PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR UN CARBONATO DE 1,2-ALQUILENO.

Procedimiento para preparar un carbonato de 1,2-alquileno que comprende (i) poner en contacto dióxido de carbono,

un óxido de 1,2-alquileno y un catalizador de carbonación en un reactor para producir un efluente crudo de reactor que contiene dióxido de carbono, componentes ligeros, carbonato de 1,2-alquileno y catalizador; (ii) separar dióxido de carbono y componentes ligeros del efluente crudo de reactor para formar una corriente de colas que contiene carbonato de 1,2-alquileno y catalizador; (iii) destilar la corriente de colas formada en la etapa (ii) para formar una corriente de cabezas de la primera destilación, que contiene carbonato de 1,2-alquileno, y una corriente de colas de la primera destilación que contiene catalizador, y reciclar al menos parte de la corriente de colas de la primera destilación al reactor; y (iv) destilar la corriente de cabezas de la primera destilación para formar una corriente de cabezas de la segunda destilación y una corriente de colas de la segunda destilación, que contiene carbonato de 1,2-alquileno, y reciclar al menos parte de la corriente de cabezas de la segunda destilación al reactor

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/054659.

Solicitante: SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V..

Nacionalidad solicitante: Países Bajos.

Dirección: CAREL VAN BYLANDTLAAN 30 2596 HR THE HAGUE PAISES BAJOS.

Inventor/es: NISBET, TIMOTHY, MICHAEL, VAPORCIYAN,GARO,GARBIS.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 17 de Abril de 2008.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D317/36 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Carbonatos de alquileno; Carbonatos de alquileno sustituidos.

Clasificación PCT:

  • C07D317/36 C07D 317/00 […] › Carbonatos de alquileno; Carbonatos de alquileno sustituidos.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia.

PDF original: ES-2356278_T3.pdf

 

PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR UN CARBONATO DE 1,2-ALQUILENO.

Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a un procedimiento para preparar un carbonato de 1,2-alquileno.

Se conocen procedimientos para la producción de carbonatos de 1,2-alquileno. El documento WO-A 2005/003113 describe un procedimiento en el que se pone en contacto dióxido de carbono con un óxido de alquileno en presencia de un catalizador de carbonación apropiado. El catalizador descrito es un compuesto de tetraalquilfosfonio. 5 Esta memoria descriptiva describe que el catalizador usado ha sido reciclado. La memoria descriptiva describe además que el comportamiento de catalizador es muy estable si el catalizador se recicla a la preparación de carbonato de alquileno en un alcohol, en particular, en monopropilenglicol (1,2-propanodiol). El documento US-A 4.434.105 también describe un procedimiento para la preparación de carbonatos de 1,2-alquileno. Se describen diversos catalizadores. El documento también describe que el catalizador, después de la compleción de la reacción, se puede reutilizar. 10

En un procedimiento continuo, el producto de reacción que contiene carbonato de 1,2-alquileno y catalizador ha de ser sometido a un tratamiento de aislamiento y purificación. Tal tratamiento de aislamiento y purificación incluye generalmente una o más etapas de destilación para separar el carbonato de 1,2-alquileno del catalizador y otros componentes. El documento WO 00/20407 describe tal tratamiento de aislamiento y purificación. De acuerdo con una primera realización del documento WO 00/20407, el efluente crudo del reactor de carbonación se trata 15 como sigue:

(a) someter el efluente crudo del reactor, en el evaporador 20, que puede ser un evaporador de película batida o torre de película descendente, a evaporación a baja temperatura para formar un primer producto de cabezas del evaporador, que contiene carbonato de alquileno, y una corriente de colas del evaporador, que contiene el catalizador, y reciclar la corriente de colas del evaporador al reactor; 20

(b) separar los componentes ligeros presentes en el primer producto de cabezas del evaporador para formar un segundo producto de cabezas del evaporador y reciclar los componentes ligeros al reactor;

(c) destilar, en la columna de destilación 30, el segundo producto de cabezas del evaporador para formar una corriente de cabezas de la primera destilación y una corriente de colas de la primera destilación, que contiene carbonato de alquileno, y reciclar la corriente de cabezas de la primera destilación al reactor; 25

(d) destilar, en la columna de destilación 40, la corriente de colas de la primera destilación para formar una corriente de cabezas de la segunda destilación, que contiene carbonato de alquileno, y una corriente de colas de la segunda destilación, y reciclar la corriente de colas de la segunda destilación al reactor;

(e) destilar la corriente de cabezas de la segunda destilación para formar una corriente de cabezas de la tercera destilación y una corriente de colas de la tercera destilación que contiene carbonato de alquileno, y reciclar la corriente 30 de cabezas de la tercera destilación al reactor; y

(f) destilar la corriente de colas de la tercera destilación para formar una corriente de cabezas de la cuarta destilación, que contiene carbonato de alquileno purificado, y una corriente de colas de la cuarta destilación, y reciclar la corriente de colas de la cuarta destilación al reactor.

El tratamiento de aislamiento y purificación de acuerdo con la primera realización del documento WO 35 00/20407 comprende por lo tanto una secuencia de destilación que consiste en al menos cuatro etapas de destilación. Antes de la primera etapa de destilación, el catalizador de carbonación y el carbonato de alquileno se separan como una corriente de colas y una corriente de cabezas, respectivamente. Después, el carbonato de alquileno se separa en la primera etapa de destilación como una corriente de colas, en la segunda etapa de destilación como una corriente de cabezas, en la tercera etapa de destilación como una corriente de colas y, finalmente, en la cuarta etapa de destilación 40 como una corriente de cabezas. Por lo tanto, el documento WO 00/20407 enseña a recuperar carbonato de alquileno purificado como una corriente de cabezas de destilación, es decir, como un producto de la parte superior o destilado, más bien que como una corriente de colas de destilación.

Un objeto de la presente invención es crear un procedimiento para preparar un carbonato de 1,2-alquileno a partir de dióxido de carbono y un óxido de 1,2-alquileno, usando un catalizador de carbonación, en el que el 45 efluente del reactor se trata de tal manera que el producto final de carbonato de 1,2-alquileno no, o sustancialmente no, contiene contaminantes y que sólo se requiere un número limitado de etapas de separación para llegar a tal carbonato de 1,2-alquileno purificado.

Se ha encontrado que el objeto anterior se puede alcanzar mediante un procedimiento para preparar un carbonato de 1,2-alquileno que comprende 50

(i) poner en contacto dióxido de carbono, un óxido de 1,2-alquileno y un catalizador de carbonación en un reactor para producir un efluente crudo de reactor que contiene dióxido de carbono, componentes ligeros, carbonato de 1,2-alquileno y catalizador;

(ii) separar dióxido de carbono y componentes ligeros del efluente crudo de reactor para formar una corriente de colas que contiene carbonato de 1,2-alquileno y catalizador;

(iii) destilar la corriente de colas formada en la etapa (ii) para formar una corriente de cabezas de la primera destilación, que contiene carbonato de 1,2-alquileno, y una corriente de colas de la primera destilación, que contiene catalizador, y reciclar al menos parte de la corriente de colas de la primera destilación al reactor; y 5

(iv) destilar la corriente de cabezas de la primera destilación para formar una corriente de cabezas de la segunda destilación y una corriente de colas de la segunda destilación, que contiene carbonato de 1,2-alquileno, y reciclar al menos parte de la corriente de cabezas de la segunda destilación al reactor.

De acuerdo con el procedimiento de la presente invención, que se puede llevar a cabo continuamente, sólo dos destilaciones tienen que ser llevadas a cabo después de haber separado el dióxido de carbono y los 10 componentes ligeros del efluente crudo del reactor. Como se demuestra en los ejemplos más adelante, destilando el carbonato de 1,2-alquileno como una corriente de cabezas en la primera destilación y separando producto final de carbonato de 1,2-alquileno como una corriente de colas en la segunda destilación, más bien que destilando producto final de carbonato de 1,2-alquileno como una corriente de cabezas en la segunda destilación, ningún o sustancialmente ningún contaminante está contenido en dicho producto final. Como se discute anteriormente, en la secuencia de 15 destilación de la primera realización del documento WO 00/20407, se separa carbonato de 1,2-alquileno como una corriente de colas en una primera destilación a partir de la cual se destila carbonato de 1,2-alquileno como una corriente de cabezas en una segunda destilación. Además, de acuerdo con dicha realización conocida, se necesita llevar a cabo dos destilaciones adicionales con el fin de llegar a carbonato de 1,2-alquileno sustancialmente puro.

Más especialmente, se ha encontrado que, con el presente procedimiento, cualquier compuesto de 20 haluro (por ejemplo, bromohidrina) que se pueda formar durante la reacción como subproducto se separa del producto final de carbonato de 1,2-alquileno y no puede dificultar cualquier etapa de procedimiento posterior. Además, se ha encontrado que reciclando los subproductos de haluro al reactor de carbonación junto con el catalizador, se mejora el comportamiento catalítico del sistema.

Además de no o sustancialmente no haber contaminantes en el producto final, una ventaja adicional 25 es que en el presente procedimiento se separan primero el dióxido de carbono y los componentes ligeros, en la etapa (ii), del efluente crudo del reactor formado en la etapa (i). Esto tiene como resultado una carga de vapor relativamente baja para la siguiente etapa de separación (iii) del presente procedimiento en la que se destila la corriente de colas formada en la etapa (ii). Como consecuencia, el tamaño de la columna de destilación en la que se lleva a cabo dicha etapa (iii) se puede reducir considerablemente. La carga de vapor para la unidad de separación de la primera realización 30 del documento... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento para preparar un carbonato de 1,2-alquileno que comprende

(i) poner en contacto dióxido de carbono, un óxido de 1,2-alquileno y un catalizador de carbonación en un reactor para producir un efluente crudo de reactor que contiene dióxido de carbono, componentes ligeros, carbonato de 1,2-alquileno y catalizador; 5

(ii) separar dióxido de carbono y componentes ligeros del efluente crudo de reactor para formar una corriente de colas que contiene carbonato de 1,2-alquileno y catalizador;

(iii) destilar la corriente de colas formada en la etapa (ii) para formar una corriente de cabezas de la primera destilación, que contiene carbonato de 1,2-alquileno, y una corriente de colas de la primera destilación que contiene catalizador, y reciclar al menos parte de la corriente de colas de la primera destilación al reactor; y 10

(iv) destilar la corriente de cabezas de la primera destilación para formar una corriente de cabezas de la segunda destilación y una corriente de colas de la segunda destilación, que contiene carbonato de 1,2-alquileno, y reciclar al menos parte de la corriente de cabezas de la segunda destilación al reactor.

2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que se usa 1,2-alquilendiol como un disolvente para el catalizador de carbonación. 15

3. Procedimiento según la reivindicación 2, en el que las corrientes de cabezas de la primera y la segunda destilación contienen 1,2-alquilendiol.

4. Procedimiento según la reivindicación 3, en el que al menos parte de la corriente de colas de la primera destilación y al menos parte de la corriente de cabezas de la segunda destilación se mezclan antes de reciclar a la etapa (i). 20

5. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que al menos parte de los componentes ligeros y/o dióxido de carbono separados en la etapa (ii) se recicla al reactor.

6. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que se usa un carbonato de 1,2-alquileno como un disolvente para el catalizador de carbonación.

7. Procedimiento según la reivindicación 6, en el que la corriente de colas de la primera 25 destilación contiene parte de carbonato de 1,2-alquileno.

8. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el catalizador de carbonación comprende un bromuro de tetraalquilfosfonio.

9. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el óxido de 1,2-alquileno es óxido de etileno y/u óxido de propileno. 30

10. Procedimiento según la reivindicación 2, en el que el 1,2-alquilendiol es monoetilenglicol y/o monopropilenglicol.

11. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 10, en el que el óxido de 1,2-alquileno es óxido de etileno y el 1,2-alquilendiol es monoetilenglicol.

12. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 10, en el que el óxido de 1,2-35 alquileno es óxido de propileno y el 1,2-alquilendiol es monopropilenglicol.

13. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende

(v) poner en contacto al menos parte de la corriente de colas de la segunda destilación en la etapa (iv) con un alcanol para obtener una mezcla de reacción que contenga un 1,2-alquilendiol y un carbonato de dialquilo; y

(vi) recuperar 1,2-alquilendiol y carbonato de dialquilo. 40

14. Procedimiento según la reivindicación 13, en el que la etapa (v) se lleva a cabo en presencia de un catalizador de transesterificación heterogéneo.

15. Procedimiento según la reivindicación 13 o 14, en el que el alcanol es metanol, etanol o isopropanol.


 

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