TINTES QUE SON SOLUBLES EN DISOLVENTES ORGÁNICOS.

Tinte de fórmula en la que Cat+ es el catión amonio de una amina de fórmula odeun compuesto de amonio de fórmula en la que R1,

R2, R3 y R4 son cada uno 15 independientemente de los otros hidrógeno o alquilo C2-C14 lineal o ramificado no sustituido o sustituido con hidroxilo o amino, y opcionalmente interrumpido por un átomo de oxígeno, siendo al menos uno de los sustituyentes R1 a R4 alquilo C2-C14 lineal o ramificado no sustituido o sustituido con hidroxilo o amino, y opcionalmente interrumpido por un átomo de oxígeno, y X es halógeno u -OH.

Tintes que son solubles en disolventes orgánicos La presente invención se refiere a tintes basados en compuestos azo que son solubles en disolventes orgánicos, a un procedimiento para su preparación y a su uso en la producción de plásticos coloreados o partículas de color 5 poliméricas y también como tintas de impresión y colorantes de impresión, composiciones de recubrimiento y tintes para madera.

El documento US 3.943.122 da a conocer materias colorantes azo adecuadas para teñir o acabar cuero, que pueden estar presente como materias colorantes bis o tris-azo y que generalmente presentan una subestructura de benzhidrol.

El documento DE 2 203 614 también da a conocer materias colorantes poli-azo similares a las anteriores, que son adecuadas para teñir cuero.

Los resúmenes de patente de Japón JP 58 173 171 también dan a conocer materias colorantes di-azo específicas adecuadas como tintas o agentes de grabado.

El objeto de la presente invención es proporcionar tintes libres de metales pesados que son muy solubles en disolventes orgánicos, que tienen buena solubilidad, alta resistencia del color y buena solidez a la luz, que pueden usarse, por ejemplo, como tintes de impresión solubles y tintes para madera y en la coloración de plásticos polares, y son sólo ligeramente solubles en agua. Esto no puede lograrse usando los compuestos libres de metales pesados conocidos actualmente.

Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que los tintes según la invención, que están en forma de sales 20 orgánicas específicas, logran el objeto mencionado anteriormente en un grado sustancial.

La presente invención se refiere por consiguiente a tintes de fórmula en la que Cat+ es 25 el catión amonio de una amina de fórmula o de un compuesto de amonio de fórmula en la que R1, R2, R3 y R4 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno o alquilo C2-C14 lineal o ramificado no sustituido o sustituido con hidroxilo o amino, y opcionalmente interrumpido por un átomo de oxígeno, siendo al menos uno de los sustituyentes R1 a R4 alquilo C2-C14 lineal o ramificado no sustituido o sustituido con hidroxilo o amino, y opcionalmente interrumpido por un átomo de oxígeno, y X es halógeno u -OH.

Como Cat+ se prefiere especialmente un catión derivado de Primene81 R®, un producto comercial de Rohm & Haas, una mezcla de amina primaria con una cadena lateral de alquilo C12-C14 fuertemente ramificada, o de hidróxido de tetraalquilamonio C1-C14, especialmente hidróxido de tetrabutilamonio.

Los cationes Cat+ también pueden estar en forma de mezclas.

Cat+ es más especialmente +N (CH2CH2CH2CH3) 4.

Asimismo se da preferencia a tintes de fórmula (1) en la que Cat+ contiene al menos un radical ramificado.

En el contexto de la presente invención, se entiende que Cat+ que contiene al menos un radical ramificado significa, por ejemplo, una amina primaria que tiene una cadena de alquilo C3-C14 ramificada o una amina secundaria, terciaria o cuaternaria que tiene al menos una cadena de alquilo C3-C14 lineal o ramificada.

Los tintes de fórmula (1) pueden prepararse según métodos conocidos per se. Éstos se obtienen, por ejemplo, mediante la conversión en sal del tinte de fórmula en un medio de disolvente orgánico/agua, usando un compuesto de amonio orgánico que contiene el catión Cat+, para formar el tinte de fórmula teniendo Cat+ la definición y los significados preferidos facilitados anteriormente.

Los disolventes en ese caso pueden ser disolventes orgánicos polares, tales como, por ejemplo, alcoholes, amidas, cetonas, carboxilatos, tales como acetato de etilo, hidrocarburos clorados, tales como CH2Cl2 o CHCl3, hidrocarburos, por ejemplo hexano, heptano, tolueno o xileno, o también aminas. La temperatura de reacción puede ser generalmente de desde temperatura ambiente (aproximadamente 20ºC) hasta el punto de ebullición del disolvente empleado.

Los compuestos de fórmula (1a) se conocen o pueden prepararse de manera conocida per se.

Los disolventes orgánicos en los que los tintes según la invención son solubles son, por ejemplo, alcoholes cíclicos, lineales o ramificados, cetonas cíclicas, lineales o ramificadas, carboxilatos, tolueno, xileno e hidrocarburos clorados, tales como, por ejemplo, CH2Cl2 o CHCl3.

Los tintes según la invención tienen especialmente buena solubilidad en disolventes polares, especialmente en metanol, etanol, acetato de etilo, acetato de butilo, metil etil cetona e isobutil metil cetona.

La presente invención se refiere también a un procedimiento para la producción de plásticos coloreados o partículas de color poliméricas, que comprende combinar entre sí un material orgánico de alto peso molecular y una cantidad tintorialmente eficaz de al menos un tinte de fórmula (1) .

La coloración de sustancias orgánicas de alto peso molecular usando el tinte de fórmula (1) se efectúa, por ejemplo, mezclando un tinte de este tipo con tales sustratos usando molinos de rodillos o aparatos de mezclado o trituración, con el resultado de que el tinte se disuelve o se distribuye finamente en el material de alto peso molecular. Entonces se procesa el material orgánico de alto peso molecular con el tinte mezclado según métodos conocidos per se, tales como, por ejemplo, calandrado, moldeo por compresión, extrusión, recubrimiento, hilado, vertido o moldeo por inyección, mediante los cuales el material coloreado adquiere su forma final. La mezcla del tinte también puede efectuarse inmediatamente antes de la etapa de procesamiento real, por ejemplo alimentando simultáneamente de manera continua el tinte pulverulento y un material orgánico de alto peso molecular granulado o pulverulento y, opcionalmente, también componentes adicionales, tales como aditivos, directamente en la zona de entrada de una prensa extrusora, mezclándose los constituyentes justo antes de su procesamiento. Generalmente, sin embargo, se da preferencia a mezclar el tinte en el material orgánico de alto peso molecular de antemano, porque pueden obtenerse sustratos coloreados de manera más uniforme.

Con el fin de producir moldeos no rígidos o reducir su fragilidad, es deseable frecuentemente incorporar los denominados plastificantes en los compuestos de alto peso molecular antes de su conformación. Pueden usarse como plastificantes, por ejemplo, ésteres de ácido fosfórico, ácido ftálico o ácido sebácico. En el procedimiento según la invención, los plastificantes pueden incorporarse en los polímeros antes o después de la incorporación del colorante. También es posible, además de añadir el tinte de fórmula (1) a los materiales orgánicos de alto peso molecular, añadir adicionalmente tintes u otros colorantes en cantidades deseadas con el fin de lograr diferentes tonos de color, opcionalmente junto con aditivos adicionales, por ejemplo cargas o desecantes.

Se da preferencia a la tinción de plásticos termoplásticos, especialmente en forma de fibras o películas.

Materiales orgánicos de alto peso molecular preferidos que pueden colorearse según la invención son, muy en general, polímeros que tienen una constante dieléctrica ≥ 2, 5, especialmente poliésteres, policarbonato (PC) , poliestireno (PS) , poli (metacrilato de metilo) (PMMA) , poliamida, polietileno, polipropileno, estireno/acrilonitrilo (SAN) y acrilonitrilo/butadieno/estireno (ABS) . Se prefieren especialmente poliésteres y poliamida. Se prefieren más especialmente poliésteres aromáticos lineales que pueden obtenerse mediante la policondensación de ácido tereftálico y glicoles, especialmente etilenglicol, o productos de condensación del ácido tereftálico y 1, 4bis (hidroximetil) ciclohexano, por ejemplo poli (tereftalato de etileno) (PET) o poli (tereftalato de butileno) (PBTP) ; también policarbonatos, por ejemplo los obtenidos a partir de α, α-dimetil-4, 4-dihidroxidifenilmetano y fosgeno, o polímeros basados en poli (cloruro de vinilo) y en poliamida, por ejemplo poliamida-6 o poliamida-6, 6.

Los tintes según la invención confieren a los materiales mencionados anteriormente, especialmente a los materiales de poliéster y poliamida, tonos de color fuerte que tienen muy buenas propiedades de solidez en uso, especialmente una buena solidez a la luz.

Los tintes de fórmula (1) según la invención también pueden usarse en la impresión de materiales de fibra hidrófobos semisintéticos y especialmente sintéticos, más especialmente... [Seguir leyendo]

1. Tinte de fórmula en la que Cat+ es el catión amonio de una amina de fórmula odeun compuesto de amonio de fórmula en la que R1, R2, R3 y R4 son cada uno 15 independientemente de los otros hidrógeno o alquilo C2-C14 lineal o ramificado no sustituido o sustituido con hidroxilo o amino, y opcionalmente interrumpido por un átomo de oxígeno, siendo al menos uno de los sustituyentes R1 a R4 alquilo C2-C14 lineal o ramificado no sustituido o sustituido con hidroxilo o amino, y opcionalmente interrumpido por un átomo de oxígeno, y X es halógeno u -OH.

2. Tinte según la reivindicación 1, en el que Cat+ se deriva de hidróxido de tetraalquilamonio C1-C14.

3. Tinte según la reivindicación 1 de fórmula

4. Procedimiento para la preparación de un tinte de fórmula (1) según la reivindicación 1, que comprende la conversión en sal del tinte de fórmula

en un medio de disolvente orgánico/agua, usando un compuesto de amonio orgánico que contiene el catión Cat+, para formar el tinte de fórmula en la que Cat+ es el catión de amonio de una amina de fórmula o de un compuesto de amonio de fórmula en la que R1, R2, R3 y R4 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno o alquilo C2-C14 lineal o ramificado no sustituido o sustituido con hidroxilo o amino, y opcionalmente interrumpido por un átomo de oxígeno, siendo al menos uno de los sustituyentes R1 a R4 alquilo C2-C14 lineal o ramificado no sustituido o sustituido con hidroxilo o amino, y opcionalmente interrumpido por un átomo de oxígeno, y X es halógeno u -OH.

5. Colorante de impresión que comprende un tinte de fórmula (1) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

6. Pasta de impresión que comprende un tinte de fórmula (1) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

7. Tinta de impresión que comprende un tinte de fórmula (1) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

8. Método de tinción o impresión de material de fibra hidrófobo sintético o semisintético, especialmente material

textil, que comprende aplicar a o incorporar en dicho material uno o más tintes de fórmula (1) según una cualquiera 15 de las reivindicaciones 1 a 3.

9. Método según la reivindicación 8, en el que el material de fibra hidrófobo sintético o semisintético, preferiblemente material textil, consiste en fibras de poliéster.

10. Método de coloración o impresión de papel, películas de plástico o láminas de metal, preferiblemente láminas de

aluminio, que comprende aplicar a o incorporar en dicho material uno o más tintes de fórmula (1) según una 20 cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.

11. Uso de un tinte de fórmula (1) según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en la coloración o impresión de material de fibra hidrófobo sintético o semisintético, papel, películas de plástico o láminas de metal, preferiblemente láminas de aluminio.

12. Material coloreado o impreso según las reivindicaciones 8 a 11.

13. Uso de una tinta de impresión según la reivindicación 7 en un impresora de chorro de tinta.