Procedimiento para eliminar una impureza de alcanol de una corriente de carbonato de dialquilo.

Procedimiento para eliminar una impureza de alcanol de una corriente que contiene un carbonato de dialquilo y laimpureza de alcanol,

donde el carbonato de dialquilo es un carbonato de dialquilo (C1-C5) y la impureza de alcanoles un éter alcanol, consistente en poner en contacto la corriente con un éster que contiene grupos arilo y uncatalizador para efectuar la reacción de la impureza de alcanol con el éster que contiene grupos arilo, donde el ésterque contiene grupos arilo contiene uno o más restos éster de fórmula -(C≥O)O- y contiene uno o más grupos arilo,donde el grupo arilo o al menos uno de los grupos arilo se une directamente al átomo de oxígeno no carbonilo delresto éster de fórmula -(C≥O)O- a través de uno de los átomos de carbono que constituyen el anillo aromático delgrupo arilo.

Procedimiento para eliminar una impureza de alcanol de una corriente de carbonato de dialquilo La presente invención se relaciona con un procedimiento para eliminar una impureza de alcanol de una corriente que contiene un carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol.

Se pueden producir carbonatos de dialquilo por reacción de un carbonato de alquileno con un alcanol. Cuando un carbonato de alquileno (tal como carbonato de etileno) reacciona con un alcanol (tal como etanol) , los productos son un carbonato de dialquilo (tal como carbonato de dietilo) y un alcanodiol (tal como monoetilenglicol) . Dicho procedimiento es muy conocido y se describe un ejemplo del mismo en US5359118. Este documento expone un procedimiento en el cual se preparan carbonatos de di (alquilo C1-C4) y alcanodioles por transesterificación de un carbonato de alquileno con un alcanol C1-C4.

Un ejemplo de impureza de alcanol que puede estar contenida en una corriente de carbonato de dialquilo es un éter alcanol, por ejemplo un alcoxi alcanol. JP 2003300917 y JP 2002371037 se relacionan con procedimientos en los cuales se producen carbonato de dimetilo y monoetilenglicol a partir de carbonato de etileno y metanol y donde se forma 2-metoxietanol como subproducto. En las invenciones de JP 2003300917 y JP 2002371037, se elimina dicho 2-metoxietanol por técnicas de destilación específicas.

EP0658536A expone un método para eliminar metanol del carbonato de dimetilo usando una resina de intercambio iónico. US5292917 expone un procedimiento para eliminar metanol de carbonato de dimetilo añadiendo oxalato de dimetilo y sometiendo la mezcla a una destilación. JP 2006069997 expone un método para producir carbonato de dialquilo de gran pureza por contacto de la corriente de carbonato de dialquilo que contiene alcohol residual con isocianato de tosilo para llevar a cabo una reacción de uretanación con el alcohol residual, después de lo cual se separa el carbonato de dialquilo por destilación.

En un reactor en el que reaccionan etanol y carbonato de etileno para dar carbonato de dietilo y monoetilenglicol, puede tener lugar una reacción colateral del etanol con óxido de etileno, formado por retrorreacción del carbonato de etileno para dar óxido de etileno y dióxido de carbono, para dar 2-etoxietanol (etiloxitol) . Además, se puede formar etiloxitol por una reacción colateral del etanol con el carbonato de etileno, de tal modo que se libera dióxido de carbono y se produce etiloxitol. Y aún más, puede tener lugar una reacción colateral entre el etanol y el monoetilenglicol, para producir etiloxitol y agua. E incluso más, se puede formar etiloxitol por descarboxilación de carbonato de hidroxietiletilo.

Por lo tanto, la corriente de producto procedente de un reactor donde reaccionan etanol y carbonato de etileno para formar carbonato de dietilo y monoetilenglicol puede contener etanol sin convertir, carbonato de etileno sin convertir, carbonato de dietilo, monoetilenglicol y la impureza de etiloxitol antes mencionada. La presencia de dicha impureza de alcoxialcanol puede ser perjudicial en cualquier proceso de producción posterior. Dicha impureza de alcoxialcanol puede, por ejemplo, acabar en el carbonato de dialquilo que se usa como material de partida para la síntesis de carbonato de difenilo a partir de dicho carbonato de dialquilo y fenol. Por ejemplo, en caso de que el carbonato de dialquilo sea carbonato de dietilo y la impureza de alcoxialcanol sea etiloxitol, dicho etiloxitol puede reaccionar con el fenol de partida y/o con el carbonato de difenilo producto.

La reacción directa de fenol y etiloxitol puede dar lugar a la producción de fenil 2-etoxietil éter, y por ende a la pérdida de valioso fenol reactivo. Además, dicha reacción da como resultado la introducción de compuestos químicos no deseados en el proceso y, por lo tanto, problemas de separación.

La reacción de carbonato de difenilo con etiloxitol da lugar a pérdida de producto, ya que se produce carbonato de fenil-2-etoxietilo. Además, este último producto actúa como "veneno" en cualquier polimerización posterior del carbonato de difenilo para producir un material de policarbonato. Por ejemplo, cuando reacciona carbonato de difenilo con bisfenol A (BPA) , se forman policarbonato y fenol. El carbonato de difenilo puede reaccionar con el BPA, ya que el fenol es un grupo saliente relativamente bueno. Los carbonatos de dialquilo (tales como el carbonato de dietilo) , sin embargo, no pueden ser usados para producir policarbonato por reacción con BPA, ya que los alcanoles no son grupos salientes buenos. Los alcoxialcanoles (tales como el etiloxitol) tampoco son grupos salientes buenos. Por lo tanto, en caso de que haya presencia de carbonato de fenil-2-etoxietilo en una carga de carbonato de difenilo para reaccionar con BPA, se liberará fenol fácilmente de dicho carbonato de fenil-2-etoxietilo, pero no etiloxitol, lo que en consecuencia detendrá el proceso de polimerización en un extremo de la cadena. Por consiguiente, se debe eliminar el carbonato de fenil-2-etoxietilo del carbonato de difenilo antes de poner este último en contacto con el BPA.

Lo que antecede ejemplifica que, en caso de formarse una corriente de carbonato de dialquilo que contenga una impureza de alcanol, se desea eliminar dicha impureza de alcanol antes de que tenga lugar cualquier proceso

posterior en el que se transforme el carbonato de dialquilo en un producto final valioso. Por ejemplo, se necesita eliminar cualquier impureza de etiloxitol de una corriente de carbonato de dietilo que contenga dicha impureza antes de que tenga lugar la reacción del carbonato de dietilo con fenol.

Haciendo referencia al ejemplo anterior, donde han reaccionado etanol y carbonato de etileno para dar carbonato de dietilo y monoetilenglicol, se puede separar por destilación la corriente de producto que también contiene etanol y carbonato de etileno sin convertir y etiloxitol como producto colateral. En la siguiente tabla, se mencionan los puntos de ebullición para los diversos componentes en dicha corriente de producto.

Componente Punto de ebullición (°C)

Etanol 78, 4

Carbonato de dietilo 126-128

Etiloxitol 135

Monoetilenglicol 197, 3

Carbonato de etileno 260, 4

La destilación a la que se ha hecho referencia anteriormente puede dar lugar a una corriente superior que contiene carbonato de dietilo y etanol no convertido y una corriente de fondo que contiene monoetilenglicol y carbonato de etileno no convertido. Con toda probabilidad, todo el etiloxitol acaba en la corriente superior. Sin embargo, dependiendo de las condiciones específicas en las que se lleve a cabo la destilación, parte del etiloxitol puede acabar en la corriente de fondo. A continuación, se puede separar aún dicha corriente superior por medio de destilación en una corriente superior que contiene etanol no convertido, que se puede reciclar al reactor en el que se producen carbonato de dietilo y monoetilenglicol, y una corriente de fondo que contiene carbonato de dietilo y la impureza de etiloxitol.

Tal como se ha discutido anteriormente, antes de que un carbonato de dialquilo se transforme en un producto final valioso en cualquier proceso posterior, se debe eliminar del mismo la impureza de alcanol, ya que ésta podría interferir con dicho proceso posterior y/o cualquier otro proceso. Para el ejemplo anterior, esto significa que se tendría que eliminar la impureza de etiloxitol de la corriente de fondo que contiene carbonato de dietilo y la impureza de etiloxitol. En principio, se podrían separar el etiloxitol y el carbonato de dietilo por medio de otra etapa de destilación. Sin embargo, debido a la pequeña diferencia en el punto de ebullición entre el carbonato de dietilo y el etiloxitol (véase la tabla anterior) , dicha separación es muy engorrosa y requiere muchas etapas y fases de destilación. Por lo tanto, se necesita encontrar un método simple de eliminación de una impureza de alcanol de una corriente de carbonato de dialquilo que contenga dicha impureza de alcanol.

Sorprendentemente, se vio que, poniendo en contacto la corriente de carbonato de dialquilo con un éster que contiene grupos arilo y con un catalizador, se elimina dicha impureza de alcanol de dicha corriente por reacción de la impureza de alcanol con el éster que contiene grupos arilo.

Por consiguiente, la presente invención se relaciona con un procedimiento para eliminar una impureza de alcanol de una corriente que contiene un carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol, donde el carbonato de dialquilo es un carbonato de dialquilo (C1-C5) y la impureza de alcanol es un éter alcanol, consistente en poner en contacto la corriente con un éster que contiene grupos arilo y con un catalizador para... [Seguir leyendo]

1. Procedimiento para eliminar una impureza de alcanol de una corriente que contiene un carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol, donde el carbonato de dialquilo es un carbonato de dialquilo (C1-C5) y la impureza de alcanol es un éter alcanol, consistente en poner en contacto la corriente con un éster que contiene grupos arilo y un catalizador para efectuar la reacción de la impureza de alcanol con el éster que contiene grupos arilo, donde el éster que contiene grupos arilo contiene uno o más restos éster de fórmula - (C=O) O-y contiene uno o más grupos arilo, donde el grupo arilo o al menos uno de los grupos arilo se une directamente al átomo de oxígeno no carbonilo del resto éster de fórmula - (C=O) O-a través de uno de los átomos de carbono que constituyen el anillo aromático del grupo arilo.

2. Procedimiento según la reivindicación 1, donde el éster que contiene grupos arilo es carbonato de difenilo.

3. Procedimiento según la reivindicación 2, donde el carbonato de dialquilo es carbonato de dietilo.

4. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde la impureza de alcanol es un éter alcanol, que es un alcoxialcanol, más específicamente 2-etoxietanol.

5. Procedimiento según la reivindicación 4, donde el carbonato de dialquilo es carbonato de dietilo y la impureza de alcanol es 2-etoxietanol.

6. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde se pone en contacto la corriente que contiene el carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol con una corriente que se origina de un procedimiento para producir carbonato de difenilo a partir de un carbonato de dialquilo y de fenol y/o purificar el carbonato de difenilo bruto, conteniendo esta última corriente un catalizador, preferiblemente un catalizador que contiene titanio, y un éster que contiene grupos arilo, que incluye preferiblemente carbonato de difenilo y eventualmente uno o más derivados del carbonato de difenilo, que incluyen preferiblemente salicilato de fenilo y eventualmente uno o más derivados del salicilato de fenilo.

7. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde la corriente que contiene un carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol es obtenida mediante un procedimiento para la preparación de un carbonato de dialquilo y de un alcanodiol, consistente en:

(a) hacer reaccionar un carbonato de alquileno y un alcanol en presencia de un catalizador de transesterificación para obtener una mezcla de productos que contiene carbonato de alquileno sin convertir, alcanol sin convertir, carbonato de dialquilo, alcanodiol y una impureza de alcanol;

(b) separar el carbonato de alquileno sin convertir y el alcanodiol de la mezcla de productos para obtener una corriente superior que contiene alcanol sin convertir, carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol;

(c) recuperar el alcanodiol, y

(d) separar el alcanol sin convertir de la corriente superior que contiene alcanol sin convertir, carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol obtenida en la etapa (b) , para obtener una corriente de fondo que contiene carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol, cuyo procedimiento incluye además

(e) el contacto de la corriente de fondo que contiene carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol obtenida en la etapa (d) con un éster que contiene grupos arilo y un catalizador, para efectuar la reacción de la impureza de alcanol con el éster que contiene grupos arilo.

8. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-6, donde la corriente que contiene un carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol es obtenida mediante un procedimiento para la preparación de un carbonato de dialquilo y de un alcanodiol, consistente en:

(a) hacer reaccionar un carbonato de alquileno y un alcanol en presencia de un catalizador de transesterificación para obtener una mezcla de productos que contiene carbonato de alquileno sin convertir, alcanol sin convertir, carbonato de dialquilo, alcanodiol y una impureza de alcanol;

(b) separar el carbonato de alquileno sin convertir y el alcanodiol de la mezcla de productos para obtener una corriente superior que contiene alcanol sin convertir, carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol;

(c) recuperar el alcanodiol, y

(d) poner en contacto la corriente superior que contiene alcanol sin convertir, carbonato de dialquilo y la impureza de alcanol obtenida en la etapa (b) con un éster que contiene grupos arilo y un catalizador, para efectuar la reacción de la impureza de alcanol con el éster que contiene grupos arilo, y separar el alcanol sin convertir para obtener una corriente de fondo que contiene carbonato de dialquilo.

9. Procedimiento según la reivindicación 7 ó 8, donde el carbonato de alquileno es carbonato de etileno, el alcanol

sin convertir es etanol, el carbonato de dialquilo es carbonato de dietilo, el alcanodiol es monoetilenglicol y la impureza de alcanol es 2-etoxietanol.

10. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que además incluye la etapa de eliminación de las impurezas resultantes de la reacción de la impureza de alcanol con el éster que contiene grupos arilo, de la corriente que contiene el carbonato de dialquilo.

11. Procedimiento para producir un carbonato de diarilo, consistente en poner en contacto una corriente que contiene un carbonato de dialquilo y una impureza de alcanol con un éster que contiene grupos arilo y un catalizador, para efectuar la reacción de la impureza de alcanol con el éster que contiene grupos arilo según el procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 1-10, y poner luego en contacto, en presencia de un catalizador de transesterificación, un alcohol arílico con la corriente que contiene el carbonato de dialquilo.

12. Procedimiento según la reivindicación 11, donde el carbonato de diarilo es carbonato de difenilo y el alcohol 15 arílico es fenol.