Un compuesto de la Formula II o IV

en las que:

X es un enlace

X' es un alquileno C1.

Z se selecciona entre el grupo que consiste en-O- y -N (-Y-R2) -;

R1 se selecciona entre el grupo que consiste en:

- X1-Y-R4, -X1-Y-X''-Y1-R4 y -X1-R5;

X1 se selecciona entre el grupo que consiste en alquileno y alquenileno, en el que el alquileno y el alquenileno están opcionalmente interrumpidos por uno o más grupos -O- y opcionalmente sustituidos con un grupo hidroxi o metoxi;

X" se selecciona entre el grupo que consiste en alquileno, alquenileno, alquinileno, arileno, heteroarileno y

heterociclileno, en el que los grupos alquileno, alquenileno y alquinileno pueden estar opcionalmente interrumpidos o terminados por arileno, heteroarileno o heterociclileno y opcionalmente interrumpidos por uno o más grupos -O-;

Y se selecciona entre el grupo que consiste en:

un enlace, -S (O) 2-, -S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -, -C (R6) -N (R8) -,

-C (R6) -N (R8) -C (R6) -, -C (R6) -N (R8) -S (O) 2- y -C (R6) -O-;

Y' se selecciona entre el grupo que consiste en:

- O-, -S (O) 0-2-, -S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -,

-C (R6) -O-, -O-C (R6) -, -O-C (O) -O-, -N (R8) -Q-, -C (R6) -N (R8) -,

-O-C (R6) -N (R8) -, -C (R6) -N (OR9) -, -O-N (R8) -Q-, -O-N≥C (R4) -, -C (≥N-O-R8) -,

-CH (-N (-O-R8) -Q-R4) -, o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo;

alcoxi; alquiltio; alcanoílo; alcanoiloxi; alcoxicarbonilo; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; mercapto; ciano; arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; amino; alquilamino; dialquilamino; (dialquilamino) alquilenoxi; en el caso de alquilo, alquenilo, alquinilo, y heterociclilo, oxo; y, en el caso de arilo, metilendioxi;

R4 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquiloenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo, en el que los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquiloenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar sin sustituir

o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo;

alcoxi; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; mercapto; ciano; arilo; ariloxi; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; amino; alquilamino; dialquilamino; (dialquilamino) alquilenoxi; y, en el caso de alquilo, alquenilo, alquinilo y heterociclilo, oxo;

R5 se selecciona entre el grupo que consiste en: 25

R6 se selecciona entre el grupo que consiste en ≥O y ≥S; 30 R7 es alquileno C2-7; R8 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, hidroxi-alquilenilo C1-10, alcoxi C1-10-alquilenilo C1-10, aril-alquilenilo C1-10 y heteroaril-alquilenilo C1-10;

R9 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno y alquilo; R10 es alquileno C3-8;

A se selecciona entre el grupo que consiste en-CH2-, -O-, -C (O) -, -S (O) 0-2- y -N (-Q-R4) -; A' se selecciona entre el grupo que consiste en-O-, -S (O) 0-2-, -N (-Q-R4) -y -CH2-; Q se selecciona entre el grupo que consiste en un enlace, -C (R6) -, -C (R6) -C (R6) -, -S (O) 2-, -C (R6) -N (R8) -W-,

-S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -O-, -C (R6) -S- y -C (R6) -N (OR9) -; V se selecciona entre el grupo que consiste en-C (R6) -, -O-C (R6) -, -N (R8) -C (R6) - y -S (O) 2-; W se selecciona entre el grupo que consiste en un enlace, -C (O) - y -S (O) 2-; y

a y b son independientemente números enteros de 1 a 6 con la condición de que a + b sea

Compuestos quirales sustituidos que contienen un núcleo 1, 2-imidazo-4, 5-c condensado.

5 Antecedentes

En la década de 1950 se desarrolló el sistema de anillo de 1H-imidazo[4, 5-c]quinolina, y se sintetizó 1- (6metoxi-8-quinolinil) -2-metil-1H-imidazo[4, 5-c]quinolina para su posible uso como un agente antimalárico. Posteriormente, se dieron a conocer síntesis de diversas 1H- imidazo[4, 5-c]quinolinas sustituidas. Por ejemplo, se

sintetizó 1-[2- (4-piperidil) etil]-1H-imidazo[4, 5-c]quinolina como un posible agente antiespasmódico y cardiovascular. También, se han dado a conocer varias 2-oxoimidazo[4, 5-c]quinolinas.

Más tarde, se descubrió que determinadas 1H-imidazo[4, 5-c]quinolin-4-aminas y derivados 1-y 2-sustituidos de las mismas eran útiles como agentes antivirales, broncodilatadores e inmunomoduladores. Posteriormente, se 15 sintetizaron determinados compuestos sustituidos de 1H-imidazo[4, 5-c]piridinamina, quinolin-4-amina, tetrahidroquinolin-4-amina, naftiridin-4-amina y tetrahidronaftiridin-4-amina, sí como determinados compuestos análogos de tiazol y oxazol y se descubrió que eran útiles como modificadores de la respuesta inmunológica, haciéndolos útiles en el tratamiento de una diversidad de trastornos. Dichos compuestos se desvelan en el documento WO 96/21663. Siguen existiendo interés y necesidad de compuestos que tengan la capacidad de modular la

respuesta inmunológica, mediante la inducción de biosíntesis de citocina u otros mecanismos.

Compendio

La presente invención proporciona una nueva clase de compuestos que son útiles en la modulación de biosíntesis de 25 citocina en animales. Dichos compuestos son de la Fórmula III y Fórmula IV como de definen en la reivindicación 1.

Los compuestos de Fórmulas III y IV son útiles, por ejemplo, como modificadores de la respuesta inmunológica (MRI) debido a su capacidad de regular la biosíntesis de citocina (por ejemplo, inducen o inhiben la de una o más citocinas) y aparte de eso modulan la respuesta inmunológica cuando se administran a animales.

La capacidad de modular la biosíntesis de citocina, por ejemplo, inducir la biosíntesis de una o más citocinas, hace a los compuestos útiles en el tratamiento de una diversidad de afecciones, tales como enfermedades virales y enfermedades neoplásicas, que responden a dichos cambios en la respuesta inmunológica.

La invención también proporciona composiciones farmacéuticas que contienen una cantidad eficaz de un compuesto de Fórmulas III y IV de acuerdo con la reivindicación 11, y un compuesto o composición farmacéutica para su uso en la inducción de biosíntesis de citocina en un animal, tratando una infección vírica y/o tratando una enfermedad neoplásica en un animal mediante la administración de una cantidad eficaz de un compuesto de Fórmula III o Fórmula IV al animal, de acuerdo con las reivindicaciones 12 a 14.

Además, se proporcionan métodos para sintetizar compuestos de Fórmulas III y IV e intermedios útiles en la síntesis de estos compuestos.

Como se usan en la presente memoria, "un", "una", "el", "la", "al menos uno" y "uno o más", se usan de manera 45 intercambiable.

El término "comprende" y variaciones del mismo no tienen un significado limitante cuando este término aparece en la descripción y reivindicaciones.

50 El compendio anterior de la presente invención no pretende describir cada realización desvelada o cada aplicación de la presente invención. La siguiente descripción representa más particularmente realizaciones ilustrativas. En varios lugares a lo largo de la descripción, se proporciona una guía a través de listas de ejemplos, pudiendo usarse dichos ejemplos en diversas combinaciones. En cada caso, la lista enumerada sirve únicamente como un grupo representativo y no debe interpretarse como una lista exclusiva.

Descripción detallada de las realizaciones ilustrativas de la invención

Se desvelan en la presente memoria compuestos de las siguientes Fórmulas I, II, II-1, IIa, II-1a, III, III-1, IV, IV-1, V, V-1, VI, VI-1, VII y VII-1. La presente invención se refiere a compuestos de Fórmulas III y IV únicamente como se 60 definen en las reivindicaciones.

así como a intermedios de las siguientes Fórmulas X y X-1:

en las que: Χ, X', Z, R, R1, R3, RA, RB, RA1, RB1, RA2, RB2, E, m, n y p son como se definen a continuación. En la Fórmula I:

X es un enlace o un alquileno C1-8 de cadena lineal o ramificada que tiene opcionalmente un sustituyente en un átomo de carbono distinto de un átomo de carbono adyacente a un heteroátomo, en el que el sustituyente es hidroxi, alcoxi o 15 uno o más átomos de halógeno;

X' es un alquileno C1-8 de cadena lineal o ramificada que tiene opcionalmente un sustituyente en un átomo de carbono distinto de un átomo de carbono adyacente a un heteroátomo, en el que el sustituyente es hidroxi, alcoxi o uno o más átomos de halógeno;

X y X' se caracterizan adicionalmente en que la suma de los átomos de carbono en el anillo aportados por X y X' es 1, 2 ó 3;

Z se selecciona entre el grupo que consiste en -O- y -N (-Y-R2) -;

R1 se selecciona entre el grupo que consiste en:

- X1-Y+-R4, -X1-Y''-X'-Y'-R, y -X1-R5;

Cada uno de RA y RB se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en:

hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alcoxi, alquiltio y -N (R9) 2;

o cuando se toman juntos, RA y RB forman un anillo arilo condensado o anillo heteroarilo que contiene un heteroátomo seleccionado entre el grupo que consiste en N y S, en el que el anillo arilo condensado o heteroarilo está sin sustituir o sustituido con uno o más grupos R';

o cuando se toman juntos, RA y RB forman un anillo condensado saturado de 5 a 7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado entre el grupo que consiste en N y S, y está sin sustituir o sustituido con uno o más grupos R;

R se selecciona entre el grupo que consiste en:

halógeno, hidroxi, alquilo, alquenilo, haloalquilo, alcoxi, alquiltio y -N (R9) 2;

R' es un sustituyente que no interfiere;

X1 se selecciona entre el grupo que consiste en alquileno y alquenileno, en el que el alquileno y el alquenileno están opcionalmente interrumpidos por uno o más grupos -O- y opcionalmente sustituido con un grupo hidroxi o metoxi;

X'' se selecciona entre el grupo que consiste en alquileno, alquenileno, alquinileno, arileno, heteroarileno y heterociclileno, en el que los grupos alquileno, alquenileno y alquinileno pueden estar opcionalmente interrumpidos o terminados por arileno, heteroarileno o heterociclileno y opcionalmente interrumpidos por uno o más grupos -O-;

Y se selecciona entre el grupo que consiste en:

un enlace, -S (O) 2-, -S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -, -C (R6) -N (R8) -, -C (R6) -N (R8) -C (R6) -, -C (R6) -N (R8) -S (O) 2- y -C (R6) -O-;

Y' se selecciona entre el grupo que consiste en:

- O-, -S (O) 0-2-, -S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -, -C (R6) -O-,

-O-C (R6) -, -O-C (O) -O-, -N (R8) -Q-, -C (R6) -N (R8) -, -O-C (R6) -N (R8) -,

-C (R6) -N (OR9) -, -O-N (R8) -Q-, -O-N=C (R4) -, -C (=N-O-R8) -, -CH (-N (-O-R8) -Q-R4) -,

R2 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquiloenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y 20 heterociclilo, en el que los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquiloenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar sin sustituir

o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo; alcoxi; alquiltio; alcanoílo; alcanoiloxi; alcoxi carbonilo; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; mercapto; ciano; arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; amino;

alquilamino; dialquilamino; (dialquilamino)... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de la Formula II o IV

en las que:

X es un enlace

X' es un alquileno C1.

Z se selecciona entre el grupo que consiste en-O- y -N (-Y-R2) -;

R1 se selecciona entre el grupo que consiste en:

- X1-Y-R4, -X1-Y-X''-Y1-R4 y -X1-R5;

X1 se selecciona entre el grupo que consiste en alquileno y alquenileno, en el que el alquileno y el alquenileno están opcionalmente interrumpidos por uno o más grupos -O- y opcionalmente sustituidos con un grupo hidroxi o metoxi;

X" se selecciona entre el grupo que consiste en alquileno, alquenileno, alquinileno, arileno, heteroarileno y

heterociclileno, en el que los grupos alquileno, alquenileno y alquinileno pueden estar opcionalmente interrumpidos o terminados por arileno, heteroarileno o heterociclileno y opcionalmente interrumpidos por uno o más grupos -O-;

Y se selecciona entre el grupo que consiste en:

un enlace, -S (O) 2-, -S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -, -C (R6) -N (R8) -,

-C (R6) -N (R8) -C (R6) -, -C (R6) -N (R8) -S (O) 2- y -C (R6) -O-;

Y' se selecciona entre el grupo que consiste en:

- O-, -S (O) 0-2-, -S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -,

45 -C (R6) -O-, -O-C (R6) -, -O-C (O) -O-, -N (R8) -Q-, -C (R6) -N (R8) -,

50 -O-C (R6) -N (R8) -, -C (R6) -N (OR9) -, -O-N (R8) -Q-, -O-N=C (R4) -, -C (=N-O-R8) -,

55 -CH (-N (-O-R8) -Q-R4) -, o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo;

alcoxi; alquiltio; alcanoílo; alcanoiloxi; alcoxicarbonilo; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; mercapto; ciano; arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; amino; alquilamino; dialquilamino; (dialquilamino) alquilenoxi; en el caso de alquilo, alquenilo, alquinilo, y heterociclilo, oxo; y, en el caso de arilo, metilendioxi;

R4 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquiloenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo, en el que los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquiloenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar sin sustituir

o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo;

alcoxi; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; mercapto; ciano; arilo; ariloxi; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; amino; alquilamino; dialquilamino; (dialquilamino) alquilenoxi; y, en el caso de alquilo, alquenilo, alquinilo y heterociclilo, oxo;

R5 se selecciona entre el grupo que consiste en: 25

R6 se selecciona entre el grupo que consiste en =O y =S; 30 R7 es alquileno C2-7; R8 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, hidroxi-alquilenilo C1-10, alcoxi C1-10-alquilenilo C1-10, aril-alquilenilo C1-10 y heteroaril-alquilenilo C1-10;

R9 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno y alquilo; R10 es alquileno C3-8;

A se selecciona entre el grupo que consiste en-CH2-, -O-, -C (O) -, -S (O) 0-2- y -N (-Q-R4) -; A' se selecciona entre el grupo que consiste en-O-, -S (O) 0-2-, -N (-Q-R4) -y -CH2-; Q se selecciona entre el grupo que consiste en un enlace, -C (R6) -, -C (R6) -C (R6) -, -S (O) 2-, -C (R6) -N (R8) -W-,

-S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -O-, -C (R6) -S- y -C (R6) -N (OR9) -; V se selecciona entre el grupo que consiste en-C (R6) -, -O-C (R6) -, -N (R8) -C (R6) - y -S (O) 2-; W se selecciona entre el grupo que consiste en un enlace, -C (O) - y -S (O) 2-; y

a y b son independientemente números enteros de 1 a 6 con la condición de que a + b sea <7; con la condición de que X1 también pueda ser un enlace cuando: 20Y' esté enlazado a X1 e Y' sea -C (R6) -, -C (R6) -O-, -C (R6) -N (R8) -, -C (R6) -N (OR9) -, -C (=N-O-R8) -, -CH (-N (-O-R8) -Q-R4) -,

en las que V es -C (R6) -, o

R5 está enlazado a X) y R5 es

en la que V es -C (R6) - o

o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, en los que los términos "alquilo", "alquenilo", "alquinilo" y el prefijo "alq. ", a menos que se indique otra cosa, incluyen grupos de cadena lineal y ramificada, y grupos cíclicos, y estos grupos contienen de 1 a 20 átomos de carbono, conteniendo los grupos alquenilo alquinilo de 2 a 20 átomos de carbono.

2. El compuesto o sal de la reivindicación 1, en la que X1 se selecciona entre el grupo que consiste en alquileno y alquenileno, en el que el alquileno y el alquenileno están opcionalmente interrumpidos por uno o más grupos -O-.

3. Un compuesto según la reivindicación 1 de la Fórmula III:

en la que:

X es un enlace

X' es un alquileno C1

Z se selecciona entre el grupo que consiste en-O- y -N (-Y-R2) -;

R1 se selecciona entre el grupo que consiste en:

- X1-Y'-R4, -X1-Y1-X''-Y'-R4 y -X1-R5;

X1 se selecciona entre el grupo que consiste en alquileno y alquenileno, en el que el alquileno y el alquenileno están opcionalmente interrumpidos por uno o más grupos -O- y opcionalmente sustituido con un grupo hidroxi o metoxi;

X" se selecciona entre el grupo que consiste en alquileno, alquenileno, alquinileno, arileno, heteroarileno y heterociclileno, en el que los grupos alquileno, alquenileno y alquinileno pueden estar opcionalmente interrumpidos o terminados por arileno, heteroarileno o heterociclileno y opcionalmente interrumpidos por uno o más grupos -O-;

Y se selecciona entre el grupo que consiste en:

un enlace, -S (O) 2-, -S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -, -C (R6) -N (R8) -, -C (R6) -N (R8) -C (R6) -, -C (R6) -N (R8) -S (O) 2-y -C (R6) -O-;

Y' se selecciona entre el grupo que consiste en:

- O-, -S (O) 0-2-, -S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -, -C (R6) -O-, -O-C (R6) -, -O-C (O) -O-, -N (R8) -Q-, -C (R6) -N (R8) -, -O-C (R6) -N (R8) -, -C (R6) -N (OR9) -, -O-N (R8) -Q-, -O-N=C (R4) -, -C (=N-O-R8) -, -CH (-N (-O-R8) -Q-R4) -,

R2 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquiloenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y 5 heterociclilo, en el que los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquiloenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar sin sustituir

o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo; alcoxi; alquiltio; alcanoílo; alcanoiloxi; alcoxicarbonilo; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; mercapto; ciano; arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; amino;

alquilamino; dialquilamino; (dialquilamino) alquilenoxi; en el caso de alquilo, alquenilo, alquinilo y heterociclilo, oxo; y, en el caso de arilo, metilendioxi;

R4 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquiloenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y 15 heterociclilo, en el que los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, arilalquilenilo, ariloxialquilenilo, alquilarilenilo, heteroarilo, heteroarilalquiloenilo, heteroariloxialquilenilo, alquilheteroarilenilo y heterociclilo pueden estar sin sustituir

o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo; alcoxi; hidroxialquilo; haloalquilo; haloalcoxi; halógeno; nitro; hidroxi; mercapto; ciano; arilo; ariloxi; arilalquilenoxi; heteroarilo; heteroariloxi; heteroarilalquilenoxi; heterociclilo; amino; alquilamino; dialquilamino;

(dialquilamino) alquilenoxi; y, en el caso de alquilo, alquenilo, alquinilo y heterociclilo, oxo;

R5 se selecciona entre el grupo que consiste en:

R6 se selecciona entre el grupo que consiste en =O y =S;

R7 es alquileno C2-7; R8 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-10, alquenilo C2-20, hidroxi-alquilenilo C1-10, alcoxi C1-10-alquilenilo C1-10, aril-alquilenilo C1-10 y heteroaril-alquilenilo C1-10;

R9 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno y alquilo; R10 es alquileno C3-8;

A se selecciona entre el grupo que consiste en -CH2-, -O-, -C (O) -, -S (O) 0-2- y -N (-Q-R4) -;

A' se selecciona entre el grupo que consiste en -O-, -S (O) 0-2-, -N (-Q-R4) - y -CH2-;

Q se selecciona entre el grupo que consiste en un enlace, -C (R6) -, -C (R6) -C (R6) -, -S (O) 2-, -C (R6) -N (R8) -W-, -S (O) 2-N (R8) -, -C (R6) -O-, -C (R6) -S- y -C (R6) -N (OR9) -;

V se selecciona entre el grupo que consiste en -C (R6) -, -O-C (R6) -, -N (R8) -C (R6) - y -S (O) 2-; 10 W se selecciona entre el grupo que consiste en un enlace, -C (O) - y -S (O) 2-; y

a y b son independientemente números enteros de 1 a 6 con la condición de que a + b sea <7; con la condición de que X1 también pueda ser un enlace cuando: 15 Y' está enlazado a X1 e Y' es -C (R6) -, -C (R6) -O-, -C (R6) -N (R8) -, -C (R6) -N (OR9) -, -C (=N-O-R8) -, -CH (-N (-O-R8) -Q-R4) -,

en las que V es -C (R6) - o

R5 está enlazado a X1 y R5 es

en la que V es -C (R6) - o 25

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

4. El compuesto o sal de la reivindicación 3, en el que X1 se selecciona entre el grupo que consiste en alquileno y

alquenileno, en el que el alquileno y el alquenileno están opcionalmente interrumpidos por uno o más grupos -O-. 30

5. El compuesto o sal de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que Z es -O-.

6. El compuesto o sal de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que R1 es -X1-Y'-R4.

7. El compuesto o sal de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que R1 es -X1-R5.

8. El compuesto o sal de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que X1 es alquileno C1-4.

9. El compuesto o sal de la reivindicación 6, en el que Y' es -S-, -S (O) 2- o N (R8) -Q-, en el que Q es un enlace, -S (O) 2-,

-C (O) -, -C (O) -O-, -C (O) -N (R8) -, -C (S) -N (R8) -o -S (O) 2-N (R8) -; cada R8 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-4, hidroxi-alquilo C1-4 y alcoxi C1-4-alquilo C1-4; y R4 es hidrógeno, alquilo, arilo, arilalquilenilo, heteroarilo o heterociclilo, en el que alquilo, arilo, arilalquilenilo, heteroarilo y heterociclilo están sin sustituir o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre grupo que consiste en hidroxi, halógeno, alcoxi, alquilo, haloalquilo y dialquilamino.

10. El compuesto o sal de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, 7 u 8 como dependientes de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 ó 7, en las que R5 es

11. Una composición farmacéutica que comprende una cantidad terapéuticamente eficaz de un compuesto o sal de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 y un transportador farmacéuticamente aceptable.

12. Un compuesto o una composición farmacéutica para su uso en la inducción de la biosíntesis de citocinas en un

animal, administrando al animal una cantidad eficaz de un compuesto o sal de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 o la composición farmacéutica de la reivindicación 11 que comprende un compuesto o sal de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10.

13. Un compuesto o una composición farmacéutica para su uso en el tratamiento de una enfermedad viral en un animal

que lo necesite, administrando al animal, una cantidad terapéuticamente eficaz de un compuesto o sal de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 o la composición farmacéutica de la reivindicación 11 que comprende un compuesto o sal de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10.

14. Un compuesto o una composición farmacéutica para su uso en el tratamiento de una enfermedad neoplásica en un

animal que lo necesite, administrando al animal, una cantidad terapéuticamente eficaz de un compuesto o sal de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 o la composición farmacéutica de la reivindicación 11 que comprende un compuesto o sal de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10.