Productos de reacción de 2-propilheptanol con 1-halo-2,3-epoxipropano y 1-hidroxi-2,3-epoxipropano.

Compuestos de la fórmula general I

donde A es un grupo OH y B es un grupo OH o un átomo de halógeno,

o A y B representan conjuntamente un radical de la fórmula, o representan conjuntamente un radical de la fórmula y C5H11 es un radical alquilo C5H11 ramificado o no ramificado o es una mezcla de radicales alquilo C5H11 ramificados o no ramificados, donde significa un enlace a otro átomo.

Productos de reacción de 2-propilheptanol con 1-halo-2, 3-epoxipropano y 1-hidroxi-2, 3-epoxipropano La presente invención se refiere a los productos de reacción de 2-propilheptanol con 1-halo-2, 3-epoxipropano y 1hidroxi-2, 3-epoxipropano (glicidol) , método para su producción y su empleo como co-surfactante, surfactante para la limpieza o bien agente espesante.

Los surfactantes son moléculas denominadas anfifílicas, que en su estructura molecular exhiben una parte hidrófoba y una parte hidrófila. Mediante esta propiedad los surfactantes pueden formar películas interfaciales y las denominadas micellas. En ello, son agregados de surfactante que se forman en soluciones acuosas y pueden adoptar diferentes formas (esferas, palillos, discos) . Las micelas se forman por encima de una determinada concentración, la denominada concentración crítica de formación de micelas (KMK) . Además, las moléculas anfifílicas poseen la propiedad de formar películas interfaciales entre fases hidrófobas e hidrófilas y de este modo ejercen efecto emulsificante o espumante.

Los co-surfactantes tienen así mismo propiedades anfifílicas que, sin embargo, no son suficientes para poder formar solos micelas y superficies interfaciales. Sin embargo, ellos caen entre los surfactantes y causan una elevación de la densidad de relleno de las sustancias anfifílicas (surfactantes y co-surfactantes) en las estructuras formadas con éstos, como micelas o superficies interfaciales. Mediante ello, aparte de la concentración crítica de formación de micelas y de la tensión superficial, se reduce también la tensión superficial entre la solución acuosa de surfactante y sustancias no polares como por ejemplo aceites, de modo que se eleva la capacidad de absorción del sistema de surfactante para estas sustancias, hasta la formación de microemulsiones. Resulta un elevado poder para solubilizar y emulsificar, una elevada capacidad de limpieza así como una elevada estabilidad de las emulsiones y espuma. En el uso de los co-surfactantes pueden formarse micelas ya a concentraciones claramente inferiores de surfactantes.

Se conocen otros efectos que son provocados por el empleo de los co-surfactantes y por la, mediante ello, reforzada tendencia a la agregación de las sustancias anfifílicas. Estos son por un lado la transformación de agregación de asociados micelares, desde esféricos hasta anisométricos. Éste cambio en la estructura de las micelas tiene implicaciones en la reología de las soluciones que contienen las micelas, en particular en soluciones diluidas. Al mismo tiempo, en el diagrama de fases ocurre un desplazamiento de las estructuras líquido-cristalinas presentes a concentraciones más bajas, mediante lo cual se observa una formación preferida de fases de gel con mayor densidad de relleno. Como consecuencia de ello, ocurren estructuras micelares lamelares ya a concentraciones claramente inferiores a < 10 % en peso, las cuales de otro modo se observan solo en concentraciones esencialmente altas. Otro fenómeno interesante es la formación, aparte de las conocidas fases de gel líquidocristalinas, de nuevas redes superreticuladas que exhiben interesantes propiedades técnicas de aplicación. Con esto, son de particular interés las fases vesiculares así como las denominadas fases L3 que se forman de modo esponjoso y exhiben propiedades similares a las de las microemulsiones. Ellas pueden ser usadas para el ajuste de la viscosidad en rangos de concentración diluida. Tales espesantes que forman asociaciones tienen la propiedad de ser muy fluidos a elevada carga de corte y recuperar nuevamente la viscosidad en reposo. En la aplicación significa el buen poder de suspensión con simultánea capacidad de ser vertidos, y en la producción significa una alta estabilidad de la formulación comparada con la de los agentes espesantes poliméricos comunes.

A partir del estado de la técnica se conoce una cantidad de compuestos o bien clases de compuestos que son adecuados como co-surfactantes.

Los alcoholes C5-C10 nuestra propiedades ventajosas, sin embargo frecuentemente no son empleados debido a su olor característico.

Los alcoholes de baja etoxilación como por ejemplo laurilalcoholetoxilatos de baja etoxilación, dietilenglicolmonohexiléter o propilenglicolbutiléter pueden conducir en algunos sistemas de surfactante a capacidad emulsificante o estabilidad de la espuma mejoradas, pero para las formulaciones de surfactante con elevado contenido de surfactante aniónico exhiben una polaridad muy baja del grupo de la cabeza.

Las etanolaminas de ácidos grasos son empleadas por ejemplo para el ajuste de la viscosidad en champú. Sin embargo se sospecha que forman nitrosaminas.

G. J. Smith describe en Seifen, Ã-len, Fette, Wachse, 105 (1979, páginas 319 ss y 345 ss) el empleo de óxidos de alquilamina como co-surfactantes en diferentes aplicaciones. También se sospecha que contienen nitrosaminas. Ello puede ser evitado mediante una tecnología de producción completamente costosa.

De modo análogo a los óxidos de amina, pueden emplearse como co-surfactantes también otros surfactantes zwitteriónicos, como por ejemplo sulfo- o carboxilamoniobetaínas. En estos productos, la formación de fases de gel es muy poco pronunciada. En lugar de eso, ellos tienen como ventaja de aplicación que se reduce el efecto estimulante de la piel de las correspondientes mezclas de surfactante.

La WO 98/00418 manifiesta alquilencarbonatos que están sustituidos con grupos alquilo y su uso como cosurfactantes. WO 97/22 651 se refiere a sustancias superficialmente activas no cargadas.

WO 97/04059 se refiere a mezclas de agentes de limpieza que contienen un complejo analefotrópico con carga negativa, el cual está constituido por al menos un surfactante aniónico y un alquilencarbonato que forma un complejo con él. Adicionalmente, las mezclas de agentes de limpieza pueden, dado el caso, con tener un cosurfactante, un hidrocarburo insoluble en agua, un perfume, una base Lewis o un polímero neutro. El alquilencarbonato exhibe un radical alquilo C4 a C14.

En las aplicaciones conocidas hasta ahora, la relación empleada de co-surfactantes a surfactantes varía, dependiendo de la aplicación, desde aproximadamente 1 : 20 a 1 : 2. En algunos casos, por ejemplo óxidos de alquilamina, el co-surfactante puede estar también altamente concentrado. Además, las materias de partida empleadas para la producción del co-surfactante son frecuentemente costosas.

La presente invención basa el objetivo en poner a disposición compuestos adecuados como co-surfactantes, surfactantes limpiadores o bien agentes espesantes, que no exhiben las desventajas mencionadas, en particular exhiben una muy buena eficiencia en costos y efectividad así como son compatibles con el medio ambiente y libres de riesgos para los humanos. En particular, es objetivo de la presente invención hacer posible un acceso cómodo en costos a alquilglicidolcarbonatos, donde estos alquilglicidolcarbonatos muestran un desempeño particularmente bueno como co-surfactantes.

Este objetivo es solucionado mediante compuestos de la fórmula general I

(compuesto Ic) , es decir son parte del mismo anillo cíclico de carbonato, o representan conjuntamente un radical de la fórmula

significa un enlace a otro átomo de carbono.

Los compuestos de la fórmula I incluyen diferentes clases de compuestos, los cuales son formados en la producción de alquilgilcidolcarbonatos de la fórmula Ic, es decir compuestos de la fórmula I, donde A y B representan conjuntamente un radical de la fórmula es decir son parte del mismo anillo cíclico de carbonato. Los alquilglicidolcarbonatos de la fórmula I son adecuados de modo notable para el empleo como co-surfactantes en las formulaciones de agentes de limpieza y detergentes comunes, conocidas por los expertos.

También los otros compuestos acordes con la invención exhiben propiedades ventajosas. De este modo son adecuados de modo notable como surfactantes de limpieza los compuestos de la fórmula Ia, donde A y B son en cada caso un grupo OH, en formulaciones comunes de limpieza y detergentes conocidas por... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de la fórmula general I

donde A es un grupo OH y B es un grupo OH o un átomo de halógeno, o A y B representan conjuntamente un radical de la fórmula, o representan conjuntamente un radical de la fórmula y C5H11 es un radical alquilo C5H11 ramificado o no ramificado o es una mezcla de radicales alquilo C5H11 ramificados o no ramificados, donde significa un enlace a otro átomo.

2. Compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque C5H11 es una mezcla de radicales alquilo C5H11 no ramificados y ramificados que incluye 70 a 99 % en peso de un radical alquilo n-C5H11 no ramificado y 1 a 30 % en peso de un radical alquilo C5H11 ramificado, preferiblemente C2H5CH (CH3) CH2 y/o CH3CH (CH3) CH2CH2.

3. Compuesto según la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque A y B representan conjuntamente un radical de la fórmula 4. Compuesto según las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado porque tanto A como también B son un grupo OH.

5. Producto de reacción que puede ser producido mediante reacción de un equivalente molar de un compuesto 25 según la reivindicación 4 con 1 a 10 equivalentes molares de 1-hidroxi-2, 3-epoxipropano.

6. Producto de reacción según la reivindicación 5, caracterizado porque el producto de reacción contiene 1 a 11, preferiblemente 1 a 5, particularmente preferido 1 a 2, 5 unidades estructurales de la fórmula donde

significa un enlace a otro átomo de carbono.

7. Producto de reacción que puede ser producido mediante reacción de un equivalente molar de un compuesto según la reivindicación 1, donde A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, con 1 a 10 equivalentes molares de 1-halo-2, 3-epoxipropano, preferiblemente epiclorhidrina.

8. Producto de reacción según la reivindicación 7, caracterizado porque el producto de reacción contiene 1 a 11, preferiblemente 1 a 5, particularmente preferido 1 a 2, 5 unidades estructurales de la fórmula

donde

significa un enlace a otro átomo.

9. Método para la producción de compuestos de la fórmula general I

donde A y B representan conjuntamente un radical de la fórmula mediante reacción de un compuesto de la fórmula general I, donde A y B son un grupo OH, con fosgeno o mediante reacción de un compuesto de la fórmula general I, donde A y B representan conjuntamente un radical de la fórmula con CO2 en presencia de un catalizador, donde

significa un enlace a otro átomo. 10. Método según la reivindicación 9, caracterizado porque el compuesto de la fórmula general I,

donde A y B representan conjuntamente un radical de la fórmula, es producido mediante reacción de un compuesto de la fórmula I, donde A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, con una base, donde significa un enlace a otro átomo de carbono.

11. Método según la reivindicación 10, caracterizado porque el compuesto de la fórmula general I

donde A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno y C5H11 es un radical alquilo C5H11 ramificado o no ramificado o una mezcla de radicales alquilo C5H11 ramificados o no ramificados, es producido mediante reacción de 2-propilheptanol con 1-halo-2, 3-epoxipropano en presencia de un ácido Lewis.

12. Método según la reivindicación 9, caracterizado porque el compuesto de la fórmula general I

donde A y B son un grupo OH, es producido mediante hidrólisis de un compuesto de la fórmula general I, donde A y B representan conjuntamente un radical de la fórmula en presencia de un catalizador, donde es un enlace a otro átomo.

13. Método para la producción de un producto de reacción según una de las reivindicaciones 5 o 6, mediante reacción de un equivalente molar de un compuesto según la reivindicación 4 con 1 a 10 equivalentes molares de 125 hidoxi-2, 3-epoxipropano.

14. Método para la producción de un producto de reacción según una de las reivindicaciones 7 u 8 mediante reacción de un equivalente molar de un compuesto según la reivindicación 1, donde A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, con 1 a 10 equivalentes molares de 1-halo-2, 3-epoxipropano, preferiblemente epiclorhidrina.

15. Método según la reivindicación 9, que incluye todas o varias de las siguientes etapas: 30 a) reacción de 2-propilheptanol con 1-halo-2, 3-epoxipropano, donde se forma un compuesto de la fórmula I donde A es un grupo OH y B es un átomo de halógeno, b) reacción del compuesto formado en la etapa a) con una base, donde se forma un compuesto de la fórmula I donde A y B representan conjuntamente un radical de la fórmula donde significa un enlace con otro átomo, y c) hidrólisis del compuesto formado en la etapa b) , donde se forma un compuesto según la reivindicación 4, d) reacción del compuesto formado en la etapa d) con fosgeno, donde se forma el compuesto deseado según la reivindicación 3; o e) reacción del compuesto formado en la etapa b) con CO2 en presencia de un catalizador, donde se forma el producto deseado según la reivindicación 3.

16. Método según la reivindicación 9, que incluye las siguientes etapas:

a) reacción del 2-propilheptanol con 1-hidroxi-2, 3-epoxipropano (glicidol) , donde se forma un compuesto de acuerdo con la reivindicación 4, b) reacción del compuesto formado en la etapa a) con fosgeno, donde se forma el compuesto deseado según la reivindicación 3.

17. El empleo de compuestos según la reivindicación 3 o de mezclas de compuestos según la reivindicación 3 como co-surfactante.

18. Empleo de compuestos según una de las reivindicaciones 5 a 8 o de mezclas de compuestos según una de las reivindicaciones 5 a 8 como agentes espesantes.

19. Empleo de compuestos según la reivindicación 4 como surfactante para la limpieza.

20. Detergentes domésticos, limpiadores domésticos, agentes para la limpieza corporal o agentes para el cuidado corporal que contienen por lo menos un compuesto según una de las reivindicaciones 3 a 8.