Tetrahidrobenzoxazinas.
Tetrahidrobenzoxazinas de la fórmula general **Fórmula**
Ia en la que el substituyente R1 designa un resto hidrocarburo con 1 a 3000 átomos de carbono,
que puede estar interrumpido por uno o varios heteroátomos del grupo O y S, y/o por una o varias agrupaciones NR6,
designando R6 un átomo de hidrógeno o un resto alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
representando los substituyentes R2, R3, R4 y R5, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno, grupos hidroxilo o restos hidrocarburo, respectivamente con 1 a 3000 átomos de carbono, que pueden estar interrumpidos por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6,
pudiendo representar el substituyente R4 también un resto de la fórmula Y **Fórmula**
en la que los substituyentes R1, R2, R3 y R5 tienen los significados citados anteriormente, y el substituyente X designa un eslabón puente de carbono-hidrógeno, que está constituido por una o varias unidades isobuteno, o contiene una o varias unidades isobuteno, o pudiendo representar el substituyente R4 también un resto de la fórmula Z o Z' **Fórmula**
en las que los substituyentes R1, R2, R3 y R5 tienen los significados citados anteriormente, y los substituyentes R10 y R11 pueden ser iguales o diferentes y designan hidrógeno o un resto alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, y
en las que los substituyentes R2 y R3 o R3 y R4 o R4 y R5 pueden formar también un segundo anillo de tetrahidrooxazina con la estructura parcial -O-CH2-NR7-CH2- enlazada al anillo de benceno, o los substituyentes R2 y5 R3 y R4 y R5 pueden formar también un segundo y un tercer anillo de tetrahidrooxazina con las estructuras parciales unidas al núcleo de benceno -O-CH2-NR7-CH2- y -O-CH2-NR8-CH2-,
significando R7 y R8, independientemente entre sí, restos hidrocarburo con 1 a 3000 átomos de carbono en cada caso, que pueden estar interrumpidos por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, con la condición de que al menos uno de los substituyentes R1, R7 o R8 presente 25 a 3000 átomos de carbono, y los demás substituyentes del grupo R1, R2, R3, R4, R5, R7 y R8, si representan restos hidrocarburo, presenten respectivamente 1 a 20 átomos de carbono.
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E10167054.
Solicitante: BASF SE.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.
Inventor/es: MACH, HELMUT, RATH, HANS, PETER, LANGE, ARNO, POSSELT, DIETMAR.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D265/16 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 265/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › con solamente átomos de hidrógeno o carbono unidos directamente en las posiciones 2 y 4.
- C07D498/04 C07D […] › C07D 498/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tienen átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo (4-oxa-1-azabiciclo [3.2.0] heptanos, p. ej. oxapenicilinas C07D 503/00; 5-oxa-1-azabiciclo [4.2.0] octanos, p. ej. oxacefalosporinas C07D 505/00; aquéllos de sus análogos que tienen el átomo de oxígeno del ciclo en otra posición C07D 507/00). › Sistemas orto-condensados.
- C09K15/20 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09K SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE SUSTANCIAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09K 15/00 Composiciones antioxidantes; Composiciones que inhiben los cambios químicos. › que contienen nitrógeno y oxígeno.
- C10L1/22 C […] › C10 INDUSTRIAS DEL PETROLEO, GAS O COQUE; GAS DE SINTESIS QUE CONTIENE MONOXIDO DE CARBONO; COMBUSTIBLES; LUBRICANTES; TURBA. › C10L COMBUSTIBLES NO PREVISTOS EN OTROS LUGARES; GAS NATURAL; GAS NATURAL DE SINTESIS OBTENIDO POR PROCEDIMIENTOS NO PREVISTOS EN LAS SUBCLASES C10G O C10K; GAS DE PETROLEO LICUADO; USO DE ADITIVOS PARA COMBUSTIBLES O FUEGOS; GENERADORES DE FUEGO. › C10L 1/00 Combustibles carbonosos líquidos. › que contienen nitrógeno.
- C10M133/48 C10 […] › C10M COMPOSICIONES LUBRICANTES (composiciones para la perforación de pozos C09K 8/02 ); UTILIZACION DE SUSTANCIAS, YA SEA SOLAS, O COMO INGREDIENTES LUBRICANTES EN UNA COMPOSICION LUBRICANTE (agentes de desmoldeo, es decir, de separación, para metales B22C 3/00, para materias plásticas o para sustancias en estado plástico, en general B29C 33/56, para el vidrio C03B 40/02; lubricantes para textiles D06M 11/00, D06M 13/00, D06M 15/00; aceites de inmersión para microscopia G02B 21/33). › C10M 133/00 Composiciones lubricantes caracterizadas porque el aditivo es un compuesto orgánico no macromolecular que contiene nitrógeno. › conteniendo el ciclo a la vez nitrógeno y oxígeno.
PDF original: ES-2380448_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Tetrahidrobenzoxazinas La presente invención se refiere a tetrahidrobenzoxazinas especiales con uno o varios restos hidrocarburo de cadena más larga, que son apropiados como estabilizadores para la estabilización de material orgánico no activado 5 contra la acción de luz, oxígeno y calor, en especial en combustibles para turbinas (jet fuels) .
Las propiedades mecánicas, químicas y/o estéticas de material orgánico no activado, por ejemplo de materiales sintéticos y esmaltes, pero también de productos de aceite mineral y combustibles, se reducen, como es sabido, por la acción de luz, oxígeno y calor. Esta reducción se muestra habitualmente como amarilleo, decoloración, formación de grietas o fragilización del material. Ya son conocidos estabilizadores o composiciones de estabilizador con las que se puede conseguir una protección mejorada contra tal merma de material orgánico a través de luz, oxígeno y calor.
De este modo, en la WO 05/073152 (1) se describen 2-alquil-poliisobutenilfenoles y sus aductos de Mannich como antioxidantes para la estabilización de material orgánico no activado contra la acción de luz, oxígeno y calor. Como materiales a estabilizar se citan también combustibles, como combustibles Otto, combustibles diesel y combustibles para turbinas, así como composiciones de lubricante. En combustibles para turbinas, estos 2-alquilpoliisobutenilfenoles y sus aductos de Mannich ocasionan una mejora de la termoestabilidad, así como una reducción de los depósitos en el circuito de combustible y el sistema de combustión de las turbinas.
La US-A 2459112 da a conocer igualmente derivados de tetrahidrobenzoxazina diferentes estructuralmente como antioxidantes para la estabilización de aceites minerales.
También la WO 03/106595 (2) da a conocer, además de derivados de ácido succínico substituidos con hidrocarburo y ésteres de polialqueniltiofosfonato, aductos de Mannich de fenoles substituidos con hidrocarburo, un aldehído y una amina como aditivos para combustibles para turbinas (jet fuels) para la mejora de la termoestabilidad, así como para la reducción de depósitos.
No obstante, en especial para el sector de productos de aceite mineral y combustible, existe una demanda de estabilizadores, o bien antioxidantes, con acción protectora mejorada contra la reducción de las propiedades del material a través de luz, oxígeno y calor. Sobre todo para combustibles para turbinas (jet fuels) , que están expuestos a una carga térmica extrema durante y antes del proceso de combustión en turbinas, a modo de ejemplo en turbinas de avión, se buscan nuevos estabilizadores mejorados. Estos reducirán también depósitos en el circuito de combustible y en el sistema de combustión en las turbinas, simultáneamente a través del modo de acción como antioxidantes y/o dispersantes.
Por lo tanto, existía la tarea de poner a disposición estabilizadores con una estabilización mejorada de material orgánico no activado, en especial de productos de aceite mineral y combustibles, sobre todo de combustible para turbinas, contra la acción de luz, oxígeno y calor.
Tetrahidrobenzoxazinas especiales, en las que se encuentran uno o varios restos hidrocarburo de cadena más larga, respectivamente con 25 a 3000 átomos de carbono como substituyentes en los átomos de nitrógeno de los anillos de tetrahidrooxazina, son nuevas. Por lo tanto, son objeto de la presente invención tetrahidrobenzoxazinas de la fórmula general Ia en la que el substituyente R1 designa un resto hidrocarburo con 1 a 3000 átomos de carbono, que puede estar 40 interrumpido por uno o varios heteroátomos del grupo O y S, y/o por una o varias agrupaciones NR6, designando R6 un átomo de hidrógeno o un resto alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y representando los substituyentes R2, R3, R4 y R5, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno, grupos hidroxilo o restos hidrocarburo, respectivamente con 1 a 3000 átomos de carbono, que pueden estar interrumpidos por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, pudiendo representar el substituyente R4 también un resto de la fórmula Y
en la que los substituyentes R1, R2, R3 y R5 tienen los significados citados anteriormente, y el substituyente X designa un eslabón puente de carbono-hidrógeno, que está constituido por una o varias unidades isobuteno, o contiene una o varias unidades isobuteno, o pudiendo representar el substituyente R4 también un resto de la fórmula Z o Z´
en las que los substituyentes R1, R2, R3 y R5 tienen los significados citados anteriormente, y los substituyentes R10 y R11 pueden ser iguales o diferentes y designan hidrógeno o un resto alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, y en las que los substituyentes R2 y R3 o R3 y R4 o R4 y R5 pueden formar también un segundo anillo de 15 tetrahidrooxazina con la estructura parcial -O-CH2-NR7-CH2- enlazada al anillo de benceno, significando R7 un resto hidrocarburo con 1 a 3000 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, con la condición de que al menos uno de los substituyentes R1 o R7 presente 16 a 3000 átomos de carbono, y los demás substituyentes del grupo R1, R2, R3, R4, R5 y R7, si representan restos hidrocarburo, presenten 20 respectivamente 1 a 20 átomos de carbono, y con la condición de que los substituyentes R2 y/o R4 representen grupos hidroxilo.
Tetrahidrobenzoxazinas especiales con grupos hidroxilo, que están en posición 2 y/o 4 en el anillo de benceno, y con restos hidrocarbilo de cadena más larga, respectivamente con 16 a 3000 átomos de carbono como substituyentes en los átomos de nitrógeno de los anillos de tetrahidrooxazina, son nuevas. Por lo tanto, también son objeto de la presente invención tetrahidrobenzoxazinas de la fórmula general Ib en la que el substituyente R1 designa un resto hidrocarbilo con 1 a 3000 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, designando R6 un átomo de hidrógeno o un resto alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y los substituyentes R2, R3, R4 y R5, independientemente entre sí, representan átomos de hidrógeno, grupos hidroxilo o restos hidrocarburo, respectivamente con 1 a 3000 átomos de carbono, que pueden estar interrumpidos por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, pudiendo representar el substituyente R4 también un resto de la fórmula Y
en la que los substituyentes R1, R2, R3 y R5 tienen los significados citados anteriormente, y el substituyente X designa un eslabón puente de carbono-hidrógeno, que está constituido por una o varias unidades isobuteno, o contiene una o varias unidades isobuteno, o pudiendo representar el substituyente R4 también un resto de la fórmula Z o Z´
en las que los substituyentes R1, R2, R3 y R5 tienen los significados citados anteriormente, y los substituyentes R10 y R11 pueden ser iguales o diferentes y designan hidrógeno o un resto alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, y en las que los substituyentes R2 y R3 o R3 y R4 o R4 y R5 pueden formar también un segundo anillo de tetrahidrooxazina con la estructura parcial -O-CH2-NR7-CH2- enlazada al anillo de benceno, significando R7 un resto hidrocarbilo con 1 a 3000 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, con la condición de que al menos uno de los substituyentes R1 o R7 presente 16 a 3000 átomos de carbono, y los demás substituyentes del grupo R1, R2, R3, R4, R5 y R7, si representan restos hidrocarbilo, presenten respectivamente 1 a 20 átomos de carbono, y con la condición de que los substituyentes R2 y/o R4 representen grupos hidroxilo.
Tetrahidrobenzoxazinas especiales, que presentan un segundo, o un segundo y un tercer anillo de tetrahidrooxazina en el núcleo de benceno, son nuevas. Por lo tanto, también son objeto de la presente invención tetrahidrobenzoxazinas de la fórmula general Id en la que el substituyente R1 designa un resto hidrocarburo con 1 a 3000 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, designando R6 un átomo de hidrógeno o un resto alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y representando los substituyentes R2, R3, R4 y R5, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno, grupos hidroxilo o restos 15 hidrocarburo, respectivamente con 1 a 3000 átomos de carbono, que pueden estar interrumpidos por uno o varios heteroátomos... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Tetrahidrobenzoxazinas de la fórmula general Ia en la que el substituyente R1 designa un resto hidrocarburo con 1 a 3000 átomos de carbono, que puede estar 5 interrumpido por uno o varios heteroátomos del grupo O y S, y/o por una o varias agrupaciones NR6, designando R6 un átomo de hidrógeno o un resto alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y representando los substituyentes R2, R3, R4 y R5, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno, grupos hidroxilo o restos hidrocarburo, respectivamente con 1 a 3000 átomos de carbono, que pueden estar interrumpidos por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, pudiendo representar el substituyente R4 también un resto de la fórmula Y
en la que los substituyentes R1, R2, R3 y R5 tienen los significados citados anteriormente, y el substituyente X designa un eslabón puente de carbono-hidrógeno, que está constituido por una o varias unidades isobuteno, o contiene una o varias unidades isobuteno, o pudiendo representar el substituyente R4 también un resto de la fórmula Z o Z´ en las que los substituyentes R1, R2, R3 y R5 tienen los significados citados anteriormente, y los substituyentes R10 y R11 pueden ser iguales o diferentes y designan hidrógeno o un resto alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, y en las que los substituyentes R2 y R3 o R3 y R4 o R4 y R5 pueden formar también un segundo anillo de tetrahidrooxazina con la estructura parcial -O-CH2-NR7-CH2- enlazada al anillo de benceno, o los substituyentes R2 y5 R3 y R4 y R5 pueden formar también un segundo y un tercer anillo de tetrahidrooxazina con las estructuras parciales unidas al núcleo de benceno -O-CH2-NR7-CH2- y -O-CH2-NR8-CH2-, significando R7 y R8, independientemente entre sí, restos hidrocarburo con 1 a 3000 átomos de carbono en cada caso, que pueden estar interrumpidos por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, con la condición de que al menos uno de los substituyentes R1, R7 o R8 presente 25 a 3000 átomos de carbono, y los demás substituyentes del grupo R1, R2, R3, R4, R5, R7 y R8, si representan restos hidrocarburo, presenten respectivamente 1 a 20 átomos de carbono.
2. Tetrahidrobenzoxazinas de la fórmula general Ib
en la que el substituyente R1 designa un resto hidrocarbilo con 1 a 3000 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, designando R6 un átomo de hidrógeno o un resto alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y los substituyentes R2, R3, R4 y R5, independientemente entre sí, representan átomos de hidrógeno, grupos hidroxilo o restos hidrocarburo, respectivamente con 1 a 3000 átomos de carbono, que pueden estar interrumpidos por uno o 20 varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, pudiendo representar el substituyente R4 también un resto de la fórmula Y
en la que los substituyentes R1, R2, R3 y R5 tienen los significados citados anteriormente, y el substituyente X designa un eslabón puente de carbono-hidrógeno, que está constituido por una o varias unidades isobuteno, o 25 contiene una o varias unidades isobuteno, o pudiendo representar el substituyente R4 también un resto de la fórmula Z o Z´ en las que los substituyentes R1, R2, R3 y R5 tienen los significados citados anteriormente, y los substituyentes R10 y R11 pueden ser iguales o diferentes y designan hidrógeno o un resto alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, y en las que los substituyentes R2 y R3 o R3 y R4 o R4 y R5 pueden formar también un segundo anillo de 5 tetrahidrooxazina con la estructura parcial -O-CH2-NR7-CH2- enlazada al anillo de benceno, significando R7 un resto hidrocarbilo con 1 a 3000 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, con la condición de que al menos uno de los substituyentes R1 o R7 presente 16 a 3000 átomos de carbono, y los demás substituyentes del grupo R1, R2, R3, R4, R5 y R7, si representan restos hidrocarbilo, presenten 10 respectivamente 1 a 20 átomos de carbono, y con la condición de que los substituyentes R2 y/o R4 representen grupos hidroxilo.
3. Tetrahidrobenzoxazinas de la fórmula general Id en la que el substituyente R1 designa un resto hidrocarburo con 1 a 3000 átomos de carbono, que puede estar 15 interrumpido por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, designando R6 un átomo de hidrógeno o un resto alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y representando los substituyentes R2, R3, R4 y R5, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno, grupos hidroxilo o restos hidrocarburo, respectivamente con 1 a 3000 átomos de carbono, que pueden estar interrumpidos por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, pudiendo representar el substituyente R4 también un resto de la fórmula Y en la que los substituyentes R1, R2, R3 y R5 tienen los significados citados anteriormente, y el substituyente X designa un eslabón puente de carbono-hidrógeno, que está constituido por una o varias unidades isobuteno, o contiene una o varias unidades isobuteno, o pudiendo representar el substituyente R4 también un resto de la fórmula Z o Z´
en las que los substituyentes R1, R2, R3 y R5 tienen los significados citados anteriormente, y los substituyentes R10 y R11 pueden ser iguales o diferentes y designan hidrógeno o un resto alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, y en las que los substituyentes R2 y R3 o R3 y R4 o R4 y R5 pueden formar también un segundo anillo de tetrahidrooxazina con la estructura parcial -O-CH2-NR7-CH2- enlazada al anillo de benceno, o los substituyentes R2 y R3 y R4 y R5 forman un segundo y un tercer anillo de tetrahidrooxazina con las estructuras parciales unidas al núcleo de benceno -O-CH2-NR7-CH2- y -O-CH2-NR8-CH2-, significando R7 y R8, independientemente entre sí, restos hidrocarburo con 1 a 3000 átomos de carbono en cada caso, que pueden estar interrumpidos por uno o varios heteroátomos del grupo O y S y/o por una o varias agrupaciones NR6, con la condición de que al menos uno de los substituyentes R1, R7 o R8 presente 20 a 3000 átomos de carbono, y los demás substituyentes del grupo R1, R2, R3, R4, R5, R7 y R8, si representan restos hidrocarburo, presenten respectivamente 1 a 20 átomos de carbono.
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