Un compuesto de alcohol representado por la fórmula general (I) siguiente:

en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; y unacualquiera de las líneas de puntos representa un doble enlace, y cada una de las tres líneas de puntos restantesrepresenta un enlace sencillo

Compuestos de alcohol

Campo de la invención

La presente invención se refiere a compuestos de alcohol que son útiles como materias primas para preparaciones de perfume, un procedimiento de producción de los compuestos de alcohol, y composiciones de perfume que contienen los compuestos de alcohol.

Antecedentes de la invención

Se conoce, convencionalmente, que los ciclohexil alcanoles que tienen un doble enlace carbono-carbono incluyen muchos compuestos de perfume que tienen un aroma floral. Por ejemplo, es conocido que el 4-isopropenilciclohexilmetanol tiene una fragancia que recuerda a una flor de lirio de los valles (referencia al documento de patente 1) . Además, se conoce también que los ciclohexil alcanoles tienen un aroma floral voluminoso, o que los ciclohexilmetanoles tienen un aroma floral voluminoso (referencia a los documentos de patente 2 y 3) . Sin embargo, estos compuestos tienen notas secundarias de madera y, por tanto, son desfavorables para la reproducción de la fragancia de lirio de los valles y, además, tienen un problema en el sentido de que pueden ser usados en preparaciones de perfume sólo en una cantidad limitada.

Además, hay ejemplos conocidos de síntesis de 4-isopropenil-1-metil ciclohexa-2, 4-dienilmethanol o 4-isopropiliden-1metil-2-ciclohexenilmetanol (Documento 1, no patente) . Sin embargo, en el Documento 1, no patente, no hay ninguna descripción en relación a un aroma de estos compuestos. Por lo tanto, no se conoce que estos compuestos de alcohol sean útiles como perfumes.

Documento de patente 1: JP 50-35351A

Documento de patente 2: JP 2000-169409A

Documento de patente 3: JP 2000-302712A

Documento 1, no patente: "The Journal of Organic Chemistr y ", vol. 32, pp 3986 a 3989 (1967)

Resumen de la invención

La presente invención se refiere a compuestos de alcohol que tienen una fragancia de lirio de los valles natural, sustancialmente sin ninguna fragancia amaderada que limite sus aplicaciones a las materias primas de preparaciones de perfume, a un procedimiento de producción de los compuestos de alcohol, y a composiciones de perfumes que contienen los compuestos de alcohol.

Como resultado de la síntesis de diversos compuestos de alcohol y estudios e investigaciones extensivas sobre los aromas de los mismos, los presentes inventores han encontrado que los compuestos que tienen un esqueleto de hidrocarburo con un anillo de seis miembros en el que un grupo metilo está unido al átomo de carbono unido al grupo alcanol, o una mezcla de los compuestos, no sólo exhiben una fragancia de lirio de los valles natural, objetivo de la presente invención, sustancialmente sin ninguna fragancia amaderada indeseable, sino que también tienen un aroma floral fresco y una persistencia excelente de la fragancia.

De esta manera, la presente invención se refiere a un compuesto de alcohol, a un procedimiento de producción del compuesto de alcohol, y a una composición de perfume que contiene el compuesto de alcohol, tal como se describe más adelante.

1. Un compuesto de alcohol representado por la fórmula general siguiente (I) :

en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y una cualquiera de las líneas de puntos representa un doble enlace, y las tres líneas de puntos restantes representan un enlace sencillo.

2. Un procedimiento de producción del compuesto de alcohol representado por la fórmula general (I) , que incluye la etapa de someter un compuesto representado por la fórmula general (II) siguiente a una reacción de reducción:

en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; y una cualquiera de las líneas de puntos representa un doble enlace, y cada una de las tres líneas de puntos restantes representa un enlace sencillo.

3. Una composición de perfume que incluye un compuesto de alcohol representado por la fórmula general (III) siguiente:

en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; y cada línea de puntos representa un enlace sencillo o un doble enlace con la condición de que ambas líneas de puntos contiguas no sean dobles enlaces al mismo tiempo y que las líneas de puntos no incluyan tres o más dobles enlaces.

Efecto de la invención

El compuesto de alcohol de la presente invención no exhibe prácticamente ninguna fragancia amaderada que limite sus aplicaciones a materias primas de preparaciones de perfume, tiene un aroma floral fresco que recuerda a una fragancia natural de lirio de los valles y una persistencia excelente de la fragancia, y es útil como un ingrediente aromatizante para productos de tocador, etc. Además, según el procedimiento de producción de la presente invención, debido a que la materia prima usada en el mismo es barata y está disponible de manera estable, es posible producir el compuesto de alcohol de la presente invención a bajo costo.

Descripción detallada de la invención

[Compuesto de alcohol]

El compuesto de alcohol de la presente invención está representado por la fórmula general (I) :

en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; y una cualquiera de las líneas de puntos representa un doble enlace, y cada una de las tres líneas de puntos restantes representa un enlace sencillo.

Los ejemplos del grupo hidrocarbonado preferente, tal como R1, incluyen un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y un grupo alquinilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono. Los ejemplos específicos del grupo alquilo, que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, incluyen metilo, etilo, npropilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo y sec-butilo. Los ejemplos específicos del grupo alquenilo, que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, incluyen vinilo, alilo, 1-butenilo y 1-metil-vinilo. Los ejemplos específicos del grupo alquinilo, que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, incluyen etinilo, 2-propinilo y prop-2-in-1-ilo.

Entre estos grupos, como R1, son preferentes un átomo de hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo y sec-butilo, y desde los puntos de vista de una buena propiedad de difusión y una sensación natural de los perfumes resultantes, el más preferente es un átomo de hidrógeno.

El compuesto de alcohol representado por la fórmula general (I) anterior es incorporado, de manera adecuada, a la composición de perfume de la presente invención.

La composición de perfume de la presente invención contiene el compuesto de alcohol representado por la fórmula general (III) siguiente, que incluye el compuesto de alcohol representado por la fórmula general (I) anterior, preferentemente el compuesto de alcohol representado por la fórmula general (I) anterior, solo, o se obtiene mezclando entre sí dos o más tipos de estos compuestos de alcohol.

En la fórmula general (III) , R1 es tal como se ha definido anteriormente, y cada una de las líneas de puntos representa un enlace sencillo o un doble enlace con la condición de que ambas líneas de puntos contiguas no sean doble enlaces al mismo tiempo y que las líneas de puntos no incluyan tres o más dobles enlaces.

[Procedimiento de producción de un compuesto de alcohol: Síntesis del compuesto de fórmula general (II) ]

El compuesto de alcohol representado por la fórmula general (I) según la presente invención se obtiene, por ejemplo, sometiendo el compuesto de alcohol representado por la fórmula general (II) a una reacción de reducción. El compuesto de alcohol representado por la fórmula general (II) puede ser producido, por ejemplo, mediante el procedimiento descrito en "The Journal of Organic Chemistr y ", vol. 32, pp 3.986 a 3.989 (1967) .

Más específicamente, tal como se muestra en la fórmula de reacción (A) siguiente, el compuesto de alcohol representado por la fórmula general (II) puede ser producido haciendo reaccionar 1-isopropil-4-metil-1, 3-ciclohexadieno representado por la fórmula general (IV) con un aldehído en presencia de un catalizador ácido para obtener un acetal representado por la fórmula general (V) y, a continuación, descomponiendo el acetal resultante... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de alcohol representado por la fórmula general (I) siguiente:

en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; y una cualquiera de las líneas de puntos representa un doble enlace, y cada una de las tres líneas de puntos restantes representa un enlace sencillo.

2. Compuesto de alcohol según la reivindicación 1, en el que R1 en la fórmula general (I) es un átomo de hidrógeno.

3. Procedimiento de producción del compuesto de alcohol representado por la fórmula general (I) , tal como se ha definido en la reivindicación 1, que comprende la etapa de someter un compuesto representado por la fórmula general (II) siguiente a una reacción de reducción:

en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; y una cualquiera de las líneas de puntos representa un doble enlace, y cada una de las tres líneas de puntos restantes representa un enlace sencillo.

4. Procedimiento según la reivindicación 3, en el que la reacción de reducción se realiza en presencia de un catalizador que contiene al menos un metal seleccionado de entre el grupo constituido por metales que pertenecen a los grupos 8 a

11.

5. Composición de perfume que comprende un compuesto de alcohol representado por la fórmula general (III) siguiente:

en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarbonado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y cada una de las líneas de puntos representa un enlace sencillo o un doble enlace, con la condición de que ambas líneas de puntos contiguas no sean dobles enlaces al mismo tiempo y que las líneas de puntos no incluyan tres o más dobles enlaces.