Derivados de terrilenos y de cuaterrilenos.

Derivados de rileno de la fórmula general I

en la que las variables presentan el siguiente significado:

X unidos entre sí mediante la conformación de un anillo hexagonal, se obtiene un radical de la fórmula (a), (b) o (c)ambos son un radical -COOM;

ambos son hidrógenos o uno de ambos radicales es hidrógeno, y el otro radical es halógeno o un radical de lafórmula (d)

Y unidos entre sí mediante la conformación de un anillo hexagonal, se obtiene un radical de la fórmula (a), cuandouno de ambos radicales X es hidrógeno y el otro radical X es halógeno o un radical de la fórmula (d), o cuandoambos radicales X son hidrógeno o juntos conforman un radical de la fórmula (a), (b) o (c);

unidos entre sí mediante la conformación de un anillo hexagonal, se obtiene un radical de la fórmula (b), cuando unode ambos radicales X es hidrógeno y el otro radical X es halógeno o un radical de la fórmula (d), o cuando ambosradicales X son hidrógeno o un radical -COOM, o juntos conforman un radical de la fórmula (c).

Derivados de terrilenos y de cuaterrilenos La presente invención hace referencia a nuevos derivados de rileno, de la fórmula general I

en la que las variables presentan el siguiente significado: X unidos entre sí mediante la conformación de un anillo hexagonal, se obtiene un radical de la fórmula (a) , (b) o (c)

ambos son un radical –COOM;

ambos son hidrógenos o uno de ambos radicales es hidrógeno, y el otro radical es halógeno o un radical de la 10 fórmula (d)

Y unidos entre sí mediante la conformación de un anillo hexagonal, se obtiene un radical de la fórmula (a) , cuando uno de ambos radicales X es hidrógeno y el otro radical X es halógeno o un radical de la fórmula (d) , o cuando ambos radicales X son hidrógeno o juntos son un radical de la fórmula (a) , (b) o (c) ; unidos entre sí mediante la conformación de un anillo hexagonal, se obtiene un radical de la fórmula (b) , cuando uno de ambos radicales X es hidrógeno y el otro radical X es halógeno o un radical de la fórmula (d) , o cuando ambos radicales X son hidrógeno o un radical -COOM o juntos conforman un radical de la fórmula (c) ;

unidos entre sí mediante la conformación de un anillo hexagonal, se obtiene un radical de la fórmula (c) , cuando uno de ambos radicales X es hidrógeno y el otro radical X es halógeno o un radical de la fórmula (d) , o cuando ambos radicales X son hidrógeno o un radical -COOM, o juntos conforman un radical de la fórmula (c) , que puede estar dispuesta en la posición cis o trans en relación con el otro radical (c) ; ambos son un radical -COOM, cuando uno de ambos radicales X son hidrógeno y el otro radical X es halógeno o un radical de la fórmula (d) , o cuando ambos radicales X son hidrógeno o un radical -COOM, en donde para el caso en que un radical X sea un radical de la fórmula (d) , M sea diferente a hidrógeno;

ambos son hidrógeno, o uno de ambos radicales es hidrógeno y el otro radical es halógeno o un radical de la fórmula (d) , cuando ambos radicales X son hidrógeno, o uno de ambos radicales X es hidrógeno y el otro radical X es halógeno, o un radical de la fórmula (d) ;

R es fenoxi, feniltio, piridiloxi, pirimidiloxi, piridiltio o pirimidiltio, que se puede monosustituir o polisustituir respectivamente mediante alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12 y/o arilo;

R’ es hidrógeno;

alquilo C1-C30, cuya cadena de carbono se puede interrumpir mediante una o una pluralidad de agrupaciones -O- y/o -CO- y que puede ser monosustituido o polisustituido mediante: alcoxi C1-C6, ciano y/o arilo, que puede ser sustituido por alquilo C1-C18 o alcoxi C1-C8;

fenilo, naftilo, piridilo o pirimidilo, que se pueden monosustituir o polisustituir respectivamente mediante: alquilo C1-C18, alcoxi C1-C8, halógeno, ciano, nitro, -CONR2R3, - SO2NR2R3, fenilazo y/o naftilazo, que se pueden sustituir respectivamente mediante alquilo C1-C10, alcoxi C1-C8 y/o ciano;

cicloalquilo C5-C8, que puede ser monosustituido o polisustituido mediante alquilo C1-C8;

A es 1, 2-fenileno o 1, 8-naftileno;

M es catión de metal alcalino;

R" unidos entre sí mediante la conformación de un anillo de 5 partes que contiene ambos átomos de oxígeno, así como el átomo de boro, en el cual se puede condensar un anillo de benceno o un anillo de 7 partes saturado de manera bicíclica, o la conformación de un anillo de 6 partes que se puede sustituir en los átomos de carbono con hasta 4 grupos alquilo C1-C6;

es hidrógeno, alquilo C1-C5 o pinacolato;

R2, R3 son hidrógenos independientes uno de otro;

alquilo C1-C18 que puede ser monosustituido o polisustituido mediante alcoxi C1-C6, hidroxilo, halógeno y/o ciano;

arilo o hetarilo, que se pueden monosustituir o polisustituir respectivamente mediante alquilo C1-C6 y/o mediante los radicales mencionados anteriormente como sustituyentes para alquilo;

m es 2;

n es 4 ó 6,

y sus mezclas.

Además, la presente invención hace referencia a la preparación de derivados de rileno I, y a su utilización para la coloración de materiales de alto peso molecular, orgánicos e inorgánicos; para la preparación en el rango próximo al infrarrojo del espectro electromagnético de dispersiones acuosas de polímeros absorbentes; para la realización de marcaciones e inscripciones que absorben luz infrarroja, no visible para el ojo humano; como absorbedores de infrarrojos para el control del calor; como materiales que absorben rayos láser IR en el proceso de soldadura de piezas de material plástico; como semiconductores en la electrónica orgánica; como emisores en las aplicaciones de electroluminiscencia y de quimiluminiscencia, así como componentes activos en la tecnología fotovoltaica.

Los compuestos absorbentes en el rango próximo al infrarrojo del espectro electromagnético, cobran cada vez más importancia para una pluralidad de aplicaciones. Una categoría de esta clase de compuestos orgánicos, representan los sistemas de anillos aromáticos policíclicos conjugados, con una base de rileno.

En base a los rilenos superiores particularmente interesantes, hasta el momento se conocen las diimidas de ácido cuaterrileno-tetracarboxílico sin sustituir, y las sustituidas por tetrahalógeno así como hexahalógeno y aroxi (EP-A596 292 o WO-A-96/22332 y WO-A-02/76988) , imidas de ácido terrileno-y cuaterrileno-dicarboxílico sin sustituir y halogenadas en la posición peri (WO-A-02/66438) , así como imidas de ácido terrileno-tetracarboxílico sin sustituir y sustituidas por tetrahalógeno y aroxi (WO-A-03/104232) .

El objeto de la presente invención consiste en proporcionar otros compuestos que absorban en el rango de las longitudes de onda de 550 a 900 nm, y que se caractericen por sus propiedades de aplicación ventajosas, que también sean particularmente funcionales, de manera tal que se puedan adaptar de manera controlada a la aplicación deseada, o que también puedan reaccionar ante compuestos que absorben longitudes de onda más prolongadas.

Por consiguiente, se han descubierto los derivados de cuaterrilenos de la fórmula definida en la introducción I.

Los derivados de cuaterrilenos I pueden soportar de 3 a 6 sustituyentes R, preferentemente se sustituyen cuatro veces en la posición 1, 6, 11, 16, o seis veces en la posición 1, 6, 8, 11, 16, 18 ó 1, 6, 8, 11, 16, 19.

En general, los derivados de cuaterrileno I se obtienen en forma de mezclas de productos con diferentes grados de sustitución, en los que el producto tetrasustituido o bien, hexasustituido conforma respectivamente la fracción principal.

Además, se ha descubierto un método para la preparación de monoanhídridos de monoimida de ácido rilenotetracarboxílico, de la fórmula general Ia

caracterizado porque a) una diimida de ácido rileno-tetracarboxílico de la fórmula general II

se somete a una saponificación bajo condiciones alcalinas en presencia de un disolvente orgánico polar, y el monoanhídrido de monoimida de ácido rileno-tetracarboxílico Ia, se separa del dianhídrido de ácido rilenotetracarboxílico Ib que también se genera en este caso, o b) la diimida de ácido rileno-tetracarboxílico II se saponifica directamente mediante la aplicación de condiciones de reacción leves, esencialmente de un lado, en relación con el monoanhídrido de monoimida de ácido rilenotetracarboxílico Ia.

Además, se ha descubierto un método para la preparación de dianhídridos de ácido rileno-tetracarboxílico, de la fórmula general Ib

caracterizado porque a) una diimida de ácido rileno-tetracarboxílico de la fórmula general II

se somete a una saponificación bajo condiciones alcalinas en presencia de un disolvente orgánico polar, y el dianhídrido de ácido rileno-tetracarboxílico Ib, se separa del monoanhídrido de monoimida de ácido rilenotetracarboxílico Ia que también se genera en este caso, o b) la diimida de ácido rileno-tetracarboxílico II se saponifica directamente mediante la aplicación de condiciones de reacción más severas, esencialmente a ambos lados, en relación con el dianhídrido de ácido rileno-tetracarboxílico Ib.

Además, se ha descubierto un método para la preparación de imidas de ácido rileno-dicarboxílico, de la fórmula general Ic

caracterizado porque a) un monoanhídrido de monoimida de ácido rileno-tetracarboxílico de la fórmula general Ia o b) la mezcla que resulta de la saponificación alcalina de una diimida de ácido rileno-tetracarboxílico de la fórmula general II

compuesta por monoanhídrido de monoimida de ácido rileno-tetracarboxílico la y dianhídrido de ácido rilenotetracarboxílico lb, se somete a una descarboxilación... [Seguir leyendo]

1. Derivados de rileno de la fórmula general I

en la que las variables presentan el siguiente significado: X unidos entre sí mediante la conformación de un anillo hexagonal, se obtiene un radical de la fórmula (a) , (b) o (c)

ambos son un radical –COOM;

ambos son hidrógenos o uno de ambos radicales es hidrógeno, y el otro radical es halógeno o un radical de la fórmula (d)

Y unidos entre sí mediante la conformación de un anillo hexagonal, se obtiene un radical de la fórmula (a) , cuando uno de ambos radicales X es hidrógeno y el otro radical X es halógeno o un radical de la fórmula (d) , o cuando ambos radicales X son hidrógeno o juntos conforman un radical de la fórmula (a) , (b) o (c) ;

unidos entre sí mediante la conformación de un anillo hexagonal, se obtiene un radical de la fórmula (b) , cuando uno de ambos radicales X es hidrógeno y el otro radical X es halógeno o un radical de la fórmula (d) , o cuando ambos radicales X son hidrógeno o un radical -COOM, o juntos conforman un radical de la fórmula (c) ;

unidos entre sí mediante la conformación de un anillo hexagonal, se obtiene un radical de la fórmula (c) , cuando uno de ambos radicales X es hidrógeno y el otro radical X es halógeno o un radical de la fórmula (d) , o cuando ambos radicales X son hidrógeno o un radical -COOM, o juntos conforman un radical de la fórmula (c) , que puede estar 20 dispuesta en la posición cis o trans en relación con el otro radical (c) ; ambos son un radical -COOM, cuando uno de ambos radicales X son hidrógeno y el otro radical X es halógeno o un radical de la fórmula (d) , o cuando ambos radicales X son hidrógeno o un radical -COOM, en donde para el caso en que un radical X sea un radical de la fórmula (d) , M sea diferente a hidrógeno;

ambos son hidrógeno, o uno de ambos radicales es hidrógeno y el otro radical es halógeno o un radical de la 5 fórmula (d) , cuando ambos radicales X son hidrógeno, o uno de ambos radicales X es hidrógeno y el otro radical X es halógeno, o un radical de la fórmula (d) ;

R es fenoxi, feniltio, piridiloxi, pirimidiloxi, piridiltio o pirimidiltio, que se puede monosustituir o polisustituir respectivamente mediante alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12 y/o arilo;

R’ es hidrógeno;

alquilo C1-C30, cuya cadena de carbono se puede interrumpir mediante una o una pluralidad de agrupaciones -O- y/o -CO- y que puede ser monosustituido o polisustituido mediante: alcoxi C1-C6, ciano y/o arilo, que puede ser sustituido por alquilo C1-C18 o alcoxi C1-C6;

fenilo, naftilo, piridilo o pirimidilo, que se pueden monosustituir o polisustituir respectivamente mediante: alquilo C1-C18, alcoxi C1-C6, halógeno, ciano, nitro, -CONR2R3, - SO2NR2R3, fenilazo y/o naftilazo, que se pueden sustituir

respectivamente mediante alquilo C1-C10, alcoxi C1-C6 y/o ciano;

cicloalquilo C5-C8, que puede ser monosustituido o polisustituido mediante alquilo C1-C6;

A es 1, 2-fenileno o 1, 8-naftileno;

M catión de metal alcalino;

R" es hidrógeno, alquilo C1-C5 o pinacolato;

R2, R3 son hidrógenos independientes uno de otro;

alquilo C1-C18 que puede ser monosustituido o polisustituido mediante alcoxi C1-C6, hidroxilo, halógeno y/o ciano;

arilo o hetarilo, que se pueden monosustituir o polisustituir respectivamente mediante alquilo C1-C6 y/o mediante los radicales mencionados anteriormente como sustituyentes para alquilo;

m es 2;

n es 4 ó 6,

y sus mezclas.

2. Método para la preparación de monoanhídridos de monoimida de ácido rileno-tetracarboxílico, de la fórmula general Ia en la que las variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, caracterizado porque a) una diimida de ácido rileno-tetracarboxílico de la fórmula general II

se somete a una saponificación bajo condiciones alcalinas en presencia de un disolvente orgánico polar, y el monoanhídrido de monoimida de ácido rileno-tetracarboxílico Ia, se separa del dianhídrido de ácido rilenotetracarboxílico Ib que también se genera en este caso, o b) la diimida de ácido rileno-tetracarboxílico II se saponifica directamente mediante la aplicación de condiciones de reacción leves, esencialmente de un lado, en relación con el monoanhídrido de monoimida de ácido rilenotetracarboxílico Ia.

3. Método para la preparación de dianhídridos de ácido rileno-tetracarboxílico, de la fórmula general Ib

en la que las variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, caracterizado porque a) una diimida de ácido rileno-tetracarboxílico de la fórmula general II

en la que los radicales R’ presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, se somete a una saponificación bajo condiciones alcalinas en presencia de un disolvente orgánico polar, y el dianhídrido de ácido rileno-tetracarboxílico Ib se separa del monoanhídrido de monoimida de ácido rileno-tetracarboxílico Ia que también se genera en este caso, o b) la diimida de ácido rileno-tetracarboxílico II se saponifica directamente mediante la aplicación de condiciones de reacción más severas, esencialmente a ambos lados, en relación con el dianhídrido de ácido rileno-tetracarboxílico Ib.

4. Método para la preparación de imidas de ácido rileno-dicarboxílico, de la fórmula general Ic

en la que las variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, caracterizado porque a) un monoanhídrido de monoimida de ácido rileno-tetracarboxílico de la fórmula general Ia o b) la mezcla que resulta de la saponificación alcalina de una diimida de ácido rileno-tetracarboxílico de la fórmula general II

compuesta por monoanhídrido de monoimida de ácido rileno-tetracarboxílico Ia y dianhídrido de ácido rilenotetracarboxílico lb,

se somete a una descarboxilación en presencia de un compuesto terciario con base de nitrógeno, como disolvente, y a un catalizador de metal de transición, y en el caso b) se separa la imida de ácido rileno-dicarboxílico Ic del rileno Id completamente descarboxilado que también se genera.

5. Método para la preparación de rilenos de la fórmula general Id

en la que las variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, caracterizado porque a) un dianhídrido de ácido rileno-tetracarboxílico de la fórmula general Ib

o b) la mezcla que resulta de la saponificación alcalina de una diimida de ácido rileno-tetracarboxílico de la fórmula general II

en la que los radicales R’ presentan el significado mencionado en la reivindicación 1, compuesta por monoanhídrido de monoimida de ácido rileno-tetracarboxílico Ia y dianhídrido de ácido rileno-tetracarboxílico lb,

se somete a una descarboxilación en presencia de un compuesto terciario con base de nitrógeno, como disolvente, y a un catalizador de metal de transición, y en el caso b) se separa el rileno Id de la imida de ácido rileno-dicarboxílico Ic que también se genera.

6. Método para la preparación de imidas de ácido rileno-dicarboxílico halogenadas en la posición peri, de la fórmula general Ie en la que Hal significa halógeno, y las demás variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, caracterizado porque a) reacciona una imida de ácido rileno-dicarboxílico de la fórmula general Ic

o b) la mezcla de imida de ácido rileno-dicarboxílico Ic y rileno Id, que se obtiene en la descarboxilación de la mezcla que resulta de la saponificación alcalina de la diimida de ácido rileno-tetracarboxílico de la fórmula general II

compuesta por monoanhídrido de monoimida de ácido rileno-tetracarboxílico Ia y dianhídrido de ácido rilenotetracarboxílico lb,

reacciona en presencia de un disolvente orgánico polar y, en el caso deseado, un ácido de Lewis como catalizador con 1 a 6 moles de N-halosuccinimida por átomo de halógeno a introducir, y en el caso b) la imida de ácido rilenodicarboxílico halogenada en la posición peri Ie se separa del rileno If también halogenado.

7. Método para la preparación de rilenos halogenados de la fórmula general If

en la que Hal significa halógeno, Z1 y Z2 significan hidrógeno, o uno de ambos radicales Z1 y Z2 es halógeno y el otro radical es hidrógeno, y las demás variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1,

caracterizado porque a) reacciona un rileno de la fórmula general Id

en presencia de un disolvente orgánico polar, y de un ácido de Lewis como catalizador

a1) directamente con la cantidad necesaria de átomos de halógeno para introducir el número total deseado, con 1 a 6 moles de N-halosuccinimida por átomo de halógeno a introducir, o a2) en primer lugar, con 1 a 3 moles/mol de N-halosuccinimida para el rileno monohalogenado lf (Z1=Z2=H) , y15 después con 1 a 6 moles/mol de N-halosuccinimida adicionales para el rileno dihalogenado lf (Z1 o Z2=halógeno) ,

o b) la mezcla de imida de ácido rileno-dicarboxílico Ic y rileno Id, que se obtiene en la descarboxilación de la mezcla que resulta de la saponificación alcalina de la diimida de ácido rileno-tetracarboxílico de la fórmula general II

en la que los radicales R’ presentan el significado mencionado en la reivindicación 1, compuesta por monoanhídrido de monoimida de ácido rileno-tetracarboxílico Ia y dianhídrido de ácido rileno-tetracarboxílico lb,

reacciona en presencia de un disolvente orgánico polar, y de un ácido de Lewis como catalizador

b1) reacciona directamente con la cantidad necesaria de átomos de halógeno para introducir el número total deseado, con 1 a 6 moles de N-halosuccinimida por átomo de halógeno a introducir, o b2) reacciona, en primer lugar, con 1 a 3 moles de N-halosuccinimida por mol ld y lc, y el rileno monohalogenado lf (Z1=Z2=H) se separa de la imida de ácido rileno-dicarboxílico halogenada en la posición peri le también obtenida, y después reacciona con 1 a 6 moles/mol de N-halosuccinimida adicionales por mol, para el rileno dihalogenado lf (Z1

o Z2=halógeno) .

8. Método para la preparación de anhídridos de ácido rileno-dicarboxílico, de la fórmula general Igh

en la que Z significa hidrógeno o halógeno, y las demás variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, caracterizado porque una imida de ácido rileno-dicarboxílico de la fórmula general Ice en la que R’ presenta el significado mencionado en la reivindicación 1, se somete a una saponificación bajo condiciones alcalinas en presencia de un disolvente orgánico polar.

9. Método para la preparación de anhídridos de ácido rileno-dicarboxílico halogenados en la posición peri, de la fórmula general Ih

en la que Hal significa halógeno, y las demás variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, caracterizado porque un anhídrido de ácido rileno-dicarboxílico de la fórmula general Ig

reacciona en presencia de un disolvente orgánico polar y de un ácido de Lewis con N-halosuccinimida.

10. Método para la preparación de imidas de ácido peri- (dioxaborolan-2-il) rileno-dicarboxílico de la fórmula general li en la que las variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, caracterizado porque una imida de ácido rileno-dicarboxílico halogenada en la posición peri, de la fórmula general Ie en la que Hal significa halógeno, reacciona en presencia de un disolvente orgánico aprótico, de un catalizador de metal de transición, y una base con un diborano de la fórmula general III

11. Método para la preparación de rilenos sustituidos, de la fórmula general Ij

en la que D1 y D2 significan hidrógeno, o uno de ambos radicales D1 o D2 es halógeno, o un radical de la fórmula (d)

y el otro radical significa hidrógeno, y las demás variables presentan los significados mencionados en la 10 reivindicación 1, caracterizado porque a) para la preparación de mono (dioxaborolan-2-il) rilenos lj (D1 = D2 = H) un rileno de halógeno de la fórmula general lf

en la que Z1 y Z2 significan hidrógeno, o b) para la preparación de bis (dioxaborolan-2-il-) rilenos Ij (uno de ambos radicales D1 o D2 es un radical (d) y el otro radical es hidrógeno) o rilenos sustituidos de manera compuesta lf (uno de ambos radicales D1 o D2 es halógeno, y el otro radical es hidrógeno) un rileno de halógeno de la fórmula lf

en la que uno de ambos radicales Z1 o Z2 es halógeno, y el otro radical es hidrógeno,

reacciona presencia de un disolvente orgánico aprótico, de un catalizador de metal de transición, y una base con la cantidad necesaria de radicales dioxaborolan-2-ilo para introducir el número total deseado, con 1 a 3 moles o bien, 10 en el caso de los rilenos sustituidos de manera compuesta lj, 1 a 1, 5 moles de un diborano de la fórmula general III

por mol de radical dioxaborolan-2-ilo a introducir.

12. Método para la preparación de anhídridos de ácido peri- (dioxaborolan-2-il) rileno-dicarboxílico de la fórmula general lk

en la que las variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, caracterizado porque un anhídrido de ácido rileno-dicarboxílico halogenado en la posición peri, de la fórmula general Ih

en la que Hal significa halógeno, reacciona en presencia de un disolvente orgánico aprótico, de un catalizador de metal de transición, y una base con un diborano de la fórmula general III

13. Método para la preparación de derivados simétricos de ácido rileno-tetracarboxílicos, de la fórmula general Imcis o Imtrans en la que las variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, en donde ambos radicales A son iguales, o una mezcla de ambos isómeros, caracterizado porque un dianhídrido de ácido rilenotetracarboxílico, de la fórmula general lb

se condensa en presencia de un compuesto con base de nitrógeno, o de fenol como disolvente, y de un ácido de Lewis, o de piperacina como catalizador con 2 a 3 moles/mol de una diamina aromática, de la fórmula general IV

H2N-A-NH2 IV

14. Método para la preparación de derivados asimétricos de ácido rileno-tetracarboxílico, de la fórmula general Im’cis 10 o Im’trans en la que las variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, en donde los radicales A y A’ son diferentes, o una mezcla de ambos isómeros, caracterizado porque un dianhídrido de ácido rilenotetracarboxílico, de la fórmula general lb

se condensa en presencia de un compuesto con base de nitrógeno, o de fenol como disolvente, y de un ácido de Lewis, o de piperacina como catalizador, en primer lugar, con 1 a 1, 5 moles/mol de una diamina aromática, de la fórmula general IV

H2N-A-NH2 IV

y después con 1 a 1, 5 moles/mol de una diamina aromática de la fórmula general IV H2N-A’-NH2 IV’

15. Método para la preparación de derivados de ácido rileno-tetracarboxílico, de la fórmula general In en la que las variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, caracterizado porque un dianhídrido de ácido rileno-tetracarboxílico, de la fórmula general Ib

se condensa en presencia de un compuesto con base de nitrógeno, o de fenol como disolvente, y de un ácido de Lewis, o de piperacina como catalizador con 1 a 1, 5 moles/mol de una diamina aromática, de la fórmula general IV

H2N-A-NH2 IV

16. Método para la preparación de derivados de ácido rileno-tetracarboxílico, de la fórmula general Io en la que las variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, caracterizado porque un 10 monoanhídrido de monoimida de ácido rileno-tetracarboxílico, de la fórmula general Ia se condensa en presencia de un compuesto con base de nitrógeno, o de fenol como disolvente, y de un ácido de Lewis, o de piperacina como catalizador con 1 a 1, 5 moles/mol de una diamina aromática, de la fórmula general IV

H2N-A-NH2 IV

17. Método para la preparación de derivados de ácido rileno-dicarboxílico, de la fórmula general Ip

en la que las variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, caracterizado porque a) un derivado de ácido rileno-tetracarboxílico de la fórmula general In se somete a una descarboxilación en presencia de un compuesto terciario con base de nitrógeno, y a un catalizador de metal de transición, o b) un anhídrido de ácido rileno-dicarboxílico de la fórmula general lg

se condensa en presencia de un compuesto con base de nitrógeno, o de fenol como disolvente, y de un ácido de Lewis, o de piperacina como catalizador, con 1 a 1, 5 moles/mol de una diamina aromática, de la fórmula general IV

H2N-A-NH2 IV 18. Método para la preparación de derivados de ácido rileno-dicarboxílico halogenados en la posición peri, de la fórmula general Iq

en la que las variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, caracterizado porque un derivado de ácido rileno-dicarboxílico, de la fórmula general Ip

reacciona en presencia de un disolvente orgánico polar, y de un ácido de Lewis como catalizador, con Nhalosuccinimida.

19. Método para la preparación de derivados de ácido peri- (dioxaborolan-2-il) rileno-dicarboxílico de la fórmula 10 general lr

en la que las variables presentan los significados mencionados en la reivindicación 1, caracterizado porque un derivado de ácido rileno-dicarboxílico halogenado en la posición peri, de la fórmula general Iq

en la que Hal significa halógeno, reacciona en presencia de un disolvente orgánico aprótico, de un catalizador de metal de transición, y una base con un diborano de la fórmula general III

20. Utilización de derivados de rileno de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, para la coloración de materiales de alto peso molecular, orgánicos e inorgánicos.

21. Utilización de acuerdo con la reivindicación 20, caracterizada porque los materiales de alto peso molecular, son lacas, tintas de impresión o materiales plásticos.

22. Utilización de derivados de rileno de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, como agentes auxiliares de 10 dispersión y aditivos de pigmentación para pigmentos orgánicos.

23. Utilización de derivados de rileno de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, para la preparación en el rango próximo al infrarrojo del espectro electromagnético de dispersiones acuosas de polímeros absorbentes.

24. Utilización de derivados de rileno de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, para la realización de marcaciones e inscripciones no visibles para el ojo humano, que absorben luz infrarroja.

25. Utilización de derivados de rileno de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, como absorbedor infrarrojo para el control del calor.

26. Utilización de derivados de rileno de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, como materiales que absorben rayos láser IR en el proceso de soldadura de piezas de material plástico.

27. Utilización de derivados de rileno de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, como semiconductores en la 20 electrónica orgánica.

28. Utilización de derivados de rileno de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, como emisores en las aplicaciones de electroluminiscencia y quimiluminiscencia.

29. Utilización de derivados de rileno de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, como componentes activos en la tecnología fotovoltaica.