Procedimientos de preparación de lactil lactatos de alquilo.

Procedimiento para preparar un lactil lactato de alquilo que comprende las etapas siguientes:

proporcionar una mezcla que comprende lactido, por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo y, por lomenos un catalizador acid°, en el que el lactido y dicho por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo estanpresentes en cantidades molares equivalentes; y

hacer reaccionar el lactido y dicho por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo en ausencia de disolventea una temperatura dentro del interval° de 15°C a 100°C.

Procedimientos de preparacion de lactil lactatos de alquilo.

Antecedentes de la invencion

La tecnologia que se describe en la presente memoria se refiere de forma general a procedimientos mejorados de preparacion de compuestos de lactil lactato de alquilo, tales como el lactil lactato de laurilo.

Enel sector del cuidado personal, existe el deseo de disponer de tensioactivos que sean suaves, desprovistos de sal y 100% activos. Otras caracteristicas deseables incluyen ser liquidos a temperatura ambiente, presentar una estructura que no contenga nitrogen°, poderse formular en aplicaciones de mezcla en frio y ser capaces de actuar igual de bien o mejor que los tensioactivos existentes.

Enlos productos de limpieza del hogar, limpieza industrial y limpieza de equipamientos, los tensioactivos y los disolventes son ingredientes importantes. Entre las caracteristicas deseables de estos productos se incluyen su capacidad de emulsionar la suciedad grasienta o aceitosa, formar suspensiones de la misma o penetrar en la misma, y su capacidad de formar suspensiones de las particulas y dispersarlas, con el fin de limpiar superficies; y, ademas, su capacidad de prevencion de que la suciedad, la grasa o las particulas se vuelvan a depositar sobre las

superficies recien limpiadas. For ejemplo, es de desear que un detergente para ropa elimine la suciedad de la misma y a continuacion mantenga dicha suciedad en solucion, de tal modo que la misma se elimine con el agua de lavado en lugar de volverse a depositar sobre la ropa lavada.

Asimismo, resulta deseable tener la capacidad de controlar la formacion de espuma de diferentes productos para el

hogar, productos industriales y para equipamientos en funcion de las aplicaciones finales. For ejemplo, un detergente liquid° para lavar los platos a mano debe tener preferentemente la capacidad de formar espuma en presencia de la suciedad que se esta eliminando de la vajilla. En cambio, en un detergente para la ropa o la vajilla que se pretenda utilizar en una maquina de lavado de alta eficiencia, resulta deseable que se produzca poca espuma a fin de obtener una mejor limpieza y evitar el exceso de espuma. Otras propiedades deseables de dichos productos de consumo incluyen la capacidad de aclarar la formulacion y de mejorar la estabilidad. En el caso de productos de lavado de superficies duras, resulta deseable que presenten la capacidad de humedecer diversos tipos de superficie y de capturar o formar suspensiones con la suciedad a fin de no dejar en la superficie residuos en forma de rayas y/o peliculas.

Se ha descubierto inesperadamente que los lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria pueden satisfacer una o mas de las caracteristicas deseables mencionadas anteriormente, entre otras. Los lactil lactatos de alquilo se pueden incorporar, por ejemplo, en diversas composiciones y utilizarse como tensioactivos, emulsionantes, agentes de mejora de la sensacion en la piel, formadores de pelicula, modificadores reologicos, disolventes, agentes de desmoldeo, agentes de lubricacion, acondicionadores, agentes dispersantes, etc. Dichas

composiciones se pueden utilizar en aplicaciones finales entre las que se incluyen, aunque sin limitarse a las mismas, productos de cuidado personal, asi como productos de limpieza del hogar, limpieza industrial y limpieza de equipamientos. Tambien se pueden utilizar en aplicaciones de campo petrolifero, espumantes de yeso, pinturas y recubrimientos, adhesivos u otras aplicaciones que requieran tolerancia al frio o a condiciones de acondicionamiento para el invierno (por ejemplo, aplicaciones que requieran rendimiento en clima frio sin la inclusion de componentes

volatiles adicionales) .

Las patentes US n° 2.350.388 y n° 2.371.281 (Claborn) ("patentes Claborn") describen de forma general el hecho de que un lactil lactato de alquilo se puede preparar supuestamente por calentamiento de una mezcla de un lactido seco y un alcohol anhidro a una temperatura comprendida entre 70°C y 90°C durante un periodo comprendido

aproximadamente entre 6 y 8 horas en presencia de un catalizador acid° y en condiciones anhidras. Dichas patentes Claborn tambien describen de forma general lactil lactatos de alquilo de los que se afirma que presentan propiedades deseables para disolventes y plastificantes, asi como para la produccion de otros plastificantes.

Sin embargo, el procedimiento para preparar lactil lactatos de alquilo tal como se describe en las patentes Claborn 55 requiere la utilizacion en la mezcla de reaccion de un disolvente que es o bien una cantidad en exceso del alcohol o un liquid° organic° inerte, tal como el benceno. Las patentes Claborn tambien requieren una temperatura de reaccion superior a 70°C. Sin embargo, resulta deseable eliminar la utilizacion de disolventes en el procedimiento de reaccion para producir lactil lactatos de alquilo y/o disponer de un procedimiento que se pueda Ilevar a cabo a una temperatura de reaccion inferior. Ademas, las patentes Claborn no tienen en cuenta el control y el efecto de la quiralidad sobre las propiedades del lactil lactato de alquilo resultante. Tampoco describen cam° preparar lactil lactatos de alquilo con diferente quiralidad. Ademas, las patentes Claborn no tienen en cuenta los efectos de la eleccion del alcohol (por ejemplo, entre alcoholes primarios, secundarios o terciarios; o entre alcoholes grasos o alcoholes inferiores) sobre el rendimiento, la pureza y las propiedades del producto. Ademas, las patentes Claborn no tienen en cuenta ni dan a conocer lactil lactatos de alquilo que se puedan utilizar como tensioactivos, 65 emulsionantes, agentes de mejora de la sensacion en la piel, formadores de pelicula, espesantes, modificadores reologicos, etc., para el cuidado personal y otras aplicaciones. For ello, resulta deseable disponer de un

procedimiento que pueda producir un mayor rendimiento de un producto de lactil lactato de alquilo de mayor pureza sin Ilevar a cabo ninguna destilacion ni ningOn otro proceso de purificacion. Tambien resulta deseable preparar y utilizar un lactil lactato de alquilo con una quiralidad seleccionada a fin de obtener o mejorar determinadas propiedades deseadas del producto final.

La patente US n° 3.144.341 (Thompson) ("patente Thompson") da a conocer lactil lactato de estearilo y lactil lactato de cetilo preparados mediante la reaccion de alcohol de estearilo o alcohol de cetilo con acid° lactic° (acid° 2hidroxipropionico, CH3CHOH000H) . El lactil lactato de estearilo y el lactil lactato de cetilo preparados de este modo se describen de forma general como agentes emulsionantes particularmente adecuados como agentes de

acortamiento en mezclas para pasteles y similares. La patente Thompson establece que el producto de reaccion es una mezcla de lactil lactato de estearilo y lactato de estearilo, que se denominan lactoillactato de estearilo y lactato de estearilo, respectivamente. Col. 3, lineas 29-31. La patente Thompson afirma ademas que el lactato de estearilo es menos eficaz que el lactil lactato de estearilo deseado. Col. 3, lineas 56-57. Esta referencia recomienda la utilizacion de 2, 1 moles de acid° lactic () por mol de alcohol de estearilo (o alcohol cetilico) , col. 1, limas 31-54, pero

sugiere que la reaccion de lactil lactato de estearilo con un mol adicional de acid° lactic° no proporciono ventajas apreciables. Col. 3, limas 57-59. La patente Thompson tampoco describe ni sugiere la utilizacion de un catalizador para la reaccion del alcohol con acid° lactic°. La patente US n° 5.399.353 describe una reaccion de monoalcoholes y lactido a una temperatura comprendida entre 190°C y 195°C. Dado que se cree que los lactil lactatos de alquilo son mas eficientes y pueden proporcionar un mayor rendimiento y una mayor estabilidad que los lactatos de alquilo,

resulta deseable disponer de un procedimiento mejorado que pueda producir un producto de lactil lactato de alquilo a traves de una via de acid° lactic° que contiene una mayor proporcion del componente de lactil lactato con respecto al componente de lactato.

Breve sumario de la invencion

La presente invencion da a conocer un procedimiento para preparar un lactil lactato de alquilo que comprende las siguientes etapas:

obtencion de una mezcla que comprende lactido, por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo y, por lo 30 menos, un catalizador acid°, en el que el lactido y el por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo estan presentes en cantidades molares equivalentes; y

reaccion del lactido y el por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo en ausencia de disolvente a una temperatura comprendida entre 15°C y 100°C. 35 El lactil lactato de alquilo... [Seguir leyendo]

1. Procedimiento para preparar un lactil lactato de alquilo que comprende las etapas siguientes:

proporcionar una mezcla que comprende lactido, por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo y, por lo menos un catalizador acid°, en el que el lactido y dicho por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo estan presentes en cantidades molares equivalentes; y

hacer reaccionar el lactido y dicho por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo en ausencia de disolvente 10 auna temperatura dentro del interval° de 15°C a 100°C.

2. Procedimiento segim la reivindicacion 1, en el que dicho por lo menos un catalizador acid° es H2SO4, HCI, acid° p-toluenosulfonico, un ionomero NAFION® o una mezcla de los mismos.

3. Procedimiento segim la reivindicacion 1, en el que el lactido es L-lactido, meso-lactido, lactido racemico o una mezcla de los mismos.

4. Procedimiento segim la reivindicacion 1, en el que dicho por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo es un

alcohol graso que presenta de 6 a 18 atomos de carbono y es preferentemente el alcohol laurico. 20

5. Procedimiento segim la reivindicacion 1, en el que dicho por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo esta alcoxilado.

6. Procedimiento segim la reivindicacion 1, que comprende edemas la etapa siguiente: formar un liquid° claro y 25 homogeneo.