N-CIANOALQUILANTRANILAMIDAS COMO INSECTICIDAS.

Un compuesto de fórmula I

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/010370.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215,4058 BASEL.

Inventor/es: CRAIG, GERALD, WAYNE, MUEHLEBACH,MICHEL.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 19 de Mayo de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D401/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.

Clasificación PCT:

  • A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
  • C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.

Fragmento de la descripción:

N-cianoalquilantranilamidas como insecticidas.

La presente invención se refiere a nuevos derivados de antranilamida, a procedimientos para su preparación, a composiciones que comprenden esos compuestos, y a su uso para controlar insectos o representantes del orden Acarina.

Los derivados de antranilamida con propiedades insecticidas son conocidos y se describen, por ejemplo, en los documentos WO 2006/040113 y WO 2006/055922. Ahora se han encontrado nuevos derivados de antranilamida con propiedades plaguicidas, especialmente para el control de insectos y miembros del orden Acarina. Los nuevos compuestos se caracterizan por un átomo de carbono cuaternario que es parte de la cadena lateral de (tio)amida alifática unida al anillo aromático central y que tiene una funcionalidad de a-aminonitrilo y un grupo cicloalquilo.

En consecuencia, la presente invención se refiere a compuestos de fórmula I


en la que

D es fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo o haloalquil C1-C4-sulfonilo;

o D es un grupo


R4a, R4b, R10, R17 y R19, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo o haloalquil C1-C4-sulfonilo;

R5a, R6, R8, R11, R12, R15, R16 y R18, independientemente entre sí, son alquilo C1-C6, o alquilo C1-6 mono-, di- o trisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C4, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C4-amino y cicloalquil C3-C6-amino; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo y haloalquil C1-C4-sulfonilo;

R7, R9, R13 y R14, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6 o haloalquinilo C3-C6;

cada R1 es independientemente halógeno, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C4-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6-amino, alquil C2-C4-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo, dialquil C3-C6-aminocarbonilo, alcoxi C2-C6-carboniloxi, alquil C2-C6-aminocarboniloxi, dialquil C3-C6-aminocarboniloxi o trialquil C3-C6-sililo, fenilo, bencilo o fenoxi, o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C4-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6-amino, alquil C2-C4-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo, dialquil C3-C6-aminocarbonilo, alcoxi C2-C6-carboniloxi, alquil C2-C6-aminocarboniloxi, dialquil C3-C6-aminocarboniloxi o trialquil C3-C6-sililo;

n es 0, 1, 2 ó 3;

cada uno de R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C8; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C8 sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C4-amino, cicloalquil C3-C6-amino y alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6-amino;

cada uno de E1 y E2, que pueden ser iguales o diferentes, representa oxígeno o azufre;

G es un grupo


cada uno de R91 y R92, que pueden ser iguales o diferentes, tienen los significados dados para R1;

R4 es alquilo C1-C3 o cicloalquilo C3-C4; o alquilo C1-C3 o cicloalquilo C3-C4 sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3,...

 

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula I


en la que

D es fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo; o fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo o haloalquil C1-C4-sulfonilo;

o D es un grupo


R4a, R4b, R10, R17 y R19, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo o haloalquil C1-C4-sulfonilo;

R5a, R6, R8, R11, R12, R15, R16 y R18, independientemente entre sí, son alquilo C1-C6, o alquilo C1-6 mono-, di- o trisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-C4, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C4-amino y cicloalquil C3-C6-amino; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo; o son fenilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo mono-, di- o trisustituido con sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, Cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil C1-C4-sulfinilo y haloalquil C1-C4-sulfonilo;

R7, R9, R13 y R14 independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6 o haloalquinilo C3-C6;

cada R1 es independientemente halógeno, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C4-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alquil C1-C6-cicloalquilo C3-C6-amino, alquil C2-C4-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo, dialquil C3-C6-aminocarbonilo, alcoxi C2-C6-carboniloxi, alquil C2-C6-aminocarboniloxi, dialquil C3-C6-aminocarboniloxi o trialquil C3-C6-sililo, fenilo, bencilo o fenoxi, o fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C4-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6-amino, alquil C2-C4-carbonilo, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-aminocarbonilo, dialquil C3-C6-aminocarbonilo, alcoxi C2-C6-carboniloxi, alquil C2-C6-aminocarboniloxi, dialquil C3-C6-aminocarboniloxi o trialquil C3-C6-sililo;

n es 0, 1, 2 ó 3;

cada uno de R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C8 sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno nitro, ciano, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, haloalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo, alquil C1-C4-amino, dialquil C2-C4-amino, cicloalquil C3-C6-amino y alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6-amino;

cada uno de E1 y E2, que pueden ser iguales o diferentes, representa oxígeno o azufre;

G es un grupo


R4 es alquilo C1-C3 o cicloalquilo C3-C4; o alquilo C1-C3 o cicloalquilo C3-C4 sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alcoxi C2-C4-carbonilo y haloalcoxi C2-C4-carbonilo;

R5 es cicloalquilo C3-C4 o cicloalquil C3-C4-alquilo C1-C3; o cicloalquilo C3-C4 o cicloalquil C3-C4-alquilo C1-C3 sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alcoxi C2-C4-carbonilo y haloalcoxi C2-C4-carbonilo;

y sales agronómicamente aceptables/isómeros/diastereómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos de estos compuestos.

2. Un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, en el que D es un grupo D1.

3. Un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, representado por los compuestos de fórmula Ia


en la que

R91 es alquilo C1-C4 o halógeno;

R92 es halógeno;

R93 es halógeno, ciano, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4; y

E2, R4 y R5 tienen los significados dados en la fórmula I en la reivindicación 1.

4. Un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, en el que

R4 es alquilo C1-C3.

5. Un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, en el que

R5 es cicloalquilo C3-C4.

6. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula Vc


en la que G, n, R1, R3, E2, R4, y R5 tienen los significados dados en la fórmula I en la reivindicación 1, y X1 es un grupo saliente, o, cuando sea apropiado, un tautómero y/o sal del mismo, procedimiento el cual comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula XI


en la que G, n, R, y E2 tienen los significados dados en la fórmula I en la reivindicación 1, y X1 es un grupo saliente, con un compuesto de fórmula III


en la que R1, R4 y R5 tienen los significados dados en la fórmula I en la reivindicación 1, en presencia de una base y un disolvente inerte.

7. Un compuesto de fórmula V


en la que G, n, R1, R2, R3, E2, R4 y R5 tienen los significados dados para la fórmula I en la reivindicación 1.

8. Una composición plaguicida, que comprende al menos un compuesto según la reivindicación 1 de la fórmula I o, cuando sea apropiado, un tautómero del mismo, en cada caso en forma libre o en forma de sal agroquímicamente utilizable, como ingrediente activo y al menos un auxiliar.

9. Una composición según la reivindicación 8, para controlar insectos o representantes del orden Acarina.

10. Un método para controlar plagas, que comprende aplicar una composición según la reivindicación 8 a las plagas o su entorno, excluyendo el cuerpo humano o animal.

11. Un método según la reivindicación 10, para controlar insectos o representantes del orden Acarina.

12. Un método según la reivindicación 10, para la protección de material de propagación de plantas del ataque por plagas, que comprende tratar el material de propagación o el sitio en el que se planta el material de propagación.

13. Material de propagación de plantas tratado según el método descrito en la reivindicación 12.


 

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