Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida.

Mezclas fungicidas, que contienen como componentes activos a) un compuesto de amida de la fórmula I (Ver fórmula) R 4 representa halógeno,

y R 11 representa fenilo, que está substituido por halógeno, y b) un derivado de pirimidina de la fórmula VI, (Ver fórmula) donde R representa metilo, propin-1-ilo o ciclopropilo, en una cantidad eficaz de manera sinérgica.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E05006154.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: AMMERMANN, EBERHARD, STRATHMANN, SIEGFRIED, LORENZ, GISELA, SCHERER, MARIA, SCHELBERGER, KLAUS, EICKEN, KARL, HAMPEL, MANFRED.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N37/32 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › Imidas cíclicas de los ácidos carboxílicos polibásicos o sus tioanálogos.
  • A01N43/00 A01N […] › Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00).
  • A01N43/38 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › condensados con ciclos carbocíclicos.
  • A01N43/40 A01N 43/00 […] › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/54 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
  • A01N43/76 A01N 43/00 […] › 1,3-Oxazoles; 1,3-Oxazoles hidrogenados.
  • A01N47/04 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen grupos N — S — C Hal 3.
  • A01N47/38 A01N 47/00 […] › que contienen el grupo N — CO — N con al menos un átomo de nitrógeno formando parte de un heterociclo; Sus tioanálogos.

PDF original: ES-2313138_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida La presente invención se refiere a mezclas fungicidas para el combate de hongos nocivos, que contienen a) un compuesto de amida de la fórmula I

donde R4R11 representa halógeno, y representa fenilo, que está substituido por halógeno, 10 y b) un derivado de pirimidina de la fórmula VI,

donde R representa metilo, propin-1-ilo o ciclopropilo, y en caso dado

c) un derivado de ftalimida seleccionado a partir del grupo de compuestos IIa, IIb y III

y/o d) una dinitroanilina de la fórmula IV

y/o e) una arilsulfamida de las fórmulas Va o Vb

IVa IVb y/o f) al menos un producto activo de las fórmulas VII o VIII

en una cantidad eficaz de manera sinérgica.

En la WO 97/08952 se describen mezclas fungicidas que contienen, además de compuestos de amina, fenazaquina como componentes adicionales. Estos se describen como convenientemente eficaces contra Botr y tis. El documento GB-A-2267644 describe mezclas de pirimetanilo (VI) con flutonalil.

La EP-A-0626135 describe mezclas de pirimetanilo (VI) o mepanipirim (VI) con determinadas anilidas de ácido ciclohexanocarboxílico. La EP-A-0707792 describe mezclas de ciprodinilo (VI) con determinadas anilidas de ácido ciclohexanocarboxílico. La WO-A-9739628 describe mezclas de amidas de la fórmula (I) con hidroxianilidas. La WO-A-9710716 describe mezclas de amidas de la fórmula (I) con fungicidas de estrobilurina.

Los compuestos de amida de la fórmula I son conocidos en sí, y se describen en la literatura (EP-A 545 099) .

La US-A 2 553 770; 2 553 771; 2 553 776 describen los compuestos IIa (nombre común: captán) y III (nombre común: folpet) , su obtención y su acción contra hongos nocivos. El compuesto IIb (nombre común: captafol) se describe en Phytopathology 52 (1962) , 52, 754.

El compuesto IV, su obtención y su empleo (CAS RN 79622-59-6, nombre común: fluazinam) se describen también en la literatura.

Los compuestos IVa y IVb se describen bajo el nombre común diclofluanida, o bien tolilfluanida, y en la patente alemana 1193498.

Son igualmente conocidos los derivados de pirimidina VI, su obtención y su acción contra hongos nocivos [R = metilo: DD-A 151 404 (nombre común: pirimetanilo) ; R = 1-propinilo: EP-A 224 339 (nombre común: mepanipirim) ; R = ciclopropilo: EP-A 310 550].

El compuesto VII es conocido por K. Gehmann, R. Nyfeler, A. J. Leadbeater, D. Nevill y D. Sois, Proceedings of the Brighton Crop Protection Conference, Pests and Diseases 1990, vol. 2, página 399 (nombre común: fludioxinilo) , y adquirible en el comercio de la firma Novartis.

El compuesto VIII es conocido por D. Nevill, R. Nyfeler, D. Sois, Proceedings of the Brighton Crop Protection Conference, Pests and Diseases 1988, vol 1, página 65 (nombre común: fenpiclonilo) .

Con respecto a una reducción de las cantidades de aplicación y a una mejora del espectro de acción de los compuestos conocidos, la presente invención tomaba como base mezclas que presentaran una acción mejorada contra hongos nocivos con cantidad total reducida en productos activos dispersados (mezclas sinérgicas) .

Correspondientemente se encontraron las mezclas definidas al inicio. Además se encontró que, con aplicación simultánea común o separada de los compuestos I y de los compuestos II a VII, o con aplicación de los compuestos I y de los compuestos II a VII sucesivamente, se puede combatir hongos nocivos mejor que con los compuestos I o II a VII por separado.

Las mezclas según la invención actúan de manera sinérgica, y son especialmente apropiadas, por lo tanto, para el combate de hongos nocivos, y en especial de especies de Botr y tis.

En el ámbito de la presente invención, halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo, y en especial flúor, cloro y bromo.

La expresión “alquilo” comprende grupos alquilo de cadena lineal y ramificados. En este caso se trata preferentemente de grupos alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, y en especial grupos alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, de cadena lineal o ramificada. Son ejemplos de grupos alquilo alquilo, en especial como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1, 1-dimetiletilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3metilbutilo, 1, 2-dimetilpropilo, 1, 1-dimetilpropilo, 2, 2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1-metilpentilo, 2metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1, 2-dimetilbutilo, 1, 3-dimetilbutilo, 2, 3-dimetilbutilo, 1, 1-dimetilbutilo, 2, 2dimetilbutilo, 3, 3-dimetilbutilo, 1, 1, 2-trimetilpropilo, 1, 2, 2-trimetilpropilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1-etil-2-metilpropilo, nheptilo, 1-metilhexilo, 1-etilpentilo, 2-etilpentilo, 1-propilbutilo, octilo, decilo, dodecilo.

Se citan compuestos de amida útiles de la fórmula I en la EP-A-545 099 y 589 301, a las que se hace referencia en su totalidad de tal manera.

La obtención de compuestos de amida de la fórmula I es conocida, a modo de ejemplo, por la EP-A-545 099 o 589 301, o se puede efectuar según procedimientos análogos.

Para desarrollar la acción sinérgica es suficiente ya una fracción reducida de compuesto de amida de la fórmula I. Preferentemente se emplea compuesto de amida y principio activo de la fórmula II y/o III a VII en una proporción ponderal en el intervalo de 50 : 1 a 1 : 50, en especial 10 : 1 a 1 : 10. En este caso, también es posible emplear mezclas ternarias, que contienen, además de compuestos de amida I, tanto compuestos II, como también uno o varios compuestos III a VII. En tales mezclas, la proporción de mezcla de los compuestos II y III a VII entre sí se sitúa generalmente en el intervalo de 50 : 1 a 1 : 50, en especial 10 : 1 a 1 : 10.

Debido al carácter básico de los átomos de nitrógeno contenidos en los mismos, los compuestos IV, VI, VII y VIII son aptos para formar sales o aductos con ácidos inorgánicos u orgánicos, o con iones metálicos.

Son ejemplos de ácidos inorgánicos hidrácidos halogenados, como fluoruro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno, bromuro de hidrógeno y yoduro de hidrógeno, ácido sulfúrico, ácido fosfórico y ácido nítrico.

Entran en consideración como ácidos orgánicos, a modo de ejemplo, ácido fórmico y ácidos alcanoicos, como ácido acético, ácido trifluoracético, ácido tricloroacético y ácido propiónico, así como ácido glicólico, ácido tiociánico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos con restos alquilo de cadena lineal y ramificados con 1 a 20 átomos de carbono) , ácidos arilsulfónicos o arildisulfónicos (restos aromáticos como fenilo y naftilo que portan uno o dos grupos ácido sulfónico) , ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos con restos alquilo de cadena lineal o ramificada con 1 a 20 átomos de carbono) , ácidos arilfosfónicos o arildifosfónicos (restos aromáticos como fenilo y naftilo que portan uno o dos grupos ácido fosfórico) , pudiendo portar los restos alquilo, o bien arilo, otros substituyentes, por ejemplo ácido p-toluenosulfónico, ácido salicílico, ácido p-aminosalicílico, ácido 2-fenoxibenzoico, ácido 2-acetoxibenzoico, etc.

Entran en consideración como iones metálicos en especial los iones de los elementos del primero al octavo grupo principal, sobre todo cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre, cinc, y además del segundo grupo principal, sobre todo calcio y magnesio, del tercero y cuarto grupo principal, en especial aluminio, estaño y plomo. En este caso, los metales se pueden presentar en las diversas valencias que les corresponden.

En la preparación de las mezclas se emplea preferentemente los productos activos puros I y II a VIII, a los que se puede añadir, en caso necesario, otros productos activos contra hongos nocivos u otros parásitos, como insectos, arácnidos o nemátodos, o también productos activos herbicidas o reguladores del crecimiento, o fertilizantes.

Las mezclas de compuestos I y II y/o III a VIII, o bien los compuestos I y II y/o III a VIII aplicados simultáneamente, de manera conjunta o por separado, se distinguen por una extraordinaria acción... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Mezclas fungicidas, que contienen como componentes activos a) un compuesto de amida de la fórmula I

5 donde R4 representa halógeno, y R11 representa fenilo, que está substituido por halógeno, y b) un derivado de pirimidina de la fórmula VI,

donde R representa metilo, propin-1-ilo o ciclopropilo,

en una cantidad eficaz de manera sinérgica.

2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1, que está acondicionada en dos partes, conteniendo una de las partes el compuesto de amida I en un soporte sólido o líquido, y conteniendo la otra parte un derivado de pirimidina de la

fórmula VI en un soporte sólido o líquido.

3. Procedimiento para el combate de hongos nocivos, caracterizado porque se trata los hongos, su espacio vital, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios a proteger ante el ataque fúngico, con una mezcla fungicida según una de las reivindicaciones 1 o 2, pudiéndose efectuar la aplicación de los productos activos compuesto de amida I y derivado de pirimidina VI de manera simultánea, y precisamente de manera conjunta o por

separado, o sucesivamente.


 

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