Tintes poliméricos capilares.

Tinte polimérico obtenido mediante la reacción de

(a) un policondensado básico con

(b) un tinte electrófilo de fórmula

(2) P-X-Ya+ Ana-;

en donde

el policondensado básico (a) se obtiene mediante la reacción de(a1) una amina de fórmula

en presencia de un disolvente anhidro con una sal amónica

(a2) con una cianamida;

en donde

R1, R2, R3 y R4 independientemente entre sí son hidrógeno; o alquilo C1-C4, que puede estar sustituidocon amino, hidroxi, ciano o alcoxi C1-C4;

A es alquileno C2-C20, que puede estar sustituido o interrumpido con uno o más de un heteroátomo;P es un agrupamiento reactivo capaz de reaccionar con un nucleófilo nitrogenado;

X es un grupo de conexión seleccionado de alquileno C1-C30, alquenileno C2-C12, arileno C5-C10,cicloalquileno C5-C10 y alquilen(C1-C10)-arileno(C5-C10) que puede estar interrumpido y/o terminado enuno o ambos extremos con uno o más de un -O-, -S-, -N≥, -N(R5)-, -S(O)-, SO2, -(CH2CH2-O)1-5-,-(CH2CH2CH2-O)1-5-, -C(O)-, -C(O)O-, -OC(O)-,

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/050087.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: HOCHBERG, ROBERT, WALLQUIST, OLOF, DR., MARQUAIS-BIENEWALD,SOPHIE, CREMER,Christian.

Fecha de Publicación: 4 de Septiembre de 2013.

Clasificación Internacional de Patentes:

A61K8/72 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que contienen compuestos orgánicos macromoleculares.
A61Q5/00 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO. › Preparaciones para el cuidado del cabello.
C09B69/10 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 69/00 Colorantes no previstos en un solo grupo de la presente subclase. › Colorantes poliméricos; Productos de reacciones de colorantes con monómeros o con compuestos macromoleculares.

PDF original: ES-2438280_T3.pdf

Fragmento de la descripción:

Tintes poliméricos capilares La presente invención se refiere a nuevos tintes poliméricos y composiciones que comprenden estos compuestos, a un procedimiento para su preparación y a su utilización para el teñido de materiales orgánicos, tales como fibras que 5 contienen queratina, lana, cuero, seda, celulosa o poliamidas.

Se sabe bien que los compuestos catiónicos tienen una buena afinidad hacia cabello cargado negativamente. Estas características se han utilizado para poner en contacto el cabello con moléculas pequeñas, pero también con polímeros.

Se han divulgado numerosos polímeros catiónicos para la utilización como un colorante para cabello humano, por

ejemplo en US 4.228.259, US 4.182.612 o FR 2 456 764. Estas referencias muestran que el resto de polímero tiene carga catiónica.

Tintes poliméricos que se derivan de un policondensado que se basa en la reacción de una alquilendiamina con una sal amónica/un disolvente anhidro y una ciandiamida y un tinte electrófilo ya se conocen de WO 01/17356. Este documento ya divulga tintes poliméricos con los cromóforos conectados como grupos colgantes a una cadena de polímero derivada de una alquilendiamina y una cianamida.

Tintes poliméricos con cromóforos catiónicos colgantes también se conocen del documento US 6306182. Los tintes poliméricos divulgados en esta referencia comprenden como la cadena principal polimérica una poliolefina.

Sorprendentemente, se ha encontrado que se obtienen muy buenos resultados de teñido con tintes capilares poliméricos en los que la carga catiónica está situada en el resto de tinte.

Por lo tanto, la presente invención se refiere a tintes poliméricos obtenidos mediante la reacción de

(a) un policondensado básico con

(b) un tinte electrófilo de fórmula

(2) P-X-Ya+ Ana-; en donde el policondensado básico (a) se obtiene mediante la reacción de (a1) una amina de fórmula y/o terminado en uno o ambos extremos con uno o más de un -O-, -S-, -N=, -N (R5) -, -S (O) -, SO2, - (CH2CH2-O) 1-5-, - (CH2CH2CH2-O) 1-5-, -C (O) -, -C (O) O-, -OC (O) -,

en presencia de un disolvente anhidro con una sal amónica

(a2) con una cianamida;

en donde

30 R1, R2, R3 y R4 independientemente entre sí son hidrógeno; o alquilo C1-C4, que puede estar sustituido con

amino, hidroxi, ciano o alcoxi C1-C4;

A es alquileno C2-C20, que puede estar sustituido o interrumpido con uno o más de un

heteroátomo;

P es un agrupamiento reactivo capaz de reaccionar con un nucleófilo nitrogenado;

35 X es un grupo de conexión seleccionado de alquileno C1-C30, alquenileno C2-C12, arileno C5-

C10, cicloalquileno C5-C10 y alquilen (C1-C10) -arileno (C5-C10) que puede estar interrumpido

-CON (R5) -, -C (NR5R6) 2-, - (R5) NC (O) -, -C (S) R5- o un radical bivalente (hetero) cíclico aromático o no aromático, condensado o no condensado, saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, que comprende opcionalmente al menos un heteroátomo; -O-; -S-; -N (R5) -; -S (O) -; -SO2-; - (CH2CH2-O) 1-5-; -C (O) -; -C (O) O-, -OC (O) -;

-CON (R5) -; -SO2N (R5) -; -C (NR5R6) 2-; - (R5) NC (O) -; -C (S) R5-; radical bivalente aromático o

no aromático, condensado o no condensado, saturado o insaturado, que comprende opcionalmente al menos un heteroátomo; que está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C30, alcoxi C1-C30, alquenilo C2-C12, arilo C5-C10, cicloalquilo C5-C10, alquil (C1-C10) arileno (C5-C10) , halógeno o hidroxi; o el enlace directo;

Y es un residuo de un tinte orgánico seleccionado de tintes de antraquinona, azoicos, de 15 azometino, de hidrazometino, de merocianina, de metino y de estirilo;

R5 y R6 independientemente entre sí son hidrógeno; alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; arilo C6-C10; aril (C6-C10) -alquilo (C1-C10) o alquil (C5-C10) -arilo (C5-C10) interrumpido o no interrumpido, monocíclico o policíclico, de cadena lineal o ramificado, no sustituido o sustituido;

a es 1, 2 o 3; y

An es un anión.

El alquilo C1-C14 es, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2, 2’-dimetilpropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, n-hexilo, n-octilo, 1, 1’, 3, 3’-tetrametilbutilo o 2-etilhexilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo o tetradecilo.

El alquenilo C2-C14 es, por ejemplo, alilo, metalilo, isopropenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, isobutenilo, n-penta-2, 425 dienilo, 3-metil-but-2-enilo, n-oct-2-enilo, n-dodec-2-enilo, iso-dodecenilo, n-dodec-2-enilo o n-octadec-4-enilo.

El arilo C6-C10 es, por ejemplo, fenilo o naftilo.

El alquileno C1-C30 es, por ejemplo, metileno, etileno, propileno, isopropileno, n-tetrametileno, sec-tetrametileno, terctetrametileno, n-pentametileno, 2-pentametileno, 3-pentametileno, 2, 2’-dimetilpropileno, ciclopentametileno, ciclohexametileno, n-hexametileno, n-octametileno, 1, 1’, 3, 3’-tetrametiltetrametileno, 2-etilhexametileno,

nonametileno, decametileno, tridecametileno, tetradecametileno, pentadecametileno, hexadecametileno, heptadecametileno, octadecametileno, nonadecametileno o eicosametileno.

X es preferiblemente un radical bivalente de fórmula (1a) - (T) t (Z) z-, en la que T es un radical seleccionado de -alquileno C1-C12 lineal o ramificado, saturado o insaturado, -C (O) -, - (CH2CH2-O) 1-5-, - (CH2CH2CH2-O) 1-5-, -C (O) O-, -OC (O) -, -N (R5) -, -CON (R5) -, - (R5) NC (O) -, -O-, -S-, 35 -S (O) -, -S (O) 2-, -S (O) 2N (R5) - y -N+ (R5) (R6) -, que puede estar interrumpido y/o terminado en uno o ambos extremos con uno o más de un -O-, -S-, -N (R5) -, -C (O) -, -CON (R5) -, - (R5) NC (O) - y que está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, arilo C6-C10, halógeno o hidroxi;

Z es - (CH2) 2SO2-; -CH2-CHR6-CO-NR5-; o un birradical de fórmula (1b)

R5 y R6 independientemente entre sí son hidrógeno; alquilo C1-C6; alcoxi C1-C6; alquilamino C1-C6; ariloxi C6-C10 o arilamino C6-C10;

Ra es hidrógeno; alquilo C1-C6; alcoxi C1-C6; alquilamino C1-C6; ariloxi C6-C10; arilamino C6-C10; SO2R5; cloro o flúor;

Y1 es Ra; o el residuo de un tinte orgánico;

a es 1, 2 o 3; y

t y z, independientemente entre sí, son 0 o 1.

P se selecciona preferiblemente de un halógeno; tosilato; mesilato; cloruro de sulfonilo; cloruro de ácido; y otro agrupamiento reactivo seleccionado de un epóxido; y un sistema de Michael seleccionado de un carbonilo a-ß

insaturado y un sistema sulfonílico.

Preferiblemente, el peso molecular del tinte polimérico es de 400 a 50.000.

En la fórmula (1)

A es preferiblemente alquileno C1-C20.

"Anión" indica, por ejemplo, un anión orgánico o inorgánico, tal como haluro, preferiblemente cloruro y fluoruro,

sulfato, hidrogenosulfato, fosfato, tetrafluoruro de boro, carbonato, bicarbonato, oxalato o alquil (C1-C8) -sulfato, especialmente metilsulfato o etilsulfato; anión indica además lactato, formiato, acetato, propionato o un anión complejo, tal como la sal doble de cloruro de cinc.

El policondensado obtenido en las etapas de reacción (a1) y (a2) se prepara según un modo conocido de por sí, por ejemplo US 5.705.605.

Ejemplos ilustrativos de compuestos de fórmula (1) que se pueden utilizar adecuadamente en la etapa de reacción (a) son típicamente 1, 4-butanodiamina, 1, 6-hexanodiamina, dipropilentriamina, N- (2-aminoetil) -1, 3-propanodiamina, N, N-bis (2-aminopropil) metilamina, polietileniminas o polietilenpoliaminas tales como dietilentriamina, trietilentetramina, tetraetilenpentamina o pentametilenhexamina.

El compuesto de fórmula (1) es preferiblemente una polietilenpoliamina, y lo más preferiblemente dietilentriamina o 30 1, 6-hexanodiamina.

Sales amónicas adecuadas para la preparación de los tintes poliméricos según la presente invención son típicamente sales amónicas de ácidos orgánicos o inorgánicos tales como cloruro amónico, sulfato amónico, carbonato amónico, formiato amónico o acetato amónico. Se prefiere la utilización de cloruro amónico.

El disolvente anhidro es típicamente un disolvente que contiene grupos hidroxilo, preferiblemente uno que tiene un punto de ebullición de más de 150°C y, más particularmente, de más de 180°C, o una mezcla de diferentes disolventes de este tipo.

Ejemplos típicos son etilenglicol, 1, 2- o 1, 3-propilenglicol, butilenglicol, di-, tri- o tetraetilenglicol y los éteres de los mismos, así como polietilenglicoles que tienen un peso molecular típicamente de 600 a 5.000, y mezclas de los mismos.

Cianamidas adecuadas para la etapa (a2) son típicamente cianamida, diciandiamida,... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1. Tinte polimérico obtenido mediante la reacción de

(a) un policondensado básico con

(b) un tinte electrófilo de fórmula

(2) P-X-Ya+ Ana-; en donde el policondensado básico (a) se obtiene mediante la reacción de (a1) una amina de fórmula en presencia de un disolvente anhidro con una sal amónica (a2) con una cianamida; en donde R1, R2, R3 y R4 independientemente entre sí son hidrógeno; o alquilo C1-C4, que puede estar sustituido con amino, hidroxi, ciano o alcoxi C1-C4;

A es alquileno C2-C20, que puede estar sustituido o interrumpido con uno o más de un heteroátomo; P es un agrupamiento reactivo capaz de reaccionar con un nucleófilo nitrogenado; X es un grupo de conexión seleccionado de alquileno C1-C30, alquenileno C2-C12, arileno C5-C10,

cicloalquileno C5-C10 y alquilen (C1-C10) -arileno (C5-C10) que puede estar interrumpido y/o terminado en uno o ambos extremos con uno o más de un -O-, -S-, -N=, -N (R5) -, -S (O) -, SO2, - (CH2CH2-O) 1-5-.

20. (CH2CH2CH2-O) 1-5-, -C (O) -, -C (O) O-, -OC (O) -,

-CON (R5) -; -SO2N (R5) -; -C (NR5R6) 2-; - (R5) NC (O) -; -C (S) R5-; radical bivalente aromático o no aromático, condensado o no condensado, saturado o insaturado, que comprende opcionalmente al menos un heteroátomo; que está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C30, alcoxi C1-C30, alquenilo C2-C12, arilo C5-C10, cicloalquilo C5-C10, alquil (C1-C10) -arileno (C5-C10) , halógeno o hidroxi; o el enlace directo;

Y es un residuo de un tinte orgánico seleccionado de tintes de antraquinona, azoicos, de azometino, de hidrazometino, de merocianina, de metino y de estirilo;

R5 y R6 independientemente entre sí son hidrógeno; alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; arilo C6-C10; aril (C6-C10) -alquilo (C1-C10) o alquil (C5-C10) -arilo (C5-C10) interrumpido o no interrumpido, monocíclico o 5 policíclico, de cadena lineal o ramificado, no sustituido o sustituido;

a es 1, 2 o 3; y

An es un anión.

2. Tinte según la reivindicación 1, en el que X es preferiblemente un radical bivalente de fórmula (1a) - (T) t (Z) z-, en la que T es un radical seleccionado de -alquileno C1-C12 lineal o ramificado, saturado o insaturado, -C (O) -, - (CH2CH2-O) 1-5-, - (CH2CH2CH2-O) 1-5-, -C (O) O-, -OC (O) -, -N (R5) -, -CON (R5) -, - (R5) NC (O) -, -O-, -S-, -S (O) -, -S (O) 2-, -S (O) 2N (R5) - y -N+ (R5) (R6) -, que puede estar interrumpido y/o terminado en uno o ambos extremos con uno o más de un -O-, -S-, -N (R5) -, -C (O) -,

-CON (R5) -, - (R5) NC (O) - y que está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, arilo C6-C10, halógeno o hidroxi;

Z es - (CH2) 2SO2-; -CH2-CHR6-CO-NR5-; o un birradical de fórmula (1b)

R5 y R6 independientemente entre sí son hidrógeno; alquilo C1-C6; alcoxi C1-C6; alquilamino C1-C6; 20 ariloxi C6-C10 o arilamino C6-C10;

Ra es hidrógeno; alquilo C1-C6; alcoxi C1-C6; alquilamino C1-C6; ariloxi C6-C10; arilamino C6-C10; SO2R5; cloro o flúor; Y1 es Ra; o el residuo de un tinte orgánico; a es 1, 2 o 3; y 25 t y z, independientemente entre sí, son 0 o 1.

3. Tinte según la reivindicación 1 o 2, en el que

4. Tinte según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el peso molecular del tinte polimérico es de 400 a

5. Tinte según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que

50.000.

A es alquileno C1-C20.

6. Tinte según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el compuesto de fórmula (1) es una polietilenpoliamina.

7. Tinte según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el compuesto de fórmula (1) es dietilentriamina o hexametilen-1, 6-diamina.

8. Tinte según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que la cianamida utilizada en la etapa (a2) es 10 diciandiamida o dicianamida.

9. Una composición cosmética que comprende al menos un tinte polimérico según la reivindicación 1.

10. Una composición según la reivindicación 9, que comprende además al menos un solo tinte directo adicional y/o un agente oxidante.

11. Una composición según la reivindicación 9 o 10, en forma de un champú, un acondicionador, un gel o una 15 emulsión.

12. Un método para teñir material orgánico, que comprende tratar el material orgánico con al menos un tinte según la reivindicación 1, o una composición según cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11.

13. Un método según la reivindicación 12, que comprende tratar el material orgánico con al menos un tinte según la reivindicación 1 y un agente oxidante y, opcionalmente, un tinte directo adicional.

14. Un método según la reivindicación 12 o 13, que comprende tratar el material orgánico con al menos un tinte polimérico según la reivindicación 1 y al menos un solo tinte oxidante, o tratar el material orgánico con un tinte polimérico según la reivindicación 1 y al menos un solo tinte oxidante y un agente oxidante.

15. Un método según cualquiera de las reivindicaciones 12 a 14, en el que el material orgánico se selecciona de fibras que contienen queratina.

16. Un método según la reivindicación 15, en el que la fibra que contiene queratina es cabello humano.

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