Colorantes de antraquinona azules, su preparación y su uso.

Colorante de fórmula general I **Fórmula**

en la que

X e Y representan hidrógeno,

bromo o cloro, pero no simultáneamente representan hidrógeno;

R representa F, COOR1 o CF3;

R' representa H o F;

R1 representa alquilo C1-C6; y

uno de los restos W1 y W2 significa hidroxilo y el otro nitro e Y siempre se encuentra en la posición orto con respecto al grupo hidroxilo.

Colorantes de antraquinona azules, su preparación y su uso Para colorear fibras de poliéster para su uso para telas de funda de automóviles en tonos azules se usan por regla general colorantes de antraquinona que se describen en gran número.

De ese modo se conocen también ya colorantes de antraquinona halogenados por ejemplo por los documentos DE 1955071, DE 1963357, DE 2021521, DE 2318783, DE 3 208 326, DE 1 619 646 y DE 3035277.

Ciertos compuestos clorados y bromados en el núcleo de antraquinona se describen además en el documento JP 40-22953. Los ejemplos allí expuestos presentan, sin embargo, defectos con respecto a solidez a la luz en caliente y parcialmente también con respecto a la capacidad de formación.

En los documentos JP 48-103875, EP 0 735 110, WO 2005 071016 y el documento JP 47-38928 se describen mezclas de colorantes nitro con sustituyentes amino de este tipo, que tienen un anillo de fenilamino varias veces halogenado. Si bien se destaca la buena capacidad de absorción de estas mezclas en fibras sintéticas, sin embargo no es suficiente la solidez a la luz en caliente.

Además se conocen por el documento JP 51-27673 colorantes del tipo descrito anteriormente, en los que el anillo de fenilamino contiene en la posición para un grupo hidroxietilo. Sin embargo estos colorantes necesitan mejorarse igualmente con respecto a la solidez a la luz en caliente y la capacidad de absorción.

Los colorantes para colorear o imprimir telas de funda de automóviles deben cumplir altos requerimientos en la solidez a la luz, particularmente en la solidez a la luz en caliente, particularmente también como componente de tricromías, es decir en combinaciones de colorantes de dispersión azules, amarillos y rojos. En este caso depende de que los componentes individuales de la tricromía se decoloren en igual medida, para que no se llegue a modificaciones del tono con la acción de la luz. También con respecto a esto existe la necesidad de colorantes azules mejorados.

Por consiguiente, el objetivo de la presente invención es proporcionar colorantes de dispersión azules que no presenten los inconvenientes descritos anteriormente y que particularmente sean superiores a los colorantes anteriores con respecto a la solidez a la luz en caliente, particularmente en combinación con colorantes amarillos y rojos en una tricromía.

Sorprendentemente se encontró que este objetivo se soluciona mediante los colorantes definidos a continuación. Por consiguiente, la presente invención se refiere a colorantes de fórmula general I

en la que X e Y representan hidrógeno, bromo o cloro, pero no simultáneamente representan hidrógeno; R representa F, COOR1 oCF3; 45 R' representa H o F; R1 representa alquilo C1-C6; y uno de los restos W1 y W2 significa hidroxilo y el otro nitro e Y siempre se encuentra en la posición orto con respecto al grupo hidroxilo.

50 El alquilo C1-C6 representado por R1 puede ser de cadena lineal o ramificado y significa por ejemplo metilo, etilo, npropilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo y n-hexilo. Sin embargo, R1 representa preferentemente metilo o etilo.

Cuando R' representa F, entonces R representa de manera igualmente preferente F. Los compuestos de fórmula general (I) preferidos tienen las fórmulas generales (I')

o (I")

en las que X, Y, R y R' están definidos tal como se indica anteriormente.

Los colorantes según la invención de fórmula general I pueden usarse ventajosamente junto con otro o varios otros colorantes, tales como los que se usan habitualmente para colorear fibras de poliéster o materiales textiles de poliéster para telas de funda de automóviles.

Por consiguiente, la presente invención se refiere también a mezclas de colorantes, que contienen al menos un colorante de fórmula general I y al menos otro colorante, que puede usarse para colorear materiales textiles de poliéster para telas de funda de automóviles.

Ciertos colorantes, que pueden usarse para colorear materiales textiles de poliéster para telas de funda de automóviles, son particularmente colorantes azoicos, disazoicos, de antraquinona, nitro-colorantes y de naftalimida, que se conocen en sí por el experto.

Ciertos colorantes amarillos o anaranjados preferentes de este tipo son por ejemplo los colorantes enumerados en el índice de color C.I. amarillo disperso 23, 42, 51, 59, 65, 71, 86, 108, 122, 163, 182 y 211, C.I. disolvente amarillo 163, C.I. naranja disperso 29, 30, 32, 41, 44, 45, 61 y 73, C.I. pigmento naranja 70, C.I. disolvente marrón 53, así como el colorante de fórmula II

y colorantes de fórmula general (III)

en la que R2 aR5 independientemente entre sí representan hidrógeno, cloro, metilo, etilo, iso-propilo, terc-butilo, ciclohexilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, n-butoxilo, metoxi-etilo, etoxilo-etilo, butoxi-etilo o fenoxilo; y R6 representa metilo, etilo, propilo, iso-propilo, alilo, n-butilo, iso-butilo, n-e iso-pentilo, hexilo, octilo, 2-etilohexilo, metoxi-etilo, etoxilo-etilo, butoxi-etilo o butoxi-etoxi-etilo.

Ciertos colorantes rojos preferentes de este tipo son por ejemplo los colorantes enumerados en el índice de color C.I. rojo disperso 60, 82, 86, 91, 92, 127, 134, 138, 159, 167, 191, 202, 258, 279, 284, 302 y 323, C.I. disolvente rojo 176, así como los colorantes de fórmulas generales IV, V y VI

en la que R7 yR8 independientemente entre sí representan hidroxietoxietilo o fenilo; R9 y R10 independientemente entre sí representan hidrógeno, hidroxietoxietilo, hidroxibutoxipropilo, acetoxietoxietilo o acetoxibutoxipropilo;

R11

representa alquilo (C1-C8) , fenilo o fenilo que está sustituido con alquilo (C1-C4) , hidroxilo o halógeno; R12 y R13 independientemente entre sí representan hidrógeno o halógeno; y 25 n representa 0, 1 ó 2.

Ciertos colorantes azules o violetas preferentes de este tipo son por ejemplo los colorantes enumerados en el índice de color C.I. azul disperso 27, 54, 56, 60, 73, 77, 79, 79:1, 87, 266, 333 y 361, C.I. violeta disperso 27, 28, 57 y 95 así como los colorantes de fórmula VII

en la que R14 yR15

independientemente entre sí representan alquilo (C1-C8) , halógeno o hidroxilo; Z representa -CO (CH2) 3Cl, -COfenilo eventualmente sustituido con alquilo (C1-C8) , halógeno o hidroxilo o -SO2R16;

R16

representa alquilo (C1-C8) , fenilo o fenilo que está sustituido con alquilo (C1-C4) , hidroxilo o halógeno; y m y o independientemente entre sí representan 0, 1 ó 2.

Las mezclas de colorantes según la invención preferentes contienen al menos un colorante de fórmula general (I) y al menos un colorante amarillo o anaranjado o rojo o azul.

Otras mezclas de colorantes según la invención preferentes contienen al menos un colorante de fórmula general (I) y 15 al menos un colorante amarillo o anaranjado y al menos un colorante rojo.

Otras mezclas de colorantes según la invención preferentes contienen al menos un colorante de fórmula general (I) y al menos otro colorante azul, así como al menos un colorante amarillo o anaranjado y/o al menos un colorante rojo.

En las mezclas de colorantes según la invención, las proporciones en colorante (s) de fórmula general I y otro (s) colorante (s) , que puede (n) usarse para colorear materiales textiles de poliéster para telas de funda de automóviles, dependen únicamente del tono de color que va a obtenerse y por consiguiente pueden variar en límites amplios. Por regla general están contenidos colorante (s) de fórmula general I en cantidades del 1% al 99% en peso y colorante (s) , que puede (n) usarse para colorear materiales textiles de poliéster para telas de funda de automóviles, en cantidades del 99% al 1% en peso.

Los colorantes según la invención de fórmula general (I) pueden prepararse debido a que se hace reaccionar un compuesto de fórmula general (VIII)

en la que X, Y, W1 yW2 están definidos tal como se indica anteriormente, con un compuesto de fórmula general (IX)

en la que R y R' están definidos tal como se indica anteriormente.

Esta reacción se realiza preferentemente en disolventes orgánicos, tales como por ejemplo metilglicol o nitrobenceno a temperaturas elevadas, preferentemente a 120 - 200ºC.

Los compuestos de fórmula... [Seguir leyendo]

1. Colorante de fórmula general I

en la que X e Y representan hidrógeno, bromo o cloro, pero no simultáneamente representan hidrógeno;

R representa F, COOR1 o CF3; R' representa H o F; R1 representa alquilo C1-C6; y uno de los restos W1 y W2 significa hidroxilo y el otro nitro e Y siempre se encuentra en la posición orto con respecto 15 al grupo hidroxilo.

2. Colorante según la reivindicación 1, caracterizado por que R representa F.

3. Mezcla de colorantes, que contiene al menos un colorante de fórmula general I según la reivindicación 1 y al

menos otro colorante, que puede usarse para colorear materiales textiles de poliéster para telas de funda de automóviles.

4. Mezcla de colorantes según la reivindicación 3, caracterizada por que contiene como colorante adicional un colorante amarillo o anaranjado de la serie de los colorantes C.I. amarillo disperso 23, 42, 51, 59, 65, 71, 86, 108, 122, 163, 182 y 211, C.I. disolvente amarillo 163, C.I. naranja disperso 29, 30, 32, 41, 44, 45, 61 y 73, C.I. pigmento naranja 70, C.I. disolvente marrón 53, del colorante de fórmula II

y del colorante de fórmula general (III)

en la que R2 a R5 independientemente entre sí representan hidrógeno, cloro, metilo, etilo, iso-propilo, terc-butilo, ciclohexilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, n-butoxilo, metoxi-etilo, etoxietilo, butoxi-etilo o fenoxilo; y R6 representa metilo, etilo, propilo, iso-propilo, alilo, n-butilo, iso-butilo, n-e iso-pentilo, hexilo, octilo, 2-etilhexilo, metoxi-etilo, etoxilo-etilo, butoxi-etilo o butoxi-etoxi-etilo.

5. Mezcla de colorantes según la reivindicación 3, caracterizada por que contiene como colorante adicional un colorante rojo de la serie de los colorantes C.I. rojo disperso 60, 82, 86, 91, 92, 127, 134, 138, 159, 167, 191, 202, 258, 279, 284, 302 y 323, C.I. disolvente rojo 176 y de los colorantes de fórmulas generales IV, V y VI

en la que R7 y R8 independientemente entre sí representan hidroxietoxietilo o fenilo;

R9 y R10 independientemente entre sí representan hidrógeno, hidroxietoxietilo, hidroxibutoxipropilo, acetoxietoxietilo o acetoxibutoxipropilo; R11 representa alquilo (C1-C8) , fenilo o fenilo que está sustituido con alquilo (C1-C4) , hidroxilo o halógeno; R12 y R13 independientemente entre sí representan hidrógeno o halógeno; y n representa 0, 1 ó 2.

6. Mezcla de colorantes según la reivindicación 3, caracterizada por que contiene como colorante adicional un colorante azul o violeta de la serie de los colorantes C.I. azul disperso 27, 54, 56, 60, 73, 77, 79, 79:1, 87, 266, 333 y 361, C.I. violeta disperso 27, 28, 57 y 95 y de los colorantes de fórmula VII

en la que R14 y R15 independientemente entre sí representan alquilo (C1-C8) , halógeno o hidroxilo;

Z representa -CO (CH2) 3Cl, -COfenilo eventualmente sustituido con alquilo (C1-C8) , halógeno o hidroxilo o -SO2R16; R16 representa alquilo (C1-C8) , fenilo o fenilo que está sustituido con alquilo (C1-C4) , hidroxilo o halógeno; y m y o independientemente entre sí representan 0, 1 ó 2.

7. Procedimiento para preparar un colorante de fórmula general (I) según la reivindicación 1, caracterizado por que se hace reaccionar un compuesto de fórmula general (VIII)

en la que X, Y, W1 y W2 están definidos tal como se indica anteriormente, con un compuesto de fórmula general (IX)

en la que R está definido tal como se indica anteriormente.

8. Uso de un colorante de fórmula general I según una de las reivindicaciones 1 a 2 o de una mezcla de colorantes 10 según una de las reivindicaciones 3 a 6 para colorear e imprimir materiales hidrófobos.

9. Uso según la reivindicación 8, caracterizado por que se colorean o se imprimen fibras de poliéster y materiales textiles de poliéster para telas de funda de automóviles.

10. Uso según la reivindicación 9, caracterizado por que se colorea o se imprime en presencia de absorbedores UV.

11. Tinta para la estampación textil digital según el procedimiento de chorro de tinta, caracterizada por que contiene un colorante de fórmula general (I) según una de las reivindicaciones 1 a 2 o una mezcla de colorantes 20 según una de las reivindicaciones 3 a 6.