Colorantes dispersos, su preparación y uso.
Un colorante de la fórmula general (I)
donde
D es el residuo de un componente diazo,
R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C4), hidroxilo, halógeno, NHCHO, -NHCOalquilo (C1-C6) o -NHSOalquilo2(C1-C6);
R2 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C4) o halógeno;
R3 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6),
alquenilo (C3-C4) o alquenilo (C3-C4) sustituido
o R2 y R3 se combinan para formar el radical -C*H(CH3)CH2C(CH3)2-, donde el átomo de carbono marcado *se uneal núcleo de fenilo;
R4es hidrógeno o alquilo (C1-C6);
R5es hidrógeno o alquilo (C1-C6);
R6es hidrógeno o alquilo (C1-C6);
X es fenilo, tiofenilo, sulfonilfenilo o fenoxi;
n es 0 , 1, o 2; y
m es 0 o 1.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/060114.
Solicitante: DyStar Colours Distribution GmbH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: Industriepark Höchst, Gebäude B 598 65926 Frankfurt am Main ALEMANIA.
Inventor/es: NEUBAUER, STEFAN.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C09B29/06 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 29/00 Colorantes monoazo preparados por diazoación y copulación. › a partir de componentes de copulación que contienen solamente el grupo amino como orientador.
- C09B29/08 C09B 29/00 […] › Aminobencenos.
- C09B31/043 C09B […] › C09B 31/00 Colorantes diazo o poliazo del tipo A→B→C, A→B→C→D o similares, preparados por diazoación y copulación. › Aminobencenos.
- C09D11/02 C09 […] › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › C09D 11/00 Tintas. › Tintas de impresión (C09D 11/30 tiene prioridad).
PDF original: ES-2429266_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Colorantes dispersos, su preparacion y uso. La presente invencion se refiere a colorantes azo dispersos en los cuales un ester fenacilo se enlaza al cromoforo.
Los colorantes que comprenden este elemento estructural ya son conocidos y se describen por ejemplo en WO05/056690. Se ha hallado ahora que los colorantes azo dispersos en los cuales el ester fenacilo esta sustituido con otro radical fenilo o fenoxi tienen propiedades sobresalientes y que las coloraciones preparadas con los mismos son notables por buena solidez al lavado y sobresaliente solidez a la sublimacion. En particular, estas coloraciones reunen los requerimientos especiales de lavanderia industrial, donde los textiles estan expuestos a altas temperaturas despues del ciclo de lavado. Sorprendentemente se ha hallado, a pesar de su peso molecular relativamente alto, que los colorantes de la presente invencion encajan en telas de poliester y mezcla de poliester. La presente invencion provee colorantes de la formula general (l)
R2
X
R3
R5 DNN
N
R6
(CH2) n (CH) m R1 R4 OO O
(l)
donde D es el residuo de un componente diazo, R1 es hidrogeno, alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C4) , hidroxilo, halogeno, NHCHO, -NHCOalquilo (C1-C6) o -NHSOalquilo 2 (C1-C6) ;
R2 es hidrogeno, alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C4) o halogeno; R3 es hidrogeno, alquilo (C1-C6) , alquilo (C1-C6) , alquenilo (C3-C4) o alquenilo (C3-C4) sustituido; o R2 y R3 se combinan para formar el radical -C*H (CH3) CH2C (CH3) 2-, donde el atomo de carbono marcado *se une al nucleo de fenilo; R4es hidrogeno o alquilo (C1-C6) ;
R5es hidrogeno o alquilo (C1-C6) ; R6es hidrogeno o alquilo (C1-C6) ; X es fenilo, tiofenilo, sulfonilfenilo o fenoxi; n es 0 , 1, o 2; y m es 0 o 1.
Los residuos D de un componente diazo son en particular los residuos habituales en el campo de colorantes dispersos y conocidos para los expertos en la tecnica. Con preferencia, D
representa un grupo de la formula (lla) T2 T3
T1 T4
(lla) donde
T1 y T2 son independientemente hidrogeno, halogeno, alquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , ciano, -SO2alquilo (C1-C4) o nitro; y T4 and T3 son independientemente hidrogeno, halogeno, trifluorometilo, ciano, -SO2CH3, -SCN o nitro; con la condicion que al menos uno de T1, T2, T3 y T4 no sea hidrogeno; o representa un grupo de la formula (llb)
T5
N
S
T5 (llb)
T6
donde T5 and T5' son independientemente hidrogeno o halogeno; y 5 T6 es hidrogeno, -SO2CH3, -SCN, alcoxi (C1-C4) , halogeno, ciano o nitro; con la condicion que al menos uno de T5, T5' y T6 no sea hidrogeno;
o representa un grupo de la formula (llc)
T12
N S
O2N
(llc)
donde T12 es hidrogeno o halogeno;
o representa un grupo de la formula (lld)
donde T7 es nitro, -CHO, -COCH3, ciano o un grupo de la formula T10
N N
donde T10 es hidrogeno, halogeno, nitro o ciano; T8es hidrogeno, alquilo (C1-C6) o halogeno; y T9 es nitro, ciano, -COCH3 o -COOT11; donde T11 es alquilo (C1-C4) ;
o representa un grupo de la formula (lle)
NN
donde T13 es fenilo o alquiltio (C1-C4) ; 35 o representa un grupo de la formula (llg)
T15 T14
T17 (lli)
donde T17 es cianometilo, bencilo o alilo;
o representa un grupo de la formula (llj) CN
Los grupos alquilo (C1-C6) R1 a R7 pueden ser de cadena recta o ramificada y son por ejemplo, metilo, etilo, npropilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, ter-butilo, n-pentilo n-hexilo. Consideraciones analogas se aplican a alcoxi (C1-C6) .
Los grupos alquilo (C1-C6) sustituidos R3 estan sustituidos en particular con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo integrado por halogeno, ciano, hidroxilo, alcoxi (C1-C6) , -COOalquilo (C1-C6) , -OCOOalquilo (C1-C6) y -OCOalquilo (C1-C6) .
Un grupo alquenilo (C3-C4) R3 es en particular alilo.
Halogeno es con preferencia cloro o bromo.
R1 es con preferencia hidrogeno, cloro, metilo, etilo, hidroxilo, metoxi, etoxi, acetilamino, propionilamino,
metilsulfonilamino o etilsulfonilamino. R2 es con preferencia hidrogeno, cloro, metilo, etilo, metoxi, o etoxi. R3 es con preferencia hidrogeno, metilo, etilo, propilo, butilo, metoxietilo, cianoetilo, C2H4OCOCH3, C2H4OCOC2H5, C2H4COOCH3, C2H4COOC2H5 o alilo. R4, R5 y R6 son cada uno de ellos con preferencia metilo o hidrogeno, con mayor preferencia hidrogeno.
X es con preferencia fenilo o fenoxi y con mayor preferencia fenilo.
n es preferentemente 0 o 1, con mayor preferencia 0. m es preferentemente 1. m+n es preferentemente 1.
Los colorantes preferidos de la presente invencion se ajustan a la formula general (la)
T2 T3 R2 R3
R5 T1 NN N
R6
(CH2) n (CH) m
T4R1 R4
OO O
(la) donde T1 a T4, R1 a R6, m y n son cada uno de ellos como se definen anteriormente. Los colorantes particularmente preferidos de la presente invencion se ajustan a la formula general (laa)
T4 R1
OO O (laa)
donde T1 es nitro; T3 es hidrogeno, ciano, cloro o bromo; T4 es hidrogeno, ciano, nitro, cloro, bromo o trifluorometilo; R1 es hidrogeno, hidroxilo, metilo, acetilamino o propionilamino;
R2 es hidrogeno, cloro, metilo o metoxi; R3 es hidrogeno, metilo, etilo, butilo o alilo.
Otros colorantes preferidos de la presente invencion se ajustan a la formula general (lb)
T2 T3 R2 O
R3
R5
T1 NN N
R6
(CH2) n (CH) m T4R1 R4 OO O
(lb) donde T1 a T4, R1 a R6, m y n son cada uno de ellos como se definen anteriormente. Los colorantes particularmente preferidos de la presente invencion se ajustan a la formula general (lba)
T3 R2
R3
T1
NN
N
O
T3 R2
R3
T1
NN
N
T4 R1
OO
O (lba)
donde T1 es nitro;
T3 es hidrogeno, ciano, cloro o bromo; T4 es hidrogeno, ciano, nitro, cloro, bromo o trifluorometilo; R1 es hidrogeno, hidroxilo, metilo, acetilamino o propionilamino; R2 es hidrogeno, cloro, metilo o metoxi; R3 es hidrogeno, metilo, etilo, butilo o alilo.
Los colorantes de la formula general (l) de acuerdo con la presente invencion se pueden preparar mediante metodos conocidos por los expertos en la tecnica.
Por ejemplo, un compuesto de la formula general (lll) 15 D-NH2 (lll)
donde D es como se definio anteriormente, se diazotiza y se acopla a un compuesto de la formula (lV)
R2 X R3
R5 N
R6
(CH2) n (CH) m R1 R4 OO O
(lV) 20 donde R1 a R6 , X, m y n son cada uno de ellos como se definieron anteriormente.
Los compuestos de la formula general (lll) se diazotizan en general de una manera conocida, por ejemplo con nitrito de sodio en un medio acuoso acido, por ejemplo en un medio acuoso que se torno acido con acido clorhidrico o 25 acido sulfurico, o con acido nitrosilsulfurico en acido sulfurico diluido, acido fosforico o una mezcla d acidos acetico y propionico. El rango de temperatura preferido es entre 0DC y 15DC.
Los compuestos diazotizados se acoplan en general de igual modo sobre los compuestos de la formula general (lV) de una manera conocida, por ejemplo, en un medio acido, acuoso, acuoso-organico u organico, con ventaja 30 particular en temperaturas por debajo de 10DC. Los acidos utilizados en particular son acido sulfurico, acido acetico o acido propionico.
Los compuestos de las formulas generales (lll) y (lV) son conocidos y se pueden preparar mediante metodos conocidos.
Los colorantes de la formula general (l) de acuerdo con la presente invencion son sobresalientes para su uso en la coloracion y en la impresion de materiales hidrofobicos en el sentido que las coloraciones y las impresiones obtenidas son notables por sus sombras en nivel y la elevada solidez al servicio. Merece poner enfasis en la buena solidez al lavado, en particular aquellos en combinacion con una muy buena solidez a la sublimacion.
Se ha determinado posteriormente que los colorantes dispersos de la presente invencion son sobresalientes para su uso en la coloracion continua de mezclas de poliester-algodon como se utiliza para ropa de trabajo por ejemplo. La solidez a la humedad obtenida en particular de acuerdo con el quot;ensayo de combinacion Hoechstquot; el cual es en particular relevante para esta aplicacion y donde el material coloreado esta expuesto a temperaturas de 190DC
durante 5 minutos antes del ensayo lSO 105-C05, es... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un colorante de la formula general (l)
R2
X
R3
R5 DNN
N
R6
(CH2) n (CH) m R1 R4 OO O
(l)
donde D es el residuo de un componente diazo, R1 es hidrogeno, alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C4) , hidroxilo, halogeno, NHCHO, -NHCOalquilo (C1-C6) o -NHSOalquilo 2 (C1-C6) ; R2 es hidrogeno, alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C4) o halogeno; R3 es hidrogeno, alquilo (C1-C6) , alquilo (C1-C6) , alquenilo (C3-C4) o alquenilo (C3-C4) sustituido o R2 y R3 se combinan para formar el radical -C*H (CH3) CH2C (CH3) 2-, donde el atomo de carbono marcado *se une al nucleo de fenilo; R4es hidrogeno o alquilo (C1-C6) ; R5es hidrogeno o alquilo (C1-C6) ; R6es hidrogeno o alquilo (C1-C6) ; X es fenilo, tiofenilo, sulfonilfenilo o fenoxi;
n es 0 , 1, o 2; y m es 0 o 1.
2. El colorante de acuerdo con la reivindicacion 1 donde D representa un grupo de la formula (lla)
T2 T3
T1
T4
(lla)
donde T1 y T2 son independientemente hidrogeno, halogeno, alquilo (C1-C4) , alcoxi (C1-C4) , ciano, -SO2alquilo (C1-C4) o nitro; y T4 and T3 son independientemente hidrogeno, halogeno, trifluorometilo, ciano, -SO2CH3, -SCN o nitro; con la condicion que al menos uno de T1, T2, T3 y T4 no sea hidrogeno;
o representa un grupo de la formula (llb)
T5 N
S
T5 35 (llb)
T6
donde T5 and T5' son independientemente hidrogeno o halogeno; y T6 es hidrogeno, -SO2CH3, -SCN, alcoxi (C1-C4) , halogeno, ciano o nitro;
con la condicion que al menos uno de T5, T5' y T6 no sea hidrogeno;
o representa un grupo de la formula (llc)
T12
N S
O2N (llc) donde T12 es hidrogeno o halogeno;
o representa un grupo de la formula (lld)
donde T7 es nitro, -CHO, -COCH3, ciano o un grupo de la formula T10
N N
donde T10 es hidrogeno, halogeno, nitro o ciano; T8es hidrogeno, alquilo (C1-C6) , fenilo o halogeno; y T9 es nitro, ciano, -COCH3 o -COOT11; donde T11 es alquilo (C1-C4) ;
NN
donde T13 es fenilo o alquiltio (C1-C4) ;
T16 T14
T17
(lli) donde T17 es cianometilo, bencilo o alilo; 10 o representa un grupo de la formula (llj)
N
(llj) .
3. El colorante de acuerdo con la reivindicacion 1 y/o 2 donde R1 es hidrogeno, cloro, metilo, etilo, hidroxilo, metoxi, etoxi, acetilamino, propionilamino, metilsulfonilamino o etilsulfonilamino; R2 es hidrogeno, cloro, metilo, etilo, metoxi, o etoxi; R3 es hidrogeno, metilo, etilo, propilo, butilo, metoxietilo, cianoetilo, C2H4OCOCH3, C2H4OCOC2H5, C2H4COOCH3, C2H4COOC2H5 o alilo.
R4, R5 y R6 son cada uno de ellos metilo o hidrogeno; X es fenilo o fenoxi; y m y n son cada uno de ellos 0 o 1.
4. El colorante de acuerdo con la reivindicacion 1 y/o 2 que se ajusta a la formula (la)
251.
T2 T3 R2 R3
R5 T1 NN N
R6
(CH2) n (CH) m
T4R1 R4
OO O
(la) donde T1 a T4, R1 a R6, X, m y n son cada uno de ellos como se definen en la reivindicacion 1.
5. El colorante de acuerdo con la reivindicacion 4 que se ajusta a la formula (laa)
X
T3 R2
R3
T1
NN
N
T4 R1
OO O (laa)
donde T1 es nitro;
T3 es hidrogeno, ciano, cloro o bromo; T4 es hidrogeno, ciano, nitro, cloro, bromo o trifluorometilo; R1 es hidrogeno, cloro, hidroxilo, metilo, acetilamino o propionilamino; R2 es hidrogeno, cloro, metilo o metoxi; R3 es hidrogeno, metilo, etilo, butilo o alilo; y
X es fenilo o fenoxi.
6. Un proceso para preparar un colorante de la formula general (l) , el cual comprende un compuesto de la formula general (lll) D-NH2 (lll)
donde D es como se definio en la reivindicacion 1, se diazotiza y se acopla a un compuesto de la formula (lV)
R2 X R3
R5 N
R6
(CH2) n (CH) m R1 R4 OO O
(lV)
donde R1 a R6 , X, m y n son cada uno de ellos como se definieron en la reivindicacion 1. 20
7. El uso de un colorante de la formula general l de acuerdo con la reivindicacion 1 para colorear e imprimir materiales hidrofobicos.
8. Una tinta para impresion textil digital mediante el proceso de tinta a chorro, que comprende un colorante de la 25 formula general (l) de acuerdo con la reivindicacion 1.
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