Proceso para la producción de carbonato de alquileno.

Proceso para la producción de un carbonato de alquileno mediante la reacción de un óxido de alquileno condióxido de carbono en presencia de un catalizador de fosfonio,

proceso en el que

(a) el óxido de alquileno, dióxido de carbono y catalizador de fosfonio se introducen de manera continua en una zonade reacción de la que se extrae una corriente de producto que contiene carbonato de alquileno y catalizador defosfonio;

(b) el carbonato de alquileno y una corriente que contiene el catalizador de fosfonio se separan de la corriente deproducto;

(c) el carbonato de alquileno, separado en la etapa (b), se recupera como producto; y

(d) la corriente que contiene el catalizador de fosfonio, separada en la etapa (b), se recicla a la zona de reacción,proceso en el que se lleva a cabo un tratamiento del catalizador con un agente de sorción que comprende carbón.

Proceso para la producción de carbonato de alquileno.

La presente invención se refiere a un proceso para la producción de carbonato de alquileno.

Los procesos para la producción de carbonatos de alquileno son conocidos. El documento WO-A 2005/003113

describe un proceso en el que se pone en contacto dióxido de carbono con un óxido de alquileno en presencia de un catalizador adecuado. El catalizador descrito es un compuesto de tetralquil-fosfonio. El documento WO-A 2005/003113 describe que se ha reciclado el catalizador usado. El documento US-A 4.434.105 también describe un proceso para la preparación de carbonatos de alquileno. Se describen diversos catalizadores. El documento US-A

4.434.105 también describe que el catalizador se puede reutilizar después de que la reacción se ha completado.

En un proceso continuo, el producto de la reacción que contiene el carbonato de alquileno y el catalizador se debe someter a un tratamiento de regeneración. Este tratamiento de regeneración generalmente incluye destilación para separar el producto de carbonato de alquileno del catalizador. De acuerdo con el documento WO-A 2007/104730, se ha encontrado en un proceso continuo de producción de carbonato de alquileno, que usa un catalizador de fosfonio que la actividad del catalizador disminuye si el catalizador se reutiliza sin efectuar las etapas apropiadas para eliminar los contaminantes del mismo. Por consiguiente, el documento WO-A 2007/104730 propone que el catalizador sea purificado antes de ser reciclado.

Los contaminantes que se eliminan según dicho documento WO-A 2007/104730 son productos de la descomposición del catalizador de fosfonio, tales como óxidos de fosfina. Al eliminar los últimos contaminantes se evita su acumulación en el proceso continuo. En el Ejemplo 1 del documento WO-A 2007/104730, se sometió a destilación una disolución de catalizador que comprendía carbonato de propileno y catalizador de fosfonio usado (bromuro de tetrabutil-fosfonio, Bu4PBr) , conteniendo también algo de óxido de tributil-fosfina (es decir, Bu3P=O) . Fueron necesarias dos destilaciones consecutivas, para eliminar primero el carbonato de propileno y después eliminar la mayor parte del óxido de tributil-fosfina. El residuo consistió principalmente en bromuro de tetrabutilfosfonio.

La inserción del dióxido de carbono en el resto oxirano de los óxidos de alquileno es una reacción reversible. Es decir, el óxido de alquileno se puede formar también a partir del carbonato de alquileno con liberación de dióxido de carbono. Es de esperar que algunos contaminantes, que se forman durante la producción del carbonato de alquileno y/o la regeneración de la mezcla de reacción que contiene el carbonato de alquileno, puedan catalizar tal reacción inversa.

El documento WO-A 2007/104730 mencionado anteriormente no hace mención a la eliminación de los contaminantes que pueden catalizar la reacción inversa del carbonato de alquileno a óxido de alquileno y dióxido de carbono. Además, los presentes inventores han encontrado que los óxidos de fosfina no catalizan dicha reacción inversa, lo que se demuestra en los ejemplos a continuación.

El objeto de la presente invención es proporcionar un proceso continuo para la producción de un carbonato de alquileno a partir de un óxido de alquileno y dióxido de carbono usando un catalizador de fosfonio que se recicla en el proceso, en donde se impide tanto como sea posible la reacción inversa de carbonato de alquileno a óxido de alquileno y dióxido de carbono, y se puede por tanto maximizar la recuperación de carbonato de alquileno.

Sorprendentemente, se ha encontrado que este objeto se consigue en dicho proceso continuo de producción de carbonato de alquileno que usa un catalizador reciclado, llevando a cabo un tratamiento del catalizador con un agente de sorción que comprende carbón.

Por consiguiente, la presente invención se refiere a un proceso para la producción de un carbonato de alquileno mediante la reacción de un óxido de alquileno con dióxido de carbono en presencia de un catalizador de fosfonio, proceso en el cual:

(a) el óxido de alquileno, dióxido de carbono y catalizador de fosfonio se introducen de manera continua en una zona 45 de reacción, de la que se retira una corriente de producto que contiene carbonato de alquileno y catalizador de fosfonio;

(b) se separan de la corriente de producto el carbonato de alquileno y una corriente que contiene el catalizador de fosfonio;

(c) se recupera como producto el carbonato de alquileno separado en la etapa (b) ; y

(d) se recicla a la zona de reacción la corriente que contiene el catalizador de fosfonio separada en la etapa (b) ,

proceso en el que se lleva a cabo un tratamiento del catalizador con un agente de sorción que comprende carbón.

En el documento mencionado anteriormente WO-A 2007/104730, se sugiere que antes de reciclar el catalizador de fosfonio usado se purifica el mismo sometiéndolo a una adsorción. Sin embargo, en el documento WO-A

2007/104730 no se mencionan agentes específicos de sorción. Por otro lado, los presentes inventores han ensayado una variedad de agentes de sorción y han encontrado sorprendentemente que un agente de sorción que comprende carbón proporcionó los mejores resultados en términos de prevención de la reacción inversa de carbonato de alquileno a óxido de alquileno y dióxido de carbono, y maximización de la recuperación de carbonato de alquileno, lo que se demuestra en los ejemplos a continuación. Una ventaja adicional del presente proceso reside en el hecho que el proceso evita la necesidad de incluir una corriente de purga por la que se extraiga del proceso cualquier contaminante que catalice dicha reacción inversa.

En los ejemplos comparativos 2 y 3 del documento US20030212280, se usa carbón de superficie específica elevada (1100 y 1350 m2/g, respectivamente) para tratar el carbonato de propileno que contiene especies de N y Br.

En la presente memoria, sorción se refiere a un proceso en el que una sustancia (el agente de sorción) toma o retiene otra sustancia por absorción, adsorción, o una combinación de ambas.

En el presente proceso, el agente de sorción que se va a usar en el tratamiento de sorción comprende carbón. Dicho agente de sorción que comprende carbón puede ser un vehículo que transporta carbón en sus superficies interna y/o externa. Preferiblemente, dicho vehículo comprende un óxido inorgánico, por ejemplo óxido de aluminio (Al2O3 o alúmina) , óxido de silicio (SiO2 o sílice) u óxido de titanio (TiO2 o titania) .

Preferiblemente, dicho agente de sorción que comprende carbón es una sustancia que consiste principalmente en carbón, por ejemplo, una sustancia que comprende de 80 a 100% en peso de carbón, preferiblemente de 90 a 100% en peso de carbón, más preferiblemente de 95 a 100% en peso de carbón, lo más preferiblemente de 98 a 100% en peso de carbón, y altamente preferiblemente de 99 a 100% en peso de carbón. Un ejemplo de tal sustancia que consiste principalmente en carbón y que es un agente de sorción especialmente preferido en el presente proceso, es el carbón activo, también referido en la materia como carbón activado, carbón (vegetal) activo o carbón (vegetal) activado. Dicho carbón activo es una sustancia que contiene macroporos (diámetro de poros > 50 nm) , mesoporos (diámetro de poros 2-50 nm) y microporos (diámetro de poros < 2 nm) , y que comprende de 99 a 100% en peso de carbón y tiene una superficie específica (interna y externa) de 100 a 2000 m2/g, cuando es determinada por la adsorción de nitrógeno gaseoso. Preferiblemente, la superficie específica del carbón activo que se puede usar en el presente proceso como agente de sorción varía de 500 a 1500 m2/g.

El agente de sorción que se va a usar en el presente proceso puede tener un tamaño de partícula dentro de un intervalo amplio, y puede tener cualquier forma. Por ejemplo, dicho agente de sorción puede tener un diámetro de partícula < 0, 18 mm (por ejemplo, carbón activado en polvo) o un diámetro de partícula en el intervalo de 0, 2 a 0, 7 mm (por ejemplo, carbón activado granulado) o un diámetro de partícula en el intervalo de 0, 8 a 5 mm (por ejemplo, carbón activado extruido) .

El tratamiento del catalizador con el agente de sorción que comprende carbón se puede llevar a cabo en cualquier lugar y en cualquier momento durante el presente proceso. Por ejemplo:

(i) dicho tratamiento se puede llevar a cabo durante la producción del carbonato de alquileno en la zona de reacción en la etapa (a) ; y/o

(ii) dicho tratamiento se puede llevar a cabo durante la... [Seguir leyendo]

1. Proceso para la producción de un carbonato de alquileno mediante la reacción de un óxido de alquileno con dióxido de carbono en presencia de un catalizador de fosfonio, proceso en el que

(a) el óxido de alquileno, dióxido de carbono y catalizador de fosfonio se introducen de manera continua en una zona de reacción de la que se extrae una corriente de producto que contiene carbonato de alquileno y catalizador de fosfonio;

(b) el carbonato de alquileno y una corriente que contiene el catalizador de fosfonio se separan de la corriente de producto;

(c) el carbonato de alquileno, separado en la etapa (b) , se recupera como producto; y

(d) la corriente que contiene el catalizador de fosfonio, separada en la etapa (b) , se recicla a la zona de reacción, proceso en el que se lleva a cabo un tratamiento del catalizador con un agente de sorción que comprende carbón.

2. Proceso según la reivindicación 1, en donde el agente de sorción que comprende carbón comprende de 80 a 100% en peso de carbón.

3. Proceso según la reivindicación 2, en donde el agente de sorción que comprende carbón es carbón activado.

4. Proceso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde

(i) el tratamiento con el agente de sorción se lleva a cabo durante la producción de carbonato de alquileno en la zona de reacción en la etapa (a) ; y/o

(ii) el tratamiento con el agente de sorción se lleva a cabo durante la separación en la etapa (b) ; y/o

(iii) la corriente que contiene el catalizador, separada en la etapa (b) , se somete al tratamiento con el agente de sorción antes de que dicha corriente sea reciclada a la zona de reacción.

5. Proceso según la reivindicación 4, en donde el agente de sorción se suspende en la corriente que contiene el catalizador, separada en dicha etapa (b) , antes de que se recicle dicha corriente.

6. Proceso según la reivindicación 5, en donde el agente de sorción se suspende en una vasija, en donde la corriente que contiene el catalizador, separada en dicha etapa (b) , se almacena antes de que se recicle dicha corriente.

7. Proceso según la reivindicación 4, en donde el agente de sorción se suspende en la mezcla de reacción que está presente en la zona de reacción en la etapa (a) .

8. Proceso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el catalizador de fosfonio es un haluro de fosfonio de fórmula (R) 4PX, en la que el grupo R contiene de 1 a 12 átomos de carbono y X significa un haluro.

9. Proceso según la reivindicación 8, en donde el catalizador de fosfonio es bromuro de tetra (n-butil) -fosfonio.

10. Proceso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el óxido de alquileno es un óxido de alquileno C2-4, preferiblemente óxido de etileno y/u óxido de propileno.

11. Proceso según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, proceso en el que

(e) el carbonato de alquileno obtenido como producto en la etapa (c) se pone en contacto con un alcanol para obtener una mezcla de reacción que contiene un alquilenodiol y un carbonato de dialquilo; y

(f) se recuperan alquilenodiol y carbonato de dialquilo

12. Proceso según la reivindicación 11, en donde la reacción se realiza en presencia de un catalizador heterogéneo de transesterificación.

13. Proceso según la reivindicación 11 o 12, en donde el alcanol es metanol, etanol o isopropanol.