Dispersiones de pigmento no acuosas que contienen sinergistas de dispersión específicos.

Dispersión de pigmento no acuosa que comprende un pigmento de color,

un dispersante polimérico y un sinergista de dispersión, caracterizada por que el peso molecular de la parte aniónica del sinergista de dispersión que contiene al menos un anión carboxilato es inferior al 98% del peso molecular del pigmento de color y que la parte aniónica del sinergista de dispersión tiene un coeficiente de similitud SIM de al menos 0,50, en el que el coeficiente de similitud SIM se define por la ecuación :

en la que S representa el número de átomos en la parte aniónica del sinergista de dispersión, P representa el número de átomos en el pigmento de color, C representa el mayor número de átomos que la parte aniónica del sinergista de dispersión y el pigmento de color tienen en común como una sola estructura continua, y t es un número entero que representa el número de veces que el mayor número de átomos en común C se encaja en el pigmento de color orgánico, sin usar dos veces átomos del pigmento de color,

caracterizada por que el peso molecular de la parte aniónica del sinergista de dispersión que contiene al menos un anión carboxilato es inferior al 90% del peso molecular del pigmento de color, o que la parte aniónica del sinergista de dispersión tiene un peso molecular inferior a 700, o que la dispersión de pigmento es una tinta de inyección curable.

Dispersiones de pigmento no acuosas que contienen sinergistas de dispersión específicos.

Campo de la invención 5

La presente invención hace referencia a dispersiones de pigmento estables y tintas de inyección pigmentadas que contienen pigmentos de color estabilizados mediante dispersantes poliméricos en un medio no acuoso usando sinergistas de dispersión que presentan una similitud estructural con los pigmentos de color.

Antecedentes de la invención

Las dispersiones de pigmento se preparan usando un dispersante. Un dispersante es una sustancia que fomenta la formación y estabilización de una dispersión de partículas de pigmentos en un medio de dispersión. Los dispersantes son generalmente materiales tensioactivos que presentan una estructura aniónica, catiónica o no 15 iónica. La presencia de un dispersante reduce sustancialmente la energía de dispersión necesaria. Las partículas de pigmentos dispersas pueden tender a reaglomerarse tras la dispersión como consecuencia de las fuerzas de atracción mutua. Además, la utilización de dispersantes contrarresta esta tendencia a la reaglomeración de las partículas de pigmentos.

El dispersante debe cumplir requisitos particularmente exigentes cuando se usa para tintas de inyección. Una dispersión inadecuada se manifiesta en forma de aumentos de viscosidad en sistemas líquidos, pérdidas de brillo y/o cambios de matiz. Además, es necesaria una dispersión particularmente buena de las partículas pigmentarias para garantizar un paso fluido de las partículas pigmentarias a través de las boquillas del cabezal de impresión, que apenas suelen tener unos cuantos micrómetros de diámetro. Además, en los períodos de espera de la impresora, 25 debe evitarse la aglomeración de las partículas pigmentarias y la obstrucción de las boquillas de la impresora asociada con ella.

Los dispersantes poliméricos contienen en una parte de la molécula grupos denominados de anclaje que se adsorben a los pigmentos que van a dispersarse. En una parte espacialmente separada de la molécula, los 30 dispersantes poliméricos tienen cadenas poliméricas que son compatibles con el medio de dispersión y, al hacerlo, estabilizan las partículas pigmentarias en el medio de dispersión. Los dispersantes poliméricos típicos son basados en copolímeros de injerto y copolímeros de bloque.

En tintas de inyección acuosas, los dispersantes poliméricos suelen contener grupos de anclaje hidrófobos que 35 muestran una elevada afinidad por la superficie del pigmento y cadenas poliméricas hidrófilas para estabilizar los pigmentos en el medio de dispersión acuoso.

La preparación de dispersiones adecuadas y térmicamente estables con partículas submicrométricas es más difícil en caso de tintas de inyección no acuosas, como las tintas de inyección basadas en disolventes, las tintas de 40 inyección basadas en aceites y las tintas de inyección curables por radiación. Cuando presentan una superficie no polar, los pigmentos son especialmente difíciles de dispersar.

Estos problemas han llevado a diseñar dispersantes poliméricos muy específicos en los que los grupos de anclaje son derivados de pigmentos. Por ejemplo, el documente EP 0763378 A (TOYO INK) describe una composición de 45 pigmento que contiene un dispersante de pigmento de tipo no acuoso que tiene una parte con una alta afinidad con un pigmento y que tiene al menos un tipo seleccionado del grupo consistente en un colorante orgánico, antraquinona y acridona solamente en un extremo terminal o en ambos extremos terminales de al menos un polímero seleccionado del grupo que consiste en un polímero de uretano lineal, un polímero acrílico lineal, y un pigmento.

Otra estrategia para la dispersión de pigmentos con superficies no polares en medios de dispersión no acuosos es cambiar la superficie por una superficie más polar añadiendo compuestos denominados sinergistas de dispersión. Un sinergista de dispersión es un compuesto que fomenta la adsorción del dispersante polimérico en la superficie del pigmento. Se sugiere que el sinergista presente la estructura química del pigmento, es decir, que comprenda uno o más grupos ácido sulfónico o sales de amonio del/de los mismo (s) . 55

El documento US 4461647 (ICI) describe una dispersión de un pigmento en un líquido orgánico que contiene un compuesto disazoico asimétrico insoluble en agua que comprende un grupo divalente central sin sustituyentes ácidos y otros sustituyentes iónicos unido mediante grupos azo a dos grupos terminales monovalentes y que se caracteriza por el hecho de que un grupo terminal, el primero, carece de sustituyentes ácidos y otros sustituyentes 60 iónicos y el otro grupo terminal, el segundo, porta un solo grupo sal del ácido amónico sustituido.

El documento US 4057436 (ICI) describe dispersiones de pigmentos en líquidos orgánicos usando agentes dispersantes poliméricos o resinosos en presencia de una sal de amonio sustituida de un ácido coloreado en el que existen entre 16 y 60 átomos de carbono contenidos en al menos 3 cadenas unidas al átomo N del ión de amonio 65 sustituido.

El documento US 6641655 (AVECIA) describe el uso de una sal de amonio dicuaternaria de un ácido coloreado como agente fluidificante en el que el catión de amonio dicuaternario contiene dos o más átomos de nitrógeno.

Hasta donde alcanza nuestro conocimiento solo se han comercializado dos productos, pigmento azul C.I. 15 y 5 pigmento amarillo C.I. 12, que en ambos casos han sido sustituidos por grupos de ácido sulfónico. Aunque estos sinergistas de dispersión funcionan bien con algunos pigmentos, no ofrecen una calidad de dispersión aceptable en muchos otros pigmentos en medios no acuosos.

El documento EP 1146088 A (TOYO INK MFG CO) describe un método para la producción de un pigmento disazo 10 en el cual tiene lugar una reacción de acoplamiento mientras que se administra a una solución acuosa ácida una solución acuosa de tetrazol que contiene un componente de tetrazol de bencidina y una solución acuosa de acoplador que contiene una mezcla de componentes de acoplamiento.

El documento EP 0957136 A (DAINIPPON INK & CHEMICALS) describe un pigmento con una excelente 15 dispersibilidad y una composición de pigmento disazo que comprende un pigmento disazo y un aditivo para un pigmento disazo que contiene seis tipos de compuestos disazos y que se forma mediante m-xilidida de ácido acético reactiva, o-toluidida de ácido acético y ácido benzoico de 2-acetoacetilamino, los cuales actúan como componentes de acoplamiento, con un componente de tetrazol de 3, 3-diclorobencidina, que actúa como componente de tetrazol.

El documento US 3759731 (HOECHST) describe un pigmento/sinergista de dispersión combinado con una resina alquídica modificada con aceite (consúltese el ejemplo 10) que normalmente se utiliza como aglutinante pero que contiene además propiedades dispersantes.

El documento GB 2356634 (ILFORD IMAGING) trata sobre grupos COO que contienen derivados de pigmentos 25 empleados en sistemas acuosos.

Existe una necesidad de dispersar otros pigmentos, ya que cada uno de ellos posee un conjunto distinto de propiedades. Los pigmentos de las tintas de inyección se seleccionan en función de las propiedades necesarias para su aplicación. De este modo, en aplicaciones de chorro de tinta para exteriores la estabilidad a la luz puede ser más 30 importante que la generación de imágenes de chorro de tinta con una fuerza de color elevada.

Para una calidad de imagen consistente, las tintas de inyección requieren una estabilidad de dispersión que permita soportar altas temperaturas (por encima de 60 ºC) durante el transporte de la tinta hasta los usuarios, realizar una eyección de tintas a temperaturas elevadas y tolerar cambios en el medio de dispersión de la tinta de inyección 35 durante su utilización, como por ejemplo la evaporación del disolvente y el aumento de concentraciones de humectantes, penetrantes y otros aditivos.

Por lo tanto, es muy deseable poder preparar tintas de inyección pigmentadas estables usando sinergistas de dispersión en un medio no acuoso para una amplia gama de pigmentos de color. 40

Objetos de la presente invención

Un objeto de la presente invención es proporcionar dispersiones de pigmentos no acuosas que ofrezcan una alta estabilidad de dispersión. 45

Un objeto adicional de la presente invención es proporcionar sinergistas de dispersión para dispersar una amplia gama de pigmentos de color.

Un objeto adicional de la presente invención es proporcionar tintas de inyección no acuosas estables que generen 50 imágenes de gran calidad y con una densidad óptica elevada.

1. Dispersión de pigmento no acuosa que comprende un pigmento de color, un dispersante polimérico y un sinergista de dispersión, caracterizada por que el peso molecular de la parte aniónica del sinergista de dispersión que contiene al menos un anión carboxilato es inferior al 98% del peso molecular del pigmento de 5 color y que la parte aniónica del sinergista de dispersión tiene un coeficiente de similitud SIM de al menos 0, 50, en el que el coeficiente de similitud SIM se define por la ecuación :

10

en la que S representa el número de átomos en la parte aniónica del sinergista de dispersión, P representa el número de átomos en el pigmento de color, C representa el mayor número de átomos que la parte aniónica del sinergista de dispersión y el pigmento de 15 color tienen en común como una sola estructura continua, y t es un número entero que representa el número de veces que el mayor número de átomos en común C se encaja en el pigmento de color orgánico, sin usar dos veces átomos del pigmento de color,

caracterizada por que el peso molecular de la parte aniónica del sinergista de dispersión que contiene al menos un anión carboxilato es inferior al 90% del peso molecular del pigmento de color, 20 o que la parte aniónica del sinergista de dispersión tiene un peso molecular inferior a 700, o que la dispersión de pigmento es una tinta de inyección curable.

2. Dispersión de pigmento no acuosa según la reivindicación 1, en la que el coeficiente de similitud SIM es de al menos 0, 70. 25

3. Dispersión de pigmento no acuosa según la reivindicación 1 ó 2, en la que la parte catiónica del sinergista de dispersión se compone de uno o más protones y/o cationes que compensan la carga de la parte aniónica del sinergista de dispersión.

4. Dispersión de pigmento no acuosa según la reivindicación 3, en la que el catión se selecciona de entre el grupo que consiste en Li+, un grupo amonio y un grupo amonio sustituido.

5. Dispersión de pigmento no acuosa según la reivindicación 4, en la que el grupo amonio sustituido se selecciona de entre el grupo que consiste en +N (CH3) 2 (C18H37) 2, +NH (CH3) 2 (C18H37) , +N (CH3) 2 (C12H25) 2, +NH (CH3) 2 (C12H25) , 35 +N (CH3) 2 (C10H21) 2, +NH (CH3) 2 (C10H21) , +N (CH3) 2 (C8H17) 2, +NH (CH3) 2 (C8H17) , +NH (C8H17) 3, +NH (C10H21) 3, +NH (C12H25) 3 y +NH (C18H35) 3.

6. Dispersión de pigmento no acuosa según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que el sinergista de dispersión contiene un grupo ácido aromático o una sal del mismo. 40

7. Dispersión de pigmento no acuosa según la reivindicación 6, en la que el grupo ácido aromático o una sal del mismo es un grupo ácido benzoico, un grupo ácido ftálico, un grupo ácido isoftálico, un grupo ácido tereftálico o sales de los mismos.

8. Dispersión de pigmento no acuosa según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que el pigmento de color se selecciona de entre el grupo que consiste en C.I. Pigment Yellow 120, C.I. Pigment Yellow 155, C.I. Pigment Yellow 180 y C.I. Pigment Yellow 194.

9. Dispersión de pigmento no acuosa según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que el sinergista de 50 dispersión se representa por la Fórmula (I) :

Fórmula (I)

en la que AR1 y AR2 representan un grupo aromático sustituido o no sustituido y R representa un grupo alifático sustituido o no sustituido, con la condición de que uno de R, AR1 y AR2 contenga al menos un anión carboxilato.

10. Dispersión de pigmento no acuosa según la reivindicación 9, en la que el sinergista de dispersión se representa 5 por la Fórmula (II) :

Fórmula (II) 10 en la que uno de los elementos R1 a R11 representa o contiene al menos un anión carboxilato y su protón o catión, R1 a R11, si no representan o contienen dicho al menos un anión carboxilato mínimo y su protón o catión, se seleccionan independientemente del grupo consistente en un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo 15 alquenilo, un grupo alcoxi, un grupo alcohol, un grupo éster, un grupo acilo, un grupo nitro, un grupo amida y un átomo de halógeno, o R7 y R8 pueden formar conjuntamente un anillo heterocíclico.

11. Dispersión de pigmento no acuosa según la reivindicación 10, en la que el anillo heterocíclico formado por R7 y 20 R8 es imidazolona o 2, 3-dihidroxipirazina.

12. Dispersión de pigmento no acuosa según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en la que el sinergista de dispersión contiene un ácido sulfónico, un grupo ácido fosfórico o sales de los mismos.