Procedimiento para producir 2-(1-hidroxialquil)cicloalcanona.

Un procedimiento para producir una 2-(1-hidroxialquil)cicloalcanona sometiendo una cicloalcanona y un aldehídode alquilo a condensación aldólica en presencia de agua y un catalizador básico,

comprendiendo el procedimientolas siguientes etapas (i) a (iii):

Etapa (i): mezclar de manera continua la cicloalcanona y el aldehído de alquilo en el agua y el catalizador básicopara formar un sistema de reacción y permitir que los dos compuestos reaccionen entre sí;

Etapa (ii): retirar de manera continua una mezcla de reacción producida en la etapa (i) del sistema de reacción, altiempo que se permite que transcurra la etapa (i) y

Etapa (iii): añadir una cantidad adicional de agua que contiene el catalizador básico al sistema de reacción paramantener una concentración constante del catalizador básico y/o una cantidad constante de agua en el sistema dereacción, al tiempo que se permite que transcurra la etapa (ii).

Procedimiento para producir 2- (1-hidroxialquil) cicloalcanona Campo de la invención La presente invención se refiere a un procedimiento para producir 2- (1-hidroxialquil) cicloalcanonas.

Antecedentes de la invención Las 2- (1-hidroxialquil) cicloalcanonas son sustancias útiles como un producto intermedio para la síntesis de sustancias fisiológicamente activas o materiales de perfume. Se conocen convencionalmente los procedimientos para producir las 2- (1-hidroxialquil) cicloalcanonas, en los que una cicloalcanona y un aldehído de alquilo son sometidos a reacción de condensación aldólica en presencia de agua y un catalizador básico de una manera discontinua (referencia a los Documentos de Patente 1 a 3) . Sin embargo, en estos procedimientos de tipo discontinuo, se requiere neutralizar la disolución acuosa del catalizador básico resultante con un ácido y recuperar agua y cicloalcanona residual contenidas en una capa orgánica de la mezcla de reacción resultante por destilación, siempre que se haya completado cada reacción. Así, los procedimientos convencionales son aún insatisfactorios en productividad. También, en el Documento de Patente 3, se sugiere que se puede reutilizar una capa acuosa formada en una reacción de condensación aldólica. Sin embargo, en este procedimiento, para reutilizar la capa acuosa, se requiere neutralizar una vez la mezcla de reacción resultante mediante la adición de un ácido a la misma, y separar la mezcla de reacción así neutralizada en la capa acuosa y una capa orgánica para retirar la capa orgánica de la capa acuosa, seguido por adición de un catalizador básico a la capa acuosa así separada para hacer básica la capa acuosa. Por esta razón, en el procedimiento descrito en el Documento de Patente 3, tiende a tener lugar dicho problema de que las materias primas usadas para la reacción de condensación aldólica empeoran en solubilidad en la capa acuosa debido al contenido aumentado de la sal neutralizada en la misma, a fin de que el rendimiento del compuesto deseado se reduzca a medida que se reutiliza así repetidamente la capa acuosa. Por lo tanto, en el procedimiento anterior, para evitar la reducción en el rendimiento del compuesto deseado, las veces de reutilización de la capa acuosa deben estar limitadas, y además se debe desechar una gran cantidad de agua que ya no es reutilizable. Además, el procedimiento también tiende a presentar el problema de que la cicloalcanona disuelta en la capa acuosa cause una pérdida de la misma.

Documento de Patente 1: patente japonesa JP-A 56-147740 Documento de Patente 2: patente japonesa JP-A 2001-335529 Documento de Patente 3: patente japonesa JP-A 2004-217619

Breve descripción del dibujo La FIG. 1 es una vista aclaratoria que muestra conceptualmente un ejemplo del procedimiento de producción según la presente invención.

Sumario de la invención La presente invención se refiere a un procedimiento para producir de manera continua una 2- (1hidroxialquil) cicloalcanona mientras se elimina la reducción en rendimiento de la misma.

A la vista de los problemas convencionales anteriores, los presentes inventores han encontrado dicho procedimiento para producir una 2- (1-hidroxialquil) cicloalcanona en que cuando se realiza la etapa de goteo y mezcla de una disolución mixta de una cicloalcanona y un aldehído de alquilo en una disolución acuosa de un catalizador básico al tiempo que se retira la mezcla de reacción resultante del sistema de reacción, se añade una cantidad adicional de agua que contiene el catalizador básico al sistema de reacción para mantener una concentración constante del catalizador básico y/o una cantidad constante de agua en el sistema de reacción para permitir de ese modo que una reacción de condensación aldólica entre la cicloalcanona y el aldehído de alquilo transcurra de una manera continua. Además, los presentes inventores han encontrado que para llevar a cabo la reacción de condensación aldólica de una manera continua, cuando se separa la mezcla de reacción retirada del sistema de reacción en una capa orgánica y una capa acuosa y se recupera después y se reutiliza la capa acuosa así separada en el sistema de reacción, se requiere añadir de manera continua el catalizador básico al sistema de reacción para compensar una pérdida del catalizador básico debido a que el catalizador básico tiende a convertirse en una sal neutralizada por la reacción con una pequeña cantidad de un ácido alquilcarboxílico contenido en el aldehído de alquilo como una materia prima y, por lo tanto, desactivarse. Además, los presentes inventores han encontrado que puesto que se puede mantener constante la concentración y la cantidad del catalizador básico en el sistema de reacción por adición de manera continua del agua que contiene el catalizador básico al sistema de la reacción, es posible suprimir la disminución de la velocidad de reacción así como la desactivación del catalizador básico, a fin de que se permita que transcurra la reacción de condensación aldólica sustancialmente de manera semipermanente y se pueda producir la 2- (1-hidroxialquil) cicloalcanona como el compuesto deseado con una alta eficacia de una manera continua.

Por lo tanto, la presente invención se refiere a un procedimiento para producir una 2- (1-hidroxialquil) cicloalcanona sometiendo una cicloalcanona y un aldehído de alquilo a condensación aldólica en presencia de agua y un catalizador básico, que incluye las siguientes etapas (i) a (iii) :

Etapa (i) : mezclar de manera continua la cicloalcanona y el aldehído de alquilo en el agua y el catalizador básico para formar un sistema de reacción y permitir que los dos compuestos reaccionen entre sí;

Etapa (ii) : retirar de manera continua una mezcla de reacción producida en la etapa (i) del sistema de reacción, al tiempo que se permite que transcurra la etapa (i) y

Etapa (iii) : añadir una cantidad adicional de agua que contiene el catalizador básico al sistema de reacción para mantener una concentración constante del catalizador básico y/o una cantidad constante de agua en el sistema de reacción, al tiempo que se permite que transcurra la etapa (ii) .

Efecto de la invención Según el procedimiento de producción de la presente invención, la 2- (1-hidroxialquil) cicloalcanona se puede producir de manera continua, al tiempo que se suprime la reducción en el rendimiento de la misma.

Descripción detallada de la invención La FIG. 1 es una vista aclaratoria que muestra de manera conceptual una realización preferida del procedimiento de producción según la presente invención. En la FIG. 1, un reactor sirve para someter una cicloalcanona y un aldehído de alquilo que se añaden de manera continua al mismo y se mezclan en el mismo, a reacción de condensación aldólica en presencia de agua y un catalizador básico. Así, se suministra de manera continua al reactor la cicloalcanona y el aldehído de alquilo así como el agua que contiene el catalizador básico. La mezcla de reacción obtenida en el reactor se retira de manera continua del mismo y se introduce en un separador en que la mezcla de reacción se separa después en una capa orgánica y una capa acuosa. Las respectivas etapas del procedimiento de producción según la presente invención se describen con detalle a continuación.

[Etapa (i) ]

En la etapa (i) , la cicloalcanona y el aldehído de alquilo se añaden de manera continua al reactor en presencia de agua y el catalizador básico para formar un sistema de reacción. En el sistema de reacción, la cicloalcanona y el aldehído de alquilo son sometidos a reacción de condensación aldólica. El reactor usado en la etapa (i) no está limitado en particular mientras el reactor esté provisto de tomas de alimentación para la cicloalcanona, el aldehído de alquilo, agua, el catalizador básico o similares, una toma de descarga para retirar la mezcla de reacción por la misma y otras tomas para reutilizar la capa acuosa, etc. Por ejemplo, como reactor, se puede usar un reactor de un tipo de recipiente de agitación.

La temperatura usada en la reacción anterior no está limitada en particular, y es preferiblemente de -5 a 40°C y más preferiblemente de -5 a 30°C, por ejemplo, para los fines de evitar la solidificación de la capa acuosa y eliminar la producción de subproductos tales como un dímero de la cicloalcanona. También, la presión usada en la reacción de condensación aldólica es preferiblemente de 10 kPa a 1 MPa en términos de una presión absoluta y más preferiblemente de 50 a 300 kPa y aún más preferiblemente de 80 a 120 kPa, desde el punto de vista de la economía de los aparatos usados en la misma.

«Cicloalcanona»

La cicloalcanona usada en la presente... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento para producir una 2- (1-hidroxialquil) cicloalcanona sometiendo una cicloalcanona y un aldehído de alquilo a condensación aldólica en presencia de agua y un catalizador básico, comprendiendo el procedimiento 5 las siguientes etapas (i) a (iii) :

Etapa (i) : mezclar de manera continua la cicloalcanona y el aldehído de alquilo en el agua y el catalizador básico para formar un sistema de reacción y permitir que los dos compuestos reaccionen entre sí;

Etapa (ii) : retirar de manera continua una mezcla de reacción producida en la etapa (i) del sistema de reacción, al tiempo que se permite que transcurra la etapa (i) y

Etapa (iii) : añadir una cantidad adicional de agua que contiene el catalizador básico al sistema de reacción para mantener una concentración constante del catalizador básico y/o una cantidad constante de agua en el sistema de 15 reacción, al tiempo que se permite que transcurra la etapa (ii) .

2. El procedimiento según la reivindicación 1, que comprende además la etapa (iv) de separación de la mezcla de reacción retirada en la etapa (ii) en una capa orgánica y una capa acuosa para reutilizar la capa acuosa.

3. El procedimiento según la reivindicación 2, que comprende además la etapa (v) de someter la capa orgánica separada en la etapa (iv) a destilación para recuperar la cicloalcanona contenida en la capa orgánica y, a continuación reutilizar la cicloalcanona en el sistema de reacción.

4. El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la cicloalcanona se añade en una 25 cantidad de 2 a 6 moles por 1 mol del aldehído de alquilo añadido.

5. El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que una cantidad de la mezcla de reacción retirada es de 1 a 2, 5 veces una cantidad total de la cicloalcanona y aldehído de alquilo añadidos, en términos de una relación en volumen entre ellas.

6. El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la reacción en la etapa (i) se realiza a una temperatura de -5 a 40°C.

7. El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que la 2- (1-hidroxialquil) cicloalcanona 35 es un compuesto representado por la siguiente fórmula (1) general:

en la que n es un número entero de 1 ó 2 y R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo con 1 a 8 átomos de carbono.