Un procedimiento para producir un copolímero de policarbonato que comprende unidades de repetición representadas por las siguientes fórmulas (I) y (II):

**(Ver fórmula)**en las que cada uno de R1 y R2 es independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono; cuando hay dos o más R1s, cada R1 puede ser diferente de o el mismo que los demás; cuando hay dos o más R2s, cada R2 puede ser diferente de o el mismo que los demás; cada uno de a y b es independientemente un número entero de 0 a 4; y X representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilideno que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, un grupo cicloalquileno que tiene de 5 a 15 átomos de carbono; un grupo cicloalquilideno que tiene de 5 a 15 átomos de carbono, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -CO-, o un enlace representado por la siguiente formula (III-1) o (III-2): **(Ver fórmula)**en las que R es un grupo alquilo que tiene de 1 a 3 átomos de carbono; Y es un grupo alquileno de cadena lineal o ramificada que tiene de 2 a 15 átomos de carbono; m es un número entero de 0 a 4; y r es un número entero de 2 a 450;comprendiendo el procedimiento: hacer reaccionar un monómero que contiene diéster diol, un fenol divalente y un precursor de carbonato por polimerización interfacial, en el que: el monómero que contiene diéster diol es una mezcla de un diéster diol de acuerdo con la siguiente fórmula (3) y un monoéster diol representado por la siguiente fórmula (4) la mezcla se obtiene por reacción de un ácido hidroxibenzoico o un producto esterificado del mismo representado por la siguiente fórmula (1) y un polialquilenglicol representado por la siguiente fórmula (2) **(Ver fórmula)****(Ver fórmula)****(Ver fórmula)**en las que R'' es un átomo de hidrógeno, o un grupo metilo, etilo o propilo;un grado de esterificación de grupos hidroxilo del polialquilenglicol es del 50 al 90% en moles

Campo técnico

La presente invención se refiere a un método para producir un copolímero de policarbonato que presenta una estructura específica con productividad mejorada, por polimerización interfacial usando un monómero que contiene diéster diol y un fenol divalente como materiales de partida, y un copolímero de policarbonato producido por el presente procedimiento.

Técnica anterior

Se conoce una resina de policarbonato (en lo sucesivo en este documento puede denominarse como PC) que consiste en una unidad de policarbonato aromático y una unidad de poliéter alifático como una resina que tiene un excelente propiedad de dureza. Por ejemplo, se ha descrito un procedimiento para copolimerizar un diol modificado con fenol (diéster diol) el cual se usa como un co-monómero y se obtiene a partir de ácido p-hidroxibenzoico o su éster alquílico o un cloruro de ácido y un diol (por ejemplo, consultar el Documento de Patente 1). Específicamente, se ha propuesto un copolímero de PC, el cual se obtiene copolimerizando un co-monómero de tetrametilenglicol (peso molecular:

2,000)-bis(4-hidroxibenzoato) o polietilenglicol (peso molecular: 8,000)-bis(4-hidroxibenzoato). El copolímero de PC usando estos diéster dioles pueden producirse mediante polimerización interfacial convencional, sin embargo, se han encontrado los siguientes problemas: un copolímero de PC con alta pureza no resulta fácil de obtener ya que en la etapa de lavado de la solución de polimerización la fase de cloruro de metileno que contiene el copolímero de PC se tiene una mala separación de la fase de agua la cual contiene impurezas; y la productividad se disminuye en gran medida cuando se intenta obtener un copolímero de PC con alta pureza.

Con el fin de evitar los problemas antes citados, en la memoria descriptiva de la Solicitud de Patente Japonesa Nº 2004-04293, el presente solicitante ha propuesto un procedimiento para producir un copolímero de policarbonato, en el que la separación de la fase de agua de la fase de cloruro de metileno después de la polimerización se mejora usando un co-monómero el cual contiene 500 ppm en masa o menos de un ácido hidroxibenzoico. Sin embargo, la separación del copolímero de PC en un proceso de lavado ácido o de agua después de la polimerización no es necesariamente satisfactorio, aun cuando se haya solicitado un procedimiento mejorado.

Documento de Patente 1: Solicitud de Patente Japonesa Abierta a Inspección Publica (JP-A) Nº Shou6279222,

Descripción de la Invención

Problemas a resolver por la invención

La presente invención se ha ideado en vista de las circunstancias anteriores. En un procedimiento para producir un copolímero de PC que presenta una estructura especifica usando un diéster diol y un fenol divalente como materiales de partida, es un objeto de la presente invención para proporcionar un procedimiento para producir un copolímero de PC con productividad mejorada, y un copolímero de PC obtenido gracias al procedimiento.

Medios para resolver los problemas

Los presentes inventores han realizado intensivos estudios con el fin de resolver los problemas que se han mencionado anteriormente, y como resultado, han descubierto que la separación de un copolímero de PC en un procedimiento de lavado ácido o de agua después de la polimerización se ha mejorado enormemente usando, entre los diéster dioles convencionales, un diéster diol que tiene un grado de esterificación en un intervalo específico como un material de partida (co-monómero). En base al hallazgo anterior, se ha realizado la presente invención. Concretamente, la presente invención proporciona un procedimiento para producir un copolímero de policarbonato y un copolímero de policarbonato, los cuales se describen a continuación.

1. Un procedimiento para producir un copolímero de policarbonato que comprende unidades de repetición representadas por las siguientes fórmulas (I) y (II):

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

en las que cada uno de R1 y R2 es independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono; cuando hay dos o más R1s, cada R1 puede ser diferente de o el mismo que los demás; cuando hay dos o más R2s, cada R2 puede ser diferente de o el mismo que los demás; cada uno de a y b es independientemente un número entero de 0 a 4; y X representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilideno que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, un grupo cicloalquileno que tiene de 5 a 15 átomos de carbono; un grupo cicloalquilideno que tiene de 5 a 15 átomos de carbono, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -CO-, o un enlace representado por la siguiente fórmula (III-1) o (III-2):

**(Ver fórmula)**

10 en las que R es un grupo alquilo que tiene 1 a 3 átomos de carbono; Y es un grupo alquileno de cadena lineal o ramificada que tiene de 2 a 15 átomos de carbono; m es un número entero de 0 a 4; y r es un número entero de 2 a 450;

el procedimiento comprende: hacer reaccionar un monómero que contiene diéster diol, un fenol divalente y un precursor de carbonato por polimerización interfacial, en el que: el monómero que contiene diéster diol es una mezcla de un diéster diol de acuerdo con la siguiente fórmula (3) y un monoéster diol representado por la siguiente fórmula (4)

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

la mezcla se obtiene por reacción de un ácido hidroxibenzoico o un producto esterificado del mismo representado por la siguiente fórmula (1) y un polialquilenglicol representado por la siguiente fórmula (2)

**(Ver fórmula)**

5 en las que R' es un átomo de hidrógeno, o un grupo metilo, etilo o propilo; un grado de esterificación de los grupos hidroxilo del polialquilenglicol es del 50 al 90% en moles.

2. El procedimiento para producir un copolímero de policarbonato como se ha descrito en el punto 1, en el que el grado de esterificación es del 75 al 90% en moles;

3. El procedimiento para producir un copolímero de policarbonato como se ha descrito en el punto 1 ó 2, en el

10 que el ácido hidroxibenzoico o el producto esterificado del mismo es ácido p-hidroxibenzoico o el producto esterificado del mismo.

4. El procedimiento para producir un copolímero de policarbonato como se ha descrito en el punto 1 ó 2, en el que el ácido hidroxibenzoico o el producto esterificado del mismo es ácido o-hidroxibenzoico o el producto esterificado del mismo.

5. El procedimiento para producir un copolímero de policarbonato de acuerdo con cualquiera de los puntos 1 a 4, en el que la cantidad de un ácido hidroxibenzoico contenido en forma de una impureza en el monómero que contiene diéster diol es del 0,05% en masa o menos;

6. El procedimiento para producir un copolímero de policarbonato de acuerdo con cualquier de los puntos 1 a 5,

en el que la cantidad de un hidroxibenzoato contenido en forma de una impureza en el monómero que contiene 20 diéster diol es del 1,0% en masa o menos.

7. Un copolímero de policarbonato producido mediante el procedimiento de acuerdo con cualquiera de los puntos 1 a 6.

Efecto de la invención

De acuerdo con la presente invención, en el método para producir un copolímero de PC que tiene una estructura específica en la que se usan un monómero que contiene diéster diol y un fenol divalente en forma de materiales de partida, no solo el procedimiento de producción puede hacerse para que sea simplificado y ahorre tiempo, sino también, la separación de un copolímero de PC puede mejorarse notablemente en el procedimiento de lavado ácido o de agua después de la polimerización.

Breve descripción de los dibujos

30 La FIG. 1 es un gráfico que muestra la separación de un copolímero de policarbonato de la solución de reacción en una etapa de producción del copolímero de policarbonato.

**(Ver fórmula)**

Mejor modo de realizar la invención

El monómero que contiene diéster diol usado en el procedimiento para producir un copolímero de PC en la presente invención es un producto de reacción entre un ácido hidroxibenzoico o un producto esterificado del mismo (es decir, hidroxibenzoatos) y un polialquilenglicol, y el grado de esterificación de los grupos hidroxilo del polialquilenglicol es del 50 al 90% en moles. Un ejemplo típico... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento para producir un copolímero de policarbonato que comprende unidades de repetición representadas por las siguientes fórmulas (I) y (II):

**(Ver fórmula)**

5 en las que cada uno de R1 y R2 es independientemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono; cuando hay dos o más R1s, cada R1 puede ser diferente de o el mismo que los demás; cuando hay dos o más R2s, cada R2 puede ser diferente de o el mismo que los demás; cada uno de a y b es independientemente un número entero de 0 a 4; y X representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilideno que tiene de 2 a 8 átomos de carbono, un grupo cicloalquileno que tiene de 5 a 15 átomos de carbono; un grupo cicloalquilideno que tiene de 5 a 15 átomos de carbono, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -CO-, o un enlace representado por la siguiente formula (III-1) o (III-2):

**(Ver fórmula)**

en las que R es un grupo alquilo que tiene de 1 a 3 átomos de carbono; Y es un grupo alquileno de cadena lineal o ramificada que tiene de 2 a 15 átomos de carbono; m es un número entero de 0 a 4; y r es un número entero de 2 a 450; comprendiendo el procedimiento: hacer reaccionar un monómero que contiene diéster diol, un fenol divalente y un precursor de carbonato por polimerización interfacial, en el que: el monómero que contiene diéster diol es una mezcla de un diéster diol de acuerdo con la siguiente fórmula (3) y un monoéster diol representado por la siguiente fórmula (4) la mezcla se obtiene por reacción de un ácido hidroxibenzoico o un producto esterificado del mismo representado por la siguiente fórmula (1) y un polialquilenglicol representado por la siguiente fórmula (2)

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

5 en las que R' es un átomo de hidrógeno, o un grupo metilo, etilo o propilo; un grado de esterificación de grupos hidroxilo del polialquilenglicol es del 50 al 90% en moles.

2. El procedimiento para producir un copolímero de policarbonato de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el grado de esterificación es del 75 al 90% en moles.

3. El procedimiento para producir un copolímero de policarbonato de acuerdo con la reivindicación 1 o la

10 reivindicación 2, en el que el ácido hidroxibenzoico o el producto esterificado del mismo es ácido p-hidroxibenzoico o el producto esterificado del mismo.

4. El procedimiento para producir un copolímero de policarbonato de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que el ácido hidroxibenzoico o el producto esterificado del mismo es ácido o-hidroxibenzoico o el producto esterificado del mismo.

5. El procedimiento para producir un copolímero de policarbonato de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la cantidad de un ácido hidroxibenzoico contenida en forma de una impureza en el monómero que contiene diéster diol es del 0,05% en masa o menos.

6. El procedimiento para producir un copolímero de policarbonato de acuerdo con cualquiera de las

reivindicaciones 1 a 5, en el que la cantidad de un hidroxibenzoato contenido en forma de una impureza en el 20 monómero que contiene diéster diol es del 1,0% en masa o menos.

7. Un copolímero de policarbonato producido mediante el procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.