Colorantes azo dispersos.
Colorante de fórmula (I) :
donde:
D es un componente diazo;
R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C4), hidroxi, -NHCOR6 o -NHSO2R6; R2 es hidrógeno, halógeno o alcoxi (C1-C4); R3 es hidrógeno o metilo; R4 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquilo (C1-C6) substituido, alquilo (C2-C6) interrumpido por 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo consistente en -O-, -S-y -NR7, alquilo (C2-C6) substituido interrumpido por 1, 2 ó 3
heteroátomos seleccionados entre el grupo consistente en -O-, -S-y -NR7, alquenilo (C2-C6), alquenilo (C2-C6) substituido, bencilo o fenetilo; R5 es hidrógeno o metilo; R6 es alquilo (C1-C4), fenilo o fenilo substituido; R7 es alquilo (C1-C4), fenilo o fenilo substituido;
m es 0, 1 ó 2; y n es 0 ó 1.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/061806.
Solicitante: DyStar Colours Distribution GmbH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: Industriepark Höchst, Gebäude B 598 65926 Frankfurt am Main ALEMANIA.
Inventor/es: LAWRENCE,ANTHONY,DR, JORDAN,Hartwig, KOSTER,WOLFGANG.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C09B29/01 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 29/00 Colorantes monoazo preparados por diazoación y copulación. › caracterizados por el componente diazo.
- C09B29/08 C09B 29/00 […] › Aminobencenos.
- C09B31/043 C09B […] › C09B 31/00 Colorantes diazo o poliazo del tipo A→B→C, A→B→C→D o similares, preparados por diazoación y copulación. › Aminobencenos.
- C09D11/02 C09 […] › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › C09D 11/00 Tintas. › Tintas de impresión (C09D 11/30 tiene prioridad).
- D06P1/16 TEXTILES; PAPEL. › D06 TRATAMIENTO DE TEXTILES O SIMILARES; LAVANDERIA; MATERIALES FLEXIBLES NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR. › D06P TEÑIDO O IMPRESION DE TEXTILES; TEÑIDO DE CUERO, DE PIELES O DE SUSTANCIAS MACROMOLECULARES SOLIDAS DE CUALQUIER FORMA. › D06P 1/00 Procedimientos generales de teñido o de impresión de textiles o procedimientos generales de teñido del cuero, de pieles o de sustancias macromoleculares sólidas de todas formas, clasificadas según los tintes, los pigmentos o las sustancias auxiliares utilizadas. › utilizando materias colorantes en dispersión, p. ej. acetato.
- D06P1/18 D06P 1/00 […] › colorantes azoicos.
- D06P1/44 D06P 1/00 […] › utilizando pigmentos insolubles o sustancias auxiliares, p. ej. ligantes.
- D06P3/54 D06P […] › D06P 3/00 Procedimientos especiales de teñido o de impresión de textiles o de teñido del cuero, de pieles o de sustancias macromoleculares sólidas de todas formas clasificadas según la materia tratada. › utilizando colorantes en dispersión.
PDF original: ES-2390702_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Colorantes azo dispersos
La presente invención se relaciona con el campo de los colorantes dispersos.
Se conocen por la literatura colorantes azo dispersos que contienen grupos éster de alcoholes insaturados. Especialmente, los colorantes azo dispersos que contienen grupos éster de alilo en el componente copulante son bien conocidos y están descritos, por ejemplo, en EE.UU. 5.428.138, EE.UU. 5.639.282, EE.UU. 2004/0143108 A1 y
EE.UU. 5.101.021 A.
Los inventores de la presente invención han visto sorprendentemente que se pueden obtener colorantes sobre poliéster con mejores propiedades de estabilidad frente a los lavados en comparación con colorantes estándar para fibras hidrofóbicas si se usan colorantes que contienen un grupo éster de vinilo en el componente copulante, según
se define a continuación.
La presente invención reivindica colorantes de fórmula (I) :
donde:
D es un componente diazo; R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C4) , hidroxi, -NHCOR6 o -NHSO2R6;
R2 es hidrógeno, halógeno o alcoxi (C1-C4) ; R3 es hidrógeno o metilo; R4 es hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alquilo (C1-C6) substituido, alquilo (C2-C6) interrumpido por 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo consistente en -O-, -S-y -NR7, alquilo (C2-C6) substituido interrumpido por 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo consistente en -O-, -S-y -NR7, alquenilo (C2-C6) , alquenilo (C2-C6)
substituido, bencilo o fenetilo; R5 es hidrógeno o metilo; R6 es alquilo (C1-C4) , fenilo o fenilo substituido; R7 es alquilo (C1-C4) , fenilo o fenilo substituido; m es 0, 1 ó 2;y
n es 0ó1.
Los componentes diazo D pueden ser todos componentes diazo utilizados para la preparación de colorantes dispersos. Dichos componentes copulantes están descritos en la literatura y son conocidos para una persona con conocimientos ordinarios en la técnica.
Los componentes diazo D preferidos son de fórmula (IIa) :
45 donde:
G1 es hidrógeno, halógeno, ciano o nitro;
G2 es hidrógeno, halógeno o nitro;
G3 es hidrógeno, halógeno, metilsulfonilo, fluorosulfonilo o nitro; y 50 G4 es hidrógeno, halógeno, trifluorometilo, ciano o nitro;
o de fórmula (IIb) :
donde: G5 es hidrógeno o halógeno y G6 es hidrógeno, halógeno, nitro, -SO2CH3 o -SCN; 10 o de fórmula (IIc) :
donde: G7 es hidrógeno o halógeno;
o de fórmula (IId) :
donde: G8 es nitro, ciano, -CHO o un grupo de fórmula (IIe) :
donde G11 y G12 son independientemente hidrógeno, halógeno, nitro o ciano; G9 es hidrógeno o halógeno; y
G10 es nitro, ciano, -COCH3 o -COO-G13, donde G13 es alquilo C1-C4;
o de fórmula (IIf) :
Los ejemplos especialmente preferidos de D derivan de las siguientes aminas: 3, 4-dicloroanilina, 2-trifluorometil-4nitroanilina, 2-nitroanilina, 3-nitroanilina, 4-nitroanilina, 2-cloro-4-nitroanilina, 4-cloro-2-nitroanilina, 2-bromo-4nitroanilina, 2-cloro-4-metilsulfonilanilina, 2, 6-dicloro-4-nitroanilina, 2, 6-dibromo-4-nitroanilina, 2-cloro-6-bromo-4nitroanilina, 2, 5-dicloro-4-nitroanilina, 2-ciano-4-nitroanilina, 2-ciano-6-cloro-4-nitroanilina, 2-ciano-6-bromo-4
nitroanilina, 2, 4-dinitroanilina, 2-cloro-4, 6-dinitroanilina, 2-bromo-4, 6-dinitroanilina, 2-amino-5-nitrotiazol, 2-amino-3, 5dinitrotiofeno, éster etílico del ácido 2-amino-5-nitrotiofeno-3-carboxílico, 2-amino-3-ciano-4-cloro-5-formiltiofeno, 2amino-5- (4-nitrofenilazo) tiofeno-3-carbonitrilo, 7-amino-5-nitrobenzoisotiazol, 2-amino-6-nitrobenzotiazol, 2-amino-6metilsulfonilbenzotiazol, 2-amino-6-tiocianatobenzotiazol y 2-amino-5, 6/6, 7-diclorobenzotiazol.
En las definiciones de la presente descripción, los grupos alquilo pueden ser de cadena lineal o ramificados, y son
preferiblemente metilo, etilo, n-propilo, i-propilo o n-butilo. Pueden ser también adicionalmente grupos alquilo de hasta 6 átomos de carbono el pentilo o el hexilo. Se aplica la misma lógica a los grupos alcoxi, que son preferiblemente metoxi, etoxi o propoxi, y a los grupos alquenilo, que son preferiblemente vinilo y alilo.
Son ejemplos de grupos alquilo (C2-C6) interrumpidos por 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo 10 consistente en -O-, -S-y -NR7 -CH2-O-CH2-, - (CH2) 2-O- (CH2) 2-, -CH2-S-CH2-, - (CH2) 2-S- (CH2) 2-, -CH2-NR7’-CH2-o (CH2) 2-NR7’- (CH2) 2-, donde R7’ es hidrógeno o metilo.
Son substituyentes de grupos alquilo, alquilo interrumpido o alquenilo preferiblemente hidroxi, ciano, halógeno, -COOH, -COOR8, -OC (O) R8, amino, -NHC (O) R8 y -NHSO2R8, donde R8 es alquilo (C1-C4) , fenilo o fenilo substituido.
Los grupos fenilo substituidos llevan 1, 2 ó 3 substituyentes. Son ejemplos de tales substituyentes alquilo (C1-C6) , alcoxi (C1-C6) , halógeno, ciano y nitro.
El halógeno es preferiblemente flúor, cloro o bromo, donde, en el caso de G1, G2, G3, G4, G5, G6, G7, G9, G11 y G12, el 20 halógeno es de un modo especialmente preferible cloro o bromo.
En los colorantes preferidos de fórmula (I) :
R1 es hidrógeno, metilo o -NHCOCH3;
R2 es hidrógeno, cloro, metoxi o etoxi; R3 es hidrógeno o metilo; R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo, terc-butilo, bencilo, -CH2-O-CH2-o - (CH2) 2-O- (CH2) 2-; R5 es hidrógeno o metilo;
m es 0, 1ó2; n es 0ó 1; y D se define como antes o tiene preferiblemente uno de los significados de las fórmulas (IIa) a (IIf) .
En los colorantes especialmente preferidos de fórmula (I) :
R1 es hidrógeno, metilo o -NHCOCH3; R2 es hidrógeno, cloro, metoxi o etoxi; R3 es hidrógeno o metilo; R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo, terc-butilo, bencilo, -CH2-O-CH2-o
- (CH2) 2-O- (CH2) 2-; R5 es hidrógeno o metilo; m es 0, 1 ó 2; n es 0ó 1; y D deriva de 3, 4-dicloroanilina, 2-trifluorometil-4-nitroanilina, 2-nitroanilina, 3-nitroanilina, 4-nitroanilina, 2-cloro-4
45 nitroanilina, 4-cloro-2-nitroanilina, 2-bromo-4-nitroanilina, 2-cloro-4-metilsulfonilanilina, 2, 6-dicloro-4-nitroanilina, 2, 6dibromo-4-nitroanilina, 2-cloro-6-bromo-4-nitroanilina, 2, 5-dicloro-4-nitroanilina, 2-ciano-4-nitroanilina, 2-ciano-6cloro-4-nitroanilina, 2-ciano-6-bromo-4-nitroanilina, 2, 4-dinitroanilina, 2-cloro-4, 6-dinitroanilina, 2-bromo-4, 6dinitroanilina, 2-amino-5-nitrotiazol, 2-amino-3, 5-dinitrotiofeno, éster etílico del ácido 2-amino-5-nitrotiofeno-3carboxílico, 2-amino-3-ciano-4-cloro-5-formiltiofeno, 2-amino-5- (4-nitrofenilazo) tiofeno-3-carbonitrilo, 7-amino-5
50 nitrobenzoisotiazol, 2-amino-6-nitrobenzotiazol, 2-amino-6-metilsulfonilbenzotiazol, 2-amino-6-tiocianatobenzotiazol o 2-amino-6, 7-diclorobenzotiazol.
Los colorantes más especialmente preferidos de fórmula (I) corresponden a la fórmula (Ia) : donde:
G1 es hidrógeno, cloro, bromo, ciano o nitro; G2 es hidrógeno, cloro o nitro;
G3 es hidrógeno, cloro, nitro o metilsulfonilo; G4 es hidrógeno, cloro, bromo, trifluorometilo, ciano o nitro; R1 es hidrógeno, metilo o -NHCOCH3; R2 es hidrógeno o metoxi; y R4 es hidrógeno, etilo, butilo o bencilo.
Los colorantes aún más especialmente preferidos de fórmula (I) corresponden a la fórmula (Ib) :
donde:
G5 es hidrógeno o cloro; G6 es cloro, nitro, -SO2CH3 o -SCN; R1 es hidrógeno o metilo; y
R4 es etilo o bencilo.
Los colorantes aún más especialmente preferidos de fórmula (I) corresponden a la fórmula (Ic) :
donde:
R1 es hidrógeno o metilo y R4 es etilo o bencilo. 30 Los colorantes aún más especialmente preferidos de fórmula (I) corresponden a la fórmula (Id) :
donde:
G8 es nitro, -CHO o -N=N-C6H4-p-NO2; G9 es hidrógeno o cloro; G10 es nitro, ciano o -COOC2H5;
R1 es hidrógeno o metilo; y R4 es etilo o bencilo.
Los colorantes aún más especialmente preferidos de fórmula (I) corresponden a la fórmula... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Colorante de fórmula (I) :
donde:
D es un componente diazo;
R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C4) , hidroxi, -NHCOR6 o -NHSO2R6; R2 es hidrógeno, halógeno o alcoxi (C1-C4) ; R3 es hidrógeno o metilo; R4 es hidrógeno, alquilo (C1-C6) , alquilo (C1-C6) substituido, alquilo (C2-C6) interrumpido por 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo consistente en -O-, -S-y -NR7, alquilo (C2-C6) substituido interrumpido por 1, 2 ó 3
heteroátomos seleccionados entre el grupo consistente en -O-, -S-y -NR7, alquenilo (C2-C6) , alquenilo (C2-C6) substituido, bencilo o fenetilo; R5 es hidrógeno o metilo; R6 es alquilo (C1-C4) , fenilo o fenilo substituido; R7 es alquilo (C1-C4) , fenilo o fenilo substituido;
m es 0, 1 ó 2; y n es 0 ó 1.
2. Colorante según la reivindicación 1, donde D es de fórmula (IIa) :
donde:
G1 es hidrógeno, halógeno, ciano o nitro;
G2 es hidrógeno, halógeno o nitro; G3 es hidrógeno, halógeno, metilsulfonilo, fluorosulfonilo o nitro; y G4 es hidrógeno, halógeno, trifluorometilo, ciano o nitro;
o de fórmula (IIb) : 35
donde:
G5 es hidrógeno o halógeno y G6 es hidrógeno, halógeno, nitro, -SO2CH3 o -SCN;
o de fórmula (IIc) :
donde: G7 es hidrógeno o halógeno;
o de fórmula (IId) :
donde: G8 es nitro, ciano, -CHO o un grupo de fórmula (IIe) :
donde G11 y G12 son independientemente hidrógeno, halógeno, nitro o ciano; G9 es hidrógeno o halógeno; y G10 es nitro, ciano, -COCH3 o -COO-G13, donde G13 es alquilo C1-C4;
o de fórmula (IIf) :
3. Colorante según la reivindicación 1 y/o 2, donde D deriva de las siguientes aminas: 3, 4-dicloroanilina, 2trifluorometil-4-nitroanilina, 2-nitroanilina, 3-nitroanilina, 4-nitroanilina, 2-cloro-4-nitroanilina, 4-cloro-2-nitroanilina, 2bromo-4-nitroanilina, 2-cloro-4-metilsulfonilanilina, 2, 6-dicloro-4-nitroanilina, 2, 6-dibromo-4-nitroanilina, 2-cloro-6bromo-4-nitroanilina, 2, 5-dicloro-4-nitroanilina, 2-ciano-4-nitroanilina, 2-ciano-6-cloro-4-nitroanilina, 2-ciano-6-bromo4-nitroanilina, 2, 4-dinitroanilina, 2-cloro-4, 6-dinitroanilina, 2-bromo-4, 6-dinitroanilina, 2-amino-5-nitrotiazol, 2-amino
3, 5-dinitrotiofeno, éster etílico del ácido 2-amino-5-nitrotiofeno-3-carboxílico, 2-amino-3-ciano-4-cloro-5-formiltiofeno, 2-amino-5- (4-nitrofenilazo) tiofeno-3-carbonitrilo, 7-amino-5-nitrobenzoisotiazol, 2-amino-6-nitrobenzotiazol, 2-amino6-metilsulfonilbenzotiazol, 2-amino-6-tiocianatobenzotiazol o 2-amino-6, 7-diclorobenzotiazol.
4. Colorante según una o más de las reivindicaciones 1 a 3, donde: 35
R1 es hidrógeno, metilo o -NHCOCH3;
R2 es hidrógeno, cloro, metoxi o etoxi;
R3 es hidrógeno o metilo;
R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, sec-butilo, i-butilo, terc-butilo, bencilo, -CH2-O-CH2-o
- (CH2) 2-O- (CH2) 2-; R5 es hidrógeno o metilo; m es 0, 1 ó 2; y n es 0 ó 1.
45 5. Procedimiento para la preparación de un colorante según se reivindica en una o más de las reivindicaciones 1 a 4, que comprende la diazotización de una amina de fórmula (III) : D-NH2 (III)
donde D se define como en la reivindicación 1, y la copulación sobre un compuesto de fórmula (IV) :
donde R1 aR5, m y n se definen como en la reivindicación 1.
6. El uso de un colorante según se reivindica en una o más de las reivindicaciones 1 a 4 para la tinción y la impresión de materiales textiles sintéticos y mezclas de fibras de éstos.
7. Tinta para impresión por chorro de tinta que contiene al menos un colorante de fórmula (I) según una o más de las reivindicaciones 1 a 4.
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