POLIMEROS FILMOGENOS.
Polímeros filmógenos.
Nuevos derivados de gomas naturales parcialmente esterificadas con propiedades físico-químicas mejoradas.
Es también objeto de la presente invención, el uso de los polímeros obtenidos y composiciones que lo contienen
Tipo: Patente de Invención. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: P200701833.
Solicitante: UNIVERSIDAD DE MURCIA.
Nacionalidad solicitante: España.
Provincia: MURCIA.
Inventor/es: GARCIA RUIZ,PEDRO ANTONIO.
Fecha de Solicitud: 29 de Junio de 2007.
Fecha de Publicación: .
Fecha de Concesión: 27 de Enero de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N25/10 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 25/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, caracterizados por su forma, ingredientes inactivos o modos de aplicación; Sustancias que reducen los efectos nocivos de los ingredientes activos en organismos distintos a los perjudiciales. › Compuestos macromoleculares.
- C08B37/00 QUIMICA; METALURGIA. › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08B POLISACARIDOS; SUS DERIVADOS (polisacáridos que contienen menos de seis radicales sacáridos unidos entre sí por enlaces glucosídicos C07H; procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas C12P 19/00; producción de celulosa D21). › Preparación de polisacáridos no previstos en los grupos C08B 1/00 - C08B 35/00; Sus derivados (celulosa D21).
- C08J5/18 C08 […] › C08J PRODUCCION; PROCESOS GENERALES PARA FORMAR MEZCLAS; TRATAMIENTO POSTERIOR NO CUBIERTO POR LAS SUBCLASES C08B, C08C, C08F, C08G o C08H (trabajo, p. ej. conformado, de plásticos B29). › C08J 5/00 Fabricación de artículos o modelado de materiales que contienen sustancias macromoleculares (fabricación de membranas semipermeables B01D 67/00 - B01D 71/00). › Fabricación de películas u hojas.
- C09J105/00 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09J ADHESIVOS; ASPECTOS NO MECANICOS DE LOS PROCEDIMIENTOS DE PEGADO EN GENERAL; PROCEDIMIENTOS DE PEGADO NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR; EMPLEO DE MATERIALES COMO ADHESIVOS (preparación de cola o gelatina C09H). › Adhesivos a base de polisacáridos o sus derivados, no previstos en los grupos C09J 101/00 ó C09J 103/00.
- C12N11/10 C […] › C12 BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE; MICROBIOLOGIA; ENZIMOLOGIA; TECNICAS DE MUTACION O DE GENETICA. › C12N MICROORGANISMOS O ENZIMAS; COMPOSICIONES QUE LOS CONTIENEN; PROPAGACION, CULTIVO O CONSERVACION DE MICROORGANISMOS; TECNICAS DE MUTACION O DE INGENIERIA GENETICA; MEDIOS DE CULTIVO (medios para ensayos microbiológicos C12Q 1/00). › C12N 11/00 Enzimas fijadas sobre un soporte o inmovilizadas; Células microbianas fijadas sobre un soporte o inmovilizadas; Su preparación. › siendo el soporte un hidrato de carbono.
Clasificación PCT:
- A01N25/10 A01N 25/00 […] › Compuestos macromoleculares.
- C08B37/00 C08B […] › Preparación de polisacáridos no previstos en los grupos C08B 1/00 - C08B 35/00; Sus derivados (celulosa D21).
- C08J5/18 C08J 5/00 […] › Fabricación de películas u hojas.
- C09J105/00 C09J […] › Adhesivos a base de polisacáridos o sus derivados, no previstos en los grupos C09J 101/00 ó C09J 103/00.
- C12N11/10 C12N 11/00 […] › siendo el soporte un hidrato de carbono.
Fragmento de la descripción:
Polímeros filmógenos.
La presente invención se refiere a la utilización de nuevos compuestos que permiten principalmente la obtención de películas sobre un soporte, y a su aplicación como agentes filmógenos.
Estado de la técnica anterior
Se han descrito con anterioridad diferentes aplicaciones de los esteres de polisacáridos (incluyendo gomas) principalmente derivados de ácidos grasos de cadena lineal y en su mayor parte con grados de esterificación altos para utilizarlos o bien en emulsión o en medios lipófilos.
También se han utilizado esteres de ácidos dicarboxílicos como medio de entrecruzar cadenas y aumentar el peso molecular de tales polisacáridos.
Por otra parte es usual emplear materiales poliméricos en emulsión (poliacrilatos, polimetacrilatos, poliacetatos de vinilideno etc. como componentes de formulaciones con propiedades filmógenas.
En la patente ES 2189602 se describe un procedimiento para la inmovilización de un ligando en un soporte mediante la cicloadición fotoquímica concertada de soportes y ligandos que poseen grupos carbonilo alfa-beta insaturados conjugados con un anillo aromático lo cual permite generar enlaces covalentes en condiciones muy suaves, lo que facilita la inmovilización de ligandos sobre soportes.
Explicación de la invención
De acuerdo con un primer aspecto de la invención, ésta proporciona un polímero con propiedades filmógenas, que es un derivado de una goma natural parcialmente esterificada con ácidos monocarboxílicos o sus derivados haluros de ácido, anhídridos, amidas, esteres, lactonas y lactamas que contienen al menos un anillo aromático en su estructura.
En el contexto de la presente invención, por "goma natural" se entiendo un polisacárido ramificado de cadena larga que en solución acuosa da lugar a un incremento de la viscosidad y que está presente en la naturaleza.
En una realización de la presente invención, la goma natural empleada puede ser cualquiera, pero especialmente se selecciona entre goma arábiga, goma xantana, goma tara, goma de tragacanto, goma de garrofín y goma de guar.
El grado de esterificación de la goma está preferentemente comprendido entre el 0.01% y el 30% de los grupos hidroxilo presentes en la misma. De manera más preferida, la goma presenta un grado de esterificación comprendido entre 3 y 10%
El carácter filmógeno de las gomas naturales puede ser aumentado o, en su caso, conferido debido a las interacciones supramoleculares entre los anillos aromáticos de los grupos ester que vienen a modificar dicha goma. De forma que dosificando los grados de sustitución DS (grados de esterificación en este caso) se consiguen nuevos materiales solubles en agua que generan películas sobre superficies o pueden ser utilizados como medio de dosificación de aditivos.
En el contexto de la presente invención, el término "filmógeno" se refiere a la capacidad de formar películas sobre superficies.
De acuerdo con una realización de la presente invención, el ácido monocarboxílico o sus derivados haluros de ácido, anhídridos, amidas, esteres, lactonas y lactamas es de fórmula (I)
donde:
Ar es un residuo de un grupo aromático o heteroaromático de 1 a 3 anillos, conteniendo de 5 a 12 átomos de carbono, opcionalmente interrumpidos por uno o varios heteroátomos seleccionados entre N, O ó S; donde cada anillo puede estar opcionalmente substituido con uno o más grupos seleccionados entre OH, F, Cl, Br, NO2, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxilo, NH2, CF3, CN, COR1 y CO2R1.
n es un entero entre 0 y 1
X = (C1-C4)alquilo lineal o ramificado substituido o no, (C2-C4)alquenilo, lineal o ramificado substituido o no, en caso de estar substituido los substituyentes se seleccionan entre el grupo formado por H, OH, F, Cl, Br, NO2, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxilo, NH2, CF3, CN, -COR1 y -CO2R1;
Y se selecciona entre -COOH, -COCl, -COBr, -CO-O-COR1, -CONR1R2, -COOR1, y lactona;
donde:
R1 y R2 son iguales o diferentes entre si, y se seleccionan entre H, OH, (C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, F, Cl, Br.
Preferentemente el grupo Ar es un residuo de un grupo aromático o heteroaromático que se selecciona entre benceno, naftaleno, dihidronaftaleno, tetrahidronaftaleno, piridina, quinolina, isoquinolina, imidazol, bencimidazol, azabencimidazol, benzotriazol, furano, benzofurano, tiazol, benzotiazol, oxazol, benzoxazol, pirrol, indol, tetrahidroquilonina, tetrahidroisoquinolina, pirazol, tiofeno, isoxazol, isotiazol, triazol, tetrazol, oxadiazol, tiadiazol, imidazolina y benzopirano; donde el grupo Ar puede estar opcionalmente sustituido por uno o más grupos OH, F, Cl, Br, NO2, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxilo, NH2, CF3, CN, COR1 y CO2R1. Particularmente preferidos son aquellos donde el grupo Ar es un residuo de un grupo seleccionado entre benceno, piridina, pirrol, imidazol, furano, tiazol, benzofurano y naftaleno. Aún más preferidos cuando Ar es un residuo de un grupo seleccionado entre benceno, piridina y benzofurano.
Preferentemente, la goma está parcialmente esterificada por ácidos monocarboxílicos que se seleccionan entre el grupo formado por:
donde R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 son independientemente seleccionados de entre H, OH, (C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, F, Cl, Br, (C1-C6)alcoxilo, NH2, CF3, CN, COR1 y CO2R1.
De acuerdo con una realización preferida, el ácido se selecciona entre derivados del ácido benzóico, derivados del ácido cinámico y derivados del ácido cafeico.
De acuerdo con otro aspecto de la invención, ésta proporciona el uso de al menos un polímero definido anteriormente como agente filmógeno.
Un aspecto adicional de la presente invención se refiere a una composición filmógena caracterizada porque comprende al menos un polímero de la presente invención.
Según otro aspecto de la invención, se proporciona el uso de los polímeros de acuerdo con la invención en la preparación de una composición cosmética, farmacéutica, de barnices y pinturas.
Es también objeto de la presente invención, un procedimiento de obtención de una película sobre un soporte, caracterizado porque se aplica sobre dicho soporte una composición filmógena de la invención.
Los polímeros de acuerdo con la invención pueden ser utilizados en la inmovilización de un ligando por adsorción física y/o atrapamiento covalente, mediante la irradiación con luz visible o ultravioleta de una mezcla de al menos un polímero de la invención, con un ligando que contiene al menos un grupo que pueda generar sales de amonio.
Preferentemente dicho ligando se selecciona entre un sustrato, un reactivo, un catalizador, un aditivo, un fármaco, una enzima y un microorganismo. Es particularmente preferido, cuando el ligando inmovilizado tiene carácter biocida.
Dadas las propiedades de fotoentrecruzamiento de los polímeros de la invención, éstos se pueden emplear como productos de fotoentrecruzamiento entre sí o con esteres o amidas fotoentrecruzables.
Se puede, por lo tanto, obtener así una composición susceptible de formar películas, y que puede utilizarse tal cual, como composición cosmética o farmacéutica, que puede comprender entonces un medio cosmético o farmacéuticamente aceptable, o incorporada en una composición de un barniz o pintura.
Dicha composición cosmética o farmacéutica puede presentarse en las formas apropiadas para una aplicación tópica, principalmente en forma de geles acuosos o hidroalcohólicos; en forma de emulsiones de agua-en-aceite, de aceite-en-agua...
Reivindicaciones:
1. Polímero caracterizado porque es un derivado de una goma natural parcialmente esterificada con ácidos monocarboxílicos o sus derivados haluros de ácido, anhídridos, amidas, esteres, lactonas y lactamas que contienen al menos un anillo aromático en su estructura.
2. Polímero según la reivindicación 1, caracterizado porque la goma natural se selecciona entre goma arábiga, goma xantana, goma tara, goma de tragacanto, goma de garrofín y goma de guar.
3. Polímero según cualquiera de las reivindicaciones anteriores 1 a 2, caracterizado porque la goma presenta un grado de esterificación comprendido entre 0.01% y 30% de los grupos hidroxilo presentes en la misma.
4. Polímero según la reivindicación anterior 3, caracterizado porque la goma presenta un grado de esterificación comprendido entre 3 y 10% de los grupos hidroxilo presentes en la misma.
5. Polímero según cualquiera de las reivindicaciones anteriores 1 a 4, caracterizado porque el ácido monocarboxílico o sus derivados haluros de ácido, anhídridos, amidas, esteres, lactonas y lactamas es de fórmula (I)
donde:
Ar es un residuo de un grupo aromático o heteroaromático de 1 a 3 anillos, conteniendo de 5 a 12 átomos de carbono, opcionalmente interrumpidos por uno o varios heteroátomos seleccionados entre N, O ó S, donde cada anillo puede estar opcionalmente substituido con uno o más grupos seleccionados entre OH, F, Cl, Br, NO2, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxilo, NH2, CF3, CN, COR1 y CO2R1;
n es un entero entre 0 y 1
X = (C1-C4)alquilo lineal o ramificado substituido o no, (C2-C4) alquenilo, lineal o ramificado substituido o no, en caso de estar substituido los substituyentes se seleccionan entre el grupo formado por H, OH, F, Cl, Br, NO2, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxilo, NH2, CF3, CN, -COR1 y -CO2R1;
Y se selecciona entre -COOH, -COCl, -COBr, -CO-O-COR1, -CO-NR1R2, -COOR1, y lactona;
donde:
R1 y R2 son iguales o diferentes entre sí, y se seleccionan entre H, OH, (C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, F, Cl, Br;
6. Polímero según la reivindicación 5, caracterizado porque el grupo Ar se selecciona entre benceno, naftaleno, dihidronaftaleno, tetrahidronaftaleno, piridina, quinolina, isoquinolina, imidazol, bencimidazol, azabencimidazol, benzotriazol, furano, benzofurano, tiazol, benzotiazol, oxazol, benzoxazol, pirrol, indol, imidazol, tetrahidroquilonina, tetrahidroisoquinolina, pirazol, tiofeno, isoxazol, isotiazol, triazol, tetrazol, oxadiazol, tiadiazol, imidazolina y benzopirano, donde el grupo Ar puede estar opcionalmente sustituido por uno o más grupos OH, F, Cl, Br, NO2, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxilo, NH2, CF3, CN, COR1 y CO2R1.
7. Polímero según la reivindicación 6, caracterizado porque el grupo Ar se selecciona entre benceno, piridina, pirrol, imidazol, furano, tiazol, benzofurano y naftaleno, opcionalmente sustituidos por OH, F, Cl, Br, NO2, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxilo, NH2, CF3, CN, COR1 y CO2R1.
8. Polímero según cualquiera de las reivindicaciones anteriores 1 a 7, caracterizado porque la goma está parcialmente esterificada por ácidos monocarboxílicos que se seleccionan entre el grupo formado por
donde R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 son independientemente seleccionados de entre H, OH, (C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquenilo, F, Cl, Br, (C1-C6)alcoxilo, NH2, CF3, CN, COR1 y CO2R1.
9. Polímero según la reivindicación 8, caracterizado porque el ácido se selecciona entre derivados del ácido benzóico, derivados del ácido cinámico y derivados del ácido cafeico.
10. Uso de al menos un polímero de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores 1 a 9, como agente filmógeno.
11. Una composición filmógena caracterizada porque comprende al menos un polímero de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores 1 a 9.
12. Uso de los polímeros de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 en la preparación de una composición cosmética, farmacéutica, barnices.
13. Un procedimiento de obtención de una película sobre un soporte, caracterizado porque se aplica sobre dicho soporte una composición filmógena de acuerdo con la reivindicación 11.
14. Uso del polímero de acuerdo con la reivindicación 1 en la inmovilización de un ligando por adsorción física y/o atrapamiento covalente, que comprende irradiar con luz visible o ultravioleta una mezcla de al menos un polímero de la reivindicación 1, con un ligando.
15. Uso según la reivindicación 14, caracterizado porque dicho ligando se selecciona entre un sustrato, un reactivo, un catalizador, un aditivo, un fármaco, una enzima y un microorganismo.
16. Uso según cualquiera de las reivindicaciones 14-15, donde el ligando inmovilizado tiene carácter biocida.
17. Uso del polímero de acuerdo con la reivindicación 1 como producto para fotoentrecruzamiento entre sí o con esteres o amidas fotoentrecruzables.
18. Uso del polímero de acuerdo con la reivindicación 1 como producto para anclaje mediante fotoentrecruzamiento de ligandos funcionarizados con grupos fotoentrecruzables.
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