MÉTODO PARA ELEVAR LA FUERZA DE RESISTENCIA DE PLANTAS CONTRA LA FITOTOXICIDAD DE AGROQUÍMICOS.

Método para incrementar la fuerza de resistencia de plantas frente a la fitotoxicidad de otros productos de protección de las plantas,

el cual se caracteriza porque se tratan las plantas, los suelos o las semillas con una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I Donde X significa halógeno, alquilo de C1-C4 o trifluorometilo; m significa 0 o 1; Q significa C (=CH-CH3) -COOCH3, C (=CH-OCH3) -COOCH3, C (=N-OCH3) -CONHCH3, C (=N-OCH3) -COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3 o un grupo Q1 donde caracteriza el enlace con el anillo de fenilo; A significa -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R 1 )-B o -CH2O-N=C(R 1 )-C (R 2 )=N-OR 3 , donde B significa fenilo, naftilo, hetarilo de 5 miembros o de 6 miembros o heterociclilo de 5 miembros o de 6 miembros, que contiene uno a tres átomos de N y/o un átomo de O, o bien de S o uno o dos átomos de O y/o de S, en cuyo caso los sistemas de anillo están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos R a : R a significa ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilcarbonilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilosulfoxilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiloxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di-alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, fenilo, fenoxi, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 o 6 miembros, hetarilo de 5 o de 6 miembros, hetariloxi de 5 o de 6 miembros, C(=NOR')-OR" o OC(R')2-C(R")=NOR", en cuyo caso los residuos cíclicos por su parte están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos R b : R b significa ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilsulfoxilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di- alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, di- alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 o 6 miembros, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetariloxi de 5 o 6 miembros o C(=NOR')-OR"; R' significa hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, cicloalquilo de C3-C6 o haloalquilo de C1-C4; R" significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, haloalquenilo de C3-C6 o haloalquinilo de C3-C6; R 1 significa hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4; R 2 significa fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetarilcarbonilo de 5 o 6 miembros o hetarilsulfonilo de 5 o 6 miembros, en cuyo caso los sistemas de anillo están sin sustituir o sustituidos por uno hasta tres residuos R a , alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alquilcarbonilo de C1-C10, alquenilcarbonilo de C2-C10, alquinilcarbonilo de C3-C10, alquilsulfonilo de C1-C10, o C(R')=NOR", en cuyo caso los residuos de hidrocarburo de estos grupos están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos R c : R c significa ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilsulfoxilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di-alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, dialquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, di- alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquiloxi de C3-C6, heterociclilo de 5 o 6 miembros, heterocicliloxi de 5 o 6 miembros, bencilo, benciloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetariloxi de 5 o 6 miembros y hetariltio, en cuyo caso los grupos cíclicos por su parte pueden estar halogenados parcial o totalmente o pueden tener uno a tres residuos R a ; y R 3 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, en cuyo caso los residuos de hidrocarburo de estos grupos están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos R c ; los cuales se absorben por las plantas o las semillas

La presente invención se refiere a un método para elevar la fuerza de resistencia de plantas contra la fitotoxicidad de agroquímicos el cual se caracteriza porque las plantas, los suelos o las semillas se tratan con una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I

**(Ver fórmula)**

10 Donde X significa halógeno, alquilo de C1-C4 o trifluormetilo; m significa 0 o 1; Q significa C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(OCH3)-COOCH3 o un grupo Q1,

**(Ver fórmula)**

donde # caracteriza el enlace con el anillo fenilo; A significa -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B o -CH2O-N=C (R1) -C (R2)=N-OR3, donde B significa fenilo, naftilo, hetarilo de 5 o 6 miembros o heterociclilo de 5 o 6 miembros que contiene uno a tres átomos de N y/o un átomo de O o S o uno y/o dos átomos de O y S, en cuyo caso los sistemas de anillo están sustituidos o sin sustituir por uno o tres residuos Ra: Ra significa ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilcarbonilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilsulfoxilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiloxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di-alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, fenilo, fenoxi, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 o 6 miembros, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetariloxi de 5 o 6 miembros, C(=NOR')-OR" o OC(R')2C(R")=NOR" donde los residuos cíclicos están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Rb: Rb significa ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilsulfoxilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di-alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 o 6 miembros, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetariloxi de 5 o 6 miembros o C(=NOR')-OR"; R' significa hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6 o haloalquilo de C1-C4; R" significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, haloalquenilo de C3-C6 o haloalquinilo de C3-C6; R1 es hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4; R2 es fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo de de 5 o 6 miembros, hetarilcarbonilo de 5 o 6 miembros o

40 hetarilsulfonilo de 5 o 6 miembros, en cuyo caso los sistemas de anillo están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Ra, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alquilcarbonilo de C1C10, alquenilcarbonilo de C2-C10, alquinilcarbonilo de C3-C10, alquilsulfonilo de C1-C10, o C(R')=NOR", en cuyo caso los residuos de hidrocarburos de estos grupos están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Rc: Rc significa ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6,

45 alquilsulfonilo de C1-C6, alquilsulfoxilo de (C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di-alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, dialquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2C6, alqueniloxi de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquiloxi de C3-C6, heterociclilo de 5 o 6 miembros, heterocicliloxi de 5 o 6 miembros, bencilo, benciloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetariloxi de 5 o 6 miembros y hetariltio, donde los grupos cíclicos por su parte puede estar parcial o totalmente halogenados o pueden portar de uno a tres residuos Ra; y R3 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, en cuyo caso los residuos de hidrocarburo de estos grupos están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Rc; el cual se absorbe por las plantas o semillas. Además, la invención se refiere de manera general al uso de compuestos de la fórmula I para elevar la fuerza de resistencia de plantas frente a la fitotoxicidad de agroquímicos.

En el contexto de esta invención agroquímicos incluyen en particular fertilizantes o productos protectores de plantas que son herbicidas, reguladores de crecimiento, fungicidas, insecticidas o nematicidas.

La compatibilidad de plantas de cultivo frente a los agroquímicos no es siempre completamente suficiente, es decir que además del efecto deseado, promotor de crecimiento, herbicida, regulador de crecimiento, fungicida, insecticida

o nematicida, las plantas de cultivo también se perjudican en alta medida de manera intolerable. Otro efecto secundario indeseado de productos protectores de plantas herbicidas, fungicidas o nematicidas puede ser un efecto inhibidor del crecimiento. Una disminución deseada en general de la cantidad de aplicación del agroquímico tiene la desventaja que si bien se cuida la planta de cultivo, la acción herbicida, fungicida, insecticida o nematicida deseada se desenvuelve solo de manera insuficiente.

Los síntomas de daño abarcan en tal caso desde modificaciones morfológicas por un crecimiento inhibido hasta la muerte de la planta (fitotoxicidad).

Debido al gran número de causas de los daños por agroquímicos, es extraordinariamente difícil controlar tales síntomas de daño; en el primer plano se encuentran las medidas preventivas. Como consecuencia de esto, el incremento de la fuerza de resistencia de plantas frente a la fitotoxicidad de agroquímicos es una petición importante en la agricultura.

Por lo tanto, el problema en que se basa la presente invención es suministrar un método que sea aplicable de manera amplia, que no dañe las plantas y cause un incremento efectivo de la fuerza de resistencia de las plantas frente a la fitotoxicidad de los agroquímicos.

De acuerdo con esto se encontró el método definido al principio. Las sustancias activas de la fórmula I son conocidas como fungicidas y en parte también como insecticidas (EP-A 178 826; EP-A 253 213;WO-A93/15046;WOA95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552; WO-A 97/27189). Sin embrago hasta ahora no ha habido una indicación de la eficacia posible de estas sustancias para incrementar la fuerza de resistencia de plantas frente a la fitotoxicidad de agroquímicos.

Son conocidas sustancias activas que reducen los efectos secundarios indeseados de otros agroquímicos y usualmente se denominan "safener" (antídotos), véase por ejemplo EP0094348. El uso de las sustancias activas de la fórmula I como safener es nuevo.

La buena tolerancias de las plantas a las sustancias activas de la fórmula I en las concentraciones necesarias para combatir las enfermedades vegetales permite un tratamiento de las partes aéreas de la planta y también un tratamiento de las semillas de la planta y del suelo.

En el método de acuerdo con la invención la sustancia activa se absorbe preferiblemente a través de las raíces de la planta y se distribuye por la savia a toda la planta.

Por lo tanto, el efecto de la planta se produce después aplicar el método de la invención no solo en las partes de la planta que han sido aspergidas directamente, sino que la fuerza de resistencia de toda la planta se incrementa frente a la fitotoxicidad de los agroquímicos.

En una forma preferida de realización del método se tratan las partes subterráneas de la planta con una formulación de la sustancia activa I.

En otra forma preferida de realización del método la semilla se trata con una formulación de la sustancia activa I.

La preparación de las sustancias activas usadas en el método de la invención se conoce de los documentos citados al principio.

Para el método de la invención se prefieren particularmente sustancias activas con los siguientes significados de los sustituyentes, y más precisamente cada caso por sí solo o en combinación:

Para el método de la invención... [Seguir leyendo]

1. Método para incrementar la fuerza de resistencia de plantas frente a la fitotoxicidad de otros productos de protección de las plantas, el cual se caracteriza porque se tratan las plantas, los suelos o las semillas con una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I

**(Ver fórmula)**

Donde X significa halógeno, alquilo de C1-C4 o trifluorometilo; m significa 0 o 1; Q significa C (=CH-CH3) -COOCH3, C (=CH-OCH3) -COOCH3, C (=N-OCH3) -CONHCH3, C (=N-OCH3) -COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3 o un grupo Q1

**(Ver fórmula)**

donde # caracteriza el enlace con el anillo de fenilo; A significa -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B o -CH2O-N=C(R1)-C (R2)=N-OR3, donde B significa fenilo, naftilo, hetarilo de 5 miembros o de 6 miembros o heterociclilo de 5 miembros o de 6 miembros, que contiene uno a tres átomos de N y/o un átomo de O, o bien de S o uno o dos átomos de O y/o de S, en cuyo caso los sistemas de anillo están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Ra: Ra significa ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilcarbonilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilosulfoxilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiloxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di-alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, fenilo, fenoxi, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 o 6 miembros, hetarilo de 5 o de 6 miembros, hetariloxi de 5 o de 6 miembros, C(=NOR')-OR" o OC(R')2-C(R")=NOR", en cuyo caso los residuos cíclicos por su parte están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Rb: Rb significa ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilsulfoxilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di- alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, di-alquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, di- alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 o 6 miembros, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetariloxi de 5 o 6 miembros o C(=NOR')-OR"; R' significa hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, cicloalquilo de C3-C6 o haloalquilo de C1-C4; R" significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C4, haloalquenilo de C3-C6 o haloalquinilo de C3-C6; R1 significa hidrógeno, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4; R2 significa fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetarilcarbonilo de 5 o 6 miembros o hetarilsulfonilo de 5 o 6 miembros, en cuyo caso los sistemas de anillo están sin sustituir o sustituidos por uno hasta tres residuos Ra, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C10, alquinilo de C2-C10, alquilcarbonilo de C1-C10, alquenilcarbonilo de C2-C10, alquinilcarbonilo de C3-C10, alquilsulfonilo de C1-C10, o C(R')=NOR", en cuyo caso los residuos de hidrocarburo de estos grupos están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Rc: Rc significa ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilsulfoxilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilamino de C1-C6, di-alquilamino de C1-C6, alquilaminocarbonilo de C1-C6, dialquilaminocarbonilo de C1-C6, alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, di- alquilaminotiocarbonilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquiloxi de C3-C6, heterociclilo de 5 o 6 miembros, heterocicliloxi de 5 o 6 miembros, bencilo, benciloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, hetarilo de 5 o 6 miembros, hetariloxi de 5

o 6 miembros y hetariltio, en cuyo caso los grupos cíclicos por su parte pueden estar halogenados parcial o totalmente o pueden tener uno a tres residuos Ra; y R3 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, en cuyo caso los residuos de hidrocarburo de estos grupos están sin sustituir o sustituidos por uno a tres residuos Rc;

5 los cuales se absorben por las plantas o las semillas.

2. Método según la reivindicación 1, donde en la fórmula I el grupo Q representa C(=CH-CH3) -COOCH3, C(=CHOCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3 o N(-OCH3)-COOCH3.

3. Método según la reivindicaciónen 1 o 2, en cuyo caso el índice m significa cero y los sustituyentes en la fórmula I en la fórmula tienen el siguiente significado: A significa -O-B, -CH2O-B, -CH2O-N=C(R1)-B o CH2-O-N=C(R1)-C(R2) =N-OR3; B significa fenilo, piridilo, pirimidinilo, pirazolilo, triazolilo, en cuyo caso estos sistemas de anillo están sustituidos por uno o dos residuos Ra; R1 significa hidrógeno, ciano, ciclopropilo, alquilo de C1-C4 o haloalquilo de C1-C2; R2 significa alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C5, fenilo sustituido por uno o dos átomos de halógeno o C(R')=NOR", en cuyo caso R' significa uno de los grupos nombrados previamente en el caso de R1 y R" significa hidrógeno, ciclopropilo o alquilo de C1-C4 y R3 significa uno de los grupos nombrados en el caso de R".

4. Método según las reivindicaciones 1 a 3, en cuyo caso se usa una sustancia activa de la fórmula II,

**(Ver fórmula)**

en la cual V representa OCH3 o NHCH3.

5. Método según la reivindicación 4, donde se usa una sustancia activa de la fórmula II según la reivindicación 4 en la cual R2 representa C(R')=NOR" y R' y R" significan respectivamente alquilo de C1-C4.

6. Método según las reivindicaciones 1 a 3, donde se usa una sustancia activa de la fórmula III,

**(Ver fórmula)**

30 en la cual T representa CH o N y Ra' y Rb significan halógeno o alquilo de C1-C4, el grupo fenilo se encuentra en posición 1 o 5 y x representa 0, 1 o 2 e y representa 0 o 1.

7. Uso de los compuestos de las fórmulas I, II y III según las reivindicaciones 1 a 6 como antídotos.