Tintes dispersos de AZOPIRIDONA, su preparación y uso.

Un tinte de la fórmula general (I)

donde

D es el residuo de un componente diazoico,

X es (C1-C6)-alquileno o (C2-C6)-alquileno interrumpido por oxígeno;

R1 es metilo, etilo o fenilo;

R2 es hidrógeno, ciano o carboxamido;

R3 es fenilo o fenilo sustituido;

R4 es hidrógeno o metilo, o

R3 y R4 se combinan con los átomos a los que están unidos para formar un anillo de 5 ó 6 miembros.

Tintes dispersos de azopiridona, su preparación y uso La presente invención se refiere a tintes azoicos dispersos en los cuales un éster de fenacilo está enlazado a un acoplador de piridona. Tintes que comprenden alquilésteres simples son ya conocidos y se describen por ejemplo en JP 61.019.664 y PL 129345.

US 4.140.684 describe tintes dispersos de azopiridona que se utilizan para tinción de poliésteres. 10 GB 2.300.683 da a conocer tintes dispersos de fenilazopiridona que se utilizan para tinción o estampación de fibras o hilos o materiales.

Se ha descubierto ahora que los tintes azoicos dispersos de la presente invención tienen propiedades excelentes y

que las tinciones preparadas con ellos son notables por su solidez satisfactoria al lavado y sus valores excelentes de resistencia a la sublimación. Más particularmente, tales tinciones satisfacen los requerimientos especiales del lavado industrial, en la que los productos textiles se exponen a temperaturas elevadas después del ciclo de lavado.

La presente invención proporciona tintes de la fórmula general (I) 20

donde D es el residuo de un componente diazoico,

X es (C1-C6) -alquileno o (C2-C6) -alquileno interrumpido por oxígeno; R1 es metilo, etilo o fenilo; R2 es hidrógeno, ciano o carboxamido; R3 es fenilo o fenilo sustituido; R4 es hidrógeno o metilo, o R3 y R4 se combinan con los átomos a los que están unidos para formar un anillo de 5 ó 6 miembros.

Los residuos D de un componente diazoico son particularmente los residuos habituales en el campo de los tintes dispersos y conocidos por un experto en la técnica.

Preferiblemente, D representa un grupo de la fórmula general (IIa)

donde T1, T2 y T3 son independientemente hidrógeno, halógeno, -SCN, hidroxilo, (C1-C4) -alquilo, (C1-C6) -alcoxi, (C1-C6) alcoxi sustituido, fenoxi, ciano, -SO2 (C1-C6) -alquilo, -OSO2 (C1-C6) -alquilo, -SO2arilo, -OSO2arilo, -OCO (C1-C6) alquilo, -OCOarilo, -OCO2 (C1-C6-alquilo) , -OCO2arilo, -CO2 (C1-C8-alquilo) , -CO2 (C1-C8) -alquilo donde el radical alquilo está sustituido, -CO2 (C1-C8) -alquilo donde el radical alquilo está interrumpido por oxígeno, -CO2 (C1-C8)

alquilo donde el radical alquilo está interrumpido por oxígeno y sustituido, -CO2arilo, -NHCO (C1-C8-alquilo) , -NHCO (C1-C8) -alquilo donde el radical alquilo está interrumpido por oxígeno, -CONH (C1-C8-alquilo) , -CONH (C1-C8) alquilo donde el radical alquilo está interrumpido por oxígeno, -NHSO2 (C1-C8-alquilo) , -SO2NH (C1-C8-alquilo) , trifluorometilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometoxi o nitro; y T4, independientemente de T1 a T3, es hidrógeno, hidroxilo, halógeno, trifluorometilo, ciano, -SO2CH3, -SCN o 50 nitro;

o representa un grupo de la fórmula general (IIb)

donde T5 es hidrógeno o bromo;

o representa un grupo de la fórmula (IIc)

Los grupos (C1-C6) -alquilo pueden ser de cadena lineal o ramificados, y son por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, ipropilo, n-butilo, i-butilo, terc-butilo, n-pentilo o n-hexilo. Los grupos (C1-C8) -alquilo pueden ser también por ejemplo n-heptilo o n-octilo. Consideraciones análogas se aplican a los grupos alcoxi que son metoxi o etoxi, por ejemplo. Los grupos (C2-C6) -alquileno pueden ser de cadena lineal o ramificados y son por ejemplo etileno, propileno, butileno, i-propileno o i-butileno. Los grupos (C1-C6) -alquileno pueden ser adicionalmente metileno.

(C2-C6) -Alquileno interrumpido por oxígeno tiene por ejemplo la fórmula - (CH2) n-O- (CH2) m-donde n y m son cada 15 uno de 1 a 5 y n + m es de 2 a 6.

(C2-C6) -alquilo interrumpido por oxígeno tiene por ejemplo la fórmula - (CH2) p-O- (CH2) q-CH3, donde p es de 1 a 5 y q es de 0 a 4, y n +m es de 2 a 6.

(C1-C6) -alcoxi sustituido o alquilo T1, T2 o T3 está sustituido en particular con fenilo, fenoxi, acetiloxi, benzoiloxi o ciano.

Halógeno es en particular flúor, cloro o bromo.

Arilo es en particular fenilo o naftilo.

Fenilo sustituido R3 lleva en particular 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, fenilo, hidroxilo, metoxi, etoxi, fenoxi, nitro, ciano, metilsulfonilo y trifluorometilo. Indanona o α-tetralona es un ejemplo de un anillo de 5 ó 6 miembros formado por R3 y R4 que se combinan con los átomos a los cuales están unidos.

X es preferiblemente metileno, etileno, propileno, butileno o pentileno; R1 es preferiblemente metilo; R2 es preferiblemente ciano;

R3 es preferiblemente fenilo, 4-clorofenilo o 4-metoxifenilo; y más preferiblemente fenilo; R4 es preferiblemente hidrógeno.

Tintes preferidos de la presente invención se ajustan a la fórmula general (Ia)

Tintes particularmente preferidos de este tipo de acuerdo con la presente invención se ajustan a la fórmula general 45 (Iaa)

donde T1, T2 y T3 son independientemente hidrógeno, nitro, metilo, metoxi, etoxi, propoxi, fenoxi, hidroxilo, ciano, cloro,

trifluorometilo, bromo, metilo, etilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, fenilsulfonilo, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, fenilsulfoniloxi, -CO2 (C1-C8-alquilo) , -CO2 (C1-C8) -alquilo donde el radical alquilo está sustituido, -CO2 (C1-C8) -alquilo donde el radical alquilo está interrumpido por oxígeno, -CO2 (C1-C8) -alquilo donde el radical alquilo está interrumpido por oxígeno y sustituido, (C1-C8- (alquilo interrumpido por oxígeno) ) -oxicarbonilo sustituido o (C1-C8-alquilamino) carbonilo, (C1-C8-alquilamino) sulfonilo;

T4 es hidrógeno, ciano, nitro, cloro, bromo, o trifluorometilo; X es metileno, etileno, propileno, butileno o pentileno.

Tintes adicionalmente preferidos de la presente invención se ajustan a la fórmula general (Ib)

donde R3, T5 y X son cada uno como se define arriba.

Tintes adicionalmente preferidos de la presente invención se ajustan a la fórmula general (Ic)

Los tintes de la fórmula general (I) de acuerdo con la presente invención se pueden preparar por métodos conocidos por un experto en la técnica. Por ejemplo, un compuesto de la fórmula general (V)

donde R1, R2, D y X son cada uno como se define arriba, se hace reaccionar con una halocetona de la fórmula general (VI)

donde Y es cloro o bromo y R3 y R4 son cada uno como se define arriba.

La reacción tiene lugar ventajosamente en disolventes orgánicos, agua o medios orgánico-acuosos en presencia de bases inorgánicas u orgánicas a temperaturas de 20 a 120ºC, preferiblemente a temperaturas de 50 a 100ºC.

Los compuestos de la fórmula general (V) y (VI) son conocidos y se pueden preparar por métodos conocidos.

Los tintes de la fórmula general (I) de acuerdo con la presente invención son extraordinariamente útiles para tinción y estampación de materiales hidrófobos en el sentido de que las tinciones y estampaciones obtenidas son notables por tonos uniformes y valores elevados de solidez en servicio. Merecen resaltarse sus valores satisfactorios de solidez al agua, en particular combinados con valores muy satisfactorios de resistencia a la sublimación.

Se ha determinado adicionalmente que los tintes dispersos de la presente invención son extraordinariamente útiles para la tinción continua de mezclas poliéster-algodón como se utilizan por ejemplo para ropas de trabajo. Los valores de solidez en húmedo alcanzados, en particular de acuerdo con el “test de combinación Hoechst”, que es particularmente relevante para esta aplicación y en donde el material teñido se expone a temperaturas de 190ºC

durante 5 minutos antes del test ISO 105-C05, son extraordinarios.

La presente invención proporciona también por tanto el uso de los tintes de la fórmula general (I) para tinción y estampación de materiales hidrófobos, y procesos para tinción o estampación de dichos materiales en procedimientos convencionales que utilizan como colorantes uno o más tintes de la fórmula general (I) según la presente invención.

Los materiales hidrófobos mencionados pueden ser de origen sintético o celulósico. Los materiales hidrófobos contemplados incluyen por ejemplo acetato de celulosa secundario, triacetato de celulosa, poliamidas, polilactidas y, en particular, poliésteres macromoleculares. Los materiales compuestos de poliéster macromolecular son en particular los basados en poli (tereftalatos de etileno) o poli (tereftalatos de trimetileno) . Se contemplan también telas mezcladas y mezclas de fibras tales como por ejemplo poliéster-algodón o poliéster-elastano. Los materiales sintéticos hidrófobos pueden encontrarse como estructuras de forma laminar o filiformes y pueden haber sido procesados por ejemplo... [Seguir leyendo]

1. Un tinte de la fórmula general (I)

donde D es el residuo de un componente diazoico,

X es (C1-C6) -alquileno o (C2-C6) -alquileno interrumpido por oxígeno; 10 R1 es metilo, etilo o fenilo;

R2 es hidrógeno, ciano o carboxamido;

R3 es fenilo o fenilo sustituido;

R4 es hidrógeno o metilo, o R3 y R4 se combinan con los átomos a los que están unidos para formar un anillo de 5 ó 6 miembros. 15

2. El tinte de acuerdo con la reivindicación 1, en donde D representa un grupo de la fórmula general (IIa)

donde T1, T2 y T3 son independientemente hidrógeno, halógeno, -SCN, hidroxilo, (C1-C4) -alquilo, (C1-C6) -alcoxi, (C1-C6) alcoxi sustituido, fenoxi, ciano, -SO2 (C1-C6) -alquilo, -OSO2 (C1-C6) -alquilo, -SO2arilo, -OSO2arilo, -OCO (C1-C6) alquilo, -OCOarilo, -OCO2 (C1-C6-alquilo) , -OCO2arilo, -CO2 (C1-C8-alquilo) , -CO2 (C1-C8) -alquilo donde el radical alquilo está sustituido, -CO2 (C1-C8) -alquilo donde el radical alquilo está interrumpido por oxígeno, -CO2 (C1-C8)

alquilo donde el radical alquilo está interrumpido por oxígeno y sustituido, -CO2arilo, -NHCO (C1-C8-alquilo) , -NHCO (C1-C8) -alquilo donde el radical está interrumpido por oxígeno, -CONH (C1-C8-alquilo) , -CONH (C1-C8) -alquilo donde el radical está interrumpido por oxígeno, -NHSO2 (C1-C8-alquilo) , -SO2NH (C1-C8-alquilo) , trifluorometilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometoxi o nitro; y T4, independientemente de T1 a T3, es hidrógeno, hidroxilo, halógeno, trifluorometilo, ciano, -SO2CH3, -SCN o nitro;

o representa un grupo de la fórmula general (IIb)

donde T5 es hidrógeno o bromo;

o representa un grupo de la fórmula (IIc)

3. El tinte de acuerdo con la reivindicación 1 y/o 2, en donde X es metileno, etileno, propileno, butileno o pentileno;

R1 es metilo; R2 es ciano; R3 es fenilo, 4-clorofenilo o 4-metoxifenilo; y R4 es hidrógeno.

4. El tinte de acuerdo con la reivindicación 2, que se ajusta a la fórmula general (Ia)

donde R1, R3 y X, así como T1 a T4, son cada uno como se define en la reivindicación 2.

5. El tinte de acuerdo con la reivindicación 4 que se ajusta a la fórmula general (1aa)

donde T1, T2 y T3 son independientemente hidrógeno, nitro, metilo, metoxi, etoxi, propoxi, fenoxi, hidroxilo, ciano, cloro, trifluorometilo, bromo, metilo, etilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, fenilsulfonilo, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, fenilsulfoniloxi, -CO2 (C1-C8-alquilo) , -CO2 (C1-C8) -alquilo donde el radical alquilo está sustituido, -CO2 (C1-C8) -alquilo donde el radical alquilo está interrumpido por oxígeno, -CO2 (C1-C8) -alquilo donde el radical alquilo está interrumpido por oxígeno y sustituido, (C1-C8- (alquilo interrumpido por oxígeno) ) -oxicarbonilo sustituido o (C1-C8alquilamino) carbonilo, (C1-C8-alquilamino) sulfonilo; T4 es hidrógeno, ciano, nitro, cloro, bromo, o trifluorometilo; X es metileno, etileno, propileno, butileno o pentileno.

6. El tinte de acuerdo con la reivindicación 2, que se ajusta a la fórmula general (Ib)

donde R3 y X son cada uno T5 como se define en la reivindicación 2, o la fórmula general (Ic) ,

7. Un proceso para preparación de un tinte de la fórmula general (I) , que comprende un compuesto de la fórmula general (V)

donde R1, R2, D y X son cada uno como se define en la reivindicación 1, que se hace reaccionar con una halocetona de la fórmula general (VI)

donde Y es cloro o bromo y R3 y R4 son cada uno como se define en la reivindicación 1.

8. El uso de un tinte de la fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1 para tinción y estampación de materiales hidrófobos.

9. Una tinta para estampación digital de productos textiles por el proceso de chorro de tinta, que comprende un tinte de la fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1.