Tintes poliméricos para cabello.

Tinte polimérico que comprende oligo y polipéptidos seleccionados de aminoácidos naturales o sintéticos quellevan por lo menos un tinte catiónico covalentemente unido.

Tintes poliméricos para cabello La presente invención se relaciona con tintes poliméricos novedosos y composiciones que comprenden estos compuestos, con un proceso para su preparación y con su uso para el secado de materiales orgánicos, tales como 5 fibras que contienen queratina, lana, cuero, seda, celulosa o poliamidas.

Se conoce bien que los compuestos catiónicos tienen una buena afinidad con el cabello cargado negativo. Estas características se han utilizado para contactar el cabello con moléculas pequeñas, pero también con polímeros.

Se han descrito numerosos tintes poliméricos catiónicos para uso como un colorante para cabello humano, por ejemplo en los documentos US 4, 228, 259, US 4, 182, 612 o FR 2 456 764. Estas referencia enseñan que la unidad 10 estructural de polímero tiene la carga catiónica.

El documento WO 2008/009579 describe tintes poliméricos catiónicos de poliéter imina en donde la carga catiónica se ubica en la unidad estructural del tinte. Estos tintes se utilizan para la tinción de materiales orgánicos tal como fibras que contienen queratina, lana, cuero, seda, celulosa o poliamidas.

D2 describe tintes para materiales de queratina que comprenden un polímero catiónico soluble en agua que tiene 15 grupos amina alifáticos que facilitan la adsorción del polímero en las fibras de queratina y un tinte neutro.

De forma sorprendente se ha encontrado que se obtienen muy buenos resultados de tinción con tintes poliméricos para cabello en donde la carga catiónica se ubica en la unidad estructural del tinte.

Más específicamente se encuentra de forma sorprendente que se obtienen muy buenos resultados de tinción y rapidez de lavado con tintes para cabello con oligo y polipéptidos en donde la carga catiónica se ubica en la unidad 20 estructural del tinte.

Por lo tanto la presente invención se relaciona con tintes poliméricos que comprenden oligo y polipéptidos seleccionados de aminoácidos naturales o sintéticos que comprenden por lo menos un tinte catiónico covalentemente unido.

Preferiblemente estos tintes poliméricos corresponden a las fórmulas en donde A y B, independientemente uno del otro representan una estructura de polímero seleccionada de un ácido amino carboxílico sintético o natural;

X1 y X2 independientemente uno del otro son un grupo ligador seleccionado de -alquileno C1-C30-, -alquenileno C230 C12-, o -arileno C6-C10- que es interrumpido y/o terminado en uno o ambos extremos mediante uno o más de uno -O, -S-, -N-, -N=-, -N (R5) , -S (O) -, -SO2-, - (CH2CH2-O) 1-5-, - (CH2CH2CH2-O) 1-5-, -C (O) -, -C (O) O-, -OCO-, -

CON (R1) -, -C (NR1R2) 2-, - (R1) NC (O) -, -C (S) R1- o

o un radical bivalente (heterocíclico) aromático o no aromático, fusionado o no fusionado, saturado o no saturado, opcionalmente sustituido que comprende opcionalmente por lo menos un heteroátomo; un radical bivalente aromático o no aromático, fusionado o no fusionado, saturado o no saturado que comprende por lo menos un heteroátomo, que se sustituye opcionalmente por alquilo C1-C30, alcoxi C1-C30, alquenilo C2-C12, arilo C5-C10, cicloalquilo C5-C10, alquilo C1-C10 (arileno C5-C10) , hidroxi o halógeno; el enlace directo; o un radical bivalente de la fórmula (1c) - (T) t (Z) -, en donde

T es -alquileno C1-C12; -alquenileno C2-C12-; -C (O) -; - (CH2CH2-O) 1-5-; - (CH2CH2CH2-O) 1-5-; -C (O) O-; -OC (O) -; N (R3) -; -CON (R3) -; - (R3) NC (O) -; -O-; -S-; -S (O) -; -S (O) 2-; -S (O) 2N (R3) -; o -N+ (R3) (R4) -;

Z es un biradical de la fórmula R1, R2 R3, R4 y R5 independientemente uno del otro son hidrógeno; sustituido o no sustituido, de cadena recta o ramificada, monocíclico o policíclico, interrumpido o no interrumpido alquilo C1-C14; alcoxi C1-C14; alquenilo C2-C14; alquilamino C1-C6; arilo C6-C10; arilo C6-C10-alquilo C1-C10; arilo C6-C10- alcoxi C1-C10; o alquilo C5-C10 (arilo C5-C10) ;

Ra es hidrógeno; alquilo C1-C6; alcoxi C1-C6; alquilamino C1-C6; ariloxi C6-C10; arilamino C6-C10; SO2R3; cloro; o flúor;

Y es Ra; Y1 a+; o b+;

a y b independientemente uno del otro son 1, 2 o 3; t es 0 o 1; Y1 e Y2 independientemente uno del otro are a residuo de un tinte orgánico; o hidrógeno; en donde por lo menos

uno de Y1 y Y2 es un residuo de un tinte orgánico;

An1 y An2, independientemente uno del otro son un anión; a y b independientemente uno del otro son un número de 1 a 3; m es un número de 0 a 5000; n es un número de 0 a 5000; y p es un número de 1 a 5000; en donde la suma de m + n + p º 3. Se prefieren tintes de las fórmulas (1a) o (1 b) , en donde A y B, independientemente uno del otro representan una estructura de polímero seleccionada de un ácido amino

carboxílico sintético o natural;

X1 y X2 independientemente uno del otro son un grupo ligador seleccionado de -alquileno C1-C30- y -alquenileno C2-C12-, que es interrumpido y/o terminado en uno o ambos extremos mediante uno o más de uno -S-, -N-, -N=-, -N (R5) , -S (O) -, -SO) -2, - (CH2CH2-O) 1-5-, - (CH2CH2CH2-O) 1-5-, -C (O) -, -C (O) O-, -OCO-,

-CON (R1) -, -C (NR1R2) 2-, - (R1) NC (O) -, -C (S) R1-; o un radical bivalente (heterocíclico) aromático o no aromático, fusionado o no fusionado, saturado o no saturado, opcionalmente sustituido que comprende opcionalmente por lo menos un heteroátomo; un radical bivalente aromático o no aromático, fusionado o no fusionado, saturado o no

saturado que comprende por lo menos un heteroátomo, que se sustituye opcionalmente por alquilo C1-C30, alcoxi C1-C30, alquenilo C2-C12, arilo C5-C10, cicloalquilo C5-C10, alquilo C1-C10 (arileno C5-C10) , hidroxi o halógeno; el enlace directo; o un radical bivalente de la fórmula (1 c) - (T) t (Z) -, en donde T es -alquileno C1-C12; -alquenileno C2-C12-; -C (O) -; - (CH2CH2-O) 1-5-; - (CH2CH2CH2-O) 1-5-; -C (O) O-; -OC (O) -;

N (R3) -; -CON (R3) -; - (R3) NC (O) -; -O-; -S-; -S (O) -; -S (O) 2-; -S (O) 2N (R3) -; o -N+ (R3) (R4) -; Z es un biradical de la fórmula R1, R2, R3, R4 y R5 independientemente uno del otro son hidrógeno; sustituido o no sustituido, de cadena recta o ramificada, monocíclico o policíclico, interrumpido o no interrumpido alquilo C1-C14; alcoxi C1-C14; alquenilo C2-C14; alquilamino C1-C6; arilo C6-C10; arilo C6-C10-alquilo C1-C10; arilo C6-C10- alcoxi C1-C10; o alquilo C5-C10 (arilo C5-C10) ;

Ra es hidrógeno; alquilo C1-C6; alcoxi C1-C6; alquilamino C1-C6; ariloxi C6-C10; arilamino C6-C10; SO2R3; cloro; o flúor;

Y es Ra; Y1 a+; o b+;

a y b independientemente uno del otro son 1, 2 o 3; t es 0 o 1; Y1 e Y2 independientemente uno del otro son un residuo de un tinte orgánico; o hidrógeno; en donde por lo menos

uno de Y1 y Y2 es un residuo de un tinte orgánico;

An1 y An2, independientemente uno del otro son un anión; a y b independientemente uno del otro son un número de 1 a 3; m es un número de 0 a 5000; n es un número de 0 a 5000; y p es un número de 1 a 5000; en donde la suma de m + n + p 3. alquilo C1-C14 es por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3

pentilo, 2, 2’-dimetilpropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, n-hexilo, n-octilo, 1, 1’, 3, 3’-tetrametilbutilo o 2-etilhexilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tredecilo o tetradecilo.

alquenilo C2-C14 es por ejemplo alilo, metalilo, isopropenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, isobutenilo, n-penta-2, 4-dienilo, 3metil-but-2-enilo, n-oct-2-enilo, n-dodec-2-enilo, iso-dodecenilo, n-dodec-2-enilo o n-octadec-4-enilo.

arilo C6-C10 es por ejemplo fenilo o naftilo.

alquileno C1-C30 es por ejemplo metileno, etileno, propileno, isopropileno, n-tetrametileno, sec-tetrametileno, terttetrametileno, n-pentametileno, 2-pentametileno 3-pentametileno, 2, 2’-dimetilpropileno, ciclopentametileno, ciclohexametileno, n-hexametileno, n-octametileno, 1, 1’, 3, 3’-tetrametiltetrametileno, 2-etilhexametileno, nonametileno, decametileno, tridecametileno, tetradecametileno, pentadecametileno, hexadecametileno, heptadecametileno, octadecametileno, nonadecametileno o eicosametileno.

"Anión" denota, por ejemplo, un anión orgánico o inorgánico, tal como haluro, preferiblemente cloruro y fluoruro, sulfato, hidrógeno sulfato, fosfato, tetrafluoruro de boro, carbonato, bicarbonato, oxalato o alquilsulfato C1-C8, especialmente metil sulfato o etil sulfato; anión también denota lactato, formato, acetato, propionato o un anión complejo, tal como la sal doble de cloruro de zinc.

En las fórmulas (1 a) y (1 b) preferiblemente Y1 e Y2 independientemente uno del otro se seleccionan del grupo de tintes de antraquinona, acridina, azo, azametina, hidrazometina, trifenilmetano,... [Seguir leyendo]

1. Tinte polimérico que comprende oligo y polipéptidos seleccionados de aminoácidos naturales o sintéticos que llevan por lo menos un tinte catiónico covalentemente unido.

2. Tinte polimérico de acuerdo con la reivindicación 1 de la fórmula

y

en donde A y B, independientemente uno del otro representan una estructura de polímero seleccionada de un ácido amino 10 carboxílico sintético o natural;

X1 y X2 independientemente uno del otro son un grupo ligador seleccionado de -alquileno C1-C30-, -alquenileno C2-C12-, o -arileno C6-C10- que es interrumpido y/o terminado en uno o ambos extremos mediante uno o más de uno -O, -S-, -N-, -N=-, -N (R5) -, -S (O) -, -SO2-, - (CH2CH2-O) 1-5-, - (CH2CH2CH2-O) 1-5-, -C (O) -, -C (O) O-, -OCO-,

-CON (R1) -, -C (NR1R2) 2-, - (R1) NC (O) -, -C (S) R1- o

o un radical bivalente (heterocíclico) aromático o no aromático, fusionado o no fusionado, saturado o no saturado, opcionalmente sustituido que comprende opcionalmente por lo menos un heteroátomo;

un radical bivalente aromático o no aromático, fusionado o no fusionado, saturado o no saturado que comprende por lo menos un heteroátomo, que se sustituye opcionalmente por alquilo C1-C30, alcoxi C1-C30, alquenilo C2-C12, arilo C5-C10, cicloalquilo C5-C10, alquilo C1-C10 (arileno C5-C10) , hidroxi o halógeno; el enlace directo; o un radical bivalente de la fórmula (1c) - (T) t (Z) -, en donde T es -alquileno C1-C12; -alquenileno C2-C12-; -C (O) -; - (CH2CH2-O) 1-5-; - (CH2CH2CH2-O) 1-5-; -C (O) O-; -OC (O) -; -N (R3) -; -CON (R3) -; - (R3) NC (O) -; -O-; -S-; -S (O) -; -S (O) 2-; -S (O) 2N (R3) -; o -N+ (R3) (R4) -;

Z es un biradical de la fórmula R1, R2 R3, R4 y R5 independientemente uno del otro are hidrógeno; sustituido o no sustituido, de cadena recta o ramificada, monocíclico o policíclico, interrumpido o no interrumpido alquilo C1-C14; alcoxi C1-C14; alquenilo C2-C14; alquilamino C1-C6; arilo C6-C10; arilo C6-C10-alquilo C1-C10; arilo C6-C10-alcoxi C1-C10; o alquilo C5-C10 (arilo C5-C10) ;

Ra es hidrógeno; alquilo C1-C6; alcoxi C1-C6; alquilamino C1-C6; ariloxi C6-C10; arilamino C6-C10; SO2R3; cloro; o flúor;

Y es Ra; Y1 a+; o Y2b+;

a y b independientemente uno del otro son 1, 2 o 3; t es 0 o 1; Y1 e Y2 independientemente uno del otro son un residuo de un tinte orgánico; o hidrógeno; en donde por lo menos

uno de Y1 e Y2 es un residuo de un tinte orgánico;

An1 y An2, independientemente uno del otro are un anión;

a y b independientemente uno del otro son un número de 1 a 3; m es un número de 0 a 5000;

n es un número de 0 a 5000; y p es un número de 1 a 5000; en donde la suma de m + n + p 3.

3. Tinte polimérico de acuerdo con la reivindicación 2, en donde en las fórmulas (1a) y (1b) A y B, independientemente uno del otro representan una estructura de polímero seleccionada de un ácido amino carboxílico sintético o natural;

X1 y X2 independientemente uno del otro son un grupo ligador seleccionado de -alquileno C1-C30- y -alquenileno C2-C12-, que es interrumpido y/o terminado en uno o ambos extremos mediante uno o más de uno -S-, -N-, -N=-, -N (R5) , -S (O) -, -SO2-, - (CH2CH2-O) 1-5-, - (CH2CH2CH2-O) 1-5-, -C (O) -, -C (O) O-, -OCO-,

-CON (R1) -, -C (NR1R2) 2-, - (R1) NC (O) -, -C (S) R1-; o un radical bivalente (heterocíclico) aromático o no aromático, fusionado o no fusionado, saturado o no saturado, opcionalmente sustituido que comprende opcionalmente por lo menos un heteroátomo; un radical bivalente aromático o no aromático, fusionado o no fusionado, saturado o no

saturado que comprende por lo menos un heteroátomo, que se sustituye opcionalmente por alquilo C1-C30, alcoxi C1-C30, alquenilo C2-C12, arilo C5-C10, cicloalquilo C5-C10, alquilo C1-C10 (arileno C5-C10) , hidroxi o halógeno; el enlace directo; o un radical bivalente de la fórmula (1 c) - (T) t (Z) -, en donde T es -alquileno C1-C12; -alquenileno C2-C12-; -C (O) -; - (CH2CH2-O) 1-5-; - (CH2CH2CH2-O) 1-5-; -C (O) O-; -OC (O) -; -N (R3) -; -CON (R3) -; - (R3) NC (O) -; -O-; -S-; -S (O) -; -S (O) 2-; -S (O) 2N (R3) -; o -N+ (R3) (R4) -;

Z es un biradical de la fórmula R1, R2, R3, R4 y R5 independientemente uno del otro son hidrógeno; sustituido o no sustituido, de cadena recta o ramificada, monocíclico o policíclico, interrumpido o no interrumpido alquilo C1-C14; alcoxi C1-C14; alquenilo C2-C14; alquilamino C1-C6; arilo C6-C10; arilo C6-C10-alquilo C1-C10; arilo C6-C10-alcoxi C1-C10; o alquilo C5-C10 (arilo C5-C10) ;

Ra es hidrógeno; alquilo C1-C6; alcoxi C1-C6; alquilamino C1-C6; ariloxi C6-C10; arilamino C6-C10; SO2R3; cloro; o flúor;

Y es Ra; Y1 a+; o b+;

a y b independientemente uno del otro son 1, 2 o 3; t es 0 o 1; Y1 e Y2 independientemente uno del otro son un residuo de un tinte orgánico; o hidrógeno;

en donde por lo menos uno de Y1 y Y2 es un residuo de un tinte orgánico;

An1 y An2, independientemente uno del otro are un anión; a y b independientemente uno del otro son un número de 1 a 3; m es un número de 0 a 5000; n es un número de 0 a 5000; y p es un número de 1 a 5000; en donde la suma de m + n + p 3.

4. Tinte de acuerdo con la reivindicación 2 o 3, en donde Y1 e Y2 independientemente uno del otro se seleccionan del grupo de tintes antraquinona, acridina, azo, azametina, hidrazometina, trifenilmetano, benzodifuranono, coumarina, dicetopirrolopirrol, dioxazina, difenilmetano, formazano, indigoid indofenol, naftalimida, naftoquinona, nitroarilo, merocianina, metina, oxazina, perinona, perileno, pirenequinona, ftalocianina, fenazina, quinonaimina, quinacridona, quinoftalono, estirilo, estilbeno, xanteno, tiazina y tioxanteno.

5. Tinte de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, en donde

Y1 e Y2 independientemente uno del otro se seleccionan de tintes azo, azometina, hidrazometina, antraquinona, merocianina, metina, oxazina y estirilo.

6. Tinte de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5, en donde

Y1 e Y2 tienen el mismo significado.

7. Tinte de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 6, en donde

la estructura de polímero (A y B) y el residuo de un tinte orgánico (Y1 e Y2) tienen un grupo funcional seleccionado del grupo electrófilo seleccionado de haluro, tosilato, mesilato, metoxi, ácido carboxílico, ácido carboxílico cloruro, cloruro de sulfonilo, epóxidos, anhídrido; o un grupo nucleófilo seleccionado de amina, guanidina, hidroxilo y tiol.

8. Tinte de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 7, en donde la estructura de polímero (A y B) se selecciona de histidina, arginina, cisteína, glutamina, ácido glutámico, lisina, asparaginaa, serina, tirosina, treonina, triptofano y prolina.

9. Tinte de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 8, en donde la estructura de polímero se selecciona de polilisina, ácido poliaspártico, ácido poliglutámico y poliasparagina.

10. Tinte de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en donde el peso molecular del tinte polimérico es de 400 a 50000.

11. Tinte de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, que corresponde a una polilisina modificadas con una unidad estructural de tinte X1- (Y1 a+) en la posición a y/o E de la fórmula

en donde X1, Y1, m, n y a se definen como en la reivindicación 2.

12. Una composición que comprende por lo menos un tinte de la fórmula (1a) o (1b) como se define en la reivindicación 2.

13. Una composición de acuerdo con la reivindicación 12 que comprende además por lo menos un tinte directo adicional único y/o un agente oxidante.

14. Una composición de acuerdo con la reivindicación 12 o 13 en la forma de un champú, un acondicionador, un gel

o una emulsión.

15. Un método de material orgánico de tinción, que comprende tratar el material orgánico con por lo menos un tinte de la fórmula (1 a) o (1 b) de acuerdo con la reivindicación 2, o una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 12 a 14.

16. Un método de acuerdo con la reivindicación 15, que comprende tratar el material orgánico con por lo menos un tinte de la fórmula (1 a) o (1 b) como se define en la reivindicación 2 y un agente oxidante y opcionalmente un tinte directo adicional.

17. Un método de acuerdo con la reivindicación 15 o 16, que comprende tratar el material orgánico con por lo menos un compuesto de la fórmula (1a) o (1b) como se define en la reivindicación 2 y por lo menos un único tinte oxidativo, o tratar el material orgánico con un tinte de la fórmula (1a) o (1b) como se define en la reivindicación 2 y por lo menos un único tinte oxidante y un agente oxidante.

18. Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 15 a 17 en donde el material orgánico se selecciona de fibras que contienen queratina.

19. Un método de acuerdo con la reivindicación 18 en donde la fibra que contiene queratina es cabello humano.