Formación de imágenes mediante láser.

Un procedimiento de formación de una imagen sobre un sustrato,

que comprende aplicar al sustrato un poliino formador de color que se puede activar por calor que inicialmente no es reactivo pero que se vuelve reactivo tras la activación, en el que el poliino es una amida formada por una amina primaria y un ácido diacetileno mono- o dicarboxílico; activar el poliino en las áreas del sustrato en las que se va a formar la imagen; y convertir el poliino activado en su forma coloreada, para producir una imagen; en el que la amina primaria comprende una cadena hidrocarbonada saturada que tiene una longitud de cadena de 6 a 20 átomos de carbono.

Formación de imágenes mediante láser.

Campo de la invención La presente invención se refiere a un procedimiento para la formación de imágenes sobre un sustrato que comprende aplicar al sustrato un compuesto formador de color que se puede activar, y a los sustratos sobre los que se ha formado la imagen de este modo.

Antecedentes de la invención Se conocen determinados diacetilenos por ser capaces de formar color al exponerse a la luz. Se conoce bien en la técnica el ácido 10, 12-pentacosadiinoico por ser un ejemplo de dicho diacetileno. Este compuesto es inicialmente incoloro en su estado sin reaccionar, pero al exponerse a la luz UV sufre una reacción de polimerización topoquímica generando un polidiacetato de color azul, que a continuación se puede trasformar en una forma de color rojo por perturbaciones térmicas.

El documento WO06/018640 enseña la aplicación de diacetilenos, tales como ácido 10, 12-pentacosadiinoico, en aplicaciones de impresión en múltiples colores en combinación con una especie generadora fotoácida o fotobase. Los diacetilenos formadores de color, tales como el ácido 10, 12-pentacosadiinoico son normalmente muy reactivos y pueden sufrir la reacción de polimerización inicial al exponerse a valores de fluencia de tan solo 50 mJcm-2. La consecuencia de esta alta reactividad es la baja estabilidad a la radiación ambiental. Los diacetilenos sensibles a la luz se polimerizarán de forma gradual y virarán a color azul durante el almacenamiento. Con el fin de generar revestimientos incoloros con estos compuestos normalmente es necesario purificarlos, mediante recristalización, antes de su uso, lo que requiere tiempo y resulta antieconómico. Además, cualquier revestimiento preparado usando estos diacetilenos virará de forma gradual a azul al exponerse a la radiación ambiental. Esto limita seriamente la gama de aplicaciones en las que se puede usar el revestimiento.

Sumario de la invención En un primer aspecto, la presente invención proporciona un procedimiento de formación de imágenes sobre un sustrato de acuerdo con la reivindicación 1.

En un segundo aspecto, la presente invención proporciona un sustrato sobre el que se ha formado una imagen usando el procedimiento del primer aspecto de la invención.

En un tercer aspecto, la presente invención proporciona el uso del sustrato de acuerdo con el segundo aspecto de la invención, para presentar información legible por un ser humano y/o una máquina.

Descripción detallada de la invención Los autores de la presente invención han observado determinados compuestos de diacetileno que, en su forma sólida inicial, no son reactivos a la luz UV y, en esta forma inicial, son esencialmente incapaces de sufrir reacciones de cambio de color inducidas por la luz. Sin embargo, cuando dichos compuestos de diacetileno se activan de alguna forma, por ejemplo, por fusión y nueva solidificación, estos se trasforman en una forma sólida que es muy reactiva a la luz UV y, por consiguiente, sufrirá reacciones de cambio de color inducidas por la luz: de incoloro a azul a magenta, a rojo a naranja a amarillo y a verde.

De forma sorprendente, los autores de la presente invención han usado estos compuestos de diacetileno “que se pueden activar” para crear revestimientos que son esencialmente estables a la radiación ambiental. Los revestimientos se pueden preparar aplicando el diacetileno “que se puede activar” en combinación con un agente absorbedor de infrarrojo cercano (NIR) . Se puede usar entonces una fuente de luz NIR, tal como un láser de fibra NIR para calentar el revestimiento solo en las áreas en las que se requiere la imagen. Se usa entonces una fuente de luz UV, tal como una lámpara germicida, para inundar el revestimiento con luz UV. Sin embargo, el compuesto de diacetileno solo sufre una reacción de cambio de color para crear una imagen en las áreas que inicialmente estuvieron expuestas a la luz NIR. Las áreas del revestimiento no expuestas a luz NIR sufren una reacción de cambio de color despreciable, permanecen esencialmente incoloras, y son estables a la radiación ambiental. También se puede usar un láser UV para generar imágenes en el revestimiento únicamente en aquellas áreas previamente activadas por la fuente de luz NIR.

Compuestos formadores de color

La presente invención incluye cualquier compuesto formador de color que “se puede activar”, es decir, tiene una primera forma sólida que es relativamente no reactiva a la luz, pero tras la “activación” se trasforma en una segunda forma que es relativamente reactiva a la luz y, por tanto, es capaz de sufrir una reacción de cambio de color para crear una imagen visible. Sin quedar limitados por la teoría, la activación podría ser un proceso de recristalización, modificación de la forma cristalina, combinación de cocristales o fusión/nueva solidificación. Compuestos que se pueden activar preferidos son poliinos tales como diacetilenos. Un poliino es un compuesto que comprende dos o más grupos con enlace triple carbono-carbono adyacentes.

-C≡C- (-C≡C-) n-

donde n es un número entero ; 1.

Se prefieren de forma particular los diacetilenos en los que n = 1. Diacetilenos son compuestos que comprenden el siguiente grupo:

-C≡C-C≡C-

Diacetilenos particularmente preferidos son aquellos que, después de la activación inicial (por ejemplo, por fusión y nueva solidificación) son incoloros pero se vuelven azules al exponerse a la luz, en particular a la luz UV.

Ejemplos de compuestos de ácido diacetileno carboxílico que son útiles en la presente invención incluyen, aunque sin quedar limitados a los mismos: ácido 10, 12-docosadiindioico, ácido 9, 11-eicosadiindioico, ácido 8, 10ºctadecadiindioico, ácido 7, 9-hexadecadiindioico, ácido 6, 8-tetradecadiindioico, ácido 5, 7-docosadiindioico, ácido 4, 6-decadiindioico, ácido 3, 5-octadiindioico, ácido 2, 4-hexadiindioico, ácido 10, 12-pentacosadiinoico, ácido 5, 7docosadiindioico, ácido 5, 7-dodecadiinoico, ácido 4, 6-dodecadiinoico, ácido 5, 7-eicosadiinoico, 5, 7-eicosadiin-1-ol, ácido 6, 8-heneicosadiinoico, ácido 8, 10-heneicosadiinoico, ácido 12, 14-heptacosadiinoico, ácido 2, 4heptadecadiinoico, ácido 4, 6-heptadecadiinoico, ácido 5, 7-hexadecadiinoico, ácido 10, 12-heneicosaadiinoico, ácido 10, 12-nonacosadiinoico, ácido 10, 12-heptacosadiinoico, ácido 10, 12-octadecadiinoico, ácido 10, 12pentacosadiinoico, ácido 10, 12-tricosadiinoico, ácido 6, 8-nonadecadiinoico, ácido 5, 7-octadecadiinoico, ácido 10, 12ºctadecadiinoico, ácido 5, 7-tetradecadiinoico, ácido 14-hidroxi-10, 12-tetradecadiinoico. Se prefieren particularmente el ácido 10, 12-pentacosadiinoico y ácido 10, 12-docosadiindioico y los derivados de los mismos. Cuando el compuesto de diacetileno es un ácido dicarboxílico y derivados del mismo, éste puede ser simétrico o asimétrico.

En la invención, el grupo ácido carboxílico se ha funcionalizado a una amida. Estos se pueden preparar fácilmente haciendo reaccionar un ácido diacetileno carboxílico con un agente de cloración tal como cloruro de oxalilo y, seguidamente, hacer reaccionar el cloruro de diacetileno ácido con una amina.

La invención usa una serie de amidas derivadas de aminas primarias (-CONH-) . Una amina primaria es un compuesto con la siguiente estructura general:

R-NH2

En la invención, R es una cadena alquilo saturada que tiene una longitud de cadena de 6 a 20 átomos de carbono. Estos se pueden preparar fácilmente haciendo reaccionar un ácido diacetileno carboxílico con un agente de cloración y luego haciendo reaccionar el cloruro de diacetileno ácido con una amina alifática primaria saturada en presencia de una base.

Las cadenas hidrocarbonadas alifáticas saturadas pueden ser de cadena lineal o ramificada. Son particularmente preferidas las cadenas lineales. Ejemplos de aminas primarias hidrocarbonadas alifáticas saturadas adecuadas que comprenden de 6 a 20 átomos de carbono incluyen: hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, undecilamina, dodecilamina, tridecilamina, tetradecilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina y octadecilamina, nonadecilamina y eicosamina.

Cuando el compuesto de ácido diacetileno carboxílico comprende más de un grupo ácido carboxílico, cualquier número de ellos pueden derivatizarse en una alquilamida. Por ejemplo, el ácido 10, 12-docosadiindioico comprende dos grupos ácido carboxílico, uno o dos de ellos pueden derivatizarse para dar lugar a los compuestos mono o bisalquilamida. Para los compuestos de 10, 12-docosadiindioico-bis-alquilamida preparados a partir de compuestos hidrocarbonados de cadena... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento de formación de una imagen sobre un sustrato, que comprende aplicar al sustrato un poliino formador de color que se puede activar por calor que inicialmente no es reactivo pero que se vuelve reactivo tras la activación, en el que el poliino es una amida formada por una amina primaria y un ácido diacetileno mono- o dicarboxílico; activar el poliino en las áreas del sustrato en las que se va a formar la imagen; y convertir el poliino activado en su forma coloreada, para producir una imagen; en el que la amina primaria comprende una cadena hidrocarbonada saturada que tiene una longitud de cadena de 6 a 20 átomos de carbono.

2. Un procedimiento según la reivindicación 1, en el que el ácido es ácido 10, 12-pentacosadiinoico o ácido 10, 12docosadiindioico o un derivado del mismo.

3. Un procedimiento según la reivindicación 1, en el que la cadena es de 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18 o 20 átomos de carbono.

4. Un procedimiento según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que la amina primaria se selecciona de una amina de ácido carboxílico, alcohol amina y amino-PEG.

5. Un procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el agente absorbedor de infrarrojo cercano que absorbe luz en el rango de longitudes de onda de 700 a 2500 nm, también se aplica al sustrato, en la misma capa, o en una capa diferente que el poliino.

6. Un procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el poliino y un agente como el que se ha definido en la reivindicación 5 están integrados en el sustrato.

7. Un procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el poliino puede activarse de forma reversible.

8. Un procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el sustrato o un revestimiento sobre el mismo comprende además un material de cambio de color sensible a la luz directa.

9. Un procedimiento según la reivindicación 8, en el que dicho material es un compuesto de oxianión metálico, un agente carbonizable, un leucocolorante o un agente de transferencia de carga.

10. Un procedimiento según la reivindicación 9, en el que dicho material es un agente carbonizable que comprende un carbohidrato en combinación con una sal metálica o de amonio.

11. Un procedimiento según la reivindicación 9, en el que dicho material es octamolibdato amónico.