Antioxidantes similares a cumestano y absorbentes uv.

Una composición estabilizada que comprende (a) un material orgánico sometido a la degradación mediante la exposición a la radiación UV y/o a los efectos deletéreos de los radicales,

el cual se selecciona de Polímeros orgánicos naturales o sintéticos, formulaciones cosméticas, formulaciones farmacéuticas, productos alimenticios, y (b) una cantidad estabilizante efectiva de un compuesto de la fórmula general (I)

en donde X es O, NH o NR15;

R1, R2, R3 y R4 son independientemente uno del otro H, halógeno, hidroxi, alquilo C1-C24, alquilo C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, cicloalquilo C5-C12; cicloalquilo C5-C12 que es sustituido por G y/o se interrumpe por -S-, -O-, o -NR15-; -NR15R16; tioalquilo C1-C24; -PR17R18; cicloalcoxi C5-C12; cicloalcoxi C5-C12 que es sustituido por G; arilo C6-C24; arilo C6-C24 el cual se sustituye por G, alquilo C1-C24, cicloalquilo C5-C12, aralquilo C7-C25, perfluoroarilo C6-C14, o haloalquilo C1-C24 tal como perfluoroalquilo C1-C24; heteroarilo C2-C20; heteroarilo C2-C20 que es sustituido por G, alquilo C1-C24, cicloalquilo C5-C12, aralquilo C7-C25, perfluoroarilo C6-C14, o haloalquilo C1-C24 tal como perfluoroalquilo C1-C24; alquenilo C2-C24; alquinilo C2-C24; alcoxi C1-C24; alcoxi C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D; aralquilo C7-C25; aralquilo C7-C25, que es sustituido por G; aralcoxi C7-C25, aralcoxi C7-C25 que es sustituido por G; o -OCO-R19 o -CO-R19, o R1 y R2 juntos son un grupo en donde R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 y R14 son independientemente uno del otro H, halógeno, hidroxi, alquilo C1-C24, alquilo C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, especialmente pentafluorofenilo, cicloalquilo C5-C12, cicloalquilo C5-C12 que es sustituido por al menos un G y/o se interrumpe por al menos un S-, -O-, o -NR15-, cicloalcoxi C5-C12, cicloalcoxi C5-C12 que es sustituido por G, arilo C6-C24, arilo C6-C24 que es sustituido por al menos un G, heteroarilo C2-C20, heteroarilo C2-C20 que es sustituido por al menos un G, alquenilo C2-C24, alquinilo C2-C24, alcoxi C1-C24, alcoxi C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, aralquilo C7-C25, aralquilo C7-C25, que es sustituido por al menos un G, aralcoxi C7-C25, aralcoxi C7-C25 que es sustituido por al menos un G, o son -CO-R19, D es -CO-; -COO-; -S-; -SO-; -SO2-; -O-; -NR15-; -POR17-; -CR20=CR21-; o -C:C-;

E es -OR22; -SR22; -NR15R16; -[NR15R16R24]+Z-; -COR19; -COOR23; -CONR15R16; -CN; -N3; -OCOOR23; o halógeno;

y G es E, o alquilo C1-C24, en donde R20, R21, R15, R16 y R24 son independientemente uno del otro H; arilo C6-C18; arilo C6-C18 que es sustituido por un alquilo C1-C24 y/o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un -O-; o R15 y R16 juntos forman un anillo de cinco o seis miembros, en particular Z es un equivalente de un anión, especialmente un anión cosméticamente aceptable tal como halógeno, preferiblemente Cl;

R19 es H; arilo C6-C18; arilo C6-C18 que es sustituido por un alquilo C1-C24, hidroxi y/o alcoxi C1-C24; ariloxi C6-C18; ariloxi C6-C18 que es sustituido por un alquilo C1-C24, hidroxi y/o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual 10 se interrumpe por al menos un -O-; alcoxi C1-C24; o alcoxi C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un -O-;

R22 y R23 son independientemente uno del otro H; arilo C6-C18; arilo C6-C18, que es sustituido por un alquilo C1-C24 o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un - O-; y R17 y R18 son independientemente uno del otro alquilo C1-C24, arilo C6-C18, o arilo C6-C18, que es sustituido por un alquilo C1-C24;

R3 y/o R4 además puede ser un residuo mono-, di- u oligosacárido alfa- o beta-unido al sistema de anillo fenólico ya sea directamente o vía el oxígeno fenólico.

Antioxidantes similares a cumestano y absorbentes uv

La presente invención se relaciona con los derivados de la estructura 1H-pirano [4, 3-b]benzofuran-1-ona y algunos análogos del nitrógeno que poseen poderosas propiedades antioxidantes combinadas con una funcionalidad de absorción UV altamente efectiva en una molécula.

Los compuestos fenólicos son los antioxidantes naturales y sintéticos más intensivamente estudiados y ampliamente utilizados. Ejemplos de varios tipos de antioxidantes fenólicos naturales son el alfa-tocoferol, quercetina, morina, ácido 3, 4-dihidroxibenzoico, timol y carvacrol entre otros. La vitamina alfa-tocoferol es el principal antioxidante que rompe la cadena, soluble en lípidos, en el plasma sanguíneo humano y en asociados de lipoproteínas de baja densidad. Se cree que el mecanismo de acción como un antioxidante, y el de los compuestos fenólicos en general, es la transferencia de su átomo H fenólico a un radical peroxil que lleva la cadena a una velocidad mucho más rápida que aquella a la cual la etapa de propagación de la cadena de la peroxidación lipídica procede.

Muchos compuestos fenólicos utilizados como antioxidantes en productos alimenticios, cosméticos, de cuidado personal y productos para el hogar no son siempre estables fotoquímicamente, lo que limita su utilidad. También se conoce que la luz ultravioleta (UV) es otra fuente importante de generación de radicales así como de un número de efectos biológicos adversos. Por consiguiente los absorbentes UV, en particular los compuestos que absorben UV-B y UV-A se aplican para prevenir el daño iniciado por los radicales libres a las moléculas biológicas y químicas durante la exposición a la luz UV.

Leutbecher et al. (2005) Synlett, 20, 3126-3130 describen las reacciones de dominio catalizado por la Lacasa de 4hidroxi- 6-metil-2H-piran-2-ona o 4-hidroxi-2H-cromen-2-onas sustituidas con catecoles, utilizando oxígeno molecular como un antioxidante que proporciona los cumestanos y O-heterociclos relacionados. Adicionalmente, Nematollahi & Forooghi (2002) Tetrahedron, 58, 4949-4953 describen la oxidación electroquímica de los catecoles en la presencia de 4-hidroxi-6-metil-2-pirona como nucleófilo. Las quinonas derivadas de los catecoles participan en las reacciones de adición de Michael con 4-hidroxi-6-metil- 2-pirona. Sin embargo, estas referencias son completamente silenciosas en relación con las propiedades antioxidantes y absorbentes UV de estos compuestos.

Ahora se ha encontrado que modificaciones específicas del cumestano, a saber los derivados de la estructura 1 Hpirano [4, 3-b] benzofuran-1-ona y sus análogos del nitrógeno, sorprendentemente muestran un número de interesantes actividades biológicas como efectos antibacterianos y antifúngicos, y poseen, por ejemplo, propiedades antioxidantes poderosas combinadas con una funcionalidad de absorción UV altamente efectiva en una molécula.

Por lo tanto, la invención actual se refiere a las composiciones que contienen compuestos de fórmula general (I)

en donde X es O, NH o NR15;

R1, R2, R3 y R4 son independientemente uno del otro H, halógeno, especialmente flúor, hidroxi, alquilo C1-C24, alquilo C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, especialmente pentafluorofenilo, cicloalquilo C5-C12, cicloalquilo C5-C12 que es sustituido por G y/o se interrumpe por S-, -O-, o - NR15-, -NR15R16, tioalquilo C1-C24, -PR17R18, cicloalcoxi C5-C12, cicloalcoxi C5-C12 que es sustituido por G, arilo C6-C24, arilo C6-C24 que es sustituido por G, alquilo C1-C24, cicloalquilo C5-C12, aralquilo C7-C25, perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, especialmente pentafluorofenilo, o haloalquilo C1-C24; heteroarilo C2-C20, heteroarilo C2-C20 que es sustituido por G, flúor, alquilo C1-C24, cicloalquilo C5-C12, aralquilo C7-C25, perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, especialmente pentafluorofenilo, o haloalquilo C1-C24; alquenilo C2-C24, alquinilo C2-C24, alcoxi C1-C24, alcoxi C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, aralquilo C7-C25, aralquilo C7-C25, que es sustituido por G, aralcoxi C7-C25, aralcoxi C7-C25 que es sustituido por G, o -CO-R19, o R1 y R2 son un grupo en donde R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 y R14 son independientemente uno del otro H, halógeno, hidroxi, alquilo C1-C24, alquilo C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, 5 perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, especialmente pentafluorofenilo, cicloalquilo C5-C12, cicloalquilo C5-C12 que es sustituido por al menos un G y/o se interrumpe por al menos un S-, -O-, o -NR15-, cicloalcoxi C5-C12, cicloalcoxi C5-C12 que es sustituido por G, arilo C6-C24, arilo C6-C24 que es sustituido por al menos un G, heteroarilo C2-C20, heteroarilo C2-C20 que es sustituido por al menos un G, alquenilo C2-C24, alquinilo C2-C24, alcoxi C1-C24, alcoxi C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, aralquilo C7-C25, aralquilo C7

C25, que es sustituido por al menos un G, aralcoxi C7-C25, aralcoxi C7-C25 que es sustituido por al menos un G, o al menos -CO-R19, D es -CO-; -COO-; -S-; -SO-; -SO2-; -O-; -NR15-; -POR17-; -CR20=CR21-; o -C:C-;

E es -OR22; -SR22; -NR15R16; -[NR15R16R24]+Z-; -COR19; -COOR23; -CONR15R16; -CN; -N3; -OCOOR23; o halógeno; y G es E, o alquilo C1-C24, en donde R20, R21, R15, R16 y R24 son independientemente uno del otro H; arilo C6-C18; arilo C6-C18 que es sustituido por un alquilo C1-C24, o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un -O-; o R15 y R16 juntos forman un anillo de cinco o seis miembros, en particular Z es halógeno, preferiblemente Cl;

R19 y R23 son independientemente uno del otro H; arilo C6-C18; arilo C6-C18 que es sustituido por un alquilo C1-C24, o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un -O-;

R22 es H; arilo C6-C18; arilo C6-C18, que es sustituido por un alquilo C1-C24, o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un -O-; y R17 y R18 son independientemente uno del otro alquilo C1-C24, arilo C6-C18, o arilo C6-C18, que es sustituido por un alquilo C1-C24;

R3 y R4 además puede ser un residuo mono-, di- u oligosacárido alfa- o beta- unido al sistema de anillo fenólico, ya sea directamente o vía el oxígeno fenólico.

Un número de compuestos de esta clase, especialmente aquellos que contienen una fracción sacárido y/o amonio, muestran otras actividades biológicas interesantes tales como efectos antibacterianos y antifúngicos.

R3 y/o R4 como un residuo mono-, di- o oligosacárido alfa- o beta- unido al sistema de anillo fenólico, por lo general consiste de las subunidades hexosa o pentosa o subunidades hexosa o pentosa aciladas. Una subunidad hexosa o pentosa por lo general se selecciona del grupo que consiste de glucosa, ribosa, galactosa, manosa, derivados acilados (especialmente acetilados) de estos, o N-acetil glucosamina, N-acetil galactosamina, lactosa, N-acetil lactosamina.

Algunos compuestos especialmente útiles en la composición de acuerdo con la invención son aquellos, dónde en el compuesto de la fórmula (I)

X es O, NH o NR15;

R1 es un alquilo C1-C24, alquenilo C2-C24, alcoxi C1-C24, o dicho alquilo, alquenilo o alcoxi que es sustituido por E;

R2 es H;

R3 es H; hidroxi; alquilo C1-C24; alquilo C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D; cicloalquilo C5-C12; cicloalquilo C5-C12 que es sustituido por G y/o se interrumpe por -O- o -NR15-; -NR15R16; cicloalcoxi C5-C12; cicloalcoxi C5-C12 que es sustituido por G; fenil que es no-sustituido o sustituido por G; alquenilo C2-C24; alcoxi C1-C24; alcoxi C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D; fenilalquilo C7-C25; fenilalquilo C7-C25, que es sustituido por G; fenilalcoxi C7-C25; fenilalcoxi C7-C25 que es sustituido por G; o -OCO-R19 o -CO-R19;

R4 es H; hidroxi; alquilo C1-C24 que es no-sustituido o sustituido por al menos un E, y/o se interrumpe por al menos un D; cicloalcoxi C5-C12; cicloalcoxi C5-C12 que es sustituido por G; alcoxi C1-C24; alcoxi C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D; o -OCO-R19 o -CO-R19;

R3 y/o R4 además puede ser un residuo mono-, di- u oligosacárido alfa- o beta- unido al sistema de anillo... [Seguir leyendo]

1. Una composición estabilizada que comprende (a) un material orgánico sometido a la degradación mediante la exposición a la radiación UV y/o a los efectos deletéreos de los radicales, el cual se selecciona de Polímeros orgánicos naturales o sintéticos, formulaciones cosméticas, formulaciones farmacéuticas, productos alimenticios, y (b) una cantidad estabilizante efectiva de un compuesto de la fórmula general (I)

en donde X es O, NH o NR15;

R1, R2, R3 y R4 son independientemente uno del otro H, halógeno, hidroxi, alquilo C1-C24, alquilo C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, cicloalquilo C5-C12; cicloalquilo C5-C12 que es sustituido por G y/o se interrumpe por -S-, -O-, o -NR15-; -NR15R16; tioalquilo C1-C24; -PR17R18; cicloalcoxi C5-C12; cicloalcoxi C5-C12 que es sustituido por G; arilo C6-C24; arilo C6-C24 el cual se sustituye por G, alquilo C1-C24, cicloalquilo C5-C12, aralquilo C7-C25, perfluoroarilo C6-C14, o haloalquilo C1-C24 tal como perfluoroalquilo C1-C24; heteroarilo C2-C20; heteroarilo C2-C20 que es sustituido por G, alquilo C1-C24, cicloalquilo C5-C12, aralquilo C7-C25, perfluoroarilo C6-C14, o haloalquilo C1-C24 tal como perfluoroalquilo C1-C24; alquenilo C2-C24; alquinilo C2-C24; alcoxi C1-C24; alcoxi C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D; aralquilo C7-C25; aralquilo C7-C25, que es sustituido por G; aralcoxi C7-C25, aralcoxi C7-C25 que es sustituido por G; o -OCO-R19 o -CO-R19, o R1 y R2 juntos son un grupo en donde R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 y R14 son independientemente uno del otro H, halógeno, hidroxi, alquilo C1-C24, alquilo C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, especialmente pentafluorofenilo, cicloalquilo C5-C12, cicloalquilo C5-C12 que es sustituido por al menos un G y/o se interrumpe por al menos un S-, -O-, o -NR15-, cicloalcoxi C5-C12, cicloalcoxi C5-C12 que es sustituido por G, arilo C6-C24, arilo C6-C24 que es sustituido por al menos un G, heteroarilo C2-C20, heteroarilo C2-C20 que es sustituido por al menos un G, alquenilo C2-C24, alquinilo C2-C24, alcoxi C1-C24, alcoxi C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, aralquilo C7-C25, aralquilo C7-C25, que es sustituido por al menos un G, aralcoxi C7-C25, aralcoxi C7-C25 que es sustituido por al menos un G, o son -CO-R19, D es -CO-; -COO-; -S-; -SO-; -SO2-; -O-; -NR15-; -POR17-; -CR20=CR21-; o -C:C-;

E es -OR22; -SR22; -NR15R16; -[NR15R16R24]+Z-; -COR19; -COOR23; -CONR15R16; -CN; -N3; -OCOOR23; o halógeno;

y G es E, o alquilo C1-C24, en donde R20, R21, R15, R16 y R24 son independientemente uno del otro H; arilo C6-C18; arilo C6-C18 que es sustituido por un alquilo C1-C24 y/o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un -O-; o R15 y R16 juntos forman un anillo de cinco o seis miembros, en particular Z es un equivalente de un anión, especialmente un anión cosméticamente aceptable tal como halógeno, preferiblemente Cl;

R19 es H; arilo C6-C18; arilo C6-C18 que es sustituido por un alquilo C1-C24, hidroxi y/o alcoxi C1-C24; ariloxi C6-C18; ariloxi C6-C18 que es sustituido por un alquilo C1-C24, hidroxi y/o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual 10 se interrumpe por al menos un -O-; alcoxi C1-C24; o alcoxi C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un -O-;

R22 y R23 son independientemente uno del otro H; arilo C6-C18; arilo C6-C18, que es sustituido por un alquilo C1-C24 o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un - O-; y R17 y R18 son independientemente uno del otro alquilo C1-C24, arilo C6-C18, o arilo C6-C18, que es sustituido por un alquilo C1-C24;

R3 y/o R4 además puede ser un residuo mono-, di- u oligosacárido alfa- o beta-unido al sistema de anillo fenólico ya sea directamente o vía el oxígeno fenólico.

2. Una composición estabilizada de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende (a) un material orgánico sometido a degradación mediante la exposición a la radiación UV y/o los efectos deletéreos de radicales y (b) una cantidad estabilizante efectiva de un compuesto de la fórmula general (I)

en donde X es O, NH o NR15;

R1, R2, R3 y R4 son independientemente uno del otro H, halógeno, especialmente flúor, hidroxi, alquilo C1-C24, alquilo C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, perfluoroalquilo C1-C24, 25 perfluoroarilo C6-C14, especialmente pentafluorofenilo, cicloalquilo C5-C12, cicloalquilo C5-C12 que es sustituido por G

y/o se interrumpe por S-, -O-, o - NR15-, -NR15R16, tioalquilo C1-C24, -PR17R18, cicloalcoxi C5-C12, cicloalcoxi C5-C12 que es sustituido por G, arilo C6-C24, arilo C6-C24 que es sustituido por G, alquilo C1-C24, cicloalquilo C5-C12, aralquilo C7-C25, perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, especialmente pentafluorofenilo, o haloalquilo C1-C24; heteroarilo C2-C20, heteroarilo C2-C20 que es sustituido por G, flúor, alquilo C1-C24, cicloalquilo C5-C12, aralquilo C7-C25, perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, especialmente pentafluorofenilo, o haloalquilo C1-C24, alquenilo C2-C24, alquinilo C2-C24, alcoxi C1-C24, alcoxi C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, aralquilo C7-C25, aralquilo C7-C25, que es sustituido por G, aralcoxi C7-C25, aralcoxi C7-C25 que es sustituido por G, o -CO-R19. o R1 y R2 son un grupo en donde R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 y R14 son independientemente uno del otro H, halógeno, hidroxi, alquilo C1-C24, alquilo C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, especialmente pentafluorofenilo, cicloalquilo C5-C12, cicloalquilo C5-C12 que es sustituido por al menos un G y/o se interrumpe por al menos un S-, -O-, o -NR15-, cicloalcoxi C5-C12, cicloalcoxi C5-C12 que es sustituido por G, arilo C6-C24, arilo C6-C24 que es sustituido por al menos un G, heteroarilo C2-C20, heteroarilo C2-C20 que es sustituido por al menos un G, alquenilo C2-C24, alquinilo C2-C24, alcoxi C1-C24, alcoxi C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, aralquilo C7-C25, aralquilo C7-C25, que es sustituido por al menos un G, aralcoxi C7-C25, aralcoxi C7-C25 que es sustituido por al menos un G, o al menos -CO-R19, D es -CO-; -COO-; -S-; -SO-; -SO2-; -O-; -NR25-; -POR17-; -CR20=CR21-; o -C:C-;

E es -OR22; -SR22-, -NR15R16; -[NR15R16R24]+Z-; -COR19; -COOR23; -CONR15R16; -CN; -N3; -OCOOR23; o halógeno; y G es E, o alquilo C1-C24, en donde R20, R21, R15, R16 y R24 son independientemente uno del otro H; arilo C6-C18; arilo C6-C18 que es sustituido por un 25 alquilo C1-C24, o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un -O-; o R15 y R16 juntos forman un anillo de cinco o seis miembros, en particular

Z es halógeno, preferiblemente Cl;

R19 y R23 son independientemente uno del otro H; arilo C6-C18; arilo C6-C16 que es sustituido por un alquilo C1-C24, o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un -O-;

R22 es H; arilo C6-C18; arilo C6-C18, que es sustituido por un alquilo C1-C24, o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un -0-; y R17 y R18 son independientemente uno del otro alquilo C1-C24, arilo C6-C18, o arilo C6-C18, que es sustituido por un alquilo C1-C24;

R3 y/o R4 además puede ser un residuo mono-, di- u oligosacárido alfa- o beta- unido al sistema de anillo fenólico, ya sea directamente o vía el oxígeno fenólico.

3. La composición de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 que contiene el componente (b) en una cantidad de 0.001 a 20 % en peso, especialmente 0.01 a 2.0 % en peso, basándose en el peso total de la composición.

4. La composición de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, que adicionalmente contiene una cantidad estabilizante efectiva de otro componente seleccionado del grupo que consiste de absorbentes UV, preferiblemente seleccionados de las benzofenonas, benzotriazoles, derivados del ácido cianoacrílico, hidroxiaril-s-triazinas, antranilatos, dibenzoilmetanos, bencilideno- dioxoimidazolinas, bencilideno malonatos, óxidos inorgánicos como dióxido de titanio y óxido de zinc, salicilatos, derivados del cinamato, derivados del ácido para-aminobenzoico, derivados del alcanfor, fenilbenzimidazoles, difenilacrilatos, compuestos de níquel orgánico, oxanilidas; antioxidantes, preferiblemente seleccionados de ácido p-hidroxibenzoico y sus derivados, salicilatos, derivados de cumarina, flavonas, bencilideno malonatos, derivados del ácido hidroxifenil propanoico, ácido úrico o tánico y sus derivados, hidroquinona, benzofenonas; aminas estéricamente impedidas.

5. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, dónde en el compuesto de la fórmula (I)

X es O, NH o NR15:

R1 es un alquilo C1-C24, alquenilo C2-C24, alcoxi C1-C24, o dicho alquilo, alquenilo o alcoxi que es sustituido por E;

R2 es H;

R3 es H; hidroxi; alquilo C1-C24; alquilo C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D; cicloalquilo C5-C12; cicloalquilo C5-C12 que es sustituido por G y/o se interrumpe por -O- o -NR15-; -NR15R16; cicloalcoxi C5-C12; cicloalcoxi C5-C12 que es sustituido por G; fenilo que es no-sustituido o sustituido por G; alquenilo C2-C24; alcoxi C1-C24; alcoxi C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D; fenilalquilo C7-C25; fenilalquilo C7-C25, que es sustituido por G; fenilalcoxi C7-C25; fenilalcoxi C7-C25 que es sustituido por G; o -OCO-R19 o -CO-R19:

R4 es H; hidroxi; alquilo C1-C24 que es no-sustituido o sustituido por al menos un E, y/o se interrumpe por al menos un D; cicloalcoxi C5-C12; cicloalcoxi C5-C12 que es sustituido por G; alcoxi C1-C24; alcoxi C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D; o -OCO-R19 o -CO-R19;

R3 y/o R4 además pueden ser un residuo mono-, di- u oligosacárido alfa- o beta- unido al sistema de anillo fenólico en donde dicho residuo consiste de las subunidades hexosa o pentosa y en donde al menos una subunidad hexosa o pentosa se selecciona del grupo que consiste de glucosa, ribosa, galactosa, manosa, N-acetil glucosamina, Nacetil galactosamina, lactosa y N-acetil lactosamina;

D es -CO-, -COO-, o -O-;

G y E son independientemente uno del otro -OR22; -NR15R16; -[NR15R16R24]+Z-; -COR19; -COOR23; -CN; -N3; -OCOOR23; o halógeno; o G es un alquilo C1-C12;

R15 y R16 y R24 son independientemente uno del otro H; fenil; fenil que es sustituido por un alquilo C1-C24; o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por -O-;

R19 es H; fenil; fenil que es sustituido por un alquilo C1-C24, hidroxi y/o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por -0-; fenoxi; fenoxi que es sustituido por un alquilo C1-C24, hidroxi y/o alcoxi C1-C24; alcoxi C1-C24; o alcoxi C1-C24 el cual se interrumpe por -0-;

R22 y R23 son independientemente uno del otro H; fenil; fenil que es sustituido por un alquilo C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por-O-.

6. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, cuando en el compuesto de la fórmula (I) X es O. NH o NR15; R' es un alquilo C1-C24, alquenilo C2-C24, o dicho alquilo o alquenilo sustituido por -NR15R16 o -N3 o -[NR15R16R24]+Z-; R2 es H; R3 y R4 independientemente son H; hidroxi; alquilo C1-C12; alquenilo C2-C12: alcoxi C1-C12; o -OCO-R19 o -CO-R19; o son un residuo mono- o di-sacárido alfa- o beta- unido al sistema de anillo fenólico en donde dicho residuo consiste de las subunidades hexosa o pentosa seleccionadas del grupo que consiste de glucosa, ribosa, galactosa, manosa, N-acetil glucosamina, N-acetil galactosamina, lactosa y N-acetil lactosamina;

R15, R16 y R24 son independientemente uno del otro H o alquilo C1-C5, y Z- es halogenuro, especialmente cloro.

7. La composición de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde el compuesto del componente (b) se selecciona del grupo que consiste de:

y y 8. La composición de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, que es una composición cosmética destinada para el maquillaje, que comprende un compuesto de la fórmula general (I) , en donde dicha composición cosmética es preferiblemente en la forma de base, polvo compacto, polvo facial, lápiz de labios, sombra de ojos, lápiz de cejas, delineador, rímel, emulsión anhidra o hidratada, y pasta y en donde dicha composición cosmética adicionalmente comprende los ingredientes cosméticamente aceptables que incluyen aceites, ceras, agentes tensoactivos, siliconas, perfluoruros, absorbentes-UV orgánicos sintéticos, fragancias u otros materiales enumerados en INCI.

9. La composición de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, la cual es un producto dermatológico, farmacéutico o alimenticio que comprende un compuesto de la fórmula general (I) .

10. Uso de un compuesto de la fórmula general (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, para mejorar la fotoestabilidad de las composiciones cosméticas o dermatológicas, preferiblemente para estabilizar ingredientes

activos sensibles a la oxidación y/o sensibles a UV contenidos en estas, o en formulaciones de filtros solares para la protección UV de la piel y/o el pelo humano o animal.

11. El uso de acuerdo con la reivindicación 10 en combinación con un portador cosméticamente o farmacéuticamente aceptable y otro absorbente UV orgánico, preferiblemente seleccionado de derivados del ácido cinámico y derivados del di benzoil metano, preferiblemente seleccionado de isopentil p-metoxicinamato, 2- etilhexil 4-metoxicinamato y etilhexil metoxicinamato.

12. Un compuesto de la fórmula general (I) como se define en la reivindicación 1, con la condición de que los siguientes compuestos se excluyan:

7, 8-dihidroxi-3, 6-dimetil-1H-pirano[4, 3-b]benzofuran-1-ona;

7, 8-dihidroxi-6-metoxi-3-metil-1H-pirano[4, 3-b]benzofuran-1-ona;

7, 8-dihidroxi-3-metil-1H-pirano[4, 3-b]benzofuran-1-ona; Ácido 7, 8-dihidroxi-3-metil-1-oxo-1H-pirano[4, 3-b]benzofuran-9-carboxílico metil éster; 9-fluoro-7, 8-dihidroxi-3-metil-1H-pirano[4, 3-b]benzofuran-1-ona; 6-fluoro-7, 8-dihidroxi-3-metil-1H-pirano[4, 3-b]benzofuran-1-ona; cualquier compuesto de la fórmula (I) en donde R1 y R2 son un grupo o y cada uno de R3 y R4 se seleccionan de H, metilo, metoxi; y 10 el compuesto de la formula 13. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 12, de la fórmula general (I)

en donde X es O, NH o NR15;

R1, R2, R3 y R4 son independientemente uno del otro H, halógeno, especialmente flúor, hidroxi, alquilo C1-C24, alquilo C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, especialmente pentafluorofenilo, cicloalquilo C5-C12, cicloalquilo C5-C12 que es sustituido por G y/o se interrumpe por -S-, -O-, o - NR15-, -NR15R16, tioalquilo C1-C24, -PR17R18, cicloalcoxi C5-C12, cicloalcoxi C5-C12 que es sustituido por G, arilo C6-C24, arilo C8-C24 que es sustituido por G, alquilo C1-C24, cicloalquilo C5-C12, aralquilo C7-C25, perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, especialmente pentafluorofenilo, o haloalquilo C1-C24; heteroarilo C2-C20, heteroarilo C2-C20 que es sustituido por G, flúor, alquilo C1-C24, cicloalquilo C5-C12, aralquilo C7-C25, perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, especialmente pentafluorofenilo, o haloalquilo C1-C24; alquenilo C2-C24, alquinilo C2-C24, alcoxi C1-C24, alcoxi C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, aralquilo C7-C25, aralquilo C7-C25, que es sustituido por G, aralcoxi C7-C25, aralcoxi C1-C25 que es sustituido por G, o -CO-R19, o R1 y R2 son un grupo en donde R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 y R14 son independientemente uno del otro H, halógeno, hidroxi, alquilo C1-C24, alquilo C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, perfluoroalquilo C1-C24, perfluoroarilo C6-C14, especialmente pentafluorofenilo, cicloalquilo C5-C12, cicloalquilo C5-C12 que es sustituido por al menos un G y/o se interrumpe por al menos un S-, -O-, o -NR15-, cicloalcoxi C5-C12, cicloalcoxi C5-C12 que es sustituido por G, arilo C6-C24, arilo C6-C24 que es sustituido por al menos un G, heteroarilo C2-C20, heteroarilo C2-C20 que es sustituido por al menos un G, alquenilo C2-C24, alquinilo C2-C24, alcoxi C1-C24, alcoxi C1-C24 que es sustituido por al menos un E y/o se interrumpe por al menos un D, aralquilo C7-C25, aralquilo C7-C25, que es sustituido por al menos un G, aralcoxi C7-C25, aralcoxi C7-C25 que es sustituido por al menos un G, o al menos -CO-R19, D es -CO-; -COO-; -S-; -SO-; -SO2-; -O-; -NR15-; -POR17-; -CR20=CR21-; o -C:C-;

E es -OR22; -SR22; -NR15R16; -[NR15R16R24]+Z-; -COR19; -COOR23; -CONR15R16; -CN; -N3; -OCOOR23; o halógeno;

y G es E, o alquilo C1-C24, en donde R20, R21, R15, R16 y R24 son independientemente uno del otro H; arilo C6-C18; arilo C6-C18 que es sustituido por un alquilo C1-C24, o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un -O-; o R15 y R16 juntos forman un anillo de cinco o seis miembros, en particular Z es halógeno, preferiblemente Cl;

R19 y R23 son independientemente uno del otro H; arilo C6-C18; arilo C6-C18 que es sustituido por un alquilo C1-C24, o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un - O-;

R22 es H; arilo C6-C18; arilo C6-C18, que es sustituido por un alquilo C1-C24, o alcoxi C1-C24; alquilo C1-C24; o alquilo C1-C24 el cual se interrumpe por al menos un -O-; y R17 y R18 son independientemente uno del otro alquilo C1-C24, arilo C6-C18, o arilo C6-C18, que es sustituido por un alquilo C1-C24;

R3 y/o R4 además puede ser un residuo mono-, di- u oligosacárido alfa- o beta- unido al sistema de anillo fenólico, ya 10 sea directamente o vía el oxígeno fenólico; y con la condición de que los siguientes compuestos se excluyan: 7, 8-dihidroxi-3, 6-dimetil-1H-pirano[4, 3-b]benzofuran-1-ona; 7, 8-dihidroxi-6-metoxi-3-metil-1H-pirano[4, 3-b]benzofuran-1-ona; 7, 8-dihidroxi-3-metil-1H-pirano[4, 3-b]benzofuran-1-ona; Ácido 7, 8-dihidroxi-3-metil-1-oxo-1H-pirano[4, 3-b]benzofuran-9-carboxílico metil éster; 15 9-fluoro-7, 8-dihidroxi-3-metil-1H-pirano[4, 3-b]benzofuran-1-ona; 6-fluoro-7, 8-dihidroxi-3-metil-1H-pirano[4, 3-b]benzofuran-1-ona;

cualquier compuesto de la fórmula (I) en donde R1 y R2 son un grupo o y cada uno de R3 y R4 se seleccionan de H, metilo, metoxi; y el compuesto de la fórmula 14. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 13 o 12 de la fórmula general (I) , en donde R2 es H, y la suma de los átomos de carbono en R1, R3 y R4 juntos es al menos 4, especialmente 5 o más.

15. Un proceso para preparar un compuesto de la fórmula general (I) , de acuerdo con la reivindicación 13 o 12, proceso que comprende la reacción de un compuesto de la fórmula general (I-a) con un compuesto de la fórmula 10 general (I-b) :

preferiblemente dicha etapa de reacción es una transformación catalizada por la tirosinasa o lacasa, de (I-a) con (Ib) .