Método para la preparación de polímeros de acrilato.

Método para la preparación de polímeros que comprenden incorporados por polimerización al menos 50 % enpeso de compuestos a) etilénicamente insaturados,

seleccionados del grupo constituido por (met)acrilatos de alquilode C1-C18, mediante polimerización por radicales libres en solución, caracterizado porque al menos un iniciador dela polimerización es un iniciador soluble en etanol y la polimerización se realiza en un solvente que comprendealcohol, el cual comprende 5 a 50 % en peso de agua respecto del solvente y en cuyo caso la polimerización de lamezcla de polimerización se realiza hasta alcanzar un contenido residual de monómero de máximo 10 % en peso,respecto del contenido de sólidos de la mezcla de polimerización, en presencia de al menos un iniciador soluble enetanol y se lleva a cabo otra polimerización a continuación de la mezcla de polimerización en presencia de al menosun iniciador hidrosoluble.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/052785.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: LAUBENDER, MATTHIAS, NGUYEN-KIM, SON, WINTER,GABI, PIEROBON,Marianna.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/00 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › Cosméticos o preparaciones similares para el aseo.
  • C08F2/04 QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08F COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES QUE IMPLICAN UNICAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (producción de mezclas de hidrocarburos líquidos a partir de hidrocarburos de número reducido de átomos de carbono, p. ej. por oligomerización, C10G 50/00; Procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto químico dado o de una composición dada, o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P; polimerización por injerto de monómeros, que contienen uniones insaturadas carbono-carbono, sobre fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias D06M 14/00). › C08F 2/00 Procesos de polimerización. › Polimerización en solución (C08F 2/32 tiene prioridad).
  • C08F220/10 C08F […] › C08F 220/00 Copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo solamente cada uno un enlace doble carbono-carbono, y estando solamente terminado por un radical carboxi o una sal, anhídrido, éster, amida, imida o nitrilo del mismo. › Esteres.
  • C08F220/54 C08F 220/00 […] › Amidas.

PDF original: ES-2405624_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Método para la preparación de polímeros de acrilato La presente invención se refiere a un método para la preparación de polímeros mediante polimerización por radicales libres en solución, el cual se caracteriza porque como iniciador de la polimerización se usa un iniciador soluble en etanol y la polimerización en solución se realiza en un solvente alcohólico que contiene 5 a 50 % en peso de agua.

En el estado de la técnica son conocidos numerosos procesos para la preparación de polímeros hidroinsolubles para cosméticos de cabello. A estos pertenecen, por ejemplo, la polimerización en solución, por precipitación, en suspensión o emulsión.

EP-A 0 694 565 describe un método para polimerización homogénea de polímeros hidroinsolubles que contienen más de 50 % en peso de monómeros, seleccionados del grupo constituido por acrilatos o metacrilatos de alquilo de C1-C18, arilamidas o metacrilamidas N-substituidas y mezclas de los mismos, en solventes orgánicos esencialmente no acuosos, caracterizado porque como iniciador de polimerización se usa un iniciador hidrosoluble que está disuelto en una cantidad de agua suficiente para disolver el iniciador, en cuyo caso la cantidad de agua no sobrepasa el 25 % en peso de toda la solución y en cuyo caso el polímero obtenido se distingue por más bajos contenidos de monómeros residuales que los obtenidos usando cantidades equivalentes de iniciadores hidroinsolubles. También se describe que el uso de iniciadores orgánico conduce a productos de descomposición con propiedades indeseadas como toxicidad y/o mal olor.

WO 94/24986 describe la preparación de polímeros para fijar el cabello a base de ácido acrílico y acrilatos mediante polimerización en solución en etanol. No se describe la polimerización en solventes alcohólicos que contienen entre 4 y 50 % en peso de agua.

EP-A 0 379 082 describe la preparación de polímeros para fijar el cabello a base de ácido acrílico y acrilatos mediante polimerización en solución en etanol. No se describe la polimerización en solventes alcohólicos que contienen entre 4 y 50 % en peso de agua.

Los métodos conocidos en el estado de la técnica tienen con frecuencia la desventaja que los tiempos de reacción son largos, principalmente en el caso de polímeros que contienen ácido acrílico y que los polímeros obtenidos tienen con frecuencia altos contenido de monómero residual. Para eliminar los monómeros residuales se necesitan entonces etapas posteriores a la polimerización y/o costosas etapas de purificación.

Los polímeros que pueden obtenerse mediante procesos del estado de la técnica con frecuencia no poseen pesos moleculares suficientemente altos y no presentan la flexibilidad deseada en la aplicación de cosméticos para el cabello, por ejemplo.

El objetivo de la presente invención consistió en proporcionar un método mejorado para la preparación de polímeros hidroinsolubles, adecuados para aplicaciones cosméticas que superase las desventajas de los métodos conocidos.

Este objetivo se logró mediante el método reivindicado en la reivindicación 1.

En el contexto de la presente invención, la expresión alquilo comprende grupos alquilo de cadena recta y ramificados que pueden además estar sustituidos. Los grupos alquilo de cadena corta, adecuados, son grupos alquilo de C1-C18, de cadena recta o ramificados, preferible alquilo de C1-C12, más preferible grupos alquilo de C1-C8 y particularmente preferible grupos alquilo de C1-C4. A estos pertenecen principalmente metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, 2-butilo, sec. butilo, ter. butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1, 2-dimetilpropilo, 1, 1-dimetilpropilo, 2, 2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 2-hexilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1, 2dimetilbutilo, 1, 3-dimetilbutilo, 2, 3-dimetilbutilo, 1, 1-dimetilbutilo, 2, 2-dimetilbutilo, 3, 3-dimetilbutilo, 1, 1, 2trimetilpropilo, 1, 2, 2-trimetilpropilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1-etil-2-metilpropilo, n-heptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 2etilpentilo, 1-propilbutilo, octilo etc..

ai) (Met) acrilatos de alquilo de C1-C18

(Met) acrilatos de alquilo de C1-C18 adecuados son (met) acrilato de metilo, etacrilato de metilo, (met) acrilato de etilo, (met) acrilato de n-propilo, (met) acrilato de i-propilo, (met) acrilato de n-butilo, i- (met) acrilato de butilo, (met) acrilato de sec- butilo, (met) acrilato de ter. butilo, (met) acrilato de 2-pentilo, (met) acrilato de 3-pentilo, (met) acrilato de isopentilo, (met) acrilato de neopentilo, (met) acrilato de n-octilo, (met) acrilato de 1, 1, 3, 3-tetrametilbutilo, (met) acrilato de etilhexilo, (met) acrilato de n-nonilo, (met) acrilato de n-decilo, (met) acrilato de n-undecilo, (met) acrilato de tridecilo, (met) acrilato de miristilo, (met) acrilato de pentadecilo, (met) acrilato de palmitilo, (met) acrilato de heptadecilo, (met) acrilato de nonadecilo, (met) acrilato de araquinilo, (met) acrilato de behenilo, (met) acrilato de lignocerenilo,

(met) acrilato de cerotinilo, (met) acrilato de melisinilo, (met) acrilato de palmitoleinilo, (met) acrilato de oleilo, (met) acrilato de linolilo, (met) acrilato de linolenilo, (met) acrilato de estearilo, (met) acrilato de laurilo, (met) acrilato de fenoxietilo, acrilato de 4-t-butilciclohexilo, (met) acrilato de ciclohexilo, (met) acrilato de ureido, (met) acrilato de tetrahidrofurfurilo y sus mezclas.

Los polímeros preparados mediante el método de la invención contienen incorporados mediante polimerización al menos 50, preferible al menos 55, particularmente preferible al menos 60 y principalmente al menos 70 % en peso de (met) acrilatos de alquilo de C1-C18.

Los polímeros preparados mediante el método de la invención contienen incorporados mediante polimerización máximo 95, preferiblemente máximo 90, particularmente preferible máximo 80 y principalmente máximo 75 % en peso de (met) acrilatos de alquilo de C1-C18.

Otros monómeros b)

Los polímeros que pueden obtenerse según el método de la invención contienen incorporados mediante polimerización además otros monómeros b) . estos pueden ser todos los compuestos polimerizables por radicales libres que pueden polimerizarse en copolímeros aceptables en cosmetología.

Tales otros monómeros preferidos son:

bi) Compuestos aniónicos o anionogénicos que pueden polimerizarse por radicales libres Por compuesto anionogénico se entiende un compuesto que puede transformarse a la correspondiente forma aniónica mediante deprotonización con bases. Se prefieren los compuestos aniónicos o anionogénicos seleccionados del grupo constituido por ácido (met) acrílico, ácido etacrílico, ácido a-cloroacrílico, ácido crotónico, ácido maleico, anhídrido maleico, ácido itacónico, ácido citracónico, ácido mesacónico, ácido glutacónico, ácido aconítico, ácido fumárico y mezclas de los mismos, en cuyo caso se prefieren ácido (met) acrílico y principalmente ácido metacrílico y mezclas que contienen ácido metacrílico de compuestos aniónicos o anionogénicos. Además, también son adecuados semiésteres de ácidos dicarboxílicos monoetilénicamente insaturados con 4 a 10, preferentemente 4 a 6 átomos de C, por ejemplo de ácido maleico como maleatos de monometilo. Particularmente se prefieren como compuesto aniónico o anionogénico el ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido itacónico y sus mezclas. En una modalidad preferida la relación de peso entre el ácido metacrílico empleado para la polimerización y estos otros compuestos como, por ejemplo, ácido acrílico, es preferiblemente de al menos 2:1, particularmente preferible de al menos 2, 5:1 y principalmente de al menos 3:1, en cuyo caso los datos cuantitativos se refieren a la forma ácida de los compuestos bi) .

Compuestos aniónicos o anionogénicos también son las sales de los ácidos mencionados previamente. Entre éstas se cuentan las sales que pueden obtenerse mediante reacción de los ácidos con bases. Estas son principalmente las sales de sodio, potasio, amonio y las sales de la reacción entre los ácidos y las bases que portan grupos OH usuales en la cosmetología, como trietanolamina o 2-amino-2-metilpropanol (AMP) .

bii) Ésteres mono- y dicarboxílicos a, º-etilénicamente insaturados con aminoalcoholes de C2 a C12, dialquilados con 1 a 8 átomos de carbono en el nitrógeno del amino.

Compuestos adecuados de este tipo son, por ejemplo, (met) acrilato de N, N-dimetilaminometilo, (met) acrilato de N, Ndimetilaminoetilo, (met) acrilato de N, N-dietilaminoetilo, (met) acrilato de N, N-dimetilaminopropilo, (met) acrilato de N, N-dietilaminopropilo, (met) acrilato de N, N-dimetilaminociclohexilo,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Método para la preparación de polímeros que comprenden incorporados por polimerización al menos 50 % en peso de compuestos a) etilénicamente insaturados, seleccionados del grupo constituido por (met) acrilatos de alquilo de C1-C18, mediante polimerización por radicales libres en solución, caracterizado porque al menos un iniciador de la polimerización es un iniciador soluble en etanol y la polimerización se realiza en un solvente que comprende alcohol, el cual comprende 5 a 50 % en peso de agua respecto del solvente y en cuyo caso la polimerización de la mezcla de polimerización se realiza hasta alcanzar un contenido residual de monómero de máximo 10 % en peso, respecto del contenido de sólidos de la mezcla de polimerización, en presencia de al menos un iniciador soluble en etanol y se lleva a cabo otra polimerización a continuación de la mezcla de polimerización en presencia de al menos un iniciador hidrosoluble.

2. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque el solvente contienen agua en el rango de 15 a 45 % en peso.

3. Método según una de las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado porque el solvente contiene alcohol en el rango de 55 a 85 % en peso.

4. Método según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el alcohol se selecciona del grupo constituido por etanol, isopropanol y mezclas de los mismos.

5. Método según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque

a) se selecciona del grupo constituido por (met) acrilato de metilo, (met) acrilato de etilo, (met) acrilato de n-butilo, (met) acrilato de i-butilo, (met) acrilato de ter. butilo y sus mezclas.

6. Método según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque el iniciador de polimerización soluble en etanol se selecciona del grupo constituido por compuestos diazoicos y de peróxido solubles en etanol.

7. Método según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque el iniciador de polimerización soluble en etanol se selecciona del grupo constituido por peróxido de benzoilo, peroxipivalato de ter. amilo, 2, 2’-azobis (4metoxi-2, 4-dimetilvaleronitrilo) , 2, 2’-azobis (2, 4-dimetilvaleronitrilo) , dimetil-2, 2’-azobis (2-metilpropionato) , 2, 2’azobis (2-metilbutironitrilo) , 1, 1’-azobis (ciclohexan-1-carbonitrilo) , 2, 2’-azobis[N- (2-propenil) -2-metilpropionamida], 1

 

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