COMPOSICIONES A BASE DE (MET)ACRILATOS DE ALQUILIMIDAZOLIDONA.
Composición que comprende un (met)acrilato de alquilimidazolidona de la fórmula (I) en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un agrupamiento metilo,
y A y B representan, independientemente entre sí, un agrupamiento alquileno de cadena lineal o ramificada, que tiene desde 2 hasta 5 átomos de carbono, en solución en un (met)acrilato de la fórmula (IV) en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un agrupamiento metilo, y R' es un radical alquilo de cadena lineal o ramificada, que tiene desde 9 hasta 40 átomos de carbono o un radical alifático cíclico, alquenilo, arilo, alquil-arilo o arilalquilo que tiene desde 2 hasta 40 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos estos radicales y pudiendo contener heteroátomos, y que comprende, además, un inhibidor de la polimerización
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2007/050603.
Solicitante: ARKEMA FRANCE.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 420, RUE D'ESTIENNE D'ORVES 92700 COLOMBES FRANCIA.
Inventor/es: PAUL, JEAN-MICHEL.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 3 de Enero de 2007.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D233/32 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 233/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, no condensados con otros ciclos. › Un átomo de oxígeno.
- C08F220/14 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08F COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES QUE IMPLICAN UNICAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (producción de mezclas de hidrocarburos líquidos a partir de hidrocarburos de número reducido de átomos de carbono, p. ej. por oligomerización, C10G 50/00; Procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto químico dado o de una composición dada, o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P; polimerización por injerto de monómeros, que contienen uniones insaturadas carbono-carbono, sobre fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias D06M 14/00). › C08F 220/00 Copolímeros de compuestos que tienen uno o más radicales alifáticos insaturados, teniendo solamente cada uno un enlace doble carbono-carbono, y estando solamente terminado por un radical carboxi o una sal, anhídrido, éster, amida, imida o nitrilo del mismo. › Esteres de metilo.
- C08F220/36 C08F 220/00 […] › que contienen oxígeno en adición al oxígeno del carboxi.
- C09D4/00 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › Composiciones de revestimiento, p. ej. pinturas, barnices o lacas, a base de compuestos no macromoleculares orgánicos con al menos un enlace carbono-carbono insaturado polimerizable.
Clasificación PCT:
- C09D133/04 C09D […] › C09D 133/00 Composiciones de revestimiento a base de homopolímeros o copolímeros de compuestos con uno o varios radicales alifáticos insaturados, con un solo enlace doble carbono-carbono y uno al menos terminado por un solo radical carboxilo, o sus sales, anhídridos, ésteres, amidas, imidas o nitrilos; Composiciones de revestimiento a base de derivados de tales polímeros. › Homopolímeros o copolímeros de ésteres.
- C09D4/00 C09D […] › Composiciones de revestimiento, p. ej. pinturas, barnices o lacas, a base de compuestos no macromoleculares orgánicos con al menos un enlace carbono-carbono insaturado polimerizable.
- C09J133/04 C09 […] › C09J ADHESIVOS; ASPECTOS NO MECANICOS DE LOS PROCEDIMIENTOS DE PEGADO EN GENERAL; PROCEDIMIENTOS DE PEGADO NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR; EMPLEO DE MATERIALES COMO ADHESIVOS (preparación de cola o gelatina C09H). › C09J 133/00 Adhesivos a base de homopolímeros o copolímeros de compuestos con uno o varios radicales alifáticos insaturados, con un solo enlace doble carbono-carbono y uno al menos terminado por un solo radical carboxilo, o sus sales, anhídridos, ésteres, amidas, imidas o nitrilos; Adhesivos a base de derivados de tales polímeros. › Homopolímeros o copolímeros de ésteres.
- C09J4/00 C09J […] › Adhesivos a base de compuestos orgánicos no macromoleculares con al menos un enlace insaturado carbono-carbono polimerizable.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
Fragmento de la descripción:
Campo de la invención
La invención se refiere a los monómeros (met)acrílicos especiales y, de una manera más particular, se está dirigida a soluciones de (met)acrilatos de alquilimidazolidona en ésteres 5 (met)acrílicos, así como a su preparación y a sus aplicaciones.
Estado de la técnica y problema técnico
Se conoce, por ejemplo, según los documentos EP 1 293 502, EP 433 135, EP 712 846, EP 650 962 o EP 619 309, la forma de llevar a cabo la preparación de los o de los metacrilatos (designados como (met)acrilatos) de alquilimidazolidona de la fórmula (I): 10
en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un agrupamiento metilo, y A y B representan, independientemente entre sí, un agrupamiento alquileno de cadena lineal o ramificada que tiene desde 2 hasta 5 átomos de carbono,
de conformidad con el procedimiento de transesterificación por reacción de, al menos, un (met)acrilato 15 de alquilo de la fórmula (II):
en la que R1 tiene el significado que ha sido indicado más arriba y R2 es un agrupamiento alquilo de cadena lineal o ramificada, que tiene desde 1 hasta 4 átomos de carbono,
con un alcohol heterocíclico de la fórmula (III): 20
en la que A y B tienen los significados que han precitados,
en presencia de un catalizador.
Cuando el (met)acrilato (II) se encuentra en un gran exceso con relación al alcohol heterocíclico (III), se obtiene al final de la reacción una composición, que comprende una solución de 25 (met)acrilato de alquilimidazolidona de la fórmula (I) en el (met)acrilato (II).
De este modo, los (met)acrilatos de alquilimidazolidona son comercializados por regla general en un (met)acrilato ligero (II). De una manera más particular, el metacrilato de etil-1-imidazolil-2-ona (MEIO), preparado a partir de metacrilato de metilo (MAM), es comercializado en solución en el metacrilato de metilo (MAM). 30
Se conoce la substitución del metacrilato de metilo por agua en composiciones que comprenden un (met)acrilato de alquilimidazolidona y metacrilato de metilo, obtenido según un procedimiento de transesterificación.
De conformidad con el documento EP 1 241 163, el método consiste en eliminar la casi totalidad del metacrilato de metilo por destilación bajo vacío en condiciones de temperatura / presión 35 de 40ºC hasta 60ºC / 760 hasta 60 mm de Hg, añadiéndose a continuación agua. La composición final
obtenida contiene más de un 50 % de agua.
De conformidad con el documento EP 902 017, el método consiste en introducir una pequeña cantidad de agua en la mezcla que comprende el (met)acrilato de alquilimidazolidona y el metacrilato de metilo, eliminándose a continuación el metacrilato de metilo por destilación en forma de azeótropo con el agua, introduciéndose al mismo tiempo en continuo agua. La composición final obtenida 5 contiene aproximadamente un 48 % de agua.
Los (met)acrilatos de alquilimidazolidona son conocidos por su papel en la constitución de polímeros utilizables como revestimientos y adhesivos, en el campo del papel y de los textiles, por su utilización como agentes de tratamientos del cuero y en la producción de pinturas en emulsión.
Los (met)acrilatos de alquilimidazolidona en solución en agua o en un (met)acrilato ligero, tal 10 como el metacrilato de metilo, presentan sin embargo inconvenientes a la hora de su aplicación. En particular, según la utilización final, el agua presenta el inconveniente de una evaporación lenta y el metacrilato de metilo tiene una baja tensión de vapor y conduce a la emisión de compuestos orgánicos volátiles (VOC).
Ahora se han encontrado numerosas ventajas por la substitución del agua o del (met)acrilato 15 ligero por un monómero (met)acrílico más pesado y que se polimeriza fácilmente bajo radiación, en las formulaciones de (met)acrilatos de alquilimidazolidona en agua o en un (met)acrilato ligero. El monómero (met)acrílico más pesado, que juega el papel de disolvente reactivo y polimerizable bajo radiación o bajo haz de electrones, permite conferir características particulares a la composición obtenida de este modo, principalmente permite extender el campo de la utilización de los 20 (met)acrilatos de alquilimidazolidona al campo de las formulaciones polimerizables bajo UV o bajo haz de electrones, de una manera más particular en el campo de las pinturas. Los problemas resultantes de la emisión de VOC son evitados de este modo.
Resumen de la invención
Por lo tanto, la presente invención tiene una composición que comprende un (met)acrilato de 25 alquilimidazolidona de la fórmula (I)
en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un agrupamiento metilo, y A y B representan, independientemente entre sí, un agrupamiento alquileno de cadena lineal o ramificada, que tiene desde 2 hasta 5 átomos de carbono, 30
en solución en un (met)acrilato de la fórmula (IV)
en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un agrupamiento metilo, y R' es un radical alquilo de cadena lineal o ramificada, que tiene desde 9 hasta 40 átomos de carbono o un radical alifático cíclico, alquenilo, arilo, alquil-arilo o arilalquilo que tiene desde 2 hasta 40 átomos de carbono, pudiendo estar 35 substituidos estos radicales y pudiendo contener heteroátomos, comprendiendo la composición además un inhibidor de la polimerización.
De manera ventajosa, la composición contiene desde un 20 hasta un 80 % en peso de (met)acrilato de alquilimidazolidona de la fórmula (I) y subproductos monómeros portadores de una función ureido, preferentemente desde un 30 hasta un 60 % en peso y, de una manera más particular, 40 desde 45 hasta un 55 % en peso. Los subproductos monómeros portadores de una función ureido son los subproductos inherentes a la fabricación del (met)acrilato de alquilimidazolidona de la fórmula (I) por transesterificación. Estos productos resultan de la adición de tipo Michaël de la función amina secundaria del ciclo imidazolidona sobre otra molécula de (met)acrilato de alquilimidazolidona (I) o sobre una molécula de (met)acrilato de alquilo (II). De manera general, estos subproductos están 45
presentes en un contenido comprendido entre un 5 y un 25 % con relación al (met)acrilato de alquilimidazolidona, en particular desde un 10 hasta un 20 %.
De la misma manera la invención se refiere a un procedimiento para la preparación de soluciones de (met)acrilato de alquilimidazolidona de la fórmula (I)
5
en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un agrupamiento metilo, y A y B representan, independientemente entre sí, un agrupamiento alquileno de cadena lineal o ramificada, que tiene desde 2 hasta 5 átomos de carbono,
en un (met)acrilato de la fórmula (IV)
10
en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un agrupamiento metilo, y R' es un radical alquilo de cadena lineal o ramificada, que tiene desde 9 hasta 40 átomos de carbono o un radical alifático cíclico, alquenilo, arilo, alquil-arilo o arilalquilo que tiene desde 2 hasta 40 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos estos radicales y pudiendo contener heteroátomos,
a partir de soluciones de (met)acrilato de alquilimidazolidona de la fórmula (I) en agua o en un 15 (met)acrilato de la fórmula (II)
en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un agrupamiento metilo y R2 es un agrupamiento alquilo de cadena lineal o ramificada, que tiene desde 1 hasta 4 átomos de carbono.
De igual modo, la invención tiene por objeto la utilización de las composiciones que han sido 20 citadas más arriba en la preparación de polímeros utilizables como revestimientos y adhesivos, en el tratamiento del papel y de los textiles, como agentes de tratamiento del cuero y en la producción pinturas o de barnices polimerizables por calentamiento, o bajo radiación UV o visible, o bajo haz de electrones.
Otras características y ventajas de la invención se pondrán mejor de manifiesto por medio de 25 la lectura de la descripción que sigue.
Exposición detallada de la invención
Como ejemplos de compuesto (I), se pueden citar aquellos en los que el agrupamiento A es un agrupamiento alquileno...
Reivindicaciones:
1. Composición que comprende un (met)acrilato de alquilimidazolidona de la fórmula (I)
en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un agrupamiento metilo, y A y B representan, independientemente entre sí, un agrupamiento alquileno de cadena lineal o ramificada, que tiene 5 desde 2 hasta 5 átomos de carbono,
en solución en un (met)acrilato de la fórmula (IV)
en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un agrupamiento metilo, y R' es un radical alquilo de cadena lineal o ramificada, que tiene desde 9 hasta 40 átomos de carbono o un radical alifático cíclico, 10 alquenilo, arilo, alquil-arilo o arilalquilo que tiene desde 2 hasta 40 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos estos radicales y pudiendo contener heteroátomos,
y que comprende, además, un inhibidor de la polimerización.
2. Composición según la reivindicación 1, que comprende desde un 20 hasta un 80 % en peso de (met)acrilato de alquilimidazolidona de la fórmula (I) y de subproductos monómeros, 15 portadores de una función ureido, de manera preferente desde un 30 hasta un 60 % en peso.
3. Composición según la reivindicación 1 o 2, caracterizada porque el compuesto de la fórmula (I) es el metacrilato de etil-1-imidazolidil-2-ona.
4. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque en la fórmula (IV), el radical R' es laurilo, estearilo, dodecilo, behenilo, isobornilo, fenilo, naftilo, naftiloxialquilo, que 20 comprenden un agrupamiento alquilo lineal o ramificado que tiene desde 1 hasta 10 átomos de carbono.
5. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque el (met)acrilato (IV) es el acrilato de isobornilo.
6. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el inhibidor 25 de la polimerización es la fenotiazina, la hidroquinona, el éter monometílico de hidroquinona, el diterbutilpara-cresol, la parafenilendiamina, el TEMPO (2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi) y el di-terciobutilcatecol, o los derivados del TEMPO.
7. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque el contenido en inhibidor de la polimerización está comprendido entre 100 y 2.000 ppm con relación a la mezcla 30 final, de manera preferente entre 200 y 600 ppm.
8. Procedimiento para la preparación de soluciones de (met)acrilato de alquilimidazolidona de la fórmula (I)
en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un agrupamiento metilo, y A y B representan, 35 independientemente entre sí, un agrupamiento alquileno de cadena lineal o ramificada, que tiene desde 2 hasta 5 átomos de carbono,
en un (met)acrilato de la fórmula (IV)
en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un agrupamiento metilo, y R' es un radical alquilo de cadena lineal o ramificada, que tiene desde 9 hasta 40 átomos de carbono o un radical alifático cíclico, alquenilo, arilo, alquil-arilo o arilalquilo que tiene desde 2 hasta 40 átomos de carbono, pudiendo estar 5 substituidos estos radicales y pudiendo contener heteroátomos,
a partir de soluciones de (met)acrilato de alquilimidazolidona de la fórmula (I) en agua o en un (met)acrilato de la fórmula (II)
en la que R1 es un átomo de hidrógeno o un agrupamiento metilo y R2 es un agrupamiento alquilo de 10 cadena lineal o ramificada, que tiene desde 1 hasta 4 átomos de carbono.
9. Procedimiento según la reivindicación 8, caracterizado porque el (met)acrilato de alquilimidazolidona es el metacrilato de etil-1-imidazolidil-2-ona.
10. Procedimiento según la reivindicación 8 o 9, caracterizado porque el (met)acrilato (IV) es el acrilato de isobornilo. 15
11. Utilización de una composición según una de las reivindicaciones 1 a 7, o de una solución obtenida por el procedimiento según una de las reivindicaciones 8 a 10, en la preparación de polímeros utilizables como revestimientos y adhesivos, en el tratamiento del papel y de los artículos textiles, como agentes del tratamiento del cuero y en la producción de pinturas o de barnices polimerizables por calentamiento o bajo radiación UV o visible, o bajo haz de electrones. 20
12. Composición que comprende desde un 45 hasta un 55 % en peso de metacrilato de etil-1-imidazolidil-2-ona y subproductos monómeros portadores de una función ureido, y desde un 55 hasta un 45 % en peso de (met)acrilato de isobornilo.
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