Composiciones adhesivas que compreden un polifarneseno.

Una composición que comprende un polifarneseno y un agente de pegajosidad,

en el que el polifarneseno tiene la fórmula (X') : **Fórmula**

en la que n es un numero entero de 1 a 10.000; m es un numero entero de 0 a 10.000; X se deriva de un farneseno; e Y se deriva de un monómero de vinilo, con la condición de que (i) cuando m es 1 o mayor, la proporción del porcentaje molar de X a Y es de 1:4 a 100:1; y (ii) cuando m es 0, el polifarneseno es un homopolímero del farneseno.

Composiciones adhesivas que comprenden un polifarneseno Esta invención proporciona una composición adhesiva que comprende un polifarneseno y un agente de pegajosidad. El polifarneseno puede ser un homopolímero del farneseno derivado de un farneseno, o un interpolímero del 5 farneseno derivado de un farneseno y al menos un monómero de vinilo. La composición adhesiva descrita en la presente puede utilizarse como un adhesivo de fundido en caliente o un adhesivo piezosensible.

Un adhesivo es una sustancia capaz de mantener materiales (por ejemplo, adherendos o sustratos) unidos entre sí mediante la adhesión de sus superficies. Los adhesivos piezosensibles ("pressure sensitive adhesives", PSA) en general son materiales adhesivos que se unen a los adherendos cuando se aplica una presión requerida para lograr la adhesión de los adherendos. Los PSA pueden ser permanentes o movibles. Los PSA movibles se han utilizado profusamente en aplicaciones de cambios de emplazamiento, tales como las notas Post-it®. Los adhesivos piezosensibles en general se basan en un polímero, un agente de pegajosidad y un aceite. Algunos PSA habituales se basan en polímeros, tales como gomas naturales, gomas sinteticas (por ejemplo, goma de estireno-butadieno, y copolímero de estireno-isopreno-estireno) , poliacrilatos, polimetacrilatos, y poli-alfa-olefinas.

Los adhesivos de fundido en caliente en general son materiales sólidos a temperatura ambiente que pueden calentarse para que se fundan para mantener unidos entre sí a adherendos o sustratos tras su enfriamiento y solidificación. En algunas aplicaciones, los sustratos unidos pueden separarse volviendo a fundir el adhesivo de fundido en caliente, si los sustratos pueden soportar el calor. Los adhesivos de fundido en caliente se emplean en general en productos de papel, materiales de envasado, paneles de madera laminada, encimeras de cocina, vehículos, cintas, etiquetas, y una diversidad de artfculos desechables, tales como panales desechables, cojines absorbentes para hospitales, compresas femeninas, y panos quirurgicos. En general, estos adhesivos de fundido en caliente se basan en un polímero, un agente de pegajosidad, y una cera. Algunos adhesivos de fundido en caliente habituales se basan en polímeros semicristalinos, tales como homopolímeros del etileno, copolímeros del etileno y copolimeros en bloque del estireno (por ejemplo, copolímero de estireno-isopreno-estireno o copolímero de estireno

butadieno-estireno) . Una propiedad deseable de los adhesivos de fundido en caliente es la ausencia de un vehículo lfquido, con lo que se elimina un proceso potencialmente costoso y peligroso asociado con la eliminación de los disolventes.

Los polímeros derivados de terpenos o compuestos isoprenoides son materiales polimericos utiles. Por ejemplo, el poliisopreno, el polipineno y el polilimoneno se han utilizado en diversas aplicaciones, tales como la fabricación de revestimientos de papel, compuestos de goma, y otros productos industriales. Sin embargo, las composiciones adhesivas que comprenden polímeros derivados de terpenos o compuestos isoprenoides son raras, e incluso mas raros son los polímeros derivados de compuestos isoprenoides que tengan al menos 15 atomos de carbono.

A pesar de la disponibilidad de una diversidad de adhesivos de fundido en caliente y adhesivos piezosensibles, siguen siendo necesarias nuevas composiciones adhesivas que tengan propiedades adhesivas exclusivas para satisfacer nuevas necesidades. Ademas, son necesarios polímeros mas respetuosos con el medio ambiente o renovables, por ejemplo polímeros derivados de compuestos isoprenoides que puedan obtenerse a partir de fuentes naturales.

Las necesidades mencionadas son satisfechas por diversos aspectos descritos en la presente. En un aspecto, en la presente se proporciona una composición que comprende un polifarneseno y un agente de pegajosidad. En algunas realizaciones, la composición descrita en la presente es una composición adhesiva de fundido en caliente. En otras realizaciones, la composición descrita en la presente es una composición adhesiva piezosensible.

En ciertas realizaciones, el polifarneseno tiene la fórmula (X') :

en la que n es un numero entero de 1 a 10.000; m es un numero entero de 0 a 10.000; X se deriva del farneseno; e 45 Y se deriva de un monómero de vinilo, con la condición de que (i) cuando m es 1 o mayor, la proporción del porcentaje molar de X a Y es de 1:4 a 100:1; y (ii) cuando m es 0, el polifarneseno es un homopolímero del farneseno.

En algunas realizaciones, X del polifarneseno descrito en la presente tiene una o mas de las fórmulas (I') - (VIII') y sus estereois6meros:

en la que R1 tiene la fórmula (XI) :

R2 tiene la fórmula (XII) :

R3 tiene la fórmula (XIII) :

y R4 tiene la fórmula (XIV) :

En algunas realizaciones, la cantidad de la fórmula (I') , es decir, la cis-1, 4-microestructura, en el polifarneseno descrito en la presente es como maximo 80% en peso. En otras realizaciones, la cantidad de la fórmula (II') , es decir, la trans-1, 4-microestructura, en el polifarneseno descrito en la presente es del 5% en peso al 99% en peso, basado en el peso total del polifarneseno. En otras realizaciones, la cantidad de la fórmula (III') es de al menos 70%

en peso, basado en el peso total del polifarneseno. En otras realizacoines, al menos una porción de los dobles enlaces en una o mas de las fórmulas (I') - (III') , (V') - (VII') , y (XI) - (XIV) y sus estereois6meros esta hidrogenada.

En ciertas realizaciones, Y del polifarneseno descrito en la presente tienen la fórmula (IX') o sus estereois6meros:

en la que cada uno de R5, R6, R7 y R8 es independientemente H, alquilo, cicloalquilo, arilo, alquenilo, cicloalquenilo, 20 alquinilo, heterociclilo, alcoxi, ariloxi, carboxi, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, aciloxi, nitrilo o halógeno.

En algunas realizaciones, R5 es arilo; y cada uno de R6, R7 y R8 es H. En otras realizaciones, el arilo es fenilo.

En ciertas realizaciones, la suma de m y n del polifarneseno descrito en la presente es mayor que 300. En otras realizaciones, m del polifarneseno descrito en la presente es 0 y el polifarneseno es un homopolímero del farneseno.

En otras realizaciones, m es de 1 a 100.000, y el polifarneseno es un interpolímero del farneseno aleatorio. En algunas realizaciones, m es de 1 a 100.000, y el polifarneseno es un interpolímero en bloque del farneseno. En otras realizaciones, el interpolímero en bloque del farneseno comprende un bloque que comprende X y dos bloques que comprenden Y, y en el que el bloque que comprende X esta entre los dos bloques que comprenden Y.

En ciertas realizaciones, el Pm del polifarneseno descrito en la presente es mayor que 60.000 daltons. En otras realizaciones, la Tg del polifarneseno descrito en la presente es menor que -60 °C.

En algunas realizaciones, el agente de pegajosidad esta presente del 5% en peso al 70% en peso, basado en el peso total de la composición. En otras realizaciones, el agente de pegajosidad tiene un punto de ablandamiento de anillo y bola (R&B) igual o mayor que 80 °C, medido segun ASTM 28-67.

En ciertas realizaciones, la composición descrita en la presente comprende ademas un aditivo seleccionado del grupo que consiste en plastificantes, aceites, ceras, antioxidantes, estabilizantes de UV, colorantes o pigmentos, cargas, adyuvantes del flujo, agentes de acoplamiento, agentes reticulantes, tensioactivos, disolventes y sus combinaciones.

En un aspecto, en la presente se proporciona una composición que comprende un polifarneseno y un agente de pegajosidad, en el que el polifarneseno puede obtenerse mediante la polimerización de un farneseno y un monómero de vinilo opcional en presencia de un catalizador, con la condición de que cuando esta presente el monómero de vinilo, la proporción del porcentaje molar del farneseno al monómero de vinilo es de 1:4 a 100:1.

En ciertas realizaciones, el farneseno es un α-farneseno, un β-farneseno o sus combinaciones. En otras realizaciones, el farneseno es β-farneseno. En otras realizaciones, la cantidad de cis-1, 4-microestructura en el polifarneseno es como maximo 80% en peso, basado en el peso total del polifarneseno.

En algunas realizaciones, el monómero de vinilo esta presente, y el polifarneseno es un interpolímero... [Seguir leyendo]

1. Una composición que comprende un polifarneseno y un agente de pegajosidad, en el que el polifarneseno tiene la fórmula (X') :

en la que n es un numero entero de 1 a 10.000; m es un numero entero de 0 a 10.000; X se deriva de un farneseno; e Y se deriva de un monómero de vinilo, con la condición de que (i) cuando m es 1 o mayor, la proporción del porcentaje molar de X a Y es de 1:4 a 100:1; y (ii) cuando m es 0, el polifarneseno es un homopolímero del farneseno.

2. La composición de la reivindicación 1, en la que X tiene una o mas de las fórmulas (I') - (VIII') y sus 10estereois6meros:

en la que R1 tiene la fórmula (XI) :

R2 tiene la fórmula (XII) :

R3 tiene la fórmula (XIII) :

R4 tiene la fórmula (XIV) :

2.

3. La composición de la reivindicación 2, en la que la cantidad de la fórmula (I') es como maximo 80% en peso, basado en el peso total del polifarneseno; y/o en la que la cantidad de la fórmula (II') es del 5% en peso al 99% en peso, basado en el peso total del polifarneseno; y/o 25 en la que la cantidad de la fórmula (III') es al menos 70% en peso, basado en el peso total del polifarneseno; y/o

en la que al menos una porción de los dobles enlaces en una o mas de las fórmulas (I') - (III') , (V') - (VII') , y (XI) - (XIV) y sus estereois6meros esta hidrogenada.

4. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en la que Y tiene la fórmula (IX') o sus estereois6meros:

en la que cada uno de R5, R6, R7 y R8 es independientemente H, alquilo, cicloalquilo, arilo, cicloalquenilo, alquinilo, heterociclilo, alcoxi, ariloxi, carboxi, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, aciloxi, nitrilo o halógeno; o en la que R5 es arilo, preferiblemente fenilo, y cada uno de R6, R7 y R8 es H.

5. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en la que la suma de m y n es mayor que 300; y/o en la que m es 0, y el polifarneseno es un homopolímero del farneseno, o m es de 1 a 100.000, y el polifarneseno es un interpolímero del farneseno aleatorio, o m es de 1 a 100.000, y el polifarneseno es un interpolímero en bloque del farneseno, opcionalmente en el que el interpolímero en bloque del farneseno comprende un bloque que comprende X y dos bloques que comprenden Y, y en el que el bloque que comprende X esta entre los dos bloques que comprenden Y.

6. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en la que el Pm del polifarneseno es mayor que 60.000 daltons; o en la que la Tg del polifarneseno es menor que -60 °C.

7. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en la que el agente de pegajosidad esta presente en el intervalo del 5% en peso al 70% en peso, basado en el peso total de la composición; y/o en la que la composición comprende ademas un aditivo seleccionado del grupo que consiste en plastificantes, aceites, ceras, antioxidantes, estabilizantes de UV, colorantes o pigmentos, cargas, adyuvantes del flujo, agentes de acoplamiento, agentes reticulantes, tensioactivos, disolventes y sus combinaciones; y/o en la que la composición comprende ademas un segundo polímero, opcionalmente en el que el segundo polímero es una goma natural, una goma sintetica, un poliacrilato, un polimetacrilato, una poli-alfa-olefina, un homopolímero del etileno, un copolímero del etileno, un copolímero en bloque del estireno, o sus combinaciones.

8. Una composición que comprende un polifarneseno y un agente de pegajosidad, en la que el polifarneseno puede obtenerse mediante la polimerización de un farneseno y un monómero de vinilo opcional en presencia de un catalizador, con la condición de que cuando esta presente el monómero de vinilo, la proporción del porcentaje molar del farneseno al monómero de vinilo es de 1:4 a 100:1.

9. La composición de la reivindicación 8, en la que el farneseno es un α-farneseno, un β-farneseno o sus combinaciones; o en la que la cantidad de cis-1, 4-microestructura en el polifarneseno es como maximo 80% en peso, basado en el peso total del polifarneseno; o en la que el monómero de vinilo esta presente, y el polifarneseno es un interpolímero del farneseno.

10. La composición de la reivindicación 8 6 9, en la que el monómero de vinilo es estireno; y/o en la que el interpolímero del farneseno es un interpolímero en bloque; y/o en la que el farneseno es preparado por un microorganismo; y/o en la que el farneseno se deriva de un monosacarido o de un disacarido; y/o en la que el catalizador comprende un reactivo de organolitio, opcionalmente en el que el catalizador comprende ademas 1, 2-bis (dimetilamino) etano; y/o en la que la composición es una composición adhesiva de fundido en caliente o una composición adhesiva piezosensible.

11. Un artfculo que comprende un sustrato parcial o totalmente revestido con la composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-10.

12. El artfculo de la reivindicación 11, en el que el artfculo es un producto de papel, un material de envasado, un panel de madera laminada, una encimera de cocina, un vehículo, una etiqueta, un panal desechable, un cojfn absorbente para hospitales, una compresa femenina, un pano quirurgico, una cinta, una funda, una caja, una bandeja, un dispositivo medico, o un vendaje, opcionalmente en el que el artfculo es una cinta, una funda, una caja, una bandeja, un dispositivo medico, o un vendaje.

13. Un metodo para adherir un primer adherendo a un segundo adherendo utilizando un adhesivo que comprende la composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-10.

14. El metodo de la reivindicación 13, en el que cada uno del primer adherendo y el segundo adherendo comprende independientemente metal, madera, papel, plastico, goma, vidrio, piedra, granito, marmol, mamposterfa, porcelana, ceramica, azulejo, loza, hormig6n, arcilla, arena, producto textil, pano, tejido no tejido, cuero o sus combinaciones;

y/o en el que cada uno del primer adherendo y el segundo adherendo esta independientemente en forma de una lamina, una tira, una cinta, una etiqueta, un indicador, una red, un disco, una placa, una pelfcula o cualquier forma moldeada.

15. Una composición adhesiva que comprende una goma y un agente de pegajosidad, en la que el agente de 20 pegajosidad comprende un polifarneseno que tiene la fórmula (X') :

en la que n es un numero entero de 1 a 10.000; m es un numero entero de 0 a 10.000; X se deriva de un farneseno; e Y se deriva de un monómero de vinilo, con la condición de que (i) cuando m es 1 o mayor, la proporción del porcentaje molar de X a Y es de 1:4 a 100:1; y (ii) cuando m es 0, el polifarneseno es un homopolímero del farneseno.

16. La composición adhesiva de la reivindicación 15, en la que el polifarneseno esta presente en el intervalo del 5% en peso al 70% en peso, basado en el peso total de la composición adhesiva; y/o en la que el polifarneseno tiene un punto de ablandamiento R&B igual o mayor que 80 °C, medido segun ASTM 2867; y/o en la que la goma tiene una Tg menor que 20 °C.