USO DE FENILSEMICARBAZONAS PARA TRATAMIENTO DE SEMILLAS.

Un método para proteger una planta que crece a partir de una semilla contra una plaga,

que comprende tratar la semilla con una cantidad efectiva de una fenilsemicarbazona de la fórmula en donde R 1 y R 2 son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, CN, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4 y R 3 es alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, o una sal agrícolamente aceptable de los mismos

Uso de fenilsemicarbazonas para tratamiento de semillas.

La invención se relaciona con el uso de fenilsemicarbazonas tales como metaflumizona (nombre común de 2'-[2-(4-cianofenil)-1-(a,a,a-trifluoro-m-tolil)etilideno]-4-(trifluorometoxi)carbanilohidrazida) o una sal agrícolamente aceptable de las mismas para controlar plagas de plantas. La invención también se relaciona con métodos para tratamiento de semillas.

A lo largo de la historia, las plagas de artrópodos, más notablemente los insectos, han sido una fuente principal de preocupación, y están todavía entre las principales razones para la escasez. Se ha estimado que aproximadamente una sexta parte de la producción agrícola total en el mundo industrializado y aún un alto porcentaje de los países desarrollados tienen actualmente pérdida por los insectos. Adicionalmente para dirigir el daño a la alimentación originada por las plagas, la lesión hace a las plantas más susceptibles a infecciones secundarias por bacterias, hongos, y otros microorganismos. Aún los productos de planta que son todavía técnicamente comestibles se pueden deteriorar antiestéticamente a tal un grado que ellos no son actualmente comerciales.

Durante el periodo antes y durante la germinación y brote de las plantas tienden a ser especialmente vulnerables a las plagas, no solo debido al tamaño pequeño de los órganos de la planta en desarrollo que los hace incapaces de hacer frente a mucho daño, sino también debido a que algunos mecanismos de defensa de las plantas naturales aún no se desarrollan en esa etapa de desarrollo. La protección de las plantas en la etapa pre- y post-germinación es por lo tanto instrumento en la reducción del daño de la plaga.

Se utilizan ampliamente los pesticidas orgánicos sintéticos para control de plagas y protección de plantas. Para ser efectivo durante la emergencia de cultivos, ellos se pueden dispersar sobre el área agrícola, o, más racionalmente, se aplican directamente al suelo. Los aspectos químicos para proteger las plántulas contra daño por alimentación de insectos son bien entendidos por ahora, haciendo uso de una gran variedad de toxinas que se pueden injerir, toxinas de contacto, repelentes y otras sustancias.

Sin embargo, la aplicación convencional de pesticidas a las plantas y su ambiente puede adolecer de un gran número de desventajas: La resistencia a un pesticida dado a menudo se desarrolla rápidamente, especialmente si la utilización es muy extendida, de tal manera que tendrán que ser desarrollados continuamente nuevos agentes. Los efectos perjudiciales posibles de los pesticidas en la salud pública y en el ambiente son una materia de asunto público. Se ha encontrado actualmente que algunas de las clases de pesticidas más efectivas tienen alta toxicidad para los organismos acuáticos. Más específicamente, el uso generoso de pesticidas no es solo costoso sino que también posee un serio riesgo para la salud de los trabajadores agrícolas; esto es un asunto particular para polen o polvos de polen. Es por lo tanto conveniente utilizar una dosificación baja cuando sea posible. Más aún, la eficacia de los pesticidas químicos contra artrópodos nacidos en la tierra, especialmente contra especies subterráneas tales como la mayoría de larvas dípteras, deja mucho que desear. El manejo apropiado de las plagas requiere buen tiempo y mucho trabajo manual y puede, dependiendo de la formulación utilizada, ser muy sensible a factores abióticos que son difíciles de controlar, tales como viento, temperatura, y aguaceros. Existe siempre la posibilidad generalmente no deseada de pesticidas que se difunden fuera del sitio de acción deseado ("arrastre pesticida"). También se debe destacar que el uso indiscriminado de pesticidas proporciona protección no solo a los cultivos sino también a las malezas, mientras que por otra parte pueden hacer daño serio a insectos útiles (insectos predadores y especies económicamente valiosas tales como la abeja melera).

Idealmente, el pesticida debe por lo tanto ser efectivo en dosificaciones comparativamente bajas, no confiable a difusión a gran escala en el ambiente y lejos de los cultivos a ser protegidos (llevando por lo tanto a "efectos de espectador"), y adecuado para tales procedimientos cuando se minimiza la exposición de humanos y tiempo manual. Adicionalmente, este puede ser activo contra un amplio espectro de plagas y preferiblemente combina los efectos intermedios ("knock-down" o "burn-down") con control prolongado.

Un objeto de la presente invención es proporcionar un método para la protección de cultivos de daño de alimentación por larvas dípteras y otras plagas de la planta. Preferiblemente, también se debe resolver el problema de reducir el índice de dosificación, combinar la actividad knock-down con control prolongado y/o ser adecuado para el manejo de resistencia.

De forma sorprendente, se ha encontrado ahora que el tratamiento de semillas de planta no sembradas con fenilsemicarbazonas tales como metaflumizona o una sal agrícolamente aceptable de la misma no solo protege las semillas en si mismas, sino que también proporciona el control post-emergencia de plagas de planta que se alimentan en o de otra forma dañan las plantas que crecen a partir de las semillas.

La invención por lo tanto se relaciona con el uso de una fenilsemicarbazona de la fórmula (I)

en donde R¹ y R² son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, CN, alquilo C₁-C₄, alcoxi C₁-C₄, haloalquilo C₁-C₄ o haloalcoxi C₁-C₄ y R³ es alcoxi C₁-C₄, haloalquilo C₁-C₄ o haloalcoxi C₁-C₄,

o una sal agrícolamente aceptable de los mismos

para tratamiento de semillas y con un método de tratamiento de semillas para proteger una planta que crece a partir de la semilla contra una plaga, que comprende tratamiento de semillas con una cantidad efectiva de dicha fenilsemicarbazona o una sal agrícolamente aceptable de la misma.

La invención ofrece varias ventajas: Esta se enfoca en los efectos del pesticida sobre los cultivos y sus plagas, minimizando por lo tanto la exposición humana y los efectos colaterales ambientales así como también la dosificación total requerida, es efectiva contra plagas de planta subterráneas, es menos dependiente de factores abióticos y se aplica convenientemente.

El término halógeno denota en cada caso flúor, bromo, cloro o yodo.

El término "alquilo C₁-C₄" como se utiliza aquí se refiere a un grupo hidrocarburo saturado ramificado o no ramificado que tiene 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo o 1,1-dimetiletilo.

El término "alcoxi C₁-C₄" se refiere a grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tienen 1 a 4 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente) unido a través de enlaces de oxígeno en cualquier unión en el grupo alquilo. Ejemplos incluyen metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, sec-butoxi, isobutoxi y terc-butoxi.

El término "haloalquilo C₁-C₄" como se utiliza aquí se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene 1 a 4 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente), en donde se pueden reemplazar algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos por átomos de halógeno como se mencionó anteriormente, por ejemplo haloalquilo C₁-C₂, tal como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo o pentafluoroetilo, o haloalquilo C₃-C₄, tal como 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 2,2-difluoropropilo, 2,3-difluoropropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2,3-dicloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 3,3,3-tricloropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, heptafluoropropilo, 1-(fluorometil)-2-fluoroetilo, 1-(clorometil)-2-cloretilo, 1-(bromometil)-2-bromoetilo, 4-fluorobutilo, 4-clorobutilo, 4-bromobutilo o nonafluorobutilo.

El término "haloalcoxi C₁-C₄"...

1. Un método para proteger una planta que crece a partir de una semilla contra una plaga, que comprende tratar la semilla con una cantidad efectiva de una fenilsemicarbazona de la fórmula

en donde R¹ y R² son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, CN, alquilo C₁-C₄, alcoxi C₁-C₄, haloalquilo C₁-C₄ o haloalcoxi C₁-C₄ y R³ es alcoxi C₁-C₄, haloalquilo C₁-C₄ o haloalcoxi C₁-C₄, o una sal agrícolamente aceptable de los mismos.

2. El método de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R¹ es 3-CF₃ y R² es 4-CN y R³ es 4-OCF₃.

3. El método de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde la semilla es de un tubérculo o vegetal de bulbo, un vegetal frondoso, una brasica verde frondosa, o un vegetal de fruto.

4. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en donde la semilla es de brócoli, zanahoria o col.

5. El método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde la cantidad efectiva es de 1 a 500 g por 100 kilogramos de semilla.

6. El método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el tratamiento es fertilizar la semilla.

7. El método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el tratamiento comprende proporcionar la semilla con un recubrimiento que comprende la fenilsemicarbazona o la sal agrícolamente aceptable de la misma.

8. El método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el tratamiento comprende la imbibición de la semilla con la fenilsemicarbazona o la sal agrícolamente aceptable de la misma.

9. El uso de una fenilsemicarbazona de la fórmula (I)

en donde R¹ y R² son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, CN, alquilo C₁-C₄, alcoxi C₁-C₄, haloalquilo C₁-C₄ o haloalcoxi C₁-C₄ y R³ es alcoxi C₁-C₄, haloalquilo C₁-C₄ o haloalcoxi C₁-C₄, o una sal agrícolamente aceptable de los mismos para tratamiento de semillas para proteger una planta que crece a partir de la semilla contra una plaga.

10. El uso de acuerdo con la reivindicación 9, en donde R¹ es 3-CF₃ y R² es 4-CN y R³ es 4-OCF₃.

11. El uso de acuerdo con la reivindicación 9 o 10, en donde la plaga es una plaga de artrópodos.

12. El uso de acuerdo con la reivindicación 11, en donde la plaga de artrópodos es una plaga de insectos.

13. El uso de acuerdo con la reivindicación 12, en donde la plaga de insectos es una plaga díptera.

14. El uso de acuerdo con la reivindicación 13, en donde la plaga díptera es una mosca de la raíz o gusano de la raíz.

15. El uso de acuerdo con la reivindicación 14, en donde la mosca de la raíz o gusano de la raíz es un miembro de la familia Antómidos, más preferiblemente de uno del género Delia, Hylemia, Pegomya, Phorbia y Psila.

16. El uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 15, en donde la semilla es de un tubérculo o vegetal de bulbo, un vegetal frondoso, una brasica verde frondosa, o un vegetal de fruto.

17. El uso de acuerdo con la reivindicación 16, en donde la semilla es de brócoli, zanahoria o col.

18. El uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 17, en donde el tratamiento es fertilizar la semilla.

19. El uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 17, en donde el tratamiento comprende proporcionar la semilla con un recubrimiento que comprende la fenilsemicarbazona o la sal agrícolamente aceptable de la misma.

20. El uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 17, en donde el tratamiento comprende la imbibición de la semilla con la fenilsemicarbazona o la sal agrícolamente aceptable de la misma.

21. El uso de una semilla tratada con el método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para siembra.

22. El uso de una semilla obtenible con el método de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para siembra.

23. El uso de una semilla que comprende una fenilsemicarbazona de la fórmula (I)

en donde R¹ y R² son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, CN, alquilo C₁-C₄, alcoxi C₁-C₄, haloalquilo C₁-C₄ o haloalcoxi C₁-C₄ y R³ es alcoxi C₁-C₄, haloalquilo C₁-C₄ o haloalcoxi C₁-C₄, o una sal agrícolamente aceptable de los mismos, para siembra.

24. El uso de acuerdo con la reivindicación 23, en donde R¹ es 3-CF₃ y R² es 4-CN y R³ es 4-OCF₃.

25. El uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 21 a 24, en donde la semilla tiene un recubrimiento, el recubrimiento comprende la fenilsemicarbazona o la sal agrícolamente aceptable de la misma.

26. El uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 21 a 24, en donde la parte que germina de la semilla y/o su vaina, cubierta, capullo y/o envoltura natural comprende la fenilsemicarbazona o la sal agrícolamente aceptable de la misma.