Estabilizadores para materiales orgánicos inanimados.

Uso de aminas impedidas estéricamente de fórmula general (1-b)

en la que,

R1, R2 independientemente entre sí, iguales o diferentes, son H, alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C15, arilo, hetarilo, heterociclo, R4, R5, R6, R7 independientemente entre sí, iguales o diferentes, son alquilo C1-C20, o R4 y R6 o R5 y R7 juntos son un grupo tetrametileno o pentametileno, y R3 es arilo, hetarilo, y en la que R1 a R7 pueden estar interrumpidos en cada caso en cualquier posición por uno o varios heteroátomos, ascendiendo el número de estos heteroátomos a no más de 10, preferiblemente no más de 8, de manera muy especialmente preferible no más de 5 y en particular no más de 3, y/o pueden estar sustituidos en cada caso en cualquier posición, sin embargo no más de cinco veces, preferiblemente no más de cuatro veces y de manera especialmente preferible no más de tres veces, con hidroxilo, amino, mono o dialquilamino C1-C20, nitro, ciano, CO2M1, CONM1M2, SO3M1, alquilo C1-C20, alcoxilo C1-C20, arilo, heterociclo, heteroátomos o halógeno, pudiendo estar éstos igualmente sustituidos como máximo dos veces, preferiblemente como máximo una vez con dichos grupos y M1, M2 independientemente entre sí, iguales o diferentes, son H, alquilo C1-C20, y en la que R8 es H, CH3, R10 es formilo, p es 2, 3, y en caso de que p = 2 R11 es alquileno C1-C12, xilileno, -CH2CH (OH) -CH2-, O- (alquilen C2-C10) -O-CH2-CH (OH) -CH2-arileno, cicloalquileno C6-C12, con la condición de que R10 no sea alquinoílo, alquenoílo ni benzoílo, R11 también puede ser un diacilo C2-C20, o -CO-, un grupo de fórmula general (X)

siendo Z11, Z12 independientemente entre sí, H, alquilo C1-C20, un grupo de fórmula general (II), o Z11 y Z12 forman conjuntamente un alquileno C4-C8 o 3-oxapentametileno, y en caso de que p = 3, R11 es 2, 4, 6-triazintriilo, para la estabilización de material orgánico inanimado.

Estabilizadores para materiales orgánicos inanimados La presente invención se refiere al uso de aminas impedidas estéricamente, que contienen uno o varios grupos de fórmula general (I-b)

para la estabilización de material orgánico inanimado, en particular de plásticos o lacas, en la que, R1, R2 independientemente entre sí, iguales o diferentes, son H, alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C15, arilo, hetarilo, heterociclo, 10 R4, R5, R6, R7 independientemente entre sí, iguales o diferentes, son alquilo C1-C20, o R4 y R6 o R5 y R7 juntos son un grupo tetrametileno o pentametileno, y R3 es arilo, hetarilo, y 15 en la que R1 a R7 pueden estar interrumpidos en cada caso en cualquier posición por uno o varios heteroátomos, ascendiendo el número de estos heteroátomos a no más de 10, preferiblemente no más de 8, de manera muy especialmente preferible no más de 5 y en particular no más de 3, y/o pueden estar sustituidos en cada caso en cualquier posición, sin embargo no más de cinco veces, preferiblemente no más de cuatro veces y de manera especialmente preferible no más de tres veces, con hidroxilo, amino, mono o dialquilamino C1-C20, nitro, ciano, 20 CO2M1, CONM1M2, SO3M1, alquilo C1-C20, alcoxilo C1-C20, arilo, heterociclo, heteroátomos o halógeno, pudiendo estar éstos igualmente sustituidos como máximo dos veces, preferiblemente como máximo una vez con dichos grupos y M1, M2 independientemente entre sí, iguales o diferentes, son H, alquilo C1-C20, y siendo 25 R8 H, CH3, R10

formilo, p 2, 3, y en caso de que p = 2, R11

es alquileno C1-C12, xilileno, -CH2-CH (OH) -CH2-, O- (alquilen C2-C10) -O-CH2-CH (OH) -CH2-, arileno, cicloalquileno C6-C12, con la condición de que R10 no sea alquinoílo, alquenoílo ni benzoílo, R11 también puede ser un diacilo C2-C20, o -CO-, un grupo de fórmula general (X)

en la que Z11, Z12 independientemente entre sí, son H, alquilo C1-C20, un grupo de fórmula general (II) , o Z11 y Z12 forman conjuntamente un alquileno C4-C6 o 3-oxapentametileno, y en caso de que p = 3, R11

es 2, 4, 6-triazintriilo.

Además la invención se refiere a procedimientos para la estabilización de material orgánico inanimado, en particular de plásticos o lacas con ayuda de aminas impedidas estéricamente, que contienen uno o varios grupos de fórmula general (I-b) . Un objeto adicional de la invención son aminas impedidas estéricamente seleccionadas, que contienen uno o varios grupos de fórmula general (I-b) . Un objeto adicional de la invención son materiales, que contienen aminas impedidas estéricamente seleccionadas, que contienen uno o varios grupos de fórmula general (I-b) .

La estabilización de los materiales orgánicos inanimados tiene lugar preferiblemente mediante la protección de estos materiales frente a los efectos negativos de la radiación electromagnética, en particular luz, calor o radicales, en particular oxígeno.

Formas de realización adicionales de la presente invención deben tomarse de las reivindicaciones, de la descripción y de los ejemplos. Se entiende que las características mencionadas anteriormente y las que aún se explicarán más adelante del objeto según la invención pueden usarse no sólo en la combinación indicada concretamente en cada caso, sino también en otras combinaciones, sin abandonar el alcance de la invención. Se prefieren o se prefieren especialmente las formas de realización de la presente invención en las que todas las características tienen los significados preferidos o especialmente preferidos.

El documento EP 0 309 402 A1 describe aminas impedidas a base de grupos heterocíclicos 2, 2, 6, 6-tetraalquilados que contienen nitrógeno, estando sustituido el átomo de nitrógeno impedido del anillo con grupos OR y pudiendo estar sustituida la posición 4 del anillo con una pluralidad de grupos diferentes. Estas aminas impedidas se usan según el documento EP 0 309 402 A1 como estabilizadores frente a la luz en diferentes sustratos, en particular plásticos termoplásticos.

El documento US 5.004.770 describe igualmente aminas impedidas a base de grupos heterocíclicos 2, 2, 6, 6tetraalquilados que contienen nitrógeno, estando sustituido el átomo de nitrógeno impedido del anillo con grupos OH u OR y pudiendo estar sustituida la posición 4 del anillo con una pluralidad de grupos diferentes. Estas aminas impedidas se usan según el documento US 5.004.770 como estabilizadores frente a la influencia de la luz, calor u oxígeno en diferentes sustratos, que no son poliolefinas.

El documento US 5.096.950 describe el uso de aminas impedidas estéricamente a base de grupos heterocíclicos 2, 2, 6, 6-tetraalquilados que contienen nitrógeno, estando sustituido el átomo de nitrógeno impedido del anillo con grupos OR y pudiendo estar sustituida la posición 4 del anillo con una pluralidad de grupos diferentes como estabilizadores frente a la influencia de la luz, calor u oxígeno en poliolefinas.

El documento DE 101 60 602 A1 se refiere a polímeros orgánicos termoplásticos, en particular poliolefinas, que están estabilizadas frente a las influencias dañinas de la luz, oxígeno y calor y contienen un determinado agente retardador de la llama, que contiene una amina impedida estéricamente de la clase de la hidrocarbiloxiamina o hidroxihidrocarbiloxiamina. Además, el documento DE 101 60 602 A1 describe el uso de estos agentes retardadores de la llama y de las aminas impedidas estéricamente, para estabilizar y acabar con retardo de llama polímeros orgánicos termoplásticos frente a la luz.

Por tanto, los estabilizadores frente a la luz a base de aminas impedidas, que están sustituidas en el átomo de nitrógeno impedido con grupos OR de diferente tipo, se conocen por el estado de la técnica.

A menudo es insatisfactoria la compatibilidad insuficiente de las aminas impedidas con poliolefinas y otros plásticos así como la incompatibilidad con ácidos o con materiales, que bajo la acción de la luz y/o calor forman ácidos, la duración del efecto de protección, el color propio de las sustancias y la descomposición térmica de los estabilizadores al incorporarlos a polímeros a temperatura elevada.

Por tanto, la invención se basaba en el objetivo de poner a disposición estabilizadores adicionales a base de amidas impedidas, que conlleven una mejora adicional en la duración de la estabilización de material orgánico inanimado, pero que además presenten también una buena compatibilidad con los materiales que deben estabilizarse, por ejemplo poliolefinas y otros plásticos, un color propio reducido y resistencia durante la incorporación al material que debe estabilizarse.

Estos y otros objetivos se solucionan, tal como resulta evidente a partir del contenido de divulgación de la presente invención, mediante las diferentes formas de realización del uso según la invención de las aminas impedidas estéricamente descritas anteriormente, que contienen uno o varios grupos de fórmula general (I-b) .

Naturalmente, en el marco del uso según la invención también pueden utilizarse mezclas de aminas impedidas estéricamente, que contienen uno o varios grupos de fórmula general (I-b) .

En el marco de los usos según la invención las aminas impedidas estéricamente, que contienen uno o varios grupos de fórmula general (I-b) no presentan ningún color propio, son muy compatibles con los materiales orgánicos inanimados más diversos, en particular polímeros orgánicos, muestran una presión de vapor reducida y con ello una volatilidad reducida, presentan una alta estabilidad frente a la migración, son estables frente a la descomposición térmica y la acción de los ácidos y tienen una duración de la estabilidad mejorada con respecto a los compuestos del estado de la técnica.

Las expresiones del tipo Ca-Cb designan en el marco de esta invención compuestos químicos o sustituyentes con un determinado número de átomos de carbono. El número de átomos de carbono puede seleccionarse de todo el intervalo de desde a hasta b, incluyendo a y b, a es al menos 1 y b es siempre mayor que a. Una especificación adicional de los compuestos químicos o de los sustituyentes tiene lugar mediante las expresiones de tipo Ca-Cb-V. V representa a este respecto una clase de compuestos químicos o clase de sustituyentes, por ejemplo compuestos de alquilo o sustituyentes alquilo.

Halógeno representa flúor, cloro, bromo o yodo, preferiblemente flúor, cloro o bromo, de manera especialmente preferible flúor o cloro.

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1. Uso de aminas impedidas estéricamente de fórmula general (1-b)

en la que, R1, R2 independientemente entre sí, iguales o diferentes, son H, alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C15, arilo, hetarilo, heterociclo, R4, R5, R6, R7 independientemente entre sí, iguales o diferentes, son alquilo C1-C20, o R4 y R6 o R5 y R7 juntos son un grupo tetrametileno o pentametileno, y R3 es arilo, hetarilo, y en la que R1 a R7 pueden estar interrumpidos en cada caso en cualquier posición por uno o varios heteroátomos, ascendiendo el número de estos heteroátomos a no más de 10, preferiblemente no más de 8, de manera muy especialmente preferible no más de 5 y en particular no más de 3, y/o pueden estar sustituidos en cada caso en cualquier posición, sin embargo no más de cinco veces, preferiblemente no más de cuatro veces y de manera especialmente preferible no más de tres veces, con hidroxilo, amino, mono o dialquilamino C1-C20, nitro, ciano, CO2M1, CONM1M2, SO3M1, alquilo C1-C20, alcoxilo C1-C20, arilo, heterociclo, heteroátomos o halógeno, pudiendo estar éstos igualmente sustituidos como máximo dos veces, preferiblemente como máximo una vez con dichos grupos y M1, M2 independientemente entre sí, iguales o diferentes, son H, alquilo C1-C20, y en la que R8 es H, CH3, R10 es formilo, p es 2, 3, y en caso de que p = 2 R11 es alquileno C1-C12, xilileno, -CH2CH (OH) -CH2-, O- (alquilen C2-C10) -O-CH2-CH (OH) -CH2-arileno, cicloalquileno C6-C12, con la condición de que R10 no sea alquinoílo, alquenoílo ni benzoílo, R11 también puede ser un diacilo C2-C20, o -CO-, un grupo de fórmula general (X)

siendo Z11, Z12 independientemente entre sí, H, alquilo C1-C20, un grupo de fórmula general (II) , o Z11 y Z12 forman conjuntamente un alquileno C4-C8 o 3-oxapentametileno, y en caso de que p = 3, R11 es 2, 4, 6-triazintriilo, para la estabilización de material orgánico inanimado.

2. Uso según la reivindicación 1, siendo p 2, 10 R11 alquileno C1-C12.

3. Uso según la reivindicación 1 ó 2, siendo los sustituyentes R4, R5, R6, R7 metilo.

4. Uso según la reivindicación 2 ó 3, siendo R8 hidrógeno.

5. Uso según las reivindicaciones 1 a 4, en el que además de las aminas impedidas estéricamente se utilizan adicionalmente absorbentes de UV, antioxidantes, co-estabilizadores, desactivadores de metales, jabones metálicos,

plastificantes, agentes antiestáticos, lubricantes, agentes de liberación, adyuvantes de procesamiento, agentes antibloqueo, agentes antiempañantes, agentes ignifugantes, pigmentos, colorantes, compuestos que regulan la irradiación IR, agentes espumantes. agentes de nucleación y cargas en una mezcla.

6. Uso según las reivindicaciones 1 a 4, para la estabilización de plásticos o lacas.

7. Uso según las reivindicaciones 1 a 4, para la estabilización de películas agrícolas.

8. Uso según las reivindicaciones 1 a 4, para la estabilización de PVC.

9. Uso según las reivindicaciones 1 a 4, para la estabilización de termoplásticos ignifugados.

10. Procedimiento para la estabilización de materiales orgánicos inanimados, caracterizado porque a estos materiales se les añaden aminas impedidas estéricamente, que contienen uno o varios grupos de fórmula general (1-b) según la reivindicación 1 ó 2 en una cantidad eficaz para la estabilización.

11. Amina impedida estéricamente de fórmula general (1-b) según la reivindicación 1, en la que R4, R5, R6, R7 son todos metilo, R8 es hidrógeno, R10 es formilo, p = 2, R11 es hexametileno, R1 es hidrógeno, R2 es hidrógeno y R3 es fenilo, pudiendo estar sustituido el resto fenilo R3 en cada caso en cualquier posición, hasta cinco veces, preferiblemente no más de cuatro veces y de manera especialmente preferible no más de tres veces, con hidroxilo, amino, mono o dialquilamino C1-C20, nitro, ciano, CO2M1, CONM1M2, SO3M1, alquilo C1-C20, alcoxilo C1-C20, arilo, heterociclo, heteroátomos o halógeno y Mm, M2 independientemente entre sí, iguales o diferentes, son H o alquilo C1-C20.

12. Amina impedida estéricamente según la reivindicación 11, en la que el resto fenilo R3 no está sustituido.

13. Materiales orgánicos inanimados que contienen aminas impedidas estéricamente según las reivindicaciones 11 ó 12.