MÉTODO PARA PRODUCIR UN ÉSTER.

Un método para producir un éster cuyo punto de fusión es de 50 a 100ºC,

que comprende: hacer reaccionar un alcohol con un ácido carboxílico para obtener un producto esterificado en bruto; y añadir de 5 a 60 partes en peso de un disolvente de hidrocarburo al producto esterificado en bruto con respecto a 100 partes en peso del producto esterificado en bruto, añadir de 3 a 50 partes en peso de un disolvente que es un alcohol que tiene de 1 a 3 átomos de carbono al producto esterificado en bruto y realizar la neutralización usando una solución acuosa alcalina, en el que el disolvente de hidrocarburo es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en tolueno, xileno y ciclohexano

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2001/007861.

Solicitante: NOF CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 20-3, EBISU 4-CHOME, SHIBUYA-KU TOKYO 150-6019 JAPON.

Inventor/es: MEMITA,MICHIMASA, HIRAO,KEIJI.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 10 de Septiembre de 2001.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C67/58 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 67/00 Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos. › por tratamiento líquido-líquido.
  • C10M105/32 C […] › C10 INDUSTRIAS DEL PETROLEO, GAS O COQUE; GAS DE SINTESIS QUE CONTIENE MONOXIDO DE CARBONO; COMBUSTIBLES; LUBRICANTES; TURBA.C10M COMPOSICIONES LUBRICANTES (composiciones para la perforación de pozos C09K 8/02 ); UTILIZACION DE SUSTANCIAS, YA SEA SOLAS, O COMO INGREDIENTES LUBRICANTES EN UNA COMPOSICION LUBRICANTE (agentes de desmoldeo, es decir, de separación, para metales B22C 3/00, para materias plásticas o para sustancias en estado plástico, en general B29C 33/56, para el vidrio C03B 40/02; lubricantes para textiles D06M 11/00, D06M 13/00, D06M 15/00; aceites de inmersión para microscopia G02B 21/33). › C10M 105/00 Composiciones lubricantes caracterizadas porque el material de base es un compuesto orgánico no macromolecular. › Esteres.

Clasificación PCT:

  • C07C67/08 C07C 67/00 […] › por reacción de ácidos carboxílicos o anhídridos simétricos con el grupo hidroxilo u O-metal de compuestos orgánicos.
  • C07C67/58 C07C 67/00 […] › por tratamiento líquido-líquido.
  • C07C69/22 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › con al menos tres átomos de carbono en la parte ácida.
  • C07C69/44 C07C 69/00 […] › Esteres de ácido adípico.
  • C07C69/58 C07C 69/00 […] › Esteres de ácidos de cadena recta con dieciocho átomos de carbono en la parte ácida.
  • C10M105/32 C10M 105/00 […] › Esteres.
  • C10N40/30 C10 […] › C10N SISTEMA DE INDEXACION ASOCIADO A LA SUBCLASE C10M.C10N 40/00 Utilización o aplicación particular de la composición lubricante. › Lubricantes para máquinas frigoríficas.

Clasificación antigua:

  • C07C67/08 C07C 67/00 […] › por reacción de ácidos carboxílicos o anhídridos simétricos con el grupo hidroxilo u O-metal de compuestos orgánicos.
  • C07C67/58 C07C 67/00 […] › por tratamiento líquido-líquido.
  • C07C69/22 C07C 69/00 […] › con al menos tres átomos de carbono en la parte ácida.
  • C07C69/44 C07C 69/00 […] › Esteres de ácido adípico.
  • C07C69/58 C07C 69/00 […] › Esteres de ácidos de cadena recta con dieciocho átomos de carbono en la parte ácida.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Finlandia, Chipre.

PDF original: ES-2357809_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

La presente invención se refiere a un método para producir un éster. Más específicamente, la presente 5 invención se refiere a un método para producir un éster que puede proporcionar un éster de alta calidad y resistente al calor con alto rendimiento.

Los ésteres se usan en un amplio intervalo de campos tales como cosmética, preparaciones farmacéuticas, alimentos, equipos electrónicos, impresión y lubricantes, etc. En años recientes, con el desarrollo tecnológico en estos campos usando ésteres, hay una gran demanda de ésteres de alta calidad. Por ejemplo, para ceras de éster 10 que tienen un alto punto de fusión usadas en lubricantes para tóner, se requieren características de fusión de intervalo estrecho y alta resistencia al calor. Por lo tanto, hay una demanda de un éster que tenga un pequeño contenido de sustancias poco volátiles, materia prima de alcohol, materia prima de ácidos carboxílicos, ésteres que contienen un grupo hidroxilo o similares, y que tengan características de pequeña disminución de peso a altas temperaturas. Para los ésteres usados para la refrigeración de aceites de maquinaria, se requieren altas 15 propiedades de aislamiento eléctrico y un alto nivel de resistencia al calor. Para obtener dichas propiedades, también se requiere que apenas estén contenidos de contaminantes o impurezas conductoras, el valor de ácido y el valor de hidroxilo de los ésteres sean bajos y la estabilidad hidrolítica y la estabilidad térmica a altas temperaturas de los ésteres sean excelentes.

Los ésteres pueden producirse mediante una reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico, como es bien 20 sabido. En general, esta reacción se realiza con una cantidad en exceso de ácido carboxílico, y un éster puede obtenerse a partir del producto esterificado en bruto resultante mediante un proceso de retirada del ácido carboxílico en exceso mediante uno solo de los siguientes procesos o mediante combinación de estos procesos: un proceso de destilación primaria a presión reducida; un proceso de neutralización con una solución acuosa alcalina; y un proceso de tratamiento de adsorción que retira el ácido carboxílico por adsorción. Sin embargo, si el proceso de destilación 25 primaria a presión reducida se emplea en solitario, el valor de ácido se reduce de forma insuficiente, y además, este proceso puede conducir al deterioro térmico debido a la exposición a alta temperatura, que puede afectar a la calidad.

Por lo tanto, habitualmente se emplea neutralización con una solución acuosa alcalina después de una reacción de esterificación, como se describe en los ejemplos de las Publicaciones de Patente Japonesas Abiertas a 30 Inspección Pública Nº 6-271881, 7-118681 y 9-316479. Sin embargo, la neutralización tiene los problemas de que se incorpora un éster producido en una capa acuosa alcalina, que da como resultado una mala separación de las capas. En particular, en el caso de un éster altamente viscoso o un éster de alto punto de fusión derivado de ácido monocarboxílico saturado de cadena lineal y larga, las capas están poco separadas o se produce un estado de emulsión, de manera que el valor de ácido no se reduce lo suficiente o el rendimiento disminuye significativamente. 35 Para resolver estos problemas, se emplean los siguientes procesos: un proceso de adición de agua caliente en el que una sal tal como cloruro sódico o sulfato sódico se disuelve en una mezcla a tratar para neutralización tal como para aumentar la diferencia en la densidad relativa entre la capa de éster y la capa acuosa alcalina, de manera que la separación puede mejorarse; y un proceso de deshidratación de una mezcla que contiene una capa de éster emulsionado y una capa alcalina a presión reducida tal cual, y después filtración de la mezcla. Sin embargo, estos 40 procesos no pueden proporcionar efectos de mejora suficientes y, por lo tanto, provocan nuevos problemas en que la sal añadida o un jabón de ácido carboxílico formado (sal de ácido carboxílico) permanece en el éster, lo que degrada significativamente la calidad del éster.

Además, también se usa una purificación realizando un tratamiento de absorción con un adsorbente tal como arcilla activada, gel de sílice, arcilla ácida y un adsorbente sintético de sílice-alúmina. Por ejemplo, los 45 ejemplos de la Publicación de Patente Japonesa Abierta a Inspección Pública Nº 11-80766 describen un proceso de purificación mediante un tratamiento de absorción, pero no pueden proporcionar un éster que tenga una calidad satisfactoria en términos de estabilidad térmica y estabilidad de oxidación.

El documento EP 343916 A2 describe un método para la purificación de un difenil éster en bruto de un ácido dicarboxílico aromático. 50

Un objeto de la presente invención es proporcionar un método para producir un éster que pueda proporcionar un éster de alta calidad con alto rendimiento. Como resultado de la investigación en profundidad de los inventores de la presente invención en el problema descrito anteriormente, los inventores de la presente invención encontraron un método para resolver el problema.

La presente invención se refiere a: 55

Un método para producir un éster cuyo punto de fusión es de 50 a 100ºC que comprende:

hacer reaccionar un alcohol con un ácido carboxílico para obtener un producto esterificado en bruto; y

añadir de 5 a 60 partes en peso de un disolvente de hidrocarburo al producto esterificado en bruto con respecto a 100 partes en peso del producto esterificado en bruto, añadir de 3 a 50 partes en peso de un disolvente que es un alcohol que tiene de 1 a 3 átomos de carbono al producto esterificado en bruto y realizar la neutralización 60 usando una solución acuosa alcalina,

en el que el disolvente de hidrocarburo es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en tolueno, xileno y ciclohexano; y

un método para producir un éster cuya viscosidad cinemática a 40ºC es de 60 a 50.000 mm2/segundo, que comprende: 65

hacer reaccionar un alcohol con un ácido carboxílico para obtener un producto esterificado en bruto; y

añadir de 5 a 60 partes en peso de un disolvente hidrocarburo al producto esterificado en bruto con respecto a 100 partes en peso del producto esterificado en bruto, añadiendo de 3 a 50 partes en peso de un disolvente que es un alcohol que tiene de 1 a 3 átomos de carbono al producto esterificado en bruto y realizar la neutralización usando una solución acuosa alcalina,

en el que el disolvente de hidrocarburo es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en 5 tolueno, xileno y ciclohexano.

En el método de la presente invención, no hay ninguna limitación particular respecto a las clases de ácidos carboxílicos usados para la producción de un éster, pero, preferiblemente, puede usarse el ácido carboxílico que tiene de 5 a 30 átomos de carbono. Los ejemplos de dichos ácidos carboxílicos incluyen ácidos monocarboxílicos y ácidos carboxílicos polivalentes. Estos ácidos carboxílicos pueden ser saturados, insaturados, lineales o ramificados. 10

Los ejemplos de ácidos monocarboxílicos incluyen ácido valérico, ácido isovalérico, ácido hexanoico, ácido heptanoico, ácido 2-metilhexanoico, ácido 3-metilhexanoico, ácido 4-metilhexanoico, ácido 5-metilhexanoico, ácido 2,2-dimetilpentanoico, ácido 2-etilpentanoico, ácido 3-etilpentanoico, ácido isoheptanoico, ácido octanoico, ácido 2-etilhexanoico, ácido isooctanoico, ácido nonanoico, ácido 3,5,5-trimetilhexanoico, ácido isononanoico, ácido decanoico, ácido isodecanoico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido 15 linoleico, ácido linolénico, ácido araquírico, ácido erúcico, ácido behénico, ácido ligonocérico, ácido cerótico, ácido montanoico, ácido melísico y similares.

Los ejemplos de ácidos carboxílicos polivalentes incluyen ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido pimélico, ácido subérico, ácido acelaico, ácido sebácico, ácido undecanodioico, ácido dodecanodioico, ácido tridecanodioico, ácido carboxioctadecanoico, ácido carboximetiloctadecanoico, ácido docosanodioico, ácido 20 dimérico, ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido fumárico, ácido maleico, ácido trimelítico, ácido piromelítico y similares.

En el método de la presente invención no hay ninguna limitación particular respecto... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un método para producir un éster cuyo punto de fusión es de 50 a 100ºC, que comprende:

hacer reaccionar un alcohol con un ácido carboxílico para obtener un producto esterificado en bruto; y

añadir de 5 a 60 partes en peso de un disolvente de hidrocarburo al producto esterificado en bruto con 5 respecto a 100 partes en peso del producto esterificado en bruto, añadir de 3 a 50 partes en peso de un disolvente que es un alcohol que tiene de 1 a 3 átomos de carbono al producto esterificado en bruto y realizar la neutralización usando una solución acuosa alcalina,

en el que el disolvente de hidrocarburo es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en tolueno, xileno y ciclohexano. 10

2. El método para producir un éster de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el disolvente de alcohol se añade en una proporción de 3 a 30 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del producto esterificado en bruto.

15

3. Un método para producir un éster cuya viscosidad cinemática a 40ºC es de 60 a 50.000 mm2/s, que comprende:

hacer reaccionar un alcohol con un ácido carboxílico para obtener un producto esterificado en bruto; y

añadir de 5 a 60 partes en peso de un disolvente de hidrocarburo al producto esterificado en bruto con respecto a 100 partes en peso del producto esterificado en bruto, añadir de 3 a 50 partes en peso de un disolvente 20 que es un alcohol que tiene de 1 a 3 átomos de carbono al producto esterificado en bruto y realizar la neutralización usando una solución acuosa alcalina,

en el que el disolvente de hidrocarburo es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en tolueno, xileno y ciclohexano.

25

4. El método para producir un éster de acuerdo con la reivindicación 3, en el que el disolvente de alcohol se añade en una proporción de 3 a 30 partes en peso con respecto a 100 partes en peso del producto esterificado en bruto.


 

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