -O - arilo de 6 a 14 átomos de carbono cada uno no sustituido o mono o poli-sustituido por halógeno, nitro, ciano, -OR10, -SR10, -NR10R11, -CONR10R11, -COOR10, -SO2R10, -SO2NR10R11, -SO3R10, -NR11COR10 o por -NR11COOR10, en donde R10 y R11 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 5 a 12 átomos de carbono o alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono

como un componente de matizado para un colorante principal, preferiblemente para un colorante principal en una composición colorante del filtro de color en donde dicho colorante principal en una composición colorante del filtro de color s selecciona de entre el grupo que consiste de

(i) colorantes verdes o azules; preferiblemente Pigmento Verde 7 y 36 del C. I., y Verde Ácido 3, 9 y 16 del C. I., y Verde Básico 1 del C. I., Pigmento Azul 15 del C. I., 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 28, 60, 63 , 64, 66, 75 y 80, y Disolvente Azul 25, 49, 68, 78 y 94 del C. I., y Blue Directo 25, 86, 90 y 108 del C. I., y Azul Ácido 1, 7, 9, 15, 103, 104 , 158 y 161 del C. I., y Azul Básico 1, 3, 9 y 25 del C. I., y Azul Disperso 198 del C. I.; y

(ii) colorantes rojo o violeta; preferiblemente Pigmento Rojo 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 168, 176, 177, 179, 180, 185, 192, 202, 206, 207, 209 , 214, 222, 242, 244, 254, 255, 264 y 272 del C. I., Disolvente Rojo 25, 27, 30, 35, 49, 83, 89, 100, 122, 138, 149, 150, 160, 179, 218 y 230 del C. I. y Rojo Directo 20, 37, 39 y 44 del C. I., y Rojo Ácido 6, 8, 9, 13, 14, 18, 26, 27, 51, 52, 87, 88, 89, 92, 94, 97, 111, 114, 115, 134, 145, 151, 154, 180, 183 , 184, 186 y 198 del C. I., y Rojo Básico 12 y 13 del C. I., y Rojo Disperso 5, 7, 13, 17 y 58 del C. I., Pigmento Violeta 14, 19, 23, 29, 32, 37 y 42 del C. I.