MEZCLAS PLAGUICIDAS QUE COMPRENDEN UNA FENILSEMICARBAZONA.
Una formulación de concentrado emulsionable (EC, por sus siglas en inglés),
que comprende
a) un compuesto de fenilsemicarbazona de la fórmula (I), ** ver fórmula** donde R 1 y R 2 son, independientemente uno de otro, hidrógeno, ciano, halógeno, alquilo C 1-C 4, alcoxi C 1-C 4, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4 y R 3 es alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, o una sal agrícolamente aceptable del mismo;
b) un sistema disolvente, que comprende b1) gamma-butirolactona, b2) una o más cetonas alifáticas y/o aromáticas, y b3) opcionalmente, uno o más hidrocarburos aromáticos;
c) uno o más emulsionantes;
d) opcionalmente, aditivos de formulación adicionales
Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W06065134EP.
Solicitante: BASF SE.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ISENBRUCK BOSL HORSCHLER WICHMANN HUHN LLP EASTSITE ONE SECKENHEIMER LANDSTRAS ,68163 MANNHEIM.
Inventor/es: FINCH, CHARLES, W..
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 14 de Octubre de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N47/34 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen los grupos , p. ej. biuret; Sus tioanálogos; Productos de condensación urea-aldehído.
Clasificación PCT:
- A01N43/40 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
- A01N47/34 A01N 47/00 […] › que contienen los grupos , p. ej. biuret; Sus tioanálogos; Productos de condensación urea-aldehído.
- A01P5/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Nematocidas.
- A01P7/00 A01P […] › Artropodicidas.
Fragmento de la descripción:
Mezclas plaguicidas que comprenden una fenilsemicarbazona.
La invención se refiere a concentrados emulsionables (ECs, por sus siglas en inglés) que comprenden fenilsemicarbazonas insecticidas, a un procedimiento para la preparación de los mismos y al uso de tales ECs para controlar plagas de insectos.
EP-A 0 462 456 describe fenilcarbazonas que tienen un amplio espectro insecticida. Sin embargo, las formulaciones conocidas de estos compuestos no siempre muestran un comportamiento completamente satisfactorio, en particular bajo condiciones de campo.
WO 00/54591 A describe mezclas sinérgicas de antagonistas de canales de sodio neuronales, como la fenilsemicarbazona metaflumizona, con insecticidas de varias clases, por ej. cipermetrina, amitraz, fipronil, acetamiprida, espinosad, tiodicarb y hidrametilnona. Los ingredientes activos pueden formularse separadamente, entre otras cosas, como concentrados emulsionables. No se hacen propuestas detalladas.
US-B1-6 566 308 describe concentrados emulsionables de plaguicidas insolubles en agua que comprenden un disolvente orgánico, por ej. un hidrocarburo, y al menos un disolvente aprótico polar miscible con agua, por ej. gamma-butirolactona y un sistema emulsionante.
WO 98/00008 A describe concentrados emulsionables plaguicidas que comprenden un sistema tensioactivo específico y un disolvente que puede ser un disolvente inmiscible con agua, por ej. un hidrocarburo, o un disolvente miscible con agua, por ej. gamma-butirolactona, o una combinación de ambos.
WO 2005/002334 A describe concentrados plaguicidas emulsionables que comprenden como un disolvente gamma-butirolactona y una combinación de tensioactivos que actúan como emulsionantes, potenciadores de la penetración, estabilizantes e inhibidores de la cristalización.
Por lo tanto, un objetivo de la invención es proporcionar una formulación de los compuestos mencionados anteriormente que sea estable durante el almacenamiento y la aplicación y que tenga una alta actividad biológica.
Se ha encontrado ahora que este objetivo puede alcanzarse usando una formulación de EC que comprende un sistema disolvente específico.
De acuerdo con esto, en un aspecto de la invención, se proporciona una formulación de concentrado emulsionable (EC), que comprende
a) un compuesto de fenilsemicarbazona de la fórmula (I),
donde R1 y R2 son, independientemente uno de otro, hidrógeno, ciano, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4 y R3 es alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, o una sal agrícolamente aceptable del mismo;
b) un sistema disolvente, que comprende
- b1) ?-butirolactona,
- b2) una o más cetonas alifáticas y/o aromáticas, y
- b3) opcionalmente, uno o más hidrocarburos aromáticos;
c) uno o más emulsionantes;
d) opcionalmente, aditivos de formulación adicionales.
La formulación de EC de acuerdo con la invención muestra una estabilidad frente al almacenamiento y una actividad biológica excelentes.
Las semicarbazonas insecticidas de fórmula (I) se conocen de EP-A 0 462 456 y pueden obtenerse mediante los métodos descritos en las mismas.
Compuestos preferidos de fórmula (I) son aquellos en los que
R1 es haloalquilo C1-C4, más preferiblemente fluoroalquilo C1-C4, en particular CF3;
R2 es CN; y
R3 es haloalcoxi C1-C4, más preferiblemente fluoroalcoxi C1-C4, en particular OCF3.
"Halo" significa F, Cl, Br e I.
Particularmente preferido es el compuesto de fórmula (I), donde R1 es 3-CF3, R2 es 4-CN y R3 es 4-OCF3, (Ia),
que tiene el nombre común metaflumizona.
La formulación de EC de acuerdo con la invención comprende generalmente de 0,1 a 30% en peso, preferiblemente de 8 a 18% en peso, en particular de 10 a 15% en peso, del compuesto de fórmula (I).
El EC de acuerdo con la invención puede comprender ingredientes activos adicionales usados en la protección de cultivos, tales como otros ingredientes insecticidamente, fungicidamente o herbicidamente activos o ingredientes activos reguladores del crecimiento.
Ingredientes insecticidamente activos que se prefieren como ingredientes activos adicionales incluyen flonicamida, a-cipermetrina, acetamiprida y piridalil. Estos compuestos están disponibles comercialmente y se describen, por ej., en The Pesticide Manual, 13ª edición, British Crop Protection Council, Farnham 2003.
Los ingredientes activos adicionales - si están presentes - se emplean generalmente en una cantidad de 0,1 a 50% en peso de la formulación.
La formulación de EC de acuerdo con la invención comprende generalmente de 6 a 97% en peso, preferiblemente de 10 a 90% en peso, en particular de 25 a 80% en peso, del sistema disolvente (b).
La ?-butirolactona, el componente (b1) del sistema disolvente, es un disolvente disponible comercialmente que puede obtenerse, por ej., de BASF, Alemania.
La ?-butirolactona está contenida generalmente en una cantidad de 2 a 90% en peso, preferiblemente de 10 a 75% en peso, en particular de 20 a 40% en peso de la formulación.
Cetonas adecuadas como componente (b2) del sistema disolvente incluyen cetonas alifáticas, cicloalifáticas y aromáticas C1 a C20.
Se prefieren las alcanonas C5 a C18, en particular 2-heptanona, óxido de mesitilo, ciclohexanona, isoforona, frenchona y acetofenona.
En una realización preferida, el componente (b2) comprende dos cetonas, preferiblemente acetofenona y una alcanona C5-C18, en particular acetofenona y 2-heptanona.
El componente cetónico (b2) generalmente asciende a de 4 a 92% en peso, preferiblemente de 15 a 80% en peso de la formulación.
En la realización preferida, la acetofenona generalmente asciende a de 2 a 70% en peso, preferiblemente de 5 a 40% en peso, en particular de 20 a 30% en peso de la formulación.
La cetona alifática, preferiblemente 2-heptanona, generalmente asciende a de 2 a 90% en peso, preferiblemente de 10 a 40% en peso, en particular de 10 a 30% en peso de la formulación.
Todas las cetonas listadas son productos disponibles comercialmente.
Opcionalmente, el sistema disolvente comprende hidrocarburos aromáticos como componente (b3). Preferiblemente, se emplean mezclas de compuestos alquilaromáticos, en particular alquilbencenos y alquilnaftalenos, cuyos grupos alquilo tienen de 1 a 20 átomos de carbono. Tales mezclas están disponibles comercialmente, por ej. como los productos Solvesso®, por ej. Solvesso 200 (Exxon Mobil, EE. UU. de A.), Aromatic, por ej. Aromatic 200 (Exxon Mobil) o Shellsol® (Deutsche Shell Chemie GmbH, Alemania). Particularmente preferidos como componente (b3) son Solvesso 200 y Aromatic 200.
El componente de hidrocarburo aromático (b3) generalmente asciende a de 0 a 30% en peso, preferiblemente de 0 a 10% en peso, en particular de 1 a 5% en peso de la formulación.
La formulación de EC de la presente invención también contiene al menos un emulsionante. El emulsionante sirve para reducir la tensión superficial entre la fase continua y la dispersa, estabilizando se ese modo las gotículas de la fase dispersa. El emulsionante también ayuda en la solubilización del compuesto de fórmula (I). Emulsionantes adecuados son bien conocidos en la técnica, por ej. de McCutcheon's Detergents and Emulsifiers, Int. Ed., Ridge-wood, Nueva York. Emulsionantes adecuados incluyen emulsionantes no iónicos, aniónicos, catiónicos y zwitteriónicos y mezclas de los mismos. Los emulsionantes pueden ser emulsionantes polímeros o emulsionantes no polímeros....
Reivindicaciones:
1. Una formulación de concentrado emulsionable (EC, por sus siglas en inglés), que comprende
a) un compuesto de fenilsemicarbazona de la fórmula (I),
donde R1 y R2 son, independientemente uno de otro, hidrógeno, ciano, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4 y R3 es alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, o una sal agrícolamente aceptable del mismo;
b) un sistema disolvente, que comprende
- b1) ?-butirolactona,
- b2) una o más cetonas alifáticas y/o aromáticas, y
- b3) opcionalmente, uno o más hidrocarburos aromáticos;
c) uno o más emulsionantes;
d) opcionalmente, aditivos de formulación adicionales.
2. La formulación de EC de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la fenilsemicarbazona de la fórmula (I) es metaflumizona.
3. La formulación de EC de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, que comprende uno o más ingredientes activos adicionales usados en la protección de cultivos.
4. La formulación de EC de acuerdo con la reivindicación 3, en la que los ingredientes activos adicionales se seleccionan del grupo que consiste en flonicamida, a-cipermetrina, acetamiprida y piridalil.
5. La formulación de EC de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que consiste esencialmente en
a) de 0,1 a 30% en peso de la fenilsemicarbazona de fórmula (I),
b) de 6 a 97% en peso del sistema disolvente, que comprende
- b1) ?-butirolactona,
- b2) una o más cetonas alifáticas y/o aromáticas, y
- b3) opcionalmente, uno o más hidrocarburos aromáticos;
c) de 2 a 20% en peso de uno o más emulsionantes, y
d) de 0 a 52% de aditivos de formulación adicionales.
6. La formulación de EC de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que el sistema disolvente comprende como componente cetónico (b2) una cetona aromática y una cetona alifática.
7. La formulación de EC de acuerdo con la reivindicación 6, en la que la cetona aromática es acetofenona y la cetona alifática es 2-heptanona.
8. La formulación de EC de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que el sistema disolvente comprende como componente de hidrocarburo aromático (b3) una mezcla de compuestos alquilaromáticos.
9. La formulación de EC de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que el componente emulsionante (c) consiste en uno o más emulsionantes no iónicos.
10. Un procedimiento para preparar una formulación de EC, que comprende las etapas de mezclar los componentes a, b, c y opcionalmente d de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, si es apropiado con agitación y/o calentamiento.
11. El uso de una formulación de EC de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, para controlar plagas de insectos.
12. Un método para controlar plagas de insectos, que comprende las etapas de diluir una formulación de EC de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y aplicarla directamente o indirectamente a la plaga de insectos.
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