Composiciones de cianoacrilato.

Una composición adhesiva de cianoacrilato que comprende:

(a) Un componente de cianoacrilato;

y

(b) Un compuesto abrazado por la estructura A:

donde D independientemente, es un elemento del grupo formado por O y S, y A, independientemente, esun elemento del grupo compuesto por hidrógeno, grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos que tienenentre 1 y 20 átomos de carbono, grupos alquenilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, grupos alquiniloque tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, y grupos arilo que tienen entre 6 y 20 átomos de carbono,con o sin interrupción o sustitución por un elemento procedente del grupo formado por halógenos, silicona,grupos hidroxi, ésteres y sulfatos, siempre que al menos un A no sea H y que al menos un A tenga al menos un grupo carboxilo enlazado.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/055931.

Solicitante: Henkel Ireland Limited.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 10 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: BURNS,Barry N, BARNES,RORY B, HERSEE,RACHEL M.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C08K5/3467 QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08K UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS NO MACROMOLECULARES COMO INGREDIENTES DE LA COMPOSICION (colorantes, pinturas, pulimentos, resinas naturales, adhesivos C09). › C08K 5/00 Utilización de ingredientes orgánicos. › que tienen más de dos átomos de nitrógeno en el ciclo.
  • C08L35/00 C08 […] › C08L COMPOSICIONES DE COMPUESTOS MACROMOLECULARES (composiciones basadas en monómeros polimerizables C08F, C08G; pinturas, tintas, barnices, colorantes, pulimentos, adhesivos D01F; filamentos o fibras artificiales D06). › Composiciones de homopolímeros o copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo solamente cada uno un enlace doble carbono-carbono, y estando al menos uno terminado por un radical carboxilo, y conteniendo al menos otro radical carboxilo en la molécula, o de sus sales, anhídridos, amidas, ésteres, imidas o nitrilos; Composiciones de los derivados de tales polímeros.
  • C09J133/14 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09J ADHESIVOS; ASPECTOS NO MECANICOS DE LOS PROCEDIMIENTOS DE PEGADO EN GENERAL; PROCEDIMIENTOS DE PEGADO NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR; EMPLEO DE MATERIALES COMO ADHESIVOS (preparación de cola o gelatina C09H). › C09J 133/00 Adhesivos a base de homopolímeros o copolímeros de compuestos con uno o varios radicales alifáticos insaturados, con un solo enlace doble carbono-carbono y uno al menos terminado por un solo radical carboxilo, o sus sales, anhídridos, ésteres, amidas, imidas o nitrilos; Adhesivos a base de derivados de tales polímeros. › de ésteres que contienen átomos de halógeno, nitrógeno, azufre u oxígeno además del oxígeno del radical carboxilo.
  • C09J4/00 C09J […] › Adhesivos a base de compuestos orgánicos no macromoleculares con al menos un enlace insaturado carbono-carbono polimerizable.

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Composiciones de cianoacrilato.

Fragmento de la descripción:

Composiciones de cianoacrilato Fundamento de la invención Campo de la invención Esta invención se refiere a las composiciones adhesivas de cianoacrilato que incluyen además de un componente de cianoacrilato, un compuesto que consta de la estructura A:

Donde D, independientemente, es un elemento del grupo formado por O o S y A, independientemente, es un elemento del grupo compuesto por hidrógeno, grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos que tienen entre 1 y 20 átomos de carbono, grupos alquenilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, grupos alquinilo que tienen entre 2

y 20 átomos de carbono, y grupos arilo que tienen entre 6 y 20 átomos de carbono, con o sin interrupción o sustitución por un elemento procedente del grupo formado por halógenos, silicona, grupos hidroxi, ésteres y sulfatos, siempre que al menos un A no sea H y que al menos un A tenga al menos un grupo carboxilo enlazado.

Breve descripción de la tecnología afín Las composiciones adhesivas a base de cianoacrilato son bien conocidas y ampliamente utilizadas como adhesivos instantáneos, de fijación rápida con una amplia variedad de usos. Ver H.V. Coover, D.W. Dreifus y J.T. O’Connor, “Cyanoacr y late Adhesives” en el Handbook of Adhesives, 27, 463-77, I. Skeist, ed., Van Nostrand Reinhold, New York, 3rd ed. (1990) . Ver también G.H. Millet, “Cyanoacr y late Adhesives” en Structural Adhesives: Chemistr y and

Technology, S.R. Hartshorn, ed., Plenun Press, New York, p. 249-307 (1986) .

Sin embargo, algunos sustratos que se enlazan de forma adhesiva se conocen en la rutina diaria por tener un rendimiento inferior al deseado con las composiciones de cianoacrilato como material adhesivo. Uno de estos sustratos es el aluminio.

Por consiguiente, sería deseable lograr composiciones de cianoacrilato que mostraran un rendimiento deseable en sustratos con dificultades para enlazar como el aluminio.

Resumen de la invención La presente invención va dirigida a la composición adhesiva de cianoacrilato que comprende: (a) un componente de cianoacrilato; y (b) un compuesto abrazado por la estructura A: Donde D, independientemente, es un elemento del grupo formado por O o S y A, independientemente, es un elemento del grupo compuesto por hidrógeno, grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos que tienen entre 1 y 20

átomos de carbono, grupos alquenilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, grupos alquinilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, y grupos arilo que tienen entre 6 y 20 átomos de carbono, con o sin interrupción o sustitución por un elemento procedente del grupo formado por halógenos, silicona, grupos hidroxi, ésteres y sulfatos, siempre que al menos un A no sea H y que al menos un A tenga al menos un grupo carboxilo enlazado.

Esta invención también va dirigida a un método de preparación de las composiciones adhesivas de cianoacrilato de la invención. Es decir, la invención va dirigida a un método de enlace de dos sustratos de manera que este método incluye aplicar a al menos uno de los sustratos una composición adhesiva de cianoacrilato tal como se ha descrito antes, y posteriormente aparear juntos los sustratos durante un tiempo suficiente como para permitir que la composición se fije. En un aspecto, al menos uno de los sustratos se debería construir a base de metal como acero o alumi

nio.

Además, la presente invención va dirigida a los productos de reacción de las composiciones adhesivas de cianoacrilato de la invención.

La invención se comprenderá mejor leyendo el apartado con el título de “Descripción detallada de la invención” que sigue a continuación.

Descripción detallada de la invención Tal como se ha indicado con anterioridad, esta invención va dirigida a una composición de cianoacrilato que incluye además de un componente de cianoacrilato, un compuesto abrazado por la estructura A:

Donde D, independientemente, es un elemento del grupo formado por O o S y A, independientemente, es un elemento del grupo compuesto por hidrógeno, grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos que tienen entre 1 y 20 átomos de carbono, grupos alquenilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, grupos alquinilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, y grupos arilo que tienen entre 6 y 20 átomos de carbono, con o sin interrupción o sustitu

ción por un elemento procedente del grupo formado por halógenos, silicona, grupos hidroxi, ésteres y sulfatos, siempre que al menos un A no sea H y que al menos un A tenga al menos un grupo carboxilo enlazado El componente de cianoacrilato incluye los monómeros de cianoacrilato que se pueden elegir con un montón de sustituyentes, como los representados por H2C=C (CN) -COOR, donde R se elige entre los grupos C1-15-alquilo, C2-2040 alcoxialquilo, C3-20-cicloalquilo, C2-20-alquenilo, C7-20-aralquilo, C6-20-arilo, alilo y C1-15-haloalquilo. LO deseable es que el monómero de cianoacrilato se elija del grupo compuesto por el cianoacrilato de metilo, 2-cianoacrilato de etilo, cianoacrilato de propilo, cianoacrilato de butilo (como el n-butilo-2-cianoacrilato) , cianoacrilato de octilo, cianoacrilato de alilo, cianoacrilato de beta-metoxietilo, cianoacrilato de beta-metoxietilo y combinaciones de los mismos. Se desea que A sea en particular el 2-cianoacrilato de etilo.

El componente de cianoacrilato se debería incluir en las composiciones en una cantidad comprendida entre el 50% y el 90% en peso, siendo deseable el intervalo entre el 75% y el 98% en peso, y todavía más deseable el intervalo del 85% al 95% en peso de la composición total.

El compuesto abrazado por la estructura A puede incluir una variedad de posibles materiales. En particular los compuestos deseables incluyen aquellos donde D es O. Además los compuestos especialmente deseables incluyen aquellos donde al menos un A es un ácido metilencarboxílico, etilencarboxílico o propilencarboxílico.

El compuesto abrazado por la estructura A debería estar presente en una concentración de aproximadamente un 0, 0001% hasta un 10% en peso, como de alrededor de un 0, 0003% hasta un 3% en peso, siendo lo deseable aproximadamente un 0, 05% hasta un 1% en peso.

También se pueden incluir aceleradores en las composiciones de cianoacrilato de la invención, ablandadas con goma, procedentes del grupo formado por calixarenos y oxacalixarenos, las coronas de sílice, los éteres corona, las ciclodextrinas, polietilenglicoles, di (met) acrilatos, compuestos hídricos etoxilados y combinaciones de los mismos.

De los calixarenos y oxacalixarenos muchos son conocidos y se habla de ellos en la literatura sobre patentes. Ver, por ejemplo, las patentes americanas nr. 4.556.700, 4.622.414, 4.636.539, 4.695.615, 4.718.966 y 4.855.461.

Por ejemplo, en lo referente a los calixarenos, son útiles los que tienen la siguiente estructura:

Donde aquí R1 es C1-20 alquilo, C1-20 alcoxi, alquilo o alcoxi sustituidos; R2 es H o bien C1-20 alquilo; y n es 4, 6, o 8.

Un calixareno especialmente deseable es el tetra (2-etoxi-2-oxoetoxi) calix-4-areno de tetrabutilo.

Se conocen un montón de éteres corona. Por ejemplo, ejemplos que aquí se pueden utilizar individualmente o en combinación, incluyen 15-corona-5, 18-corona-6, dibenzo-18-corona-6, benzo-15-corona-5-dibenzo-24-corona-8, dibenzo-30-corona-10, tribenzo-18-corona-6, asym-dibenzo-22-corona-6, dibenzo-14-corona-4, diciclohexil-18corona-6, diciclohexil-24-corona-8, ciclohexil-12-corona-4, 1, 2-decalil-15-corona-5, 1, 2-nafto-15-corona-5, 3, 4, 5naftil-16-corona-5, 1, 2-metil-benzo-18-corona-6, 1, 2-metilbenzo-5, 6-metilbenzo-18-corona-6, 1, 2-t-butil-18-corona-6, 1, 2-vinilbenzo-15-corona-5, 1, 2-vinilbenzo-18-corona-6, 1, 2-t-butil-ciclohexil-18-corona-6, asym-dibenzo-22-corona-6

y 1, 2-benzo-1, 4-benzo-5-oxigen0-20-corona-7. Ver la patente americana nr. 4.837.260 (Sato) , por ejemplo.

De los éteres corona de silicio, de nuevo muchos son conocidos y aparecen en la literatura. Por ejemplo, una corona de silicio típica puede venir representada en la estructura siguiente:

Donde aquí R3 y R4 son grupos orgánicos que propiamente no provocan la polimerización del monómero de cianoacrilato, R5 es H o CH3 y n es un entero entre 1 y 4. Los ejemplos de los grupos R3 y R4 son los grupos R, los grupos alcoxi C1-20, como el grupo metoxi y los grupos C6-20-ariloxi, como el grupo fenoxi. Los grupos R3 y R4 pueden conte

ner sustituyentes halógenos u otros sustituyentes, siendo un ejemplo el triflúorpropilo. Sin embargo, los grupos no adecuados como los grupos R4 y R5 son grupos básicos, como los grupos amino, amino sustituido y alquilamino.

Ejemplos específicos de los compuestos... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Una composición adhesiva de cianoacrilato que comprende:

(a) Un componente de cianoacrilato; y

(b) Un compuesto abrazado por la estructura A:

donde D independientemente, es un elemento del grupo formado por O y S, y A, independientemente, es un elemento del grupo compuesto por hidrógeno, grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos que tienen entre 1 y 20 átomos de carbono, grupos alquenilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, grupos alquinilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, y grupos arilo que tienen entre 6 y 20 átomos de carbono, con o sin interrupción o sustitución por un elemento procedente del grupo formado por halógenos, silicona, grupos hidroxi, ésteres y sulfatos, siempre que al menos un A no sea H y que al menos un A tenga al me

nos un grupo carboxilo enlazado.

2. Composición conforme a la reivindicación 1, que comprende además un acelerador.

3. Composición conforme a la reivindicación 2, donde el acelerador es un elemento del grupo compuesto por

calixarenos y oxacalixarenos, coronas de sílice, éteres corona, ciclodextrinas, dimetacrilatos de poli (etilenglicol) , compuestos hídricos etoxilados y combinaciones de los mismos.

4. Composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que además comprende un espesante.

5. Composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que además comprende un tixótropo.

6. Composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, de manera que en el compuesto D es O y A es el ácido etilencarboxílico.

7. Composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto está presente en una cantidad entre 0, 01 y aproximadamente un 10% en peso.

8. Composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además un material 35 de relleno.

9. Composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además una cantidad estabilizante de un estabilizador ácido y un inhibidor de radicales libres.

10. Procedimiento conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el componente de cianoacrilato se elige de los materiales en la estructura H2C=C (CN) -COOR, donde R se elige entre los grupos C1-15alquilo, C2-20-alcoxialquilo, C3-20-cicloalquilo, C2-20-alquenilo, C7-20-aralquilo, C6-20-arilo, alilo y C1-15haloalquilo.

11. Composición conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde el componente de cianoacrilato comprende el 2-cianoacrilato de etilo.

12. Productos de reacción de la composición adhesiva de cianoacrilato conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores.

13. Procedimiento para unir dos sustratos, que comprende las siguientes etapas: Aplicar una composición adhesiva de cianoacrilato conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 hasta 11 a al menos uno de los sustratos y Unir los sustratos durante un tiempo suficiente para permitir que la composición se fije.

14. Método para preparar una composición adhesiva de cianoacrilato conforme a cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende las etapas de:

Proporcionar un componente de cianoacrilato y combinarlo con la mezcla de un compuesto abrazado por la 10 estructura A:

donde D independientemente, es un elemento del grupo formado por O y S, y A, independientemente, es un elemento del grupo compuesto por hidrógeno, grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos que tienen entre 1 y 20 átomos de carbono, grupos alquenilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, grupos alquinilo que tienen entre 2 y 20 átomos de carbono, y grupos arilo que tienen entre 6 y 20 átomos de carbono, con o sin interrupción o sustitución por un elemento procedente del grupo formado por halógenos, silicona, grupos hidroxi, ésteres y sulfatos, siempre que al menos un A no sea H y que al menos un A tenga al menos un gru

po carboxilo enlazado.


 

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