Procedimiento de producción de compuestos que contienen nitrógeno.

Un procedimiento de producción de una amina terciaria representada por la siguiente fórmula general (2):

en la que R1 es un grupo hidrocarbonado alifático lineal o ramificado que tiene de 5 a 23 átomos de carbono; y R2 yR3 son, respectivamente, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene 1 a 6 átomos de carbono y pueden seriguales o diferentes, comprendiendo dicho procedimiento la etapa de (a) reducir un compuesto de amidarepresentado por la siguiente fórmula general (1):

en la que R1, R2 y R3 son los mismos que los definidos anteriormente,

en presencia de un catalizador de esponja de cobre obtenido por lixiviación de partículas de aleación que contienencobre y aluminio y secado de las partículas de aleación así lixiviadas.

Procedimiento de producción de compuestos que contienen nitrógeno

Campo de la invención

La presente invención se refiere a un procedimiento para producir compuestos que contienen nitrógeno, y más particularmente a un procedimiento para producir aminas alifáticas terciarias de alta pureza a partir de amidas de ácido alifáticas.

Antecedentes de la invención

Las aminas alifáticas terciarias son importantes productos intermedios en campos de aplicación domésticos e industriales, y se han utilizado en muchas aplicaciones como, por ejemplo, suavizante de telas, agentes antiestáticos, aditivos para gasolina, champús, enjuagues, bactericidas y detergentes.

Como el procedimiento para producir aminas alifáticas terciarias, se conoce un procedimiento de reducción de amidas en el que se utiliza una amida obtenida a partir de ácidos grasos regenerados económicos como materia prima. Como el procedimiento de reducción de amidas, se conocen convencionalmente diversos procedimientos que utilizan un catalizador a base de cobalto, un catalizador a base de metal noble, etc. Sin embargo, cualquiera de estos procedimientos convencionales requiere inevitablemente el uso de un disolvente, lo que resulta en problemas como baja productividad.

También se conoce el procedimiento que utiliza un catalizador a base de cobre/cromo. Por ejemplo, el documento JP 3-500300A desvela un procedimiento para producir aminas terciarias en el que se hace pasar un flujo de hidrógeno y dimetilamina que reaccionan con una amida en bruto bajo una presión de 1 a 10 MPa en un reactor discontinuo cargado con un catalizador de cobre/cromo/manganeso. El documento EE.UU. 2006-287556A desvela un procedimiento para la producción de aminas en el que la reacción se lleva a cabo en presencia de hidrógeno y una fuente de amina opcional a una presión de 0, 2 a 5 MPa en un reactor de lecho fijo cargado con un catalizador de hidrogenación como un catalizador de cobre/cromo. Sin embargo, estos catalizadores utilizados en los procedimientos convencionales anteriores deben ser manejados con gran cuidado para garantizar la seguridad, etc., en su eliminación. Por lo tanto, existe una demanda para el desarrollo de catalizadores libres de cromo. Además, en estos procedimientos convencionales en los que los compuestos de amida son reducidos haciendo fluir un gas mixto de hidrógeno y la fuente de amina (dimetilamina) a través de los mismos, hay todavía presentes problemas que mejorar, tales como una baja selectividad para las aminas terciarias deseadas en el procedimiento descrito en el documento JP 3-500300A, y la necesidad de hacer fluir una gran cantidad en exceso de hidrógeno a través de la amida en bruto en el procedimiento descrito en el documento EE.UU. 2006-287556A

Se desvela también un procedimiento para producir aminas terciarias en el que un compuesto de amida se reduce en una atmósfera de hidrógeno utilizando otro catalizador a base de cobre como un catalizador de cobre/zinc, un catalizador de cobre/zinc/rutenio y un catalizador de cobre/níquel/rutenio (consultar el documento JP 2001302596A) . Sin embargo, este procedimiento sigue siendo insatisfactorio debido a la presencia de una gran cantidad de subproductos tales como alcoholes. Además, se desvela un procedimiento para producir aminas terciarias lineales mediante el uso de catalizadores de cobre de Raney granulares o catalizadores de cobalto de Raney granulares (documento JP 62-51646A) . Sin embargo, el material de partida utilizado en el procedimiento anterior es un alcohol. Por lo tanto, no se conoce convencionalmente si los catalizadores a base de esponjas de cobre son útiles en técnicas para la producción de aminas terciarias a partir de compuestos amida.

El documento GB-A 1 206 981 describe un procedimiento para preparar un catalizador Raney mediante el tratamiento de una aleación de aluminio con un metal activo para la hidrogenación catalítica como níquel, cobalto, hierro o cobre, con una solución acuosa con una cantidad suficientemente grande de un álcali fuerte inorgánico para eluir la totalidad o una parte importante del aluminio de la aleación. Pueden emplearse también aleaciones que contienen un tercer componente como boro, titanio, cromo, manganeso, molibdeno, circonio, plomo, estaño y tungsteno.

Sumario de la invención

La presente invención se refiere a un procedimiento para producir una amina terciaria representada por la siguiente fórmula general (2) :

en la que R1 es un grupo hidrocarbonado alifático lineal o ramificado que tiene de 5 a 23 átomos de carbono; y R2 y R8 son, respectivamente, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y pueden ser iguales o diferentes, dicho procedimiento incluye la etapa (a) de reducir un compuesto de amida representado por la siguiente fórmula general (1) :

en la que R1, R2 y R3 son los mismos definidos anteriormente,

en presencia de un catalizador de esponja de cobre obtenido por lixiviación de partículas de aleación que contienen cobre y aluminio y el secado de las partículas de aleación así lixiviadas.

Descripción detallada de la invención

La presente invención proporciona un procedimiento para producir aminas alifáticas terciarias de alta pureza que contienen una cantidad menor de subproductos con un alto rendimiento sometiendo amidas de ácido alifáticas a reducción por hidrogenación en presencia de un catalizador a base de cobre libre de cromo bajo condiciones moderadas sin disolventes.

El procedimiento para producir una amina terciaria de acuerdo con la presente invención incluye la etapa de (a) reducir un compuesto de amida representado por la fórmula general (1) anterior en presencia de un catalizador de esponja de cobre obtenido por lixiviación de partículas de aleación que contienen cobre y aluminio y a continuación el secado de las partículas de aleación así lixiviadas.

En cada una de las fórmulas generales (1) y (2) anteriores, R1 representa un grupo hidrocarbonado alifático lineal o ramificado que tiene de 5 a 23 átomos de carbono. Mientras que el grupo hidrocarbonado alifático ramificado también incluye un grupo alicíclico. Además, el grupo hidrocarbonado alifático puede ser saturado o insaturado.

R1 es preferentemente un grupo alquilo o un grupo alquenilo lineal o ramificado que tiene de 5 a 21 átomos de carbono y más preferentemente 7 a 21 átomos de carbono, desde el punto de vista de la utilidad de la amina terciaria resultante. Los ejemplos específicos del grupo alquilo o alquenilo como R1 incluyen varios grupos heptilo, varios grupos octilo, varios grupos nonilo, varios grupos decilo, varios grupos undecilo, varios grupos dodecilo, varios grupos tridecilo, varios grupos tetradecilo, varios grupos pentadecilo, varios grupos hexadecilo, varios grupos heptadecilo, varios grupos octadecilo, varios grupos nonadecilo, varios grupos eicosanilo, varios grupos heneicosanilo, varios grupos tricosanilo, varios grupos heptenilo, varios grupos octenilo, varios grupos nonenilo, varios grupos decenilo, varios grupos undecenilo, varios grupos dodecenilo, varios grupos tridecenilo, varios grupos tetradecenilo, varios grupos pentadecenilo, varios grupos hexadecenilo, varios grupos heptadecenilo, varios grupos octadecenilo, varios grupos nonadecenilo, varios grupos icosenilo, varios grupos heneicosenilo y varios grupos behenilo. Entre estos grupos, se prefieren varios grupos heptilo, varios grupos nonilo, varios grupos undecilo, varios grupos tridecilo, varios grupos pentadecilo, varios grupos heptadecilo, varios grupos nonadecilo, varios grupos heneicosanilo, varios grupos heptenilo, varios grupos nonenilo, varios grupos undecenilo, varios grupos tridecenilo, varios grupos pentadecenilo, varios grupos heptadecenilo, varios grupos nonadecenilo y varios grupos heneicosenilo. El término “varios” usado en la presente memoria, significa todos aquellos grupos que tienen una cadena lineal o una cadena ramificada.

En cada una de las fórmulas generales (1) y (2) anteriores, R2 y R3 son cada uno independientemente un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono. Los ejemplos de R2 y R3 incluyen, respectivamente, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tert-butilo, varios grupos pentilo, y varios grupos hexilo. Entre estos grupos, los preferidos son metilo, etilo y propilo desde el punto de vista de la utilidad de la amina terciaria resultante. R2 y R3 pueden ser iguales o... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento de producción de una amina terciaria representada por la siguiente fórmula general (2) :

en la que R1 es un grupo hidrocarbonado alifático lineal o ramificado que tiene de 5 a 23 átomos de carbono; y R2 y R3 son, respectivamente, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene 1 a 6 átomos de carbono y pueden ser iguales o diferentes, comprendiendo dicho procedimiento la etapa de (a) reducir un compuesto de amida representado por la siguiente fórmula general (1) :

en la que R1, R2 y R3 son los mismos que los definidos anteriormente,

en presencia de un catalizador de esponja de cobre obtenido por lixiviación de partículas de aleación que contienen cobre y aluminio y secado de las partículas de aleación así lixiviadas.

2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el catalizador de esponja de cobre contiene además al menos un elemento seleccionado del grupo que consiste en cinc, molibdeno, manganeso, magnesio, hierro, rutenio y vanadio.

3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en el que el catalizador de esponja de cobre se obtiene por lixiviación de partículas de aleación que contienen cobre, aluminio y al menos un elemento seleccionado del grupo que consiste en cinc, molibdeno, manganeso, magnesio, hierro, rutenio y vanadio y secado de las partículas de aleación así lixiviadas.

4. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el catalizador de esponja

de cobre se obtiene por lixiviación de las partículas de aleación y el secado de las partículas de aleación así lixiviadas en una atmósfera de oxígeno o aire.

5. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que un contenido de cobre en el catalizador de esponja de cobre es de 20 a 90% en masa en términos de cobre metálico.

6. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el catalizador de esponja

de cobre se utiliza en una cantidad de 0, 1 a 20% en masa en base al compuesto de amida representado por la fórmula general (1) .

7. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, que comprende además la etapa

(b) de tratar la amina terciaria obtenida en la etapa (a) en presencia del catalizador de esponja de cobre como se

define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 mediante la introducción de una dialquil amina que contiene un 30 grupo alquilo lineal o ramificado que tiene 1 a 6 átomos de carbono e hidrógeno.