Un procedimiento para preparar sales de amonio cuaternarias representadas por la siguiente fórmula (I),

(II) o (III), por reacción de una amina terciaria representada por la siguiente fórmula (V), (VI) o (VII) con un agente de cuaternización para preparar sales de amonio cuaternarias, en al menos un disolvente aprótico seleccionado de los compuestos representados por la siguiente fórmula (XII)

Procedimiento para preparar sales de amonio cuaternarias.

Campo de la invención

La presente invención se refiere a un procedimiento de preparación de sal de amonio cuaternaria que se usa convenientemente como un agente base de suavizante, a la sal de amonio cuaternaria obtenida por dicho procedimiento de preparación y a una composición suavizante que contiene dicha sal que presenta una propiedad suavizante superior.

Antecedentes de la invención

En los últimos años, la mayoría de los productos que están disponibles en el mercado como suavizantes para usar en fibras tienen una composición que contiene sal de amonio cuaternaria que tiene dos grupos alquilo de cadena larga en cada molécula, representada normalmente por el cloruro de di(alquil de cadena larga)dimetilamonio. Sin embargo, la sal de amonio cuaternaria de este tipo tiene un problema debido a que cuando se descargan en el ambiente sus sustancias residuales después de usarla, la mayoría se acumulan sin que se sometan a biodegradación.

Con el fin de resolver este problema, se han introducido en el mercado los sulfato de metilo de N-metil-N,N-bis((alcanoil de cadena larga)oxietil)-N-(2-hidroxietil)amonio o similares, como productos modificados. En comparación con la sal de amonio cuaternaria mencionada antes, este producto tiene una mejor biodegradabilidad.

El sulfato de metilo de N-metil-N,N-bis((alcanoil de cadena larga)oxietil)-N-(2-hidroxietil)amonio se prepara por esterificación de la trietanolamina usando un ácido graso de cadena larga y posteriormente cuaternización con sulfato de dimetilo. La razón molar de la reacción de ácido graso a trietanolamina normalmente se fija en 1,8 a 2,1, y en este caso, la razón de sal cuaternaria de diéster a la cantidad total de sal cuaternaria de monoéster, sal cuaternaria de diéster y sal cuaternaria de triéster es 43 a 47% en peso. La razón molar de la reacción se fija en 1,8 a 2,1 porque en ese momento se maximiza la razón de la sal cuaternaria de diéster, y una razón molar de la reacción menor que 1,8 ó mayor que 2,1 produce una reducción de la razón de la sal cuaternaria de diéster, que da como resultado la degradación del rendimiento suavizante. Sin embargo, incluso cuando la razón molar de la reacción se fija de 1,8 a 2,1, no necesariamente se proporciona una propiedad suavizante suficiente.

Con el fin de resolver el problema mencionado, el documento WO9742279 ha descrito una sal de amonio cuaternaria en la que la razón de la sal cuaternaria de diéster no es menor que 55% en peso, siendo la razón de la sal cuaternaria de triéster no mayor que 25% en peso, y el procedimiento de preparación de la misma. Aunque este producto tiene un rendimiento suavizante mejor, no ha sido un producto satisfactorio.

La mayoría de los otros agentes base de suavizantes tienen la estructura de sal de amonio cuaternaria de dialquilo de cadena larga, y con respecto a la sal de amonio cuaternaria de trialquilo de cadena larga no se ha propuesto su aplicación como un agente base de suavizante debido a que existen más grupos hidrófilos en comparación con los grupos lipófilos con insuficiente propiedad de dispersión en agua, con el resultado de que no se ejerce suficientemente la propiedad suavizante.

Además, la sal de amonio cuaternaria se prepara permitiendo que la amina terciaria correspondiente reaccione con un agente de cuaternización, y en general en el momento de la reacción de cuaternización se usan disolventes tales como alcohol isopropílico y etanol. Sin embargo, los disolventes basados en alcohol tienen un punto de inflamabilidad bajo que conlleva un riesgo de incendio, y además tienen un olor inherente que produce efectos adversos en el olor de los productos que contienen estos agentes base, y no funcionan como componentes eficaces para suavizar la ropa y el pelo, etc., dando como resultado los correspondientes costes adicionales. Sin embargo, si no se aplica dicho disolvente, el punto de fusión de la sal de amonio cuaternaria se hace más alto, dando como resultado otro problema con el manejo.

El documento WO 91/01295 se refiere a un procedimiento para preparar compuestos de amonio cuaternarios con una función aminoéster, por esterificación de ácidos grasos con alcanolaminas. Los compuestos obtenidos se alquilan, donde se puede usar un disolvente inerte tal como un disolvente alifático o aromático.

El objetivo de la presente invención es proporcionar un procedimiento de preparación de sales de amonio cuaternarias que proporcione un rendimiento suavizante suficiente.

Los documentos WO01/32813 y JP-A-2001-131871 describen una mezcla de sales de amonio cuaternarias que incluyen de 15 a 85% de una sal de amonio cuaternaria que tiene triéster, hasta 40% de una sal de amonio cuaternaria que tiene diéster y de 15 a 85 de una sal de amonio cuaternaria que tiene monoéster para un suavizante. El documento DE-A-1935499 describe la producción de un amonio cuaternario que tiene triéster para suavizante en el Ejemplo 2.

Descripción de la invención

El propósito de la presente invención es proporcionar un método de preparación eficaz de una sal de amonio cuaternaria que sea un excelente agente base de suavizante y tenga una buena biodegradabilidad.

Las sales de amonio cuaternarias se representan por las fórmulas (I), (II) y (III)

en las que R¹, R² y R³ representan un grupo alquilo o alquenilo de cadena larga que tiene un total de 8 a 40 átomos de carbono, que son iguales o diferentes entre sí y pueden estar interrumpidos por un grupo éter, un grupo éster o un grupo amida; R⁴ representa un grupo alquilo, un grupo alquenilo o un grupo hidroxialquilo, que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, siendo varios R⁴ iguales o diferentes entre sí; y X^- representa un grupo aniónico.

Las aminas terciarias o sales de las mismas se representan por las siguientes fórmulas (V), (VI) o (VII)

en las que R¹, R², R³ y R⁴ son como se han descrito antes.

R¹, R² y R³ son iguales o diferentes entre sí y preferiblemente son grupos representados por la siguiente fórmula (X) u (XI):

en las que R⁸ y R⁹, que son iguales o diferentes entre sí, representan un grupo alquileno que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y R¹⁰CO representa un grupo residual que resulta de un ácido graso que tiene de 8 a 30 átomos de carbono del que se ha excluido un grupo hidroxilo.

La presente invención proporciona un procedimiento para preparar sales de amonio cuaternarias representadas por las fórmulas (I), (II) o (III) mencionadas antes, que comprende hacer reaccionar una amina terciaria representada por la fórmula (V), (VI) o (VII) mencionada antes, con un agente de cuaternización para preparar una sal de amonio cuaternaria, en al menos un disolvente aprótico seleccionado de los compuestos representados por la siguiente fórmula (XII)

(XII)R¹¹O-(AO)_n-R¹²

en la que R¹¹ y R¹²_, que son iguales o diferentes entre sí, representan grupos alquilo, grupos alquenilo o grupos acilo, que tienen cada uno de 1 a 30 átomos de carbono, A representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, n representa un número de 1 a 40 como media y las n A pueden ser iguales o diferentes entre sí.

El disolvente aprótico es preferiblemente un compuesto representado por la fórmula (IV):

(IV)R⁵COO-(AO)_m-R⁶

en la que R⁵, R⁶, A y m se definen como se ha descrito antes.

Descripción detallada de la invención

En las sales de amonio cuaternarias representadas por las fórmulas (I), (II) o (III) mencionadas, con respecto a R¹, R² y R³, se usan preferiblemente grupos representados por las fórmulas (X) u (XI).

En las fórmulas, R⁸...

1. Un procedimiento para preparar sales de amonio cuaternarias representadas por la siguiente fórmula (I), (II) o (III), por reacción de una amina terciaria representada por la siguiente fórmula (V), (VI) o (VII) con un agente de cuaternización para preparar sales de amonio cuaternarias, en al menos un disolvente aprótico seleccionado de los compuestos representados por la siguiente fórmula (XII)

en las que R¹, R² y R³ representan un grupo alquilo o alquenilo de cadena larga que tiene un total de 8 a 40 átomos de carbono, que son iguales o diferentes entre sí y pueden estar interrumpidos por un grupo éter, un grupo éster o un grupo amida; R⁴ representa un grupo alquilo, un grupo alquenilo o un grupo hidroxialquilo, que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, siendo varios R⁴ iguales o diferentes entre sí; y X^- representa un grupo aniónico,

en las que R¹, R², R³ y R⁴ son como se han descrito antes,

(XII)R¹¹O-(AO)_n-R¹²

en la que R¹¹ y R¹², que son iguales o diferentes entre sí, representan un grupo alquilo, un grupo alquenilo o un grupo acilo, que tienen cada uno de 1 a 30 átomos de carbono, A representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, n representa un número de 1 a 40 como media y las n A pueden ser iguales o diferentes entre sí.

2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que dicho compuesto representado por la fórmula (XII) es un compuesto representado por la fórmula (IV):

(IV)R⁵-COO-(AO)_mR⁶

en la que R⁵ representa un grupo alquilo o alquenilo que tiene un total de 7 a 29 átomos de carbono, R⁶ representa un grupo alquilo o alquenilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, A representa un grupo alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y m es un número de 1 a 40 como valor medio, y varios A pueden ser iguales o diferentes entre sí.