UTILIZACION EN FITOPROTECCION DE ESTERES DE ACIDO SALICILICO Y DE SUS ASOCIACIONES CON ELICITINAS.

Utilización de un compuesto de fórmula general (I):

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR02/02246.

Solicitante: DE MIL, CHRISTOPHE.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 7, RUE MECHAIN,75014 PARIS.

Inventor/es: DE MIL,CHRISTOPHE, BLEIN,JEAN-PIERRE, SUTY,LYDIE.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 28 de Abril de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N37/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › que contienen al menos un grupo carboxílico o un tioanálogo, o uno de sus derivados, y un átomo de oxígeno o de azufre unidos al mismo sistema cíclico aromático.

Clasificación PCT:

  • A01N37/40 A01N 37/00 […] › que contienen al menos un grupo carboxílico o un tioanálogo, o uno de sus derivados, y un átomo de oxígeno o de azufre unidos al mismo sistema cíclico aromático.

Clasificación antigua:

  • A01N37/40 A01N 37/00 […] › que contienen al menos un grupo carboxílico o un tioanálogo, o uno de sus derivados, y un átomo de oxígeno o de azufre unidos al mismo sistema cíclico aromático.
  • A01N37/46 A01N 37/00 […] › Derivados N-acilados.
  • A01N61/00 A01N […] › Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen sustancias de composición desconocida o indeterminada, p. ej. sustancias caracterizadas únicamente por su modo de acción.
  • A01N63/04
UTILIZACION EN FITOPROTECCION DE ESTERES DE ACIDO SALICILICO Y DE SUS ASOCIACIONES CON ELICITINAS.

Fragmento de la descripción:

Utilización en fitoprotección de ésteres de ácido salicílico y de sus asociaciones con elicitinas.

La invención se refiere a la protección de plantas frente a agentes fitopatógenos.

Desde hace ya varios años, se busca mejorar los métodos de lucha contra las enfermedades de las plantas, limitando al máximo la utilización de productos contaminantes.

Los principales enfoques previstos comprenden la selección de plantas resistentes a los agentes patógenos y la inducción de los mecanismos naturales de defensa de las plantas y, en particular, la resistencia sistémica adquirida (RSA).

La resistencia sistémica adquirida es un mecanismo de defensa activado durante la infección por algunos organismos fitopatógenos, y que otorga una protección duradera de la planta no solamente frente al patógeno inductor, sino también frente a otros patógenos, particularmente microorganismos o virus.

La RSA resulta de una cascada compleja de reacciones, en respuesta a una señal inicial (denominada "elicitor"), que es generalmente una molécula producida por un organismo patógeno. Entre los elicitores mejor caracterizados, se mencionarán las elicitinas [véase la revisión por P. RICCI, "Induction of the Hypersensitive Response and Systemic Acquired Resistance by Fungal Proteins: the Case of Elicitins", aparecida en Plant-Microbes Interactions, Volumen 3, editado por G. STACEY y N. T. KEEN, (ediciones CHAPMAN y HALL) páginas 53-75, (1997)].

Estas proteínas, producidas por diferentes especies de hongos fitopatógenos de los géneros Phytophthora y Pythium, desencadenan en las plantas reactivas una cascada de señalización, que se manifiesta en un primer momento mediante la aparición rápida de una respuesta de tipo "hipersensible" (RH) que conlleva localmente o a distancia, la formación de lesiones necróticas asociada a la implementación de una RSA de amplio espectro. Aunque los procesos, y particularmente las señales celulares, implicadas en la inducción de la RSA no se conocen completamente, parece sin embargo que el ácido salicílico juega un papel importante en este mecanismo de inducción, véase por ejemplo MALAMY y KLESSIG, Plant J., 2: 643-654, (1992).

Para reforzar las defensas naturales de las plantas contra agentes patógenos, se ha buscado reproducir artificialmente la RSA particularmente buscando elicitores de síntesis que pudieran reproducir los efectos de moléculas naturales tales como las elicitinas. La utilización del ácido salicílico se ha propuesto de este modo; sin embargo, aunque se observa la inducción de una RSA, en la práctica solamente se obtiene una protección reducida.

Se han descrito algunas moléculas de síntesis como mejores inductores de RSA que el ácido salicílico. Se trata de derivados del ácido nicotínico, y particularmente el ácido 2,6-dicloroisonicotínico [KLAUSS et al., Plant J., 2: 655-660, (1992)] o de derivados del ácido benzoico y particularmente el benzo (1,2,3) thiadiazole-carbothioic acid S-methylester [GÖRLACH et al., Plant Cell, 8: 629-643, (1996)]. También se han descrito ácidos grasos aminados, en particular el ácido aminobutírico, como capaces de mejorar la resistencia a las enfermedades [COHEN et al., Plant Physiol., 104: 59-66, (1994)].

La presente invención propone nuevos inductores de resistencia sistémica adquirida, utilizables en fitoprotección.

Los Inventores han constatado, en efecto, que algunos derivados de ácido salicílico permitían inducir en las plantas una resistencia sistémica adquirida que otorga una protección frente a patógenos superior a la otorgada por el ácido salicílico.

La presente invención tiene por objeto la utilización de un derivado de ácido salicílico seleccionado entre los compuestos de fórmula general (I)


en la que:

R1 es un grupo 2-oxi éster de fórmula -O-CO-R3 en la que R3 es una cadena alifática o alicíclica de C3 a C9, y R2 es un átomo de hidrógeno, o bien,

para la protección de las plantas contra agentes patógenos, mediante inducción en dichas plantas de una resistencia sistémica adquirida.

Estos compuestos también podrán utilizarse ventajosamente en forma de sus sales con una base, orgánica o mineral. Sales particularmente preferidas son las sales de aminoácidos básicos, particularmente de lisina.

Son compuestos particularmente preferidos los ésteres de un ácido carboxílico con un número par de átomos de carbono, y de ácido salicílico, entre los cuales se mencionarán particularmente: el ácido octanoato-2-salicílico, ácido hexanoato-2-salicílico, ácido butirato-2-salicílico, así como sus sales.

Para la realización de la presente invención, los compuestos de fórmula (I) se utilizarán generalmente a razón de 0,02 a 10 nmoles, ventajosamente de 0,1 a 1 nmol, de compuesto por planta tratada.

Por ejemplo, podrán utilizarse preparaciones de dicho compuesto a concentraciones de 5 µM a 1 mM, ventajosamente de 10 µM a 500 µM.

Las cantidades mencionadas anteriormente se dan a título indicativo; éstas podrán aumentarse o reducirse en función particularmente de la edad, de la naturaleza o de las dimensiones de las plantas tratadas, así como del método de aplicación utilizado. Por ejemplo, para proteger a plantas jóvenes, será posible rebajar la concentración a 500 nM.

Las concentraciones indicadas anteriormente pueden obtenerse en emulsión o dispersión acuosa, particularmente en el caso de derivados que comprenden una cadena R2 o R3 que comprende como máximo 8 átomos de carbono. Para los derivados que comprenden una cadena R2 o R3 de tamaño superior, se podrá utilizar como disolventes etanol, dimetilformamida o dimetilsulfóxido, y añadir la solución a un gran volumen de agua.

Además, los Inventores han constatado de forma sorprendente que, cuando se asociaba un compuesto de fórmula general (I) con una elicitina, se observa una potenciación de los efectos biológicos de cada uno de los dos constituyentes, que permite obtener una protección eficaz para dosis que son de 10 a 100 veces menores que las necesarias cuando cada uno de los 2 constituyentes se utiliza de forma aislada.

La presente invención tiene también por objeto la utilización de un compuesto de fórmula general (I):


en la que:

a) R1 es un grupo hidroxilo y R2 es una cadena alifática o alicíclica de C2 a C22; o bien

b) R1 es un grupo 2-oxi éster de fórmula -O-CO-R3 en la que R3 es una cadena alifática o alicíclica de C1 a C21, y R2 es un átomo de hidrógeno; o bien

c) R1 es un grupo 2-oxi éster de fórmula -O-CO-R3 en la que R3 se ha definido como anteriormente y R2 es una cadena alifática o alicíclica de C2 a C22

asociado a una elicitina para la protección de plantas contra patógenos.

En este marco, es posible administrar por separado el compuesto de fórmula general (I) y la elicitina, por ejemplo administrando uno y otra sucesivamente, o en dos puntos diferentes de la planta. Sin embargo, generalmente será más cómodo administrarlos mezclados.

La presente invención propone, por consiguiente, nuevas composiciones utilizables para la protección de las plantas contra patógenos. Estas composiciones comprenden una mezcla de una elicitina con un compuesto que responde a la fórmula general (I) tal como se ha definido anteriormente.

Los compuestos a) como los compuestos b) y c) se conocen por sí mismos y están disponibles en el mercado. También pueden obtenerse fácilmente mediante métodos convencionales de síntesis orgánica, por ejemplo, en el caso de los compuestos a), mediante esterificación de un alcohol alifático o alicíclico por un derivado del ácido salicílico, en el caso de los compuestos b) mediante esterificación de la función hidroxilo del ácido salicílico por un derivado de un ácido carboxílico, y en el caso de los compuestos c) esterificación de los compuestos b) por un alcohol...

 


Reivindicaciones:

1. Utilización de un compuesto de fórmula general (I):


en la que:

R1 es un grupo 2-oxi éster de fórmula -O-CO-R3 en la que R3 es una cadena alifática o alicíclica de C3 a C9, y R2 es un átomo de hidrógeno,

para la protección de plantas contra patógenos.

2. Utilización de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada por que dicho compuesto se selecciona entre ácido octanoato-2-salicílico, ácido hexanoato-2-salicílico, ácido butirato-2-salicílico, así como sus sales.

3. Utilización de acuerdo con la reivindicación 2, caracterizada por que dicho compuesto es ácido hexanoato-2-salicílico.

4. Utilización de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por que dicho compuesto se utiliza a razón de 0,02 a 10 nmoles por planta tratada.

5. Utilización de un compuesto de fórmula general (I):


en la que:

a) R1 es un grupo hidroxilo y R2 es una cadena alifática o alicíclica de C2 a C22; o bien

b) R1 es un grupo 2-oxi éster de fórmula -O-CO-R3 en la que R3 es una cadena alifática o alicíclica de C1 a C21, y R2 es un átomo de hidrógeno; o bien

c) R1 es un grupo 2-oxi éster de fórmula -O-CO-R3 en la que R3 se ha definido como anteriormente y R2 es una cadena alifática o alicíclica de C2 a C22,

asociado con una elicitina,

para la protección de plantas contra patógenos.

6. Composición que comprende un compuesto de fórmula general (I) tal como se define en la reivindicación 5 y una elicitina.

7. Composición de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizada por que dicha elicitina es la criptogeína.

8. Utilización de una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 6 ó 7, para la protección de plantas contra patógenos.

9. Utilización de acuerdo con la reivindicación 8, caracterizada por que dicha composición se utiliza a razón de 0,005 a 1 nmol por planta tratada.


 

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