USO DE COMPUESTOS CON ACTIVIDAD INHIBITORIA DE LA MONOGALACTOSILDIACILGLOICEROL SINTASA COMO HERBICIDA O ALGUICIDA, COMPOSICIONES HERBICIDAS Y ALGUICIDAS.

Uso de por lo menos un compuesto de la fórmula (I) a continuación,

como herbicida y/o alguicida: o una sal de adición ácida, en la que: -R 1 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; -A 1 , A 2 , A 3 y A 4 , representan idénticos o diferentes, N, -CH- o -CR 2 - el los que R 2 representa un átomo de halógeno o un grupo seleccionado de entre grupos alcoxi, alquilo, alquenilo, alquinil, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroalquilo, en el que dichos grupos designados para R 2 se sustituyen opcionalmente por uno o más grupos seleccionados de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano y nitro, y cuando dos átomos cíclicos adyacentes A 1 , A 2 , A 3 y A 4 representan -CR2 o N, dichos dos átomos cíclicos adyacentes también pueden formar, conjuntamente, una estructura cíclica fusionada (cicloalquilo, arilo o heteroarilo); - B representa -N-, -NR 3 -, -S- o -O-, en el que R 3 representa hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo -COR 4 en el que R 4 representa un grupo arilo o heteroarilo, dichos grupos designados para R 4 siendo opcionalmente sustituidos con uno o más grupos de seleccionados manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano, y nitro; -la M en círculo representa un anillo seleccionado de entre el grupo que consiste en los anillos de la siguiente fórmula (M1) a (M5): en el que m es un número entero igual a 0 ó 1 y -C 1 - y -C 2 -, idénticos o diferentes, representan un átomo de nitrógeno o -CR 5 - en el que R 5 representa hidrógeno, halógeno o un grupo seleccionado de entre grupos alcoxi, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroalquilo, en el que dichos grupos designados para R 5 se sustituyen opcionalmente con uno o más grupos seleccionados de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano y nitro, y cuando los dos átomos cíclicos adyacentes -C 1 - y -C 2 representan -CR 5 , pueden también formar, conjuntamente, una estructura cíclica fusionada (cicloalquilo, arilo o heteroarilo); -Y representa un oxígeno o un átomo de azufre; -F representa una de las siguientes subestructuras de la fórmula (F-1) a (F-3): i) en la que: - n y p pueden ser iguales o diferentes y son números enteros iguales a 0, 1, 2 ó 3; - x representa un átomo de oxígeno o de azufre, -NH-, NR 7 o -CHR 7 - en el que R 7 representa hidrógeno, o un grupo alquilo, alquenilo, arilo o heteroarilo en el que dicho grupo designado para R 7 es se sustituye opcionalmente con uno o más grupos seleccionados de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano, y nitro; - R 6 representa un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroalquilo, en el que dicho grupo designado para R 6 se sutituye opcionalmente con uno o más grupos seleccionados de manera independiente selecconado de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano y nitro: ii) en la que - x tiene la misma definición que la dada para F-1 anteriormente indicada; - R 8 y R 9 , idénticos o diferentes, representan de manera independiente hidrógeno o un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroalquilo, en el que dichos grupos designados para R 8 y R 9 pueden sustituirse opcionalmente con uno o más grupos seleccionados de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano, y nitro; iii) en la que: - x tiene la misma definición que la dada para F-1 anteriormente indicada; - q es un número entero igual a 0, 1, 2 ó 3; - R 10 y R 11 , idénticos o diferentes, representan de manera independiente hidrógeno o un grupo alquilo, alquiloxialquilo, alquiltioalquilo, alquiloxiarilo, alquiltioarilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, arilaquilo, heteroarilo y heteroalquilo, en el que dichos grupos designados para R 10 y R 11 pueden sustituirse opcionalmente con uno o más grupos seleccionados de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ariloxi, tioalquilo, tiarilo, ciano y nitro; - W representa hidrógeno o un radical R 12 , OR 12 , SR 12 o NR 12 R 13 en el que R 12 y R 13 , idénticos o diferentes, representan de manera independiente un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroalquilo, en el que dicehos grupos definidos para R 12 y R 13 pueden sustituirse opcionalmente con uno o más grupos seleccionados de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano y nitro; W puede representar también una fracción seleccionada en el grupo que consiste en fracciones de la fórmula (W1) a (W 3 ) a continuación: en la que: R 14 - representa hidrógeno, un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroalquilo, en el que dichos grupos designados para R 14 pueden sustituirse opcionalmente con uno o más grupos seleccionados de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano y nitro; - R 15 y R 16 , idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno u oxígeno, - Z representa un átomo de nitrógeno o un grupo CH; - r y s, idénticos o diferentes, son números enteros iguales a 0, 1 ó 2; - t y u, idéntico o diferente, son números enteros iguales a 0 ó 1; - D 1 , D2, D 3 y D 4 , idénticos o diferentes, representan un átomo de nitrógeno o C-R 17 , en el que R 17 representa hidrógeno, halógeno o un grupo alcoxi, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroalquilo, en el que dichos grupos designados para R 17 pueden sustituirse opcionalmente con uno o más grupos seleccionaron de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano y nitro, y cuando dos átomos cíclicos adyacentes, D 1 , D 2 , D 3 y D 4 representan -CR 17 , dichos dos átomos cíclicos adyacentes pueden formar también, conjuntamente, una estructura cíclica fusionada (cicloalquilo, arilo o heteroarilo); entendiéndose que en los compuestos de la fórmula (I) en la que W representa una fracción de la fórmula (W3), cuando t o u = 0, D 1 , D 2 , D 3 y D 4 también puede representar grupos O, S o N-R 17 en los que R 17 tenga la misma definición que en -C-R 17

La invención se refiere al campo de LAS composiciones herbicidas/alguicidas, que son muy adecuadas para su uso contra plantas nocivas en cultivos o plantas útiles. Más concretamente, la invención se refiere al uso de compuestos con una actividad inhibitoria de la monogalactosildiacilglicerol (MGDG) sintasa como herbicida o alguicida, y a composiciones de herbicidas y alguicidas que contienen al menos uno de estos compuestos. Los plástidos, y particularmente los cloroplastos, son orgánulos específicos y vitales de las células de algas y plantas eucariotas. Todos los plástidos se remontan a un solo suceso evolutivo de endosimbiosis (Delwiche, CF et al, 1997, Origin of Algae and their Plastids, D. Bhattacharia (Ed.), Springer Verlag, Viena, 53; Douglas, S., Curr. Opin. Genet. Dev., 1998, 8, 655). En este suceso endosimbiótico, una cianobacteria fue fagocitada dentro de una celda eucariota y permanoció allí, evolucionado a plástido. Las dos membranas que rodean el plástido, es decir la envoltura, se derivan de las dos membranas de limitación del antepasado cianobacteriano. La gran mayoría de plástidos están implicados en la captura de la luz y la conversión de energía en un proceso conocido como fotosíntesis. Basado en pigmentos fotosintéticas, actualmente tres linajes son considerados como distintos grupos relacionados evolutivamente de taxones:

– El linaje verde de endosimbiontes primarios (Viridiplantae), en el cual la clorofila a se asocia a la clorofila b, contiene las "algas verdes" (Clorophyta), como Chlamydomonas reinhardtii, y las denominadas "plantas" (Streptophyta), como la Arabidopsis thaliana;

– El linaje rojo de endosimbiontes primarios, en el cual la clorofila a se acopla energéticamente a la ficobilina, contiene las "algas rojas" (Rhodophyta) como Cyanidioschyzon merolae;

– El linaje azul de endosimbiontes primarios, en el cual la clorofila a se asocia a la ficocianina y la aloficocianina, es un pequeño grupo de organismos unicelulares (Glaucocystophytes), como Cyanofora paradoxa, en el que el cloroplasto todavía contiene una pared celular de peptidoglicano.

Las membranas de todos los plástidos de algas y plantas tienen una composición de lípidos única. Mientras que los fosfolípidos son los lípidos polares principales de las membranas celulares, los plástidos contienen hasta un 80% de galactosilglicerolípidos, es decir, 1,2-diacil-3-O-(β-D-galactopiranosil)-sn-glicerol (denominado monogalactosildiacilglicerol o MGDG) y 1,2-diacil-3-O-(α-D-galactopiranosil-1→6-β-D-galactopiranosil)-sn-glicerol (denominado digalactosildiacilglicerol o DGDG) (Douce, R. et al, Biol. Chem., 248, 7215-7222; Joyard J. et al., (1993) en Lipid Metabolism in Plants (Moore, T. S., ed.) págs. 231-257, CRC Press, Boca Raton, Florida. El MGDG (monogalactosildiacilglicerol) y DGDG (digalactosildiacilglicerol) tienen respectivamente la siguiente fórmula:

**(Ver fórmula)**

Estos dos lípidos se construyen por ensamblaje de un esqueleto de glicerol, esterificado en las posiciones sn-1 y sn-2 por ácidos grasos (mostrado como FA1 y FA2) y por uno o dos residuos de galactosa en la posición sn-3. La síntesis de MGDG se produce en las membranas que rodean los plástidos, llamadas la envoltura del plástido. La síntesis de MGDG es un proceso clave para la biogénesis de las membranas del plástido, particularmente para la expansión de los tilacoides (Miège, C. et al., EUR. J. Biochem., 1999, 265, 990-1001; Awai, K. et al., Proc. Natl. Acad. SCI. Sci. U.S.A., 2001, 98, 10960-10965; Maréchal, E. et al., Biochem. Soc. Trans., 2000, 28, 732-738). El MGDG también está implicado en la integridad funcional de la maquinaria fotosintética. Los mutantes de Arabidopsis que contiene la mitad de la cantidad normal de MGDG se ven severamente afectados sistemáticamente, con defectos en el desarrollo del cloroplasto, deterioro de la fotosíntesis y un fenotipo clorótico global. El MGDG es el sustrato para otro lípido esencial, el DGDG, que se exporta a la membrana plasmática y a las mitocondrias con privación de fosfato, probablemente para reemplazar la falta de fosfatidilcolina. Además de las membranas del plástido, la síntesis de MGDG resulta por lo tanto esencial para la biogénesis de la mayoría de las membranas celulares. Tomadas en conjunto, las funciones desempeñadas por el MGDG son vitales e implica que las encimas MGD son dianas para el cribado por herbicidas, lo que confirma las reivindicaciones de la solicitud de patente EP 1 163 364 y de la patente europea EP 1 330 537, de que se espera que los inhibidores de la síntesis de galactolípidos y particularmente de MGDG tengan propiedades herbicidas. El MGDG se genera mediante la transferencia de una fracción β-galactosil de la UDP-α-D-galactosa (UDP-Gal) soluble en agua en la posición sn-3 del aceptor hidrófobo 1,2-diacil-sn-glicerol (DAG) (Ferrari R. et al., ARch. Biochem. Biophys., 1961, 93, 185-192; Neufeld E. F. et al., Biochem. Biophys. Res. Commun, 1965, 14, 503-508). Esta reacción es catalizada por una UDP-α-D-galactosa: 1,2-diacil-sn-glicerol 3-β-D-galactosiltransferasa o MGDG sintasa, según la siguiente reacción:

1,2-sn-DAG + UDP-galactosa →UDP + MGDG

Una colección de genes de la MGDG sintasa (MGD) está ahora bien establecida en las angiospermas, caracterizadas molecularmente en la espinaca (Spinacia oleracea) (Miège, C. et al., EUR. J. Biochem., 1999,265, 990-1001), el berro de Thale (Arabidopsis thaliana) (Awai, K. et al., Proc. Natal. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98, 1096010965) y el arroz (Oriza sativa) (Qi, Y. H. et al., Planta, 2004, 219, 450-458). Se descubrió que las proteínas MGD estaban en el misma superfamilia de las glicosiltransferasas como proteínas MURG bacterianas (Shimojima M. et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1997, 94, 333-337), con las que se clasifican en la familia GT-28 de la sistemática CAZy (la clasificación CAZy está disponible en http://afmb.cnrs-mrs.fr/CAZY/). MURG cataliza la última etapa intracelular de la biosíntesis del peptidoglicano cianobacteriano y bacateriano, es decir, la transferencia de un N-acetil-β-D-glucosaminil desde un donante de UDP-α-D-N-acetil-glucosamina (UDP-GlcNAc) al lípido 1. Se han identificado ortólogos de MGD en el musgo Physcomitrella patens, el alga verde Chlamydomonas reinhardtii (crMGD, visitada con número de registro jgi|Chlre3|113664|e_gwW.2.330.1 en la página web de ChlamyDB http://www.chlamy.org/chlamydb.html, en febrero de 2007), y Prototheca wickerhamii (pwMGD, con número de registro AAV65358 en la página web del Centro Nacional de Información Biotecnológica (NCBI) http://www.ncbi.nlm.nih.gov/) y el alga roja Cyanidioschyzon merolae (Botté, C. et al., J. Biol Chem., 2005, 280, 34691-34701). En base a la información de la secuencia genómica disponible, también pudieron descubrirse ortólogos de MGD en un Heterokonta cuyas células contienen un plástido, la diatomea Thalassiosira pseudonana (véase la Figura 1 que representa la filogenia de MGD y MURG). En base a la distribución evolutiva de los genes de la MGDG sintasa entre plantas y algas, y en base a la importancia fundamental de la MGDG para la composición de la membrana de los plástidos en todos estos organismos, se espera que los inhibidores de la síntesis MGDG sean herbicidas y alguicidas, con un amplio espectro de actividad en las plantas y algas. En la clasificación de herbicidas según el modo de acción (http:llwww.plantprotection.org/HRAC/Bindex. cfm? doc=moa2002.htm) diseñado por el Comité de Acción contra la Resistencia a Herbicidas (HRAC), aproximadamente un tercio de los herbicidas utilizados con fines agronómicos tienen como diana el metabolismo de lípidos de la planta. Un ejemplo es el triclosán que tiene como diana la biosíntesis de ácidos grasos. Wakabayashi,

K. et al., (Pest Manag Sci., 2004, 58, 1149-54) argumenta además que el metabolismo de lípidos parece una buena diana general para la búsqueda de nuevos herbicidas. Sin embargo, no se ha descrito ningún herbicida hasta la fecha con un modo de acción que tenga como diana la síntesis de galactolípidos, y particularmente en la síntesis del monogalactosildiacilglicerol. Entre los diferentes herbicidas sintéticos ya en el mercado así como varias combinaciones, se puede mencionar por ejemplo la familia triacina, como Azatrine, ureas sustituidas como Diurón y el glifosato y otros varios preparados. Por ejemplo el glifosato, un ácido orgánico débil, se utiliza como su sal diisopropilamina para incrementar la solubilidad (Roundup®) y también con algunos agentes surfactantes como la polioxietilenamina. El uso intensivo de herbicidas sintéticos durante los últimos 50 años... [Seguir leyendo]

1. Uso de por lo menos un compuesto de la fórmula (I) a continuación, como herbicida y/o alguicida:

**(Ver fórmula)**

5 o una sal de adición ácida, en la que:

- R1 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; -A1, A2, A3 y A4, representan idénticos o diferentes, N, -CH- o –CR2- el los que R2 representa un átomo de halógeno o un grupo seleccionado de entre grupos alcoxi, alquilo, alquenilo, alquinil, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroalquilo, en el que dichos grupos designados para R2 se sustituyen opcionalmente por uno o más grupos seleccionados de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano y nitro, y cuando dos átomos cíclicos adyacentes A1, A2, A3 y A4 representan -CR2 o N, dichos dos átomos cíclicos adyacentes también pueden formar, conjuntamente, una estructura cíclica fusionada (cicloalquilo, arilo o heteroarilo);

15 - B representa –N-, -NR3-, -S- o –O-, en el que R3 representa hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo -COR4 en el que R4 representa un grupo arilo o heteroarilo, dichos grupos designados para R4 siendo opcionalmente sustituidos con uno o más grupos de seleccionados manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano, y nitro;

- la M en círculo representa un anillo seleccionado de entre el grupo que consiste en los anillos de la 20 siguiente fórmula (M1) a (M5):

**(Ver fórmula)**

en el que m es un número entero igual a 0 ó 1 y -C1- y -C2-, idénticos o diferentes, representan un átomo de nitrógeno o -CR5- en el que R5 representa hidrógeno, halógeno o un grupo seleccionado de entre grupos alcoxi, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroalquilo, en el que dichos grupos designados para R5 se sustituyen opcionalmente con uno o más grupos seleccionados de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano y nitro, y cuando los dos átomos cíclicos adyacentes -C1- y -C2 representan -CR5, pueden también formar, conjuntamente, una estructura cíclica fusionada (cicloalquilo, arilo o heteroarilo);

- Y representa un oxígeno o un átomo de azufre; -F representa una de las siguientes subestructuras de la fórmula (F-1) a (F-3):

i)

**(Ver fórmula)**

en la que:

 n y p pueden ser iguales o diferentes y son números enteros iguales a 0, 1, 2 ó 3;

10  x representa un átomo de oxígeno o de azufre, -NH-, NR7 o -CHR7- en el que R7 representa hidrógeno, o un grupo alquilo, alquenilo, arilo o heteroarilo en el que dicho grupo designado para R7 es se sustituye opcionalmente con uno o más grupos seleccionados de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano, y nitro;

15  R6 representa un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroalquilo, en el que dicho grupo designado para R6 se sutituye opcionalmente con uno o más grupos seleccionados de manera independiente selecconado de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano y nitro:

ii)

**(Ver fórmula)**

20

en la que

 x tiene la misma definición que la dada para F-1 anteriormente indicada;  R8 y R9, idénticos o diferentes, representan de manera independiente hidrógeno o un grupo

25 alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroalquilo, en el que dichos grupos designados para R8 y R9 pueden sustituirse opcionalmente con uno o más grupos seleccionados de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano, y nitro;

iii)

**(Ver fórmula)**

en la que:

30

 x tiene la misma definición que la dada para F-1 anteriormente indicada;  q es un número entero igual a 0, 1, 2 ó 3;  R10 y R11, idénticos o diferentes, representan de manera independiente hidrógeno o un grupo

alquilo, alquiloxialquilo, alquiltioalquilo, alquiloxiarilo, alquiltioarilo, alquenilo, alquinilo, 35 cicloalquilo, arilo, arilaquilo, heteroarilo y heteroalquilo, en el que dichos grupos designados

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

para R10 y R11 pueden sustituirse opcionalmente con uno o más grupos seleccionados de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ariloxi, tioalquilo, tiarilo, ciano y nitro;

 W representa hidrógeno o un radical R12, OR12, SR12 o NR12R13 en el que R12 y R13, idénticos

o diferentes, representan de manera independiente un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroalquilo, en el que dicehos grupos definidos para R12 y R13 pueden sustituirse opcionalmente con uno o más grupos seleccionados de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano y nitro; W puede representar también una fracción seleccionada en el grupo que consiste en fracciones de la fórmula (W1) a (W3) a continuación:

**(Ver fórmula)**

en la que:

R14

– representa hidrógeno, un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroalquilo, en el que dichos grupos designados para R14 pueden sustituirse opcionalmente con uno

o más grupos seleccionados de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano y nitro;

– R15 y R16, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno u oxígeno,

– Z representa un átomo de nitrógeno o un grupo CH;

– r y s, idénticos o diferentes, son números enteros iguales a 0, 1 ó 2;

– t y u, idéntico o diferente, son números enteros iguales a 0 ó 1;

– D1, D2, D3 y D4, idénticos o diferentes, representan un átomo de nitrógeno o C-R17, en el que R17 representa hidrógeno, halógeno o un grupo alcoxi, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroalquilo, en el que dichos grupos designados para R17 pueden sustituirse opcionalmente con uno

o más grupos seleccionaron de manera independiente de entre halógeno, trifluorometilo, difluorometilo, azido, alquilo, alcoxi, ciano y nitro, y cuando dos átomos cíclicos adyacentes, D1, D2, D3 y D4 representan -CR17, dichos dos átomos cíclicos adyacentes pueden formar también, conjuntamente, una estructura cíclica fusionada (cicloalquilo, arilo o heteroarilo); entendiéndose que en los compuestos de la fórmula (I) en la que W representa una fracción de la fórmula (W3), cuando t o u = 0, D1, D2, D3 y D4 también puede representar grupos O, S o N-R17 en los que R17 tenga la misma definición que en –C-R17.

2. El uso de la reivindicación 1, en el que los grupos alquilo se eligen entre los grupos alquilo (C1-C4) y en el que los grupos alcoxi se eligen entre grupos alcoxi (C1-C4) lineales y ramificados.

3. El uso de la reivindicación 2, en el que los grupos de alquilo (C1-C4) se eligen entre radicales metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo e isobutilo; mientras que los grupos alcoxi (C1-C4) se eligen entre radicales metiloxi, etiloxi, n-propiloxi, iso-propiloxi, terc-butiloxi e isobutiloxi.

4. El uso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que los átomos de halógeno se eligen entre cloro, flúor, bromo y yodo.

5. El uso de cualquiera de los reivindicaciones anteriores, en el que los grupos heteroarilo representan piridina, pirrol, tiofeno, imidazol, pirazol, oxazol, isoxazole, tiazol, benceno, piridina, piracina, pirimidina, piridacina, bencilciclobuteno, pentaleno, benzofurano, isobenzofurano, indol, isoindol, benzotiofeno, benzo[c]tiofeno, bencimidazol, indazol, benzoxazol, bencisoxazol, benzotiazol, naftaleno, quinolina, isoquinolina, quinoxalina, quinazolina, cinolina, purina, antraceno y acridina.

6. El uso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que los compuestos de la fórmula (I) se eligen entre compuestos en los que A1 = A2 = A3 = A4 = un átomo de carbono o A1 = A2 = A3 = un átomo de carbono y A4 = un átomo de nitrógeno.

7. El uso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que los compuestos de la fórmula (I) se eligen entre compuestos en los que C1 = C2 = un átomo de carbono o C1 = un átomo de carbono y C2 = un átomo de nitrógeno o C1 y C2 forman conjuntamente una fracción heteroarílica o arílica fusionadas.

8. El uso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que los compuestos de la fórmula (I) se eligen entre compuestos en los que B representa -NR3- con R3 = un átomo de hidrógeno.

9. El uso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que dicho por lo menos un compuesto de la fórmula (I) se selecciona de entre el grupo que consiste en:

– (S)-2-(dibencilamino)propil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)-3-fenilpropil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(dibencilamino)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(dibencilamino)propil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(N-bencil-N-metilamino)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 4-(1,2-dihidro-2-tioxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– O-2-(dibencilamino)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carbotioato;

– O-2-(benciloxi)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carbotioato;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 4-(2,3-dihidro-2-oxoimidazo[4,5-b]piridin-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 4-(1,2-dihidro-2-oxo-1-(benzoil)benzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)acepano-1-carboxilato;

– 1-bencidrilacetidin-3-il 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(dimetilamino)fenil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-il)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(etil(fenil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3,3-difenilpropil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 3-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)pirrolidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 3-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)-8-azabiciclo[3.2.1]octano-8carboxilato;

– 1-[1-(4-dibencilamino-butiril)-piperidin-4-il]-1,3-dihidro-benzoimidazol-2-ona;

– (S)-2-(dibencilamino)-3-fenilpropil 4-(1,2-dihidro-1-metil-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1carboxilato;

– N-((S)-2-(dibencilamino)propil)-4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carbotioamida;

– N-((S)-2-(dibencilamino)propil)-4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)ciclohexanocarboxamida;

– 2-difeniletil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(N-(4-nitrobencil)-N-bencilamino)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(dibencilamino)propil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)fenilcarbamato;

– (S)-2-(dibencilamino)-3-metilbutil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)-4-metilpentil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(dibencilamino)-3,3-dimetilbutil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(dibencilamino)butil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(dibencilamino) -2-metilpropil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)-2-feniletil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(N-bencil-N-fenilamino)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(bencil(4-nitrobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(4-nitrobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato

– 3-(bencil(4-nitrobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(bencil(4-metoxibencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(4-bromobencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(bencil(4-bromobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(4-metoxibencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (R)-2-(dibencilamino)-3-fenilpropil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(piridin-4-ilmetil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(4-fluorobencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-fenilpropil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(4-metoxibencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-metoxibencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-fenoxibencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-clorobencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(bencil(4-fluorobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(3-fenilpropil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(quinolin-4-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(3-metoxibencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(3-fenoxibencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(3-clorobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(quinolin-4-ilmetil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(piridin-3-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(piridin-2-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(3-(benciloxi)bencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(fenantren-9-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(naftalen-1-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(tiofen-2-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(piridin-2-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(terc-butoxicarbonil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(tiofen-2-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(4-fluorobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(3-metoxibencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(3-clorobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(naftalen-1-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(quinolin-4-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil((1-metil-1H-indol-2-il)metil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina1-carboxilato;

– 3-(bencil(3-fenoxibencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(4-clorobencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(2-metoxibencil)amino)etil 4-(2-oxo-2.3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(2-(benciloxi)bencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(4-(benciloxi)bencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(2,6-difluorobencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(furan-2-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(furan-3-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(3-(benciloxi)bencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (E)-2-(bencil(cinamil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(4-clorobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(3-(benciloxi)bencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(terc-butoxicarbonil)amino)-4-metilpentil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1il)piperidina1-carboxilato;

– (S)-2-(bencil(terc-butoxicarbonil)amino)-3-fenilpropil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1il)piperidina1-carboxilato;

– (S)-2-(bencilamino)-4-metilpentil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencilamino)-3-fenilpropil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-(benciloxi)propil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(3-fenilpropil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato y sales de adición ácidas de los mismos.

10. Uso de por lo menos un compuesto seleccionado de entre el grupo que consiste en:

– (S)-2-(dibencilamino)propil 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(etil(fenil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 4-(2,3-dihidro-2-oxoimidazo[4,5-b]piridin-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 1-bencidrilacetidin-3-il 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)-3-fenilpropil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(dibencilamino)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– O-2-(dibencilamino)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carbotioato;

– 2-(N-(4-nitrobencil)-N-bencilamino)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 1-[1-(4-dibencilamino-butiril)-piperidin-4-il]-1,3-dihidro-benzoimidazol-2-ona;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(dibencilamino)propil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-il)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3,3-difenilpropil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(dibencilamino)propil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)fenilcarbamato;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 4-(1,2-dihidro-2-oxo-1-(benzoil)benzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 3-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)pirrolidina-1-carboxilato;

– N-((S)-2-(dibencilamino)propil)-4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carbotioamida;

– 2-difeniletil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)-3-fenilpropil 4-(1,2-dihidro-1-metil-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-3-(dibencilamino)butilo 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(dibencilamino)-2-metilpropil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(4-nitrobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(bencil(4-metoxibencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(4-bromobencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(4-metoxibencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(piridin-4-ilmetil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(4-fluorobencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-fenilpropil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(4-metoxibencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-metoxibencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(bencil(3-fenilpropil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(piridin-3-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(piridin-2-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(3-(benciloxi)bencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(piridin-2-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(terc-butoxicarbonil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(tiofen-2-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(4-fluorobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(3-fenilpropil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(3-metoxibencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(3-clorobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(naftalen-1-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(2-metoxibencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(2,6-difluorobencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(furan-3-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (E)-2-(bencil(cinamil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(4-clorobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-(benciloxi)propil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1

carboxilato y sales de adición ácidas de los mismos como herbicida.

11. Uso de por lo menos un compuesto seleccionado de entre el grupo que consiste en:

– 2-(dibencilamino)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– O-2-(benciloxi)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carbotioato;

– 1-bencidrilacetidin-3-il 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 3-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)pirrolidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)-3-fenilpropil 4-(1,2-dihidro-1-metil-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(dibencilamino)butil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(dibencilamino)-2-metilpropil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(bencil(4-bromobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(piridin-4-ilmetil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(4-fluorobencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-fenilpropil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(4-metoxibencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-metoxibencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(piridin-3-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(piridin-2-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(terc-butoxicarbonil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1

carboxilato y sales de adición ácidas de los mismos como alguicidas.

12. Uso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que las sales de adición ácidas se eligen entre clorhidrato, hidrobromuro, sulfato o bisulfato, fosfato o hidrogenofosfato, acetato, benzoato, succinato, fumarato, maleato, lactato, citrato, tartrato, gluconato, metanosulfonato, sulfonato de benceno y sulfonato de paratolueno.

13. Una composición de herbicidas y/o alguicidas que comprende por lo menos un compuesto de la fórmula (I) tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y 12.

14. La composición de la reivindicación 13, en la que la composición es una composición de herbicidas y el por lo menos un compuesto de la fórmula (I) se selecciona de entre el grupo que consiste en:

– (S)-2-(dibencilamino)propil 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(etil (fenil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

- (S)-2-(dibencilamino)propil 4-(2,3-dihidro-2-oxoimidazo[4,5-b]piridin-1-il)piperidine-1-carboxilato;

– 1-bencidrilacetidin-3-il 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)-3-fenilpropil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(dibencilamino)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– O-2-(dibencilamino)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carbotioato;

– 2-(N-(4-nitrobencil)-N-bencilamino)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 1-[1-(4-dibencilamino-butiril)-piperidin-4-il]-1,3-dihidro-benzoimidazol-2-ona;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(dibencilamino)propil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-il) etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3,3-difenilpropil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(dibencilamino)propil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)fenilcarbamato;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 4-(1,2-dihidro-2-oxo-1-(benzoil)benzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 3-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)pirrolidina-1-carboxilato;

– N-((S)-2-(dibencilamino)propil)-4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carbotioamida;

– 2,2-difeniletil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)-3-fenilpropil 4-(1,2-dihidro-1-metil-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-3(dibencilamino)butilo 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(dibencilamino)-2-metilpropil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(4-nitrobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(bencil(4-metoxibencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-i1)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(4-bromobencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(4-metoxibencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(piridin-4-ilmetil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(4-fluorobencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-fenilpropil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(4-metoxibencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-metoxibencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(bencil(3-fenilpropil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(piridin-3-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(piridin-2-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(3-(benciloxi)bencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (S)-2-(bencil(piridin-2-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(terc-butoxicarbonil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(tiofen-2-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(4-fluorobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(3-fenilpropil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(3-metoxibencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(3-clorobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(naftalen-1-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(2-metoxibencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(2,6-difluorobencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(furano-3-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– (E)-2(bencil(cinamil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(4-clorobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-(benciloxi)propil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1

carboxilato y sales de adición ácidas de los mismos.

15. La composición de la reivindicación 13, en la que la composición es una composición de alguicidas y por lo menos un compuesto de la fórmula (I) se selecciona de entre el grupo que consiste en:

– 2-(dibencilamino)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– O-2-(benciloxi)etil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carbotioato;

– 1-bencidrilacetidin-3-il 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)propil 3-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)pirrolidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(dibencilamino)-3-fenilpropil 4-(1,2-dihidro-1-metil-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(dibencilamino)butil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(dibencilamino)-2-metilpropil 4-(1,2-dihidro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-il)piperidina-1-carboxilato;

– (S)-2-(bencil(4-bromobencil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(piridin-4-ilmetil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(4-fluorobencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-fenilpropil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(4-metoxibencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 2-(bencil(3-metoxibencil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1-carboxilato;

– 3-(bencil(piridin-3-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 3-(bencil(piridin-2-ilmetil)amino)propil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1carboxilato;

– 2-(bencil(terc-butoxicarbonil)amino)etil 4-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-1-il)piperidina-1

carboxilato y sales de adición ácidas de los mismos.