Procedimiento para producir una amina terciaria.

Catalizador de tipo película para la producción de una amina terciaria a partir de un alcohol y una amina primaria o secundaria como materiales de partida,

que comprende resina sintética en una cantidad de 20 a 80 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de un catalizador pulverulento.

Procedimiento para producir una amina terciaria.

Campo de la invención La presente invención se refiere a un catalizador de tipo película para producir una amina terciaria y a un procedimiento para producir una amina terciaria usando el mismo.

Antecedentes de la invención Las aminas grasas producidas a partir de sebo, aceite de coco, aceite de palma, etc. como material de partida son productos intermedios importantes en campos domésticos e industriales. Particularmente, las aminas terciarias grasas se convierten en sales de amonio cuaternario, etc. y se utilizan en una amplia variedad de aplicaciones tales como el campo de los acabados de suavizado de fibras, los agentes antiestáticos, las bases de aclarado, etc.

De manera convencional, se conoce un método en el que se usan un alcohol y una amina primaria o secundaria como material de partida para producir la amina terciaria correspondiente en la que se ha sustituido un átomo de hidrógeno unido al átomo de nitrógeno de la amina primaria o secundaria por un grupo alquilo y/o un grupo alquenilo derivado del alcohol. El mecanismo de reacción es complicado, y no sólo una mera reacción de hidrogenación sino también se considera que avanzan simultáneamente reacciones de adición y deshidrogenación de aminas.

Por ejemplo, el documento JP-B 3-4534 (documento US 4625063 A1) da a conocer un método de obtención de una amina terciaria objetivo con alto rendimiento usando un catalizador basado en cobre/níquel/tercer componente.

Con respecto a la forma de un catalizador usado en un sistema de lecho fijo, se conoce bien de manera convencional un catalizador moldeado en forma de gránulos, fideos o pastillas. Se moldea la sustancia pulverulenta que tiene una actividad catalítica en la forma mencionada anteriormente mediante un método tal como compresión o extrusión para proporcionar un producto moldeado con una estructura que tiene innumerables poros en la misma para satisfacer tanto la forma a granel como un área superficial grande. Se da a conocer un catalizador moldeado de este tipo, por ejemplo, en el documento JP-A 6-211754.

Se conoce otra forma del catalizador usado en el sistema de lecho fijo, un catalizador monolítico. Por ejemplo, el documento JP-A 2003-176255 da a conocer un reactor que tiene un metal catalítico que se adhiere a la superficie de un monolito.

En la tecnología de catalizador monolítico o de panal de abeja, se encuentra una descripción técnica sobre las estructuras de poros de los catalizadores. Por ejemplo, el documento JP-A 2002-355554 (documento EP 1254715 A2) da a conocer un sustrato monolítico recubierto que contiene un recubrimiento por inmersión formado a partir de una disolución que forma un polímero que contiene alcohol furfurílico o a partir de un prepolímero que contiene una unidad polimerizable de alcohol furfurílico y un catalizador monolítico que tiene un metal catalítico depositado sobre el mismo.

En la tecnología de catalizador monolítico o de panal de abeja, se han realizado muchos exámenes para soportar una sustancia activa catalítica sobre un sustrato mediante recubrimiento, particularmente en el campo de los fotocatalizadores en los últimos años. Por ejemplo, el documento JP-A 9-271676 da a conocer un método de soporte de partículas de fotocatalizador, que incluye aplicar una dispersión de partículas de óxido de titanio en agua o en una disolución de aglutinante sobre un sustrato, luego secarlo, aplicar además una disolución de aglutinante sobre la capa de catalizador resultante y secarla.

El documento JP-A 2003-135972 da a conocer un fotocatalizador de película delgada poroso producido mediante el recubrimiento de un sustrato con una disolución de recubrimiento que contiene un material activo fotocatalítico y/o su precursor y un agente de sublimación y luego sublimar el agente de sublimación formando de ese modo poros.

Sumario de la invención La presente invención proporciona un catalizador de tipo película tal como se define en las reivindicaciones 1 a 9 adjuntas para producir una amina terciaria, que se usa en la producción de una amina terciaria a partir de un alcohol y una amina primaria o secundaria como material de partida y un procedimiento para producir una amina terciaria, que incluye hacer reaccionar un alcohol con una amina primaria o secundaria en presencia del catalizador de tipo película según la reivindicación 10. La presente invención también proporciona el uso del catalizador de tipo película en la producción de una amina terciaria haciendo reaccionar un alcohol con una amina primaria o secundaria según la reivindicación 11.

Breve descripción de los dibujos La figura 1 es una vista esquemática de un aparato de reacción de lecho fijo con circulación usado en el ejemplo 1 y el ejemplo comparativo 1. En la figura, 1 es una columna de reacción, 2 es un tanque intermedio, 3 es una bomba, 4 es un conducto, 5 es un conducto y 6 es un condensador.

La figura 2 es una vista esquemática de un aparato de reacción de tanque de burbujeo usado en el ejemplo 2. En la figura, 7 es un tanque de reacción, 8 es un catalizador de tipo película, 9 es una placa filtrante, 10 es un conducto, 11 es un conducto y 12 es un condensador.

La figura 3 es una vista esquemática de un aparato de reacción de tanque de agitación usado en el ejemplo 3. En la figura, 13 es un tanque de reacción, 14 es un soporte de catalizador de tipo película de pilar cuadrado, 15 es una pala de agitación, 16 es un conducto, 17 es un conducto y 18 es un condensador

Descripción detallada de la invención Aunque se use el catalizador en el documento JP-B 3-4534 citado anteriormente, son necesarias técnicas tales como agitación y burbujeo de gas para mezclar eficazmente los reactantes con el catalizador cuando se usa un procedimiento de sistema de lecho en suspensión usando el catalizador en una forma pulverulenta. En el procedimiento de sistema de lecho en suspensión, existe el problema de instalaciones y operaciones complejas tales como la necesidad de separación del producto del catalizador mediante filtración.

Por otro lado, puede mencionarse un sistema de lecho fijo como procedimiento que no requiere ni la operación de mezclar el catalizador mediante agitación, burbujeo de gas, etc. ni la separación del catalizador mediante filtración.

Cuando se usa el catalizador moldeado en el documento JP-A 6-211754 citado anteriormente en esta reacción para obtener el producto con una alta velocidad de reacción, se generan bastantes subproductos no deseados. Los subproductos no deseados incluyen no sólo cera o condensados de aldol generados por reacciones secundarias de un alcohol como material de partida sino también aminas terciarias producidas como subproductos de amoniaco, amina primaria o amina secundaria generadas mediante dismutación de una amina primaria o secundaria (como material de partida) . Se han examinado extensamente las ventajas en técnicas para reacción selectiva para impedir la formación de estos subproductos, pero ha sido difícil llevar a cabo esta reacción de manera altamente selectiva mediante un procedimiento sencillo. Es decir, apenas se satisfacen simultáneamente una alta productividad y un alto rendimiento.

El documento JP-A 2003-176255 citado anteriormente ha indicado que debido a que en la reacción de hidrogenación entre un gas reactante y un líquido reactante, la disminución de presión en el reactor es pequeña de modo que puede aumentarse la velocidad del gas y el líquido, el reactor es ventajoso en la promoción de la transferencia de masa por un reactor convencional cargado con un lecho fijo. Sin embargo, la reacción especificada en el mismo es una reacción mediante un mecanismo sencillo únicamente tal como hidrogenación, aunque se pretende la reacción de un compuesto que contiene átomo de nitrógeno. Otros ejemplos dados a conocer en el presente documento también están limitados en su uso principalmente a una reacción de hidrogenación, y no hay ningún ejemplo en el que se aplique la reacción a una reacción que tiene un mecanismo extremadamente complejo, tal como una reacción de un alcohol con una amina primaria o secundaria como material de partida para dar la amina terciaria correspondiente con mayor rendimiento.

El documento JP-A 2002-355554 citado anteriormente describe que tanto el sustrato monolítico recubierto como el catalizador monolítico tienen un área superficial en el intervalo de 0, 1 a 25 m2/g, obteniendo de ese modo la actividad de reacción y las propiedades de retención de un metal catalítico. Sin embargo, el catalizador debe producirse mediante etapas complicadas tales como una etapa de deposición de un recubrimiento por inmersión y una etapa de soporte... [Seguir leyendo]

1. Catalizador de tipo película para la producción de una amina terciaria a partir de un alcohol y una amina primaria o secundaria como materiales de partida, que comprende resina sintética en una cantidad de 20 a 80 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de un catalizador pulverulento.

2. Catalizador de tipo película según la reivindicación 1, que tiene un grosor de 100 m o menos.

3. Catalizador de tipo película según la reivindicación 1 ó 2, que comprende cobre.

4. Catalizador de tipo película según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que se fija sobre la superficie de un sustrato.

5. Catalizador de tipo película según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que tiene un volumen de poros 10 de 0, 5 a 30 ml/m2.

6. Catalizador de tipo película según la reivindicación 5, en el que la resina sintética comprende resina termoendurecible.

7. Catalizador de tipo película según la reivindicación 5 ó 6, en el que la resina sintética comprende resina de fenol.

8. Catalizador de tipo película según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el sustrato es una hoja metálica.

9. Catalizador de tipo película según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que el sustrato es una estructura de panal de abeja.

10. Procedimiento para producir una amina terciaria, que comprende una etapa de hacer reaccionar un alcohol

con una amina primaria o secundaria en presencia del catalizador de tipo película según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.

11. Uso del catalizador de tipo película según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en la producción de una amina terciaria haciendo reaccionar un alcohol con una amina primaria o secundaria.