PRODUCCION DE (CO)SURFACTANTES MEDIANTE REACCION DE POLIOLES CON OLEFINAS.

- Hidratación de olefinas. La producción de alcoholes surfactantes mediante la hidratación de olefinas es sólo difícilmente posible debido a la desfavorable posición de equilibrio y la baja velocidad de reacción.

Para la producción de surfactantes, la adición de alcoholes primarios sobre dobles enlaces es sólo difícilmente posible, puesto que los alcoholes no activados sólo reaccionan lentamente debido a su falta de naturaleza nucleofílica. La activación de los alcoholes primarios en la adición de mercurio/adición de oximercurio tiene la desventaja del empleo de compuestos tóxicos de mercurio.

Se conoce la reacción de (polialquilen)-dioles con olefinas, preferiblemente haciendo reaccionar monoetilenglicol con olefinas.

Así, la EP 0 747 339 B2 manifiesta un método para la producción de polialquilenglicolmonoalquil éteres a partir de olefinas y (poli)alquilenglicoles. En ello, se hicieron reaccionar olefinas como octeno, deceno, dodeceno, tetradeceno, hexadeceno, octadeceno con alcoholes elegidos de entre monoetilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, monopropilenglicol, 1,3-propanodiol y otros en presencia de metalosilicatos cristalinos como catalizadores.

La EP 0 846 671 A2 manifiesta un método para la producción de (poli) alquilenglicolmonoalquil éteres mediante reacción de olefinas elegidas de entre olefinas C₈ a C₃₀, las cuales exhiben el doble enlace en posición a o en una posición interna, con alcoholes como monoetilenglicol, dietilenglicol, monopropilenglicol, 1,3-propanodiol y otros en presencia de resinas, zeolitas o catalizadores ácidos homogéneos.

La EP 0 850 907 B1 manifiesta un método para la producción de compuestos secundarios grandes de alcoholalcoxilato mediante reacción de olefinas de cadena larga con 8 a 30 átomos de carbono, donde el doble enlace puede estar ubicado en posición a, con 1 a 50 equivalentes de un óxido de alquileno C₂ a C₈.

Una desventaja de los métodos del estado de la técnica mencionados es que los glicoles empleados como sustratos tienen que ser producidos en otra etapa del método. Además, los productos de doble adición allí obtenidos como subproductos (dialquiléter) no tienen valor puesto que su capacidad hidrofílica para el empleo como surfactantes es insuficiente.

La DE 195 44 413 A1 manifiesta un método para la producción de poliolalquiléteres mediante la reacción con olefinas de compuestos que exhiben por lo menos dos funciones hidroxi, en presencia de catalizadores ácidos a temperaturas de 50 a 120ºC y presiones de 50 a 30 bar, donde la reacción es llevada a cabo en fase líquida, en presencia de un solvente. Se emplean olefinas de cadena corta como iso-buteno.

La DE 44 45 635 A1 manifiesta un método para la producción de poliolalquiléteres, en el que se hacen reaccionar polihidroxicompuestos, elegidos de entre el grupo compuesto por alquilenglicoles, glicerina, trimetilolopropano y pentaeritritol en presencia de catalizadores ácidos a temperaturas de 50 a 120ºC y presiones de 50 a 30 bar con olefinas de cadena corta como a olefinas C₃ a C₆ o vinilidenolefinas C₄-C₁₀. Para alcanzar un alto rendimiento en un tiempo de reacción más corto, se realiza la reacción en la fase líquida en presencia de un disolvente.

La DE 42 22 183 A1 manifiesta un método para la producción de poliolalquiléteres mediante reacción de polihidroxicompuestos, elegidos de entre el grupo compuesto por alquilenglicoles, glicerina, oligoglicerina, trimetilolpropano, pentaeritritol, 1,12-dodecanodiol y sorbitol en presencia de catalizadores ácidos, con a olefinas de cadena corta C₃ a C₈ y vinilidenolefinas C₄ a C₁₄. Como catalizadores, se emplean catalizadores heterogéneos como intercambiadores ácidos de iones o zeolitas, así como catalizadores homogéneos. DE 42 22 183 A1 manifiesta además el empleo de los mencionados poliolalquiléteres como disolventes en agentes limpiadores, colorantes, lacas y como aditivos para combustibles.

La EP 0 649 829 A1 manifiesta un método para la producción de éteres de glicerol, en el cual se hace reaccionar el glicerol con olefinas adecuadas en presencia de un catalizador de zeolita. Las olefinas adecuadas exhiben 4 a 11 átomos de carbono.

Los métodos mencionados manifiestan la reacción de polihidroxicompuestos con olefinas de cadena corta. Debido al carácter débilmente hidrofóbico formado en la cadena lateral, los compuestos manifestados, los cuales proceden de la reacción entre olefinas de cadena corta y polihidroxicompuestos, son sólo insuficientemente adecuados como surfactantes.

Es objetivo de la presente invención poner a disposición un método mediante el cual de manera eficiente y en una etapa puedan producirse compuestos que sean particularmente adecuados como surfactantes en agentes de limpieza.

Este objetivo es alcanzado mediante un método para la producción de poliolalquiléteres mediante la reacción de compuestos que contienen por lo menos tres grupos funcionales hidroxi con olefinas en presencia de catalizadores ácidos a temperaturas de 20 a 250ºC y presiones de 0,5 a 10 bar, donde corresponde la olefina de la fórmula general (I)

donde R¹ es hidrógeno y R² es un radical de carbono lineal o ramificado con 7 a 28 átomos de carbono,

o

R¹ y R² es en cada caso un radical de carbono lineal o ramificado con 1 a 27 átomos de carbono, donde la suma de la cuenta de carbonos de R¹ y R² es a lo sumo 28, donde el compuesto que contiene por lo menos tres grupos funcionales hidroxi es elegido de entre sorbitol, trimetilolpropano, pentaeritritol, compuestos de la fórmula (IV), (V), (VI), (IX) y mezclas de ellos

donde t es 1 a 20 y los compuestos de la fórmula (IX) pueden ser lineales o ramificados.

El enlace éter en los compuestos de la fórmula general (IX) puede, como se mostró, ocurrir sobre el grupo funcional hidroxi primario, de modo que se obtienen compuestos lineales de la fórmula general (IX). Si se forma el enlace éter en los compuestos de la fórmula general (IX) en por lo menos un grupo funcional secundario, están presentes compuestos ramificados.

El compuesto que contiene por lo menos tres grupos funcionales hidroxi es elegido de entre el grupo compuesto por glicerina, sorbitol, trimetilolpropano, pentaeritritol, compuestos de las fórmulas (IV), (V), (VI), (IX) y mezclas de ellos.

 

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Reivindicaciones:

1. Método para la producción de poliolalquiléteres mediante reacción de compuestos que contienen por lo menos tres grupos funcionales hidroxi con olefinas en presencia de catalizadores ácidos a temperaturas de 20 a 250ºC y presiones de 0,5 a 10 bar, caracterizado porque las olefinas corresponden a la fórmula general (I)

donde R¹ significa hidrógeno y R² significa radical de carbono lineal o ramificado con 7 a 28 átomos de carbono,

o

R¹ y R² significan en cada caso un radical de carbono lineal o ramificado con 1 a 27 átomos de carbono, donde la suma del número de carbonos de R¹ y R² es como máximo de 28, donde el compuesto que contiene por lo menos tres grupos funcionales hidroxi es elegido de entre sorbitol, trimetilolpropano, pentaeritritol, compuestos de la fórmula (IV), (V), (VI), (IX) y mezclas de ellos

donde t es 1 a 20 y los compuestos de la fórmula (IX) pueden ser lineales o ramificados.

2. Método según la reivindicación 1, caracterizado porque es realizado en presencia de un solvente.

3. Método según las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado porque se emplean olefinas elegidas de entre el grupo compuesto por olefinas ramificadas internas con longitud de cadena C₁₂, a olefinas lineales o ramificadas de longitud de cadena C₁₂ y C₁₄ y mezclas de ellas.

4. Método según la reivindicación 3, caracterizado porque se emplea una olefina C₁₂, una a olefina C₁₄ o una mezcla de una olefina C₁₂ y una a olefina C₁₄.

5. Método según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque el catalizador ácido es una zeolita.

6. Poliolalquiléter, derivado de compuestos con por lo menos tres grupos funcionales hidroxi elegidos de compuestos de la fórmula (IV), (V), (VI), (IX) y mezclas de ellos

donde t es 2 a 20, y los compuestos de la fórmula (IX) pueden ser lineales o ramificados, donde como máximo todos excepto un grupo funcional hidroxi son reemplazados por una estructura de la fórmula general (VIII)

donde R¹ es hidrógeno y R² es un radical de carbono lineal o ramificado con 7 a 28 átomos de carbono,

o

R¹ y R² son en cada caso radicales de carbono lineales o ramificados con 1 a 27 átomos de carbono, donde la suma del número de carbonos de R¹ y R² es como máximo 28.

7. Empleo de poliolalquiléteres derivados de compuestos con por lo menos tres grupos funcionales hidroxi, donde como máximo todos excepto un grupo funcional hidroxi es reemplazado por una estructura de la fórmula general (VIII)

donde R¹ es hidrógeno y R² es un radical de carbono lineal o ramificado con 7 a 28 átomos de carbono

o

R¹ y R² es en cada caso un radical de carbono lineal o ramificado con 1 a 27 átomos de carbono, donde la suma del número de carbonos de R¹ y R² es como máximo 28 y el compuesto que contiene por lo menos tres grupos funcionales hidroxi es elegido de entre sorbitol, trimetilolpropano, pentaeritritol, compuestos de la fórmula (IV), (V), (VI), (IX) y mezclas de ellos

donde t es 2 a 20 y los compuestos de la fórmula (IX) pueden ser lineales o ramificados, como surfactantes en detergentes y agentes limpiadores, en la industria de transformación de los metales, en la producción y transformación de textiles, en la industria del cuero, papel, impresión, galvanoplastia e industria de la fotografía, en el tratamiento de aguas, en formulaciones para protección de las plantas o en la industria de producción y transformación de plásticos .

8. Detergentes y agentes limpiadores caracterizados porque contienen poliolalquiléter según la reivindicación 6.

 

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