Derivados de ácido ciclohexanopolicarboxílico como plastificantes para adhesivos y materiales selladores.

Adhesivo o material sellador que contiene por lo menos

(A) un compuesto elegido de entre el grupo de los poliuretanos sililados,

poliureas sililadas, poliéteres sililados, polisulfurossililados y acrilatos terminados en sililo y por lo menos

(b) un di(isononil)éster del ácido ciclohexano-1,2-dicarboxílico.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/066184.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: MACK, HELMUT, BREITSCHEIDEL, BORIS, WAGNER, JOCHEN, AUSTERMANN,TOBIAS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C08G18/10 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 18/00 Productos poliméricos de isocianatos o isotiocianatos. › Procesos de prepolimerización que incluyen reacción de isocianatos o isotiocianatos con compuestos que tienen hidrógeno activo en un primer paso de reacción.
  • C08G65/336 C08G […] › C08G 65/00 Compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que forman un enlace éter en la cadena principal de la macromolécula (resinas epoxi C08G 59/00; politioéter-poliéteres C08G 75/12; poliéteres que contienen menos de once unidades monómeras C07C). › que contiene silicio.
  • C08K5/12 C08 […] › C08K UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS NO MACROMOLECULARES COMO INGREDIENTES DE LA COMPOSICION (colorantes, pinturas, pulimentos, resinas naturales, adhesivos C09). › C08K 5/00 Utilización de ingredientes orgánicos. › de ácidos policarboxílicos cíclicos.
  • C09J175/04 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09J ADHESIVOS; ASPECTOS NO MECANICOS DE LOS PROCEDIMIENTOS DE PEGADO EN GENERAL; PROCEDIMIENTOS DE PEGADO NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR; EMPLEO DE MATERIALES COMO ADHESIVOS (adhesivos quirúrgicos A61L 24/00; adhesivos a base de compuestos macromoleculares orgánicos no especificados utilizados como agentes ligantes en productos estratificados B32B; etiquetado sobre tejidos o materiales y objetos comparables, de superficie deformable, utilizando adhesivos y adhesivos termoactibables respectivamente B65C 5/02, B65C 5/04;  preparación de cola o gelatina C09H; etiquetas, fichas o medios análogos de identificación o de indicación G09F 3/10). › C09J 175/00 Adhesivos a base de poliureas o poliuretanos; Adhesivos a base de derivados de tales polímeros. › Poliuretanos.
  • C09K3/10 C09 […] › C09K SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE SUSTANCIAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09K 3/00 Sustancias no cubiertas en otro lugar. › para sellar o guarnecer juntas o cubiertas.

PDF original: ES-2428819_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Derivados de ácido ciclohexanopolicarboxílico como plastificantes para adhesivos y materiales selladores La presente invención se refiere a adhesivos y materiales selladores a base de polímeros sililados que contienen di (isononil) éster del ácido ciclohexano-1, 2-dicarboxílico, un método para su producción así como su aplicación.

Los adhesivos y materiales selladores a base de poliuretanos sililados, por ejemplo Bayer Desmoseal®; poliureas sililadas; poliéteres terminados en sililo por ejemplo Kaneka MS-Polymer®; acrilatos a, w- terminados en sililo, o bien telechélicos de acrilato, por ejemplo Kaneka X-MAP® y polisulfuros sililados, por ejemplo Toray Silil LP exhiben un muy amplio espectro de aplicación y son empleados en formulaciones ajustadas al respectivo propósito de uso, por ejemplo en ingeniería civil, en ingeniería estructural, en la industria de la aviación o automotriz y en la construcción naval. Por regla general un componente esencial de estas formulaciones son los plastificantes, los cuales pueden representar una proporción superior a 40% del total de la formulación. Según la DIN 55945, los plastificantes son sustancias orgánicas indiferentemente líquidas y sólidas con baja presión de vapor. Debido a su poder de disolución e hinchamiento ellas acortan el curado de los polímeros, otorgan compatibilidad a la mezcla de materiales de relleno/polímero y aumentan la ductilidad a temperaturas mínimas. En particular los plastificantes también sirven en adhesivos y materiales selladores para el aumento de la ductilidad de las películas generadas.

Se sabe que la estructura de los alcoxisilanos que están unidos al polímero para el entrelazamiento posterior, tienen un efecto directo en las propiedades mecánicas del polímero, como por ejemplo la velocidad de curado, ductilidad, fuerza tensil y flexibilidad. En US 4, 374, 237 se describen ejemplos típicos de la influencia de la estructura de los grupos silano terminales en los poliuretanos sobre las propiedades de los polímeros curados.

La US 6, 310, 170 manifiesta mezclas que contienen polímeros sililados, en particular también poliuretanos sililados y poliéteres sililados. Como promotores de adherencia se añaden a la mezcla en especial silanos para aumentar la capacidad de adherencia y estiramiento del sistema, lo cual es de gran interés en particular en el ámbito de los adhesivos y materiales selladores. Además, las mezclas contienen plastificantes, donde se mencionan explícitamente en particular diisononilftalato y diisodecilftalato. En esto, sin embargo es una desventaja quem para mejorar las propiedades mecánicas de los polímeros sililados, a las mezclas tienen que añadirse otros silanos especiales relativamente costosos.

La WO 2007/093381 se refiere a adhesivos libres de solvente, de un componente de polímeros terminados en silano, en particular se mencionan allí polioxialquilenos y polialquilacrilatos o polialquilmetacrilatos terminados en silano. Como plastificantes se mencionan genéricamente ésteres de ácido ftálico, ésteres de ácido ciclohexanodicarboxílico y óxido de polipropileno. En los ejemplos se emplea como plastificante diisodecilftalato.

Puesto que con los mencionados compuestos o bien métodos el problema fundamental de la optimización de las propiedades mecánicas de los polímeros no está definitivamente resuelto todavía, sobre todo desde los puntos de vista económicos, la presente invención basó su objetivo en desarrollar otras formulaciones económicas a base de polímeros sililados, que exhiben propiedades mecánicas mejoradas, en particular una elevada ductilidad con simultánea alta reactividad y buenas propiedades de adherencia.

De acuerdo con la invención se logró el objetivo mediante adhesivos o materiales selladores que contienen por lo menos (A) un compuesto elegido de entre el grupo de los poliuretanos sililados, poliureas sililadas, poliéteres sililados, polisulfuros sililados y acrilatos terminados en sililo y por lo menos (B) un di (isononil) éster del ácido ciclohexano-1, 2-dicarboxílico. De modo sorprendente se encontró que esta mezcla exhibe una elevada ductilidad en comparación con la del estado de la técnica, sin afectar de manera negativa las otras propiedades técnicas de aplicación.

Con ello la presente invención se refiere a un adhesivo o material sellador que contiene por lo menos

(A) compuesto elegido de entre el grupo de los poliuretanos sililados, poliureas sililadas, poliéteres sililados, polisulfuros sililados y acrilatos terminados en sililo y por lo menos

(B) un di (isononil) éster del ácido ciclohexano-1, 2-dicarboxílico, un método para la producción de estos adhesivos y materiales selladores, así como su empleo.

El derivado de ácido ciclohexanopolicarboxílico empleado de acuerdo con la invención es di (isononil) éster del ácido ciclohexano-1, 2-dicarboxílico. Preferiblemente todos los grupos ácido carboxílico están presentes en forma de éster.

Preferiblemente el por lo menos un derivado de ácido ciclohexanopolicarboxílico es elegido de entre el grupo consistente en diisononilésteres hidrogenados en el núcleo de ácido ftálico, donde los grupos isononilo pueden ser lineales o ramificados.

Particularmente preferido es el di (isononil) éster del ácido ciclohexano-1, 2-dicarboxílico. En el sentido de la presente invención son adecuados los ésteres de ácido ciclohexano-1, 2-dicarboxílico manifestados en la WO 99/32427, listados una vez más a continuación: di (isononil) éster del ácido ciclohexano-1, 2-dicarboxílico, obtenible mediante hidrogenación de un di (isononil) ftalato con el CAS Nr. 68515-48-0;

di (isononil) éster del ácido ciclohexano-1, 2-dicarboxílico, obtenible mediante hidrogenación de un di (isononil) ftalato con el CAS Nr. 28553-12-0, a base de n-buteno; di (isononil) éster del ácido ciclohexano-1, 2-dicarboxílico, obtenible mediante hidrogenación de un di (isononil) ftalato con el CAS Nr. 28553-12-0 a base de isobuteno.

La WO 99/32427 se refiere entre otros a estos compuestos listados previamente y la producción de ácidos ciclohexanopolicarboxílicos empleando catalizadores especiales que exhiben macroporos.

Además en el sentido de la presente invención se aprecian como adecuados también los productos de hidrogenación de los ésteres de ácido bencenocarboxílico obtenibles en el mercado con los nombres comerciales Jayflex DINP (CAS Nr. 6851548-0) , Vestinol 9 (CAS Nr. 28553-12-0) , Palatinol N (CAS Nr. 28553-12-0) .

Los adhesivos y materiales selladores particularmente preferidos incluyen dialquilésteres del ácido 1, 2ciclohexanodicarboxílico. Como grupos éster R se prefieren muy particularmente los grupos alquilo con 9 átomos de C.

Los derivados acordes con la invención de ácido ciclohexano-1, 2-di-carboxílico se distinguen de los plastificantes conocidos a partir del estado de la técnica para adhesivos y materiales selladores, por propiedades técnicas de aplicación comparables o mejores. De este modo en particular los adhesivos y materiales selladores producidos poseen una mejor ductilidad. Mediante esto los adhesivos y materiales selladores acordes con la invención son adecuados para una multiplicidad de aplicaciones que requieren de un curado rápido y colocan elevadas exigencias a la ductilidad, con simultáneas elevadas exigencias a la fuerza tensil y propiedades de adhesión.

La producción del diisononiléster del ácido ciclohexano-1, 2-di-carboxílico ocurre preferiblemente según el método manifestado en WO 99/32427. Este método incluye la hidrogenación de un ácido bencenopolicarboxílico o un derivado del mismo o una mezcla de dos o más de ellos o mediante puesta en contacto del ácido bencenopolicarboxílico o del derivado del mismo o de la mezcla de dos o más de ellos con un gas que contiene hidrógeno en presencia de un catalizador el cual incluye como metal activo por lo menos un metal del grupo secundario VIII del sistema periódico de elementos, sólo o junto con por lo menos un metal de los grupos secundarios y o VII del sistema periódico de elementos, aplicados sobre un soporte, donde éste exhibe macroporos.

En una forma preferida de operar, el soporte exhibe el diámetro promedio de poro de por lo menos 50 nm y una superficie BET de máximo 30 m2/g y la cantidad del metal activo es de 0, 01 a 30 % en peso, referida al peso total de catalizador.

En otra forma de operar se emplea un catalizador donde la cantidad del metal activo es de 0, 01 a 30 % en peso, referida al peso total del catalizador y 10 a 50% del volumen de poro del soporte está formado por macroporos con un diámetro de poro en el rango de 50 nm a 10.000 nm y 50 a 90% del volumen de poro de... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Adhesivo o material sellador que contiene por lo menos

(A) un compuesto elegido de entre el grupo de los poliuretanos sililados, poliureas sililadas, poliéteres sililados, polisulfuros sililados y acrilatos terminados en sililo y por lo menos

(b) un di (isononil) éster del ácido ciclohexano-1, 2-dicarboxílico.

2. Adhesivo o material sellador según la reivindicación 1, caracterizado porque este contiene por lo menos los siguientes componentes 10 a 90 % de componente (A) 3 a 50 % de componente (B) 0 a 80 % de material de relleno 0 a 20 % de captor de agua 0 a 10 % de modificador de reología.

3. Adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado porque como otros componentes están presentes sustancias auxiliares y aditivos, agentes dispersantes, pigmentos, sustancias auxiliares de reología, captores de agua, promotores de adherencia, catalizadores, agentes protectores contra la luz y el envejecimiento, retardantes de llama y/o biocidas.

4. Adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque es un sistema de un componente.

5. Adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque es un sistema de dos componentes.

6. Método para la producción de un adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque

a) está presente el componente (B) y opcionalmente por lo menos un compuesto de la serie de materiales de relleno, agentes tixotrópicos, antioxidantes y sustancias que absorben UV, b) se seca la mezcla dado el caso a una temperatura por encima de 60°C al vacío hasta < 5000 ppm de agua, c) se añaden opcionalmente por lo menos un compuesto de la serie de captores de agua y promotores de adherencia y, d) componente (A) , donde los componentes son mezclados de manera homogénea.

7. Método para la producción de un adhesivo o material sellador según la reivindicación 6, caracterizado porque el método es ejecutado de manera discontinua.

8. Método para la producción de un adhesivo o material sellador según la reivindicación 6, caracterizado porque el método es ejecutado de manera continua.

9. Empleo del adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 1 a 5, para la producción de uniones de materiales por fuerzas atómicas entre partes unidas.

10. El empleo del adhesivo o material sellador según la reivindicación 9, para la producción de uniones de materiales por fuerzas atómicas entre partes unidas de concreto, mortero, vidrio, metales, cerámica, plástico y/o madera.

11. Empleo del adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 9 o 10, caracterizado porque las partes unidas son por un lado una superficie y por el otro un alfombrado, una cobertura de PVC, un laminado, una cobertura de caucho, una cobertura de corcho, una cobertura de lino, una cobertura de madera, o baldosas.

12. El empleo del adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 9 o 10, caracterizado porque la unión firme es una unión de ingeniería de construcción, una junta de expansión, una junta de piso, una junta de fachada, una unión de separación de edificios, una junta conectora, vitrificación, vitrificación de ventanas, vidriado estructural, vidriado de techo, sellamiento de ventanas o una junta impermeable en el ámbito sanitario.

13. Empleo del adhesivo o material sellador según una de las reivindicaciones 9 o 10, caracterizado porque las partes de unión son partes en la construcción de autos, camiones, casas rodantes, trenes, remolques, aviones, barcos, y vías.


 

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