PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR UN HIDROPEROXIDO ORGANICO, SISTEMA INDUSTRIAL PARA EL MISMO Y PROCEDIMIENTO EN EL QUE SE USA TAL HIDROPEROXIDO ORGANICO EN LA PREPARACION DE UN OXIDO DE ALQUILENO.
Procedimiento para preparar un hidroperóxido de alquilarilo, procedimiento que comprende:
(a) oxidar un compuesto de alquilarilo para obtener un producto de reacción orgánico que contiene hidroperóxido de alquilarilo;
(b) mezclar al menos parte del producto de reacción orgánico de la etapa (a) con una solución acuosa básica para obtener una mezcla de solución acuosa básica y el producto de reacción orgánico;
(c) separar la mezcla de la etapa (b) para obtener una fase orgánica separada, que contiene hidroperóxido de alquilarilo, y una fase acuosa separada;
(d) mezclar al menos parte de la fase orgánica separada de la etapa (c) con agua para obtener una mezcla de una fase acuosa y la fase orgánica; y
(e) separar la mezcla de la etapa (d) para obtener una fase orgánica separada, que contiene hidroperóxido de alquilarilo y una fase acuosa separada;
procedimiento en el que la mezcla obtenida en la etapa (d) es una dispersión que comprende gotitas que tienen un tamaño medio de gotita Sauter en el intervalo de 30 a 300 micrómetros, en el que las gotitas son gotitas de agua dispersas en la fase orgánica; y
la separación en una fase orgánica separada y una fase acuosa separada en la etapa (e) se lleva a cabo con ayuda de un dispositivo de coalescencia que contiene fibras de vidrio
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/053443.
Solicitante: SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V..
Nacionalidad solicitante: Países Bajos.
Dirección: CAREL VAN BYLANDTLAAN 30,2596 HR THE HAGUE.
Inventor/es: FOONG, WAN, SHI, JUNE, RAYMOND, LAWRENCE, OTHMAN, MOHAMMAD, AZMI, BIN, DERKING, ANKE, KHO,CHAO-YUAN, YUEN,HOI-YAN.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 14 de Julio de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- B01D17/04H
- C07C1/24 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 1/00 Preparación de hidrocarburos a partir de uno o varios compuestos, cuando alguno de ellos no es un hidrocarburo. › por eliminación de agua.
- C07C15/46 C07C […] › C07C 15/00 Hidrocarburos cíclicos que contienen solamente ciclos aromáticos de seis miembros como parte cíclica. › Estireno; Estirenos alquilados en el ciclo.
- C07C409/08 C07C […] › C07C 409/00 Compuestos peroxi. › Compuestos que contienen ciclos aromáticos de seis miembros.
- C07D301/12 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 301/00 Preparación de oxiranos. › con peróxido de hidrógeno o con peróxidos o perácidos inorgánicos.
Clasificación PCT:
- B01D17/04 TECNICAS INDUSTRIALES DIVERSAS; TRANSPORTES. › B01 PROCEDIMIENTOS O APARATOS FISICOS O QUIMICOS EN GENERAL. › B01D SEPARACION (separación de sólidos por vía húmeda B03B, B03D, mesas o cribas neumáticas B03B, por vía seca B07; separación magnética o electrostática de materiales sólidos a partir de materiales sólidos o de fluidos, separación mediante campos eléctricos de alta tensión B03C; aparatos centrifugadores B04B; aparato de vórtice B04C; prensas en sí para exprimir los líquidos de las sustancias que los contienen B30B 9/02). › B01D 17/00 Separación de líquidos, no previsto en otro lugar, p. ej. por difusión térmica. › Ruptura de emulsiones.
- C07C407/00 C07C […] › Preparación de compuestos peroxi.
- C07D301/12 C07D 301/00 […] › con peróxido de hidrógeno o con peróxidos o perácidos inorgánicos.
Fragmento de la descripción:
Procedimiento para preparar un hidroperóxido orgánico, sistema industrial para el mismo y procedimiento en el que se usa tal hidroperóxido orgánico en la preparación de un óxido de alquileno.
Campo técnico de la invención
La presente invención se refiere a un procedimiento para preparar un hidroperóxido de alquilarilo, un sistema industrial para el mismo y un procedimiento en el que se usa dicho peróxido de alquilarilo para la preparación de un óxido de alquileno.
Antecedentes de la invención
El documento US-A-5.883.268 describe un procedimiento para preparar óxido de propileno que comprende peroxidación de etilbenceno. La mezcla de reacción de peroxidación se puede poner en contacto con base acuosa en cantidad suficiente para neutralizar los componentes ácidos. Posteriormente, la mezcla resultante se puede separar por fases en las fases acuosa y orgánica (hidrocarbonada) separadas. La fase orgánica, que contiene algo de base, se puede lavar con agua para separar los materiales básicos. En el procedimiento del documento US-A-5.883.268 se separa agua de la fase orgánica por destilación.
El documento WO-A-03/066584 describe un procedimiento para preparar un producto que contiene hidroperóxido de alquilarilo. En este procedimiento también se tiene que separar una fase acuosa de una fase hidrocarbonada. La separación del documento WO-A-03/066584 se puede llevar a cabo parcialmente con ayuda de un dispositivo de coalescencia.
Técnica anterior adicional: documentos WO 2005/092468 A y US-B1-6 512 129.
La presencia de materiales básicos residuales, tales como sales de sodio, en una fase orgánica que comprende un hidroperóxido orgánico puede causar problemas en el posterior procesamiento del hidroperóxido orgánico.
La mejora de la eliminación de materiales básicos de este tipo permite además que se usen cantidades más altas de base para neutralizar algunos componentes ácidos en la mezcla de reacción de peroxidación. Mejorando la eficacia de la eliminación de material básico, también se puede mejorar de ese modo la eliminación de componentes ácidos.
Así, es deseable proporcionar un procedimiento mejorado para la preparación de hidroperóxido orgánico, en el que se pueda mejorar la eliminación de materiales básicos.
Resumen de la invención
Se ha encontrado ahora que se puede mejorar la eliminación de los materiales básicos separando la fase acuosa y la fase orgánica con ayuda de un dispositivo de coalescencia que contiene fibras de vidrio. Sorprendentemente se ha encontrado que las fibras de vidrio funcionan bien en el medio hostil del procedimiento de acuerdo con la invención y se observa poca corrosión. Por consiguiente, la presente invención proporciona un procedimiento para preparar un hidroperóxido de alquilarilo, comprendiendo el procedimiento:
la separación en una fase orgánica separada y una fase acuosa separada en la etapa (e) se lleva a cabo con ayuda de un dispositivo de coalescencia que contiene fibras de vidrio.
En general, no se usan fibras de vidrio en procedimientos en los que dichas fibras se deben poner en contacto con compuestos fuertemente básicos o ácidos en vista de la posible corrosión de las fibras. Esto hace muy sorprendente el que las fibras de vidrio se comporten bien en el presente procedimiento.
Además, el uso de fibras de vidrio hace posible que se limite el tiempo y el espacio necesarios para que se decanten la fase orgánica y la fase acuosa. En el pasado, dicha separación de la fase orgánica y la fase acuosa requería un sistema que incluía un recipiente de decantación separado al que seguía un recipiente de separación que incluía posibles medios de coalescencia. La presente invención hace posible usar sólo un recipiente de separación, que comprende medios de coalescencia y una zona de decantación, tal que no se necesita recipiente de decantación precedente separado antes de la entrada en el recipiente de separación.
El hidroperóxido de alquilarilo que se proporciona mediante el procedimiento de acuerdo con la invención se puede usar ventajosamente en un procedimiento para preparar un óxido de alquileno, comprendiendo el procedimiento preparar una fase orgánica que contiene hidroperóxido de alquilarilo de acuerdo con el procedimiento anterior y una etapa adicional de poner en contacto al menos parte de la fase orgánica obtenida, que contiene hidroperóxido de alquilarilo, con un alqueno, para obtener un óxido de alquileno y un alcohol de alquilarilo.
Además de lo anterior, la presente invención proporciona adicionalmente un sistema industrial para eliminar materiales básicos de una fase orgánica que contiene hidroperóxido de alquilarilo, comprendiendo el sistema un mezclador para mezclar la fase orgánica con agua y un recipiente de separación conectado directa o indirectamente con el mezclador para separar la mezcla obtenida en una fase orgánica purificada, que contiene hidroperóxido de alquilarilo, y una fase acuosa;
en el que el mezclador es un mezclador estático y el recipiente de separación comprende uno o más dispositivos de coalescencia que contienen fibras de vidrio.
Figuras
La invención se ilustra mediante las siguientes figuras:
Figura 1: Sistema industrial para un procedimiento de acuerdo con la invención;
Figura 2A: Fibras de vidrio antes de usar de acuerdo con la presente invención (fibras de vidrio nuevas).
Figura 2B: Fibras de vidrio después de usar de acuerdo con la presente invención (fibras de vidrio gastadas).
Descripción detallada de la invención
El compuesto de alquilarilo que se usa en el procedimiento de la presente invención puede, en principio, ser cualquier compuesto. Compuestos de alquilarilo que se usan más frecuentemente son compuestos de benceno que contienen al menos 1 sustituyente alquilo, conteniendo el sustituyente alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, preferentemente de 2 a 8 átomos de carbono. Preferentemente, el compuesto bencénico contiene una media de 1 a 2 constituyentes. Compuestos de alquilarilo más preferidos son etilbenceno, cumeno y di(isopropil)benceno. Lo más preferentemente, el compuesto de alquilarilo es etilbenceno. Cuando se usa etilbenceno como compuesto de alquilarilo, se puede usar el procedimiento para preparar hidroperóxido de etilbenceno.
La oxidación del compuesto de alquilarilo en la etapa (a) del procedimiento de acuerdo con la invención se puede llevar a cabo mediante cualquier procedimiento adecuado conocido en la técnica. La oxidación se lleva a cabo preferentemente poniendo en contacto el compuesto de alquilarilo con un gas que contiene oxígeno, tal como por ejemplo aire. La oxidación se puede llevar a cabo en fase líquida en presencia de un diluyente. Este diluyente es preferentemente un compuesto que es líquido en las condiciones de reacción y no reacciona con los materiales de partida ni con el producto obtenido. Sin embargo, el diluyente también puede ser un compuesto necesariamente presente durante la reacción. Por ejemplo, si el alquilarilo es etilbenceno, el diluyente puede ser también etilbenceno. En una realización preferida, el procedimiento se puede usar de este modo para preparar una solución de hidroperóxido de etilbenceno en etilbenceno. En una realización preferida adicional,...
Reivindicaciones:
1. Procedimiento para preparar un hidroperóxido de alquilarilo, procedimiento que comprende:
procedimiento en el que la mezcla obtenida en la etapa (d) es una dispersión que comprende gotitas que tienen un tamaño medio de gotita Sauter en el intervalo de 30 a 300 micrómetros, en el que las gotitas son gotitas de agua dispersas en la fase orgánica; y
la separación en una fase orgánica separada y una fase acuosa separada en la etapa (e) se lleva a cabo con ayuda de un dispositivo de coalescencia que contiene fibras de vidrio.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la secuencia de las etapas (d) y (e) se repite una o más veces.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2, en el que la relación volumétrica de fase acuosa a fase orgánica en la etapa (d) se encuentra en el intervalo de 1:100 a 1:2.
4. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que las fibras de vidrio son fibras de vidrio que tienen un diámetro en el intervalo de 1 a 20 micrómetros.
5. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la etapa (d) de mezcla se lleva a cabo por medio de un mezclador estático.
6. Procedimiento para preparar un óxido de alquileno, comprendiendo el procedimiento preparar una fase orgánica, que contiene hidroperóxido de alquilarilo, de acuerdo con un procedimiento como se describe en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5; y una etapa adicional (f) que pone en contacto al menos parte de la fase orgánica obtenida, que contiene hidroperóxido de alquilarilo, con un alqueno para obtener un óxido de alquileno y un alcohol orgánico.
7. Procedimiento según la reivindicación 6, en el que la fase orgánica, que contiene hidroperóxido de alquilarilo, se pone en contacto con un alqueno en presencia de un catalizador de titanio sobre sílice y/o silicato.
8. Procedimiento según la reivindicación 6 ó 7, en el que el compuesto de alquilarilo es etilbenceno y el hidroperóxido de alquilarilo es hidroperóxido de etilbenceno y el procedimiento comprende además:
9. Sistema industrial para eliminar materiales básicos de una fase orgánica, que contiene hidroperóxido de alquilarilo, comprendiendo el sistema un mezclador para mezclar la fase orgánica con agua; y un recipiente de separación conectado directa o indirectamente con el mezclador para separar la mezcla obtenida en una fase orgánica purificada, que contiene hidroperóxido de alquilarilo, y una fase acuosa; en el que el mezclador es un mezclador estático y el recipiente de separación comprende uno o más dispositivos de coalescencia que contienen fibras de vidrio.
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