Utilización de por lo menos un 2-alquil-furano, a título de principio activo despigmentante o aclarador.

Utilización cosmética de una fracción furánica purificada del insaponificable de aguacate que comprende,

conrespecto al peso total de la fracción, del 70 al 100% en peso de 2-alquil-furano que responde a la fórmula general (I)en la que R representa un radical alquilo de C10-C22, un radical alquenilo de C10-C22, o un radical alquinilo de C10-C22,pudiendo dichos radicales alquilos, alquenilos y alquinilos ser sustituidos con uno o varios halógenos y/o con una ovarias funciones seleccionadas de entre el grupo constituido por las funciones epóxido, hidroxilo, (-OH), tiol (-SH),éter (-OR1), amina primaria (-NH2), amina secundaria (-NHR1), amina terciaria (-NR1R2), aldehído (-CHO), cetona(-COR1), acetilo (-O-CO-R1), representando R1 y R2, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un radicalalquilo de C1-C35 o un radical alquenilo de C1-C35, como principio activo cosmético despigmentante, en unacomposición cosmética despigmentante.

Utilización de por lo menos un 2-alquil-furano, a título de principio activo despigmentante o aclarador.

La presente invención se refiere a la utilización de una composición cosmética con acción despigmentante o aclaradora, que comprende, a título de principio activo, por lo menos un 2-alquil-furano.

Los 2-alquil-furanos son unos furanos monosustituidos en la posición 2, que se pueden extraer en particular del aguacate. Su utilización ya se ha descrito para el tratamiento de la diabetes (solicitud internacional PCT/FR/2005/001310) , de la celulitis (solicitud internacional PCT/FR2005/01311) y de la obesidad (solicitud internacional PCT/FR2005/01312) .

El color de la piel se debe a varias sustancias: a la hemoglobina de los vasos, a los carotenoides de la dermis y, sobre todo, a la melanina de la epidermis. Esta melanina está producida por los melanocitos de la capa basal, bajo la acción de la tirosinasa, del cobre y del oxígeno.

La melanina de la piel está formada por una asociación compleja de eumelanina y de feomelanina.

Sus biosíntesis son comunes hasta la dopaquinona (doble oxidación de la tirosina por la tirosinasa, enzima cuproproteica) . Después su camino diverge.

La eumelanina marrón es un polímero de indol-5-6-quinona mientras que la feomelanina responsable del color pelirrojo es un compuesto que contiene cerca de 10% de azufre y de estructura polimérica de la cisteinildopa.

Otras enzimas diferentes de la tirosinasa participan en la génesis y en el control de las melaninas: la dopacroma oxido-reductasa, la a-glutamil-transpepsidasa, el sistema glutatión (reductasa-peroxidasa) , y la dopacroma tautomerasa.

Bajo el efecto de estimulaciones exógenas o endógenas, pueden aparecer unas modificaciones del tono de la piel: son las discromías (hipercromía e hipocromía) .

Estas modificaciones pueden residir en la epidermis o en la dermis y estar debidas a una variación de la cantidad de melanina o del número de melanocitos.

Las hipercromías son unas acumulaciones de pigmentos melánicos, de carotenoides o de pigmentos exógenos. Entre las hipercromías se pueden citar el melasma, que se define como una hipermelanosa adquirida de la cara que se puede observar en los dos sexos y en todas las razas. El melasma aparece más frecuentemente en las mujeres que utilizan un anticonceptivo oral o durante el embarazo (máscara de embarazo, cloasma) .

La máscara de embarazo, o cloasma, aparece en las mujeres que tienen un porcentaje de hormonas femeninas importante y cuya piel está expuesta al sol. Afecta así principalmente a las mujeres embarazadas o a las mujeres que toman la píldora anticonceptiva. Adopta la forma de placas pigmentadas de color marrón, frecuentemente simétricas, de forma más o menos regular.

El envejecimiento cutáneo se caracteriza también por la aparición de manchas pigmentarias. Se habla entonces de lentigo solar para las zonas más frecuentemente foto-expuestas (cara, manos, escote) , y de lentigo senil, manchas pigmentarias bastante anchas, que aparecen en el sujeto mayor al nivel de las manos, de la cara y de los brazos.

Los agentes despigmentantes o blanqueantes del tono de la piel son unos compuestos químicos capaces de actuar a nivel tisular, celular o subcelular. Actúan sobre la formación, el transporte, el color de la melanina en sí o sobre la existencia de melanocitos (melanocitotoxicidad) .

Por otro lado, es necesario poner en evidencia y suprimir el factor que induce la hiperpigmentación antes de tratarlo (U.V., perfume, estroprogestativo) y aconsejar una protección solar de tipo protección máxima a lo largo del seguimiento médico.

Por último, es posible eliminar las capas superficiales de los corneocitos que contienen melanina, y realizar así una despigmentación física de superficie, tratamiento que favorece por otro lado la penetración de los agentes despigmentantes.

Los motivos que empujan a descolorar la piel pueden ser diversos. El aclarado franco de la piel se busca en el África Negra con soluciones tradicionales o químicas que presentan unos efectos secundarios nefastos significativos sobre el aspecto y la estructura de la piel. La palidez o blancura de la cara asiática se obtiene con unas moléculas que actúan con la menor toxicidad posible (la arbutina, el ácido kójico, el ácido ascórbico) .

El tratamiento de las manchas de hiperpigmentación de los sujetos blancos recurre a unas moléculas diversas de las cuales la principal, la hidroquinona, es objeto de una supervisión incrementada y cuya dosis máxima en cosmética es de 2%.

Existe por lo tanto una necesidad de composiciones que presenten una actividad despigmentante o aclaradora y que sean bien toleradas por la piel.

Por ello, la presente invención tiene por objeto la utilización de una fracción furánica purificada del insaponificable de aguacate que comprende unos 2-alquil-furanos a título de principio activo cosmético despigmentante o aclarador de la piel, en una composición cosmética.

La invención se refiere a la utilización de una fracción furánica purificada del insaponificable de aguacate que comprende unos 2-alquil-furanos para la fabricación de una composición cosmética despigmentante. La composición cosmética despigmentante está destinada ventajosamente a reducir y/o suprimir y/o prevenir las manchas de pigmentación o a aclarar la piel naturalmente pigmentada.

En el marco de la presente invención, se entiende por la expresión "2-alquil-furano" los alquil-furanos monosustituidos en la posición 2, que responden a la fórmula general (I)

en la que R representa un radical alquilo de C10-C22, aún más ventajosamente de C12-C20, aún más ventajosamente de C13-C17, un radical alquenilo de C10-C22, aún más ventajosamente de C12-C20, aún más ventajosamente de C13-C17, o un radical alquinilo de C10-C22, aún más ventajosamente de C12-C20, aún más ventajosamente de C13-C17, pudiendo dichos radicales alquilos, alquenilos y alquinilos ser sustituidos con uno o varios halógenos y/o con una o varias funciones seleccionadas de entre el grupo constituido por las funciones epóxido, hidroxilo, (-OH) , tiol (-SH) , éter (-OR1) , amina primaria (-NH2) , amina secundaria (-NHR1) , amina terciaria (-NR1R2) , aldehído (-CHO) , cetona (-COR1) , acetilo (-O-CO-R1) , representando R1 y R2, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C35, ventajosamente de C10-C22, aún más ventajosamente de C12-C20, aún más ventajosamente de C13-C17, o un radical alquenilo de C1-C35, ventajosamente de C10-C22, aún más ventajosamente de C12-C20, aún más ventajosamente de C13-C17.

En el marco de la presente invención, el término "alquilo" designa un residuo hidrocarbonado de cadena lineal o ramificada, insaturado. El término "alquenilo" designa un residuo hidrocarbonado de cadena lineal o ramificada que comprende unas insaturaciones olefínicas (doble (s) enlace (s) ) . El término "alquinilo" designa un residuo hidrocarbonado de cadena lineal o ramificada que comprende por lo menos un triple enlace y, eventualmente, unas insaturaciones olefínicas.

Según una variante ventajosa de la invención, dichos alquil-furanos son unos 2-alquil-furanos naturales, presentes en el insaponificable de aguacate furánico, que responden a la fórmula general (I) en la que R representa un radical seleccionado de entre el grupo constituido por los radicales siguientes (*-R) :

Se debe señalar que la composición del insaponificable de aguacate furánico es sustancialmente diferente de la del insaponificable de aguacate "clásico", denominado insaponificable de aguacate esterólico, o también aceite de aguacate esterólico. En efecto, estos insaponificables de aguacate clásicos pueden contener unos alcanos, unos alcoholes de cadena larga, unos alcoholes triterpénicos y unos esteroles (WO 99/43298) . Son principalmente esterólicos.

Tabla comparativa entre insaponificables esterólico y furánico de aguacate (tabla 1)

Así, la solicitud internacional WO 99/43298, que enseña que... [Seguir leyendo]

1. Utilización cosmética de una fracción furánica purificada del insaponificable de aguacate que comprende, con respecto al peso total de la fracción, del 70 al 100% en peso de 2-alquil-furano que responde a la fórmula general (I)

en la que R representa un radical alquilo de C10-C22, un radical alquenilo de C10-C22, o un radical alquinilo de C10-C22, pudiendo dichos radicales alquilos, alquenilos y alquinilos ser sustituidos con uno o varios halógenos y/o con una o varias funciones seleccionadas de entre el grupo constituido por las funciones epóxido, hidroxilo, (-OH) , tiol (-SH) , éter (-OR1) , amina primaria (-NH2) , amina secundaria (-NHR1) , amina terciaria (-NR1R2) , aldehído (-CHO) , cetona (-COR1) , acetilo (-O-CO-R1) , representando R1 y R2, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C35 o un radical alquenilo de C1-C35, como principio activo cosmético despigmentante, en una composición cosmética despigmentante.

2. Utilización cosmética según la reivindicación 1, caracterizado porque el 2-alquil-furano responde a la fórmula general (I) , en la que R representa un radical seleccionado de entre el grupo constituido por los radicales siguientes (*-R) :

3. Utilización cosmética según una de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizada porque la composición cosmética está destinada a mejorar la uniformidad y la claridad del tono de la piel.

4. Utilización cosmética según una de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizada porque la composición cosmética está destinada a aclarar la piel.

5. Utilización cosmética según una de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizada porque la composición cosmética está destinada a luchar contra las manchas de pigmentación. 30

6. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque la composición cosmética comprende además por lo menos un filtro solar orgánico o mineral.

7. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizada porque la composición cosmética se 35 aplica por vía tópica y está destinada a luchar contra las manchas de pigmentación.

8. Utilización cosmética según la reivindicación 7, caracterizada porque las manchas de pigmentación son unas manchas de envejecimiento, o unas manchas solares, o unas manchas relacionadas con una fototoxicidad o unos cloasmas.