Agente hidratante de la piel a base de amidas hidroxiladas.

Uso cosmético, como un agente hidratante de la piel, de un compuesto de fórmula (I) :

en la que

- (i) R1 y R2 representan, independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo linealsaturado de C1-C6 o insaturado de C2-C6 o un grupo alquilo ramificado saturado o insaturado de C3-C6opcionalmente sustituido con uno o más grupos, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos entre

-OR5, -SiMe3, -CO2R6 y -F; o

(ii) R1 y R2 pueden formar, conjuntamente con el átomo de nitrógeno que los lleva, un heterociclo saturadocon 5 a 7 miembros del anillo y que opcionalmente comprende otro heteroátomo escogido entre azufre yoxígeno (siendo escogido este heterociclo en particular entre pirrolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina yciclohexametilenimina (u homopiperidina), y siendo de manera preferible pirrolidona), estando esteheterociclo opcionalmente sustituido con 1 a 3 (de manera preferible 1) grupo(s) alquilo lineal(es) de (C1-C4)o ramificado(s) de (C3-C4), opcionalmente sustituido(s) con uno o más grupos OH;

representando R5 un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C3) o ramificado de C3,o un grupo alquilo insaturado de (C2-C3);

representando R6 un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C4) o ramificado de(C3-C4);

- R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C6), o -OR3 representa ungrupo de fosfato, siendo posible que los dos grupos R3 formen, en común, un grupo de isopropilideno;

- R4 representa un átomo de hidrógeno o -OR4 representa un grupo de fosfato;

y las sales y los solvatos del mismo.

Agente hidratante de la piel a base de amidas hidroxiladas El presente invento se refiere al uso de unas amidas específicas en el campo del cuidado de la piel, y en particular como un agente hidratante de la piel, a unos nuevos derivados de urea y también a unas composiciones cosméticas 5 o dermatológicas que los contienen.

El Stratum Corneum (estrato córneo) , que forma la interfase con el entorno externo deshidratante, sirve en particular para retardar la excesiva pérdida de agua desde las capas más profundas de la epidermis. El estrato córneo protege también contra un ataque mecánico y contra el paso de productos químicos y microorganismos ajenos. Constituye también la primera línea de defensa contra la radiación de UV (ultravioletas) .

El estrato córneo, que tiene un espesor de 10 μm, se compone de corneocitos apilados verticalmente que están rodeados por una matriz de membranas enriquecidas con lípidos. Por lo tanto, es un sistema de dos compartimientos que puede ser comparado con una pared de ladrillo, que se compone de unas células anucleares (los “ladrillos”) y de unas membranas laminares intracelulares (el “cemento”) .

La urea es uno de los ingredientes ampliamente usados en formulaciones hidratantes. Sin embargo, ella puede modificar en gran manera la barrera cutánea por aumento de la pérdida de agua transepidérmica (TWL, acrónimo de transepidermal water loss) que reduce significativamente la función de barrera del estrato córneo.

El documento de patente francesa FR2874610 describe unas N-dihidroxialquil-hidroxialcanamidas para composiciones cosméticas.

El glicerol, que es otro agente activo de referencia en este sector, tiene la desventaja de hacer que las 20 formulaciones se vuelvan pegajosas cuando éste se usa en una alta concentración.

Por lo tanto hay una necesidad de encontrar unas soluciones alternativas en el sector de la hidratación de la piel.

Los autores del invento han descubierto que ciertas amidas de fórmula general (I) descritas seguidamente son unos buenos agentes hidratantes y tienen un beneficioso efecto en términos de elasticidad del estrato córneo.

Por lo tanto, un objeto del presente invento es el uso cosmético, como un agente hidratante de la piel, de los en la que representando R6 un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C4) o ramificado de (C3-C4) ;

- (i) R1 y R2 representan, independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo lineal

saturado de C1-C6 o insaturado de C2-C6 o un grupo alquilo ramificado saturado o insaturado de C3-C6

30 opcionalmente sustituido con uno o más grupos, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos entre -OR5, -SiMe3, -CO2R6 y -F; o (ii) R1 y R2 pueden formar, conjuntamente con el átomo de nitrógeno que los lleva, un heterociclo saturado

con 5 a 7 miembros del anillo y que opcionalmente comprende otro heteroátomo escogido entre azufre y

oxígeno (siendo escogido este heterociclo en particular entre pirrolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina y

35 ciclohexametilenimina (u homopiperidina) , y siendo de manera preferible pirrolidona) , estando este

heterociclo opcionalmente sustituido con 1 a 3 (de manera preferible 1) grupo (s) alquilo lineal (es) de (C1-C4)

o ramificado (s) de (C3-C4) , opcionalmente sustituido (s) con uno o más grupos OH;

representando R5 un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C3) o ramificado de C3,

40 o un grupo alquilo insaturado de (C2-C3) ;

-R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C6) , o -OR3 representa un grupo de fosfato, siendo posible que los dos grupos R3 formen, en común, un grupo de isopropilideno; 5 -R4 representa un átomo de hidrógeno o -OR4 representa un grupo de fosfato;

y las sales y los solvatos de los mismos.

Se conocen algunos compuestos de fórmula (I) :

El dihidrógeno fosfato de (2R, 3R) -4-amino-2, 3-dihidroxi-4-oxobutilo (el compuesto 1 mencionado aquí a continuación) se describe en el articulo de C Dardonville y colaboradores, “Selective inhibition of Tr y panosoma brucei 6-phosphogluconate dehydrogenase by high-energy intermediate and transition-state analogues” [inhibición selectiva de 6-fosfogluconato deshidrogenasa de Tr y panosoma brucei mediante un compuesto intermedio con alta energía y unos compuestos análogos en el estado de transición]; Journal of Medicinal Chemistr y , 2004, 47, 13, 3427-3437.

La (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N, N-dimetilbutanamida (compuesto 2 mencionado aquí a continuación) se describe en los artículos de T Woodhall y colaboradores, “Synthesis of screening substrates for the directed evolution of sialic acid aldolase: towards tailored enzymes for the preparation of influenza A sialidase analogues” [Síntesis de substratos de escrutinio para la evolución dirigida de la aldolasa de ácido siálico: hacia enzimas adaptadas a medida para la preparación de compuestos análogos a la sialidasa de la influenza A]; Organic and Biomolecular Chemistr y , 2005, 3, 9, 1795-1800;

y de Carreira E y colaboradores, “Synthesis of (+) -zaragozic acid C” [Síntesis del (+) -ácido zaragócico C”; Journal of the American Chemical Society, 1994, 116, 23, 10825-10826.

La (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N, N-dipropil-butanamida y la (4R, 5R) -5- (hidroximetil) -2, 2-dimetil-N, N-dipropil-1, 3

dioxolano-4-carboxamida se describen en el artículo de T Woodhall y colaboradores, “Synthesis of screening substrates for the directed evolution of sialic acid aldolase: towards tailored enzymes for the preparation of influenza A sialidase analogues”; Organic and Biomolecular Chemistr y , 2005, 3, 9, 1795-1800.

La (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxibutanamida (compuesto 3 mencionado aquí a continuación) se describe en el artículo de MacDonald y colaboradores, “The synthesis of D-er y thro-pentulose tetrabenzoate” [La síntesis de tetrabenzoato de D-eritro-pentulosa]; Journal of the American Chemical Society, 1958, 80, 3379-3381.

El [ (2, 3, 4-trihidroxibutanoíl) amino]acetato de metilo (compuesto 16 mencionado aquí a continuación) se describe en el artículo de Vertiev, Yu y colaboradores “Characteristics of the enzymic properties of neuraminidase from diphtheria microbes” [Características de las propiedades enzimáticas de la neuraminidasa procedente de microbios de difteria], coordinador (es) de edición: Rasskazov, V.A. Tezisy Dokl. - Vses. Simp. Bioorg. Khim. (1975) , 49.

El disodio fosfato de (2R, 3R) -4-amino-2, 3-dihidroxi-4-oxobutilo (compuesto 17 mencionado aquí a continuación) se describe en el artículo de Burgos, Emmanuel y colaboradores; “Synthesis and evaluation of new 4-phospho-Der y thronic acid derivatives as competitive inhibitors of spinach ribose-5-fosfato isomerase” [Síntesis y evaluación de nuevos derivados de ácido 4-fosfo-D-eritrónico como agentes inhibidores competitivos de la ribosa-5-fosfato isomerasa de espinaca]; Tetrahedron Letters (2004) , 45 (4) , 753-756 (compuesto 3) .

La (2R, 3S) -2, 3, 4-trihidroxibutanamida (compuesto 18 mencionado aquí a continuación) se describe en el artículo de Wei, Chung Chen y colaboradores; “Synthesis of chiral β-lactams using L-ascorbic acid” [Síntesis de β-lactamas quirales usando L-ácido ascórbico]; Journal of Organic Chemistr y (1985) , 50 (19) , 3462-3467 (compuesto 12) , y en el documento de solicitud de patente europea EP-A-0111326 (compuesto XXVIII; Ejemplo 4) .

A la (2S, 3R) -2, 3, 4-trihidroxibutanamida (compuesto 19 mencionado aquí a continuación) se hace referencia bajo el 45 nº de CAS 74464-43-0.

El (2R, 3S) -disodio fosfato de 4-amino-2, 3-dihidroxi-4-oxobutilo (compuesto 20 mencionado aquí a continuación) se describe en el artículo de Phaosiri, Chanokporn y colaboradores; “Substrate analogs for the investigation of deoxyxylulose 5-fosfato reductoisomerase inhibition; synthesis and evaluation” [Compuestos análogos a substratos para la investigación de la inhibición, la síntesis y la evaluación de la 5-fosfato reductoisomerasa de desoxixilulosa];

J. Bioorganic & Medicinal Chemistr y Letters (2004) , 14 (21) , 5309-5312 (compuesto 12) .

El (2R, 3S) -dihidrógeno fosfato de 4-amino-2, 3-dihidroxi-4-oxobutilo (compuesto 21 descrito aquí a continuación) se describe en el artículo de Walker, Joel R. y colaboradores; “Synthesis and Evaluation of 1-Deoxy-D-xylulose 5-Phosphate Analogs as Chelation-Based Inhibitors of Methyler y thritol Phosphate Synthase” [Síntesis y evaluación de compuestos análogos a 5-fosfato de 1-desoxi-D-xilulosa... [Seguir leyendo]

1. Uso cosmético, como un agente hidratante de la piel, de un compuesto de fórmula (I) :

en la que - (i) R1 y R2 representan, independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo lineal saturado de C1-C6 o insaturado de C2-C6 o un grupo alquilo ramificado saturado o insaturado de C3-C6 opcionalmente sustituido con uno o más grupos, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos entre -OR5, -SiMe3, -CO2R6 y -F; o (ii) R1 y R2 pueden formar, conjuntamente con el átomo de nitrógeno que los lleva, un heterociclo saturado con 5 a 7 miembros del anillo y que opcionalmente comprende otro heteroátomo escogido entre azufre y oxígeno (siendo escogido este heterociclo en particular entre pirrolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina y ciclohexametilenimina (u homopiperidina) , y siendo de manera preferible pirrolidona) , estando este heterociclo opcionalmente sustituido con 1 a 3 (de manera preferible 1) grupo (s) alquilo lineal (es) de (C1-C4)

o ramificado (s) de (C3-C4) , opcionalmente sustituido (s) con uno o más grupos OH;

representando R5 un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C3) o ramificado de C3,

o un grupo alquilo insaturado de (C2-C3) ; representando R6 un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C4) o ramificado de (C3-C4) ;

- R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C6) , o -OR3 representa un grupo de fosfato, siendo posible que los dos grupos R3 formen, en común, un grupo de isopropilideno; -R4 representa un átomo de hidrógeno o -OR4 representa un grupo de fosfato;

y las sales y los solvatos del mismo.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) es tal que:

- (i) R1 y R2 representan, independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo saturado lineal de C1-C4 o ramificado de C3-C4 opcionalmente sustituido con uno o más grupos, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos entre -OH, -SiMe3, -CO2R6 y -F; o (ii) R1 y R2 pueden formar, conjuntamente con el átomo de nitrógeno que los lleva, un heterociclo de pirrolidina, opcionalmente sustituido con un grupo alquilo lineal de (C1-C4) o ramificado de (C3-C4) ,

opcionalmente sustituido con uno o más grupos OH; de manera preferente, un heterociclo de pirrolidina sustituido con un grupo hidroximetilo;

representando R6 un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C4) , de manera preferible de (C1-C2) ;

- R3 representa un átomo de hidrógeno; -R4 representa un átomo de hidrógeno o -OR4 representa un grupo de fosfato, de manera preferible, R4 representa un átomo de hidrógeno:

y las sales y los solvatos del mismo.

3. Uso de acuerdo con una cualquiera de las precedentes reivindicaciones, caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) es tal que:

-R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de C1-C4 (de manera preferible de C1-C2) opcionalmente sustituido con un grupo escogido entre -OH y -SiMe3;

-R2 representa un grupo alquilo saturado lineal de C1-C4 (de manera preferible de C1-C2) sustituido con un grupo escogido entre -OH y -SiMe3; -R3 y R4 representan un átomo de hidrógeno.

4. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) se escoge entre:

dihidrógeno fosfato de (2R, 3R) -4-amino-2, 3-dihidroxi-4-oxobutilo; (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N, N-dimetilbutanamida; (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxibutanamida; (2R, 3R) -N-[bis (trimetilsilil) metil]-2, 3, 4-trihidroxibutanamida; (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N-[ (trimetilsilil) metil]butanamida;

(2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N- (2, 2, 2-trifluoroetil) butanamida; 4-{[ (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxibutanoíl]amino}butanoato de etilo; ácido 4-{[ (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxibutanoíl]amino}butanoico; (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N- (2-hidroxietil) butanamida; (2R, 3R) -N- (2, 3-dihidroxipropil) -2, 3, 4-trihidroxibutanamida;

(2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N-[2-hidroxi-1, 1-bis (hidroximetil) -etil]butanamida: ácido 3-hidroxi-2-{[ (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxibutanoíl]amino}propanoico; (2R, 3R) -4-[ (2S) -2- (hidroximetil) pirrolidin-1-il]-4-oxobutano-1, 2, 3-triol; (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N, N-bis- (2-hidroxietil) -butanamida; (2R, 3R) -N-etil-2, 3, 4-trihidroxi-N- (2-hidroxietil) -butanamida;

[ (2, 3, 4-trihidroxibutanoíl) -amino]acetato de metilo; disodio fosfato de (2R, 3R) -4-amino-2, 3-dihidroxi-4-oxobutilo; (2R, 3S) -2, 3, 4-trihidroxibutanamida; (2S, 3R) -2, 3, 4-trihidroxibutanamida; disodio fosfato de (2R, 3S) -4-amino-2, 3-dihidroxi-4-oxobutilo:

dihidrógeno fosfato de (2R, 3S) -4-amino-2, 3-dihidroxi-4-oxobutilo; (2S, 3S) -2, 3, 4-trihidroxibutanamida.

5. Composición que comprende en un medio fisiológicamente aceptable, un compuesto de fórmula (II) siguiente:

en la que

- (i) R1 y R2 representan un átomo de hidrógeno, o

(ii) R1 representa un átomo de hidrógeno y R2 representa un grupo alquilo lineal saturado de C1-C6 o insaturado de C2-C6 o un grupo alquilo ramificado saturado o insaturado de C3-C6, sustituido con uno o más grupos, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos entre -OH, -SiMe3, -CO2R6 y -F;

o (iii) R1 y R2 representan un grupo alquilo lineal saturado de C1-C6 o insaturado de C2-C6, o un grupo alquilo ramificado saturado o insaturado de C3-C6, opcionalmente sustituido con uno o más grupos, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos entre -OR5, -SiMe3, -CO2R6 y -F; o (iv) R1 y R2 forman, conjuntamente con el átomo de nitrógeno que los lleva, un heterociclo saturado con 5 a 7 miembros del anillo y que opcionalmente comprende otro heteroátomo escogido entre azufre y oxígeno, estando este heterociclo opcionalmente sustituido con 1 a 3 (de manera preferible 1) grupo (s) alquilo lineal (es) de (C1-C4) o ramificado (s) de (C3-C4) , opcionalmente sustituido (s) con uno o más grupos OH;

representando R5 un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C3) o ramificado de C3,

o un grupo alquilo insaturado de (C2-C3) ; representando R6 un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C4) o ramificado de (C3-C4) ;

-R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C6) o -OR3 representa un 50 grupo de fosfato; siendo posible que los dos grupos R3 formen, en común, un grupo de isopropilideno; -R4 representa un átomo de hidrógeno o -OR4 representa un grupo de fosfato

y las sales y los solvatos del mismo; y un ingrediente cosmético escogido entre aceites, ceras, agentes espesantes, polímeros formadores de películas, agentes conservantes, perfumes, materiales de carga y relleno, agentes protectores contra los rayos UV, bactericidas, agentes absorbentes de olores, colorantes, agentes activos cosméticos, extractos vegetales, agentes antioxidantes y agentes tensioactivos.

6. Composición de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizada porque el compuesto de fórmula (II) es tal que:

- (i) R1 y R2 representan un átomo de hidrógeno, o

(ii) R1 representa un átomo de hidrógeno, y R2 representa un grupo alquilo saturado lineal de C1-C4 o ramificado de C3-C4 sustituido con uno o más grupos, que pueden ser idénticos o diferentes,

escogidos entre -OH, -SiMe3, -CO2R6 y -F; o (iii) R1 y R2 representan un grupo alquilo saturado lineal de C1-C4 o ramificado de C3-C4, opcionalmente sustituido con uno o más grupos, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos entre -OH, -SiMe3, -CO2R6 y -F;

o (iv) R1 y R2 pueden formar, conjuntamente con el átomo de nitrógeno que los lleva, un heterociclo de pirrolidina opcionalmente sustituido con un grupo alquilo lineal de (C1-C4) o ramificado de (C3-C4) , opcionalmente sustituido con uno o más grupos OH; de manera preferible, un heterociclo de pirrolidina sustituido con un grupo hidroximetilo;

representando R6 un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C4) , de manera preferible de (C1-C2) ;

-R3 representa un átomo de hidrógeno; -R4 representa un átomo de hidrógeno o -OR4 representa un grupo de fosfato; de manera preferible 25 R4 representa un átomo de hidrógeno.

7. Composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 5 y 6, caracterizada porque el compuesto de fórmula (II) es tal que: -R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de C1-C4 (de manera preferible de C1-C2) opcionalmente sustituido con un grupo escogido entre -OH y -SiMe3.

30. R2 representa un grupo alquilo saturado lineal de C1-C4 (de manera preferible de C1-C2) sustituido con un grupo escogido entre -OH y -SiMe3; -R3 y R4 representan un átomo de hidrógeno.

8. Composición de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizada porque el compuesto de fórmula (II) se escoge entre:

(2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N, N-dimetilbutanamida; (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxibutanamida; (2R, 3R) -N-[bis (trimetilsilil) metil]-2, 3, 4-trihidroxibutanamida; (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N-[ (trimetilsilil) metil]butanamida; (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N- (2, 2, 2-trifluoroetil) butanamida;

4-{[ (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxibutanoíl]amino}butanoato de etilo; ácido 4-{[ (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxibutanoíl]amino}butanoico; (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N- (2-hidroxietil) butanamida; (2R, 3R) -N- (2, 3-dihidroxipropil) -2, 3, 4-trihidroxibutanamida; (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N-[2-hidroxi-1, 1-bis (hidroximetil) -etil]butanamida:

ácido 3-hidroxi-2-{[ (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxibutanoíl]amino}propanoico; (2R, 3R) -4-[ (2S) -2- (hidroximetil) pirrolidin-1-il]-4-oxobutano-1, 2, 3-triol; (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N, N-bis- (2-hidroxietil) -butanamida; (2R, 3R) -N-etil-2, 3, 4-trihidroxi-N- (2-hidroxietil) -butanamida.

9. Procedimiento de tratamiento cosmético para el cuidado no terapéutico de la piel y/o para maquillar la piel, caracterizado porque comprende la aplicación a la piel de por lo menos una composición de acuerdo con una de las reivindicaciones 5 a 8.

10. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación precedente, caracterizado porque es un procedimiento de hidratación de la piel.

11. Uso de un compuesto de fórmula (II) como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 5 hasta 8 para preparar una composición dermatológica destinada a hidratar la piel y más particularmente para el uso en el tratamiento de la sequedad o en el tratamiento de la piel seca.

12. Compuesto de fórmula (III) :

en la que

- (i) R1 representa un átomo de hidrógeno, y R2 representa un grupo alquilo lineal saturado de C1-C6 o

insaturado de C2-C6, o un grupo alquilo ramificado saturado o insaturado de C3-C6, sustituido con uno o más grupos, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos entre -OH, -SiMe3, -CO2R6 y -F, no designando R2 a un grupo –CH2-CO-O-CH3; o (ii) R1 y R2 representan un grupo un grupo alquilo lineal saturado de C2 o C4-C6 o insaturado de C2-C6, o un grupo alquilo ramificado saturado o insaturado de C3-C6, que está sin sustituir; o (iii) R1 y R2 representan un grupo alquilo lineal saturado de C1-C6 o insaturado de C2-C6, o un grupo alquilo ramificado saturado o insaturado de C3-C6, sustituido con uno o más grupos, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos entre -OR5, -SiMe3, -CO2R6 y -F;

o (iv) R1 y R2 forman, conjuntamente con el átomo de nitrógeno que los lleva, un heterociclo saturado con 5 a 7 miembros del anillo y que opcionalmente comprende otro heteroátomo escogido entre azufre y oxígeno, estando este heterociclo opcionalmente sustituido con 1 a 3 (de manera preferible 1) grupo (s) alquilo lineal (es) de (C1-C4) o ramificado (s) de (C3-C4) , opcionalmente sustituido (s) con uno o más grupos OH;

representando R5 un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C3) o ramificado de C3,

o un grupo alquilo insaturado de (C2-C3) ; representando R6 un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C4) o ramificado de (C3-C4) ;

-R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C6) , o -OR3 representa un 25 grupo de fosfato; siendo posible que los dos grupos R3 formen, en común, un grupo de isopropilideno; -R4 representa un átomo de hidrógeno o -OR4 representa un grupo de fosfato;

y las sales y los solvatos del mismo.

13. Compuesto de fórmula (III) de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizado porque el compuesto de fórmula (III) es tal que:

- (i) R1 representa un átomo de hidrógeno y R2 representa un grupo alquilo saturado lineal de C1-C4 o ramificado de C3-C4 sustituido con uno o más grupos, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos entre -OH, -SiMe3, -CO2R6 y -F; no designando R2 a un grupo -CH2-CO-O-CH3; o (ii) R1 y R2 representan un grupo alquilo saturado lineal de C2 o C4 o ramificado de C3-C6 que está sin sustituir; o (iii) R1 y R2 representan un grupo alquilo saturado lineal de C1-C4 o ramificado de C3-C4 sustituido con uno o más grupos, que pueden ser idénticos o diferentes, escogidos entre -OH, -SiMe3, -CO2R6 y -F; o (iv) R1 y R2 pueden formar, conjuntamente con el átomo de nitrógeno que los lleva, un heterociclo de pirrolidina opcionalmente sustituido con un grupo alquilo lineal de (C1-C4) o ramificado de (C3-C4) , opcionalmente sustituido con uno o más grupos OH; de manera preferible un heterociclo de pirrolidina sustituido con un grupo hidroximetilo;

representando R6 un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de (C1-C4) , de manera preferible de (C1-C2) ;

-R3 representa un átomo de hidrógeno; -R4 representa un átomo de hidrógeno o -OR4 representa un grupo de fosfato; de manera preferible R4 representa un átomo de hidrógeno.

14. Compuesto de fórmula (III) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 12 y 13, caracterizado porque el compuesto de fórmula (III) es tal que: -R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo saturado lineal de C1-C4 (de manera preferible de C1-C2) opcionalmente sustituido con un grupo escogido entre -OH y -SiMe3; 5-R2 representa un grupo alquilo saturado lineal de C1-C4 (de manera preferible de C1-C2) sustituido con un grupo escogido entre -OH y -SiMe3; -R3 y R4 representan un átomo de hidrógeno.

15. Compuesto de fórmula (III) de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizado porque se escoge entre: (2R, 3R) -N-[bis (trimetilsilil) metil]-2, 3, 4-trihidroxibutanamida;

(2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N-[ (trimetilsilil) metil]butanamida; (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N- (2, 2, 2-trifluoroetil]butanamida; 4-{[ (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxibutanoíl]amino}butanoato de etilo; ácido 4-{[ (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxibutanoíl]amino}butanoico; (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N- (2-hidroxietil) butanamida;

(2R, 3R) -N- (2, 3-dihidroxipropil) -2, 3, 4-trihidroxibutanamida; (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxi-N-[2-hidroxi-1, 1-bis (hidroximetil) etil]butanamida; ácido 3-hidroxi-2-{[ (2R, 3R) -2, 3, 4-trihidroxibutanoíl]amino}propanoico; (2R, 3R) -4-