METODO DE INDUCCION DE RESISTENCIA A HONGOS NOCIVOS.

Un método de inducción de resistencia de las plantas contra hongos nocivos,

que comprende el tratamiento repetido de las plantas, del suelo, en el cual la planta está presente o estará presente y/o las semillas de la planta con una cantidad efectiva de un compuesto activo que inhibe la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c1

Método de inducción de resistencia a hongos nocivos.

La presente invención se relaciona con un método de inducción de tolerancia en las plantas a hongos nocivos, que comprende la aplicación repetida a las plantas, el suelo, en el cual la planta crece o se cultiva y/o las semillas de la planta, de una cantidad efectiva de un compuesto activo que inhibe la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c₁.

Los compuestos activos utilizados de acuerdo con la presente invención se pueden aplicar a las plantas, las semillas y/o los suelos antes o después de sembrar las plantas o antes o después de la germinación de las plantas.

La experiencia práctica en la agricultura ha demostrado que el uso repetido de ciertas sustancias activas en el control de hongos nocivos conduce, en muchos casos, a la selección rápida de aquellas cepas de hongos, que han desarrollado una mayor resistencia natural o adaptada a la sustancia activa en cuestión. En tal caso, un control efectivo de estos hongos con la sustancia activa en cuestión, ya no es posible. Estas cepas de hongos son generalmente también de resistencia cruzada a otras sustancias activas con el mismo modo de acción. Las sustancias activas con diferentes modos de acción se requieren para controlar estas cepas de hongos. Sin embargo, no hay una oferta ilimitada de sustancias activas con novedosos modos de acción. Encontrar novedosos modos de acción es un objetivo permanente en el que la investigación en la industria agroquímica se centra. El desarrollo de novedosas sustancias activas sin resistencia cruzada con sustancias activas conocidas es costoso y consume mucho tiempo.

WO9701277, WO9829537, WO03075663 y WO0182701 revela los métodos para proteger las plantas mediante la inducción de ciertas resistencias.

F. Pasquer et al. (Plant Molecular Biology (2005) 57, 693-707 and W. Venancio et al. (Publ. UEPG Ci. Exatas Terra, Ci. Agr. Eng., 9(3), 2003, 59-68) se refieren a cerca de los efectos de los fungicidas de estrobilurina en las plantas.

En cuanto a la propagación de hongos nocivos, fue un objeto de la presente invención encontrar un método eficiente, ampliamente aplicable por medio del cual las plantas desarrollan una mayor resistencia/tolerancia a los hongos nocivos. Esto hace posible contrarrestar el incremento del uso de fungicidas en la agricultura.

Sorprendentemente, ahora se ha encontrado que las plantas, que han sido tratadas con una sustancia activa que inhibe la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c₁ tienen una mayor tolerancia a los hongos nocivos.

"Inducción de tolerancia" en el sentido de la presente invención, significa que mediante la aplicación del método inventivo, se puede observar una susceptibilidad marcadamente inferior de las plantas tratadas para los hongos nocivos. En este documento, también se denomina "inducción de resistencia" en la planta a los respectivos hongos nocivos.

En consecuencia, la planta que ha sido tratada de acuerdo con la presente invención es menos atacada por hongos nocivos, que una planta, en comparación con una que no ha sido sometida al método inventivo. En particular, el método inventivo preferiblemente resulta en mínimo el 20%, más preferiblemente mínimo el 30%, aún más preferiblemente mínimo el 40%, incluso más preferido mínimo el 50%, incluso más preferido mínimo el 60%, incluso más preferido mínimo el 70%, más preferido mínimo el 80% de menor ataque de hongos nocivos que la respectiva planta control.

Los compuestos activos que inhiben la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c₁ se conocen como pesticidas a partir de la literatura, en donde la mayoría de ellos se conocen como fungicidas y/o insecticidas [ver por ejemplo, Dechema-Monographien Bd. 129, 27-38, VCH Verlagsgemeinschaft Weinheim 1993; Natural Product Reports 1993, 565-574; Biochem. Soc. Trans. 22, 635 (1993)]. Sin embargo, no ha habido ninguna sugerencia a la fecha, de que dichos compuestos activos se puedan utilizar efectivamente para inducir la resistencia en plantas contra hongos nocivos, que solamente se ha encontrado dentro del marco de la presente invención.

Una clase particularmente importante de compuestos activos que inhiben la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c₁ útil de acuerdo con la presente invención son las estrobilurinas. Las estrobilurinas generalmente se conocen como pesticidas desde hace mucho tiempo y se han descrito particularmente como fungicidas y, en algunos casos, también como insecticidas y por ejemplo se utilizan ampliamente para combatir varios hongos patógenos (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO 93/15046; WO95/18789; WO95/21153; WO95/21154; WO95/24396; WO96/01256; WO97/15552; WO97/27189). Otro ejemplo de un compuesto activo que inhibe la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c₁ es famoxadona (5-metil-5-(4-fenoxifenil)-3-(fenilamino)-2,4-oxazolidinediona).

Ejemplos específicos de las estrobilurinas apropiadas para el uso en la presente invención son los compuestos de estrobilurina de la fórmula I

donde los sustituyentes e índices tienen los siguientes significados:

X indica un halógeno, alquilo C₁-C₄ o trifluorometilo;

m indica 0 o 1;

Q indica C(=CH-CH₃)-COOCH₃, C(=CH-OCH₃)-COOCH₃, C(=N-OCH₃)-CONHCH₃, C(=N-OCH₃)-COOCH₃, N(-OCH₃)-COOCH₃, o un grupo Q1

donde

# indica el punto de unión con el anillo fenilo;

A indica -O-B, -CH₂O-B, -OCH₂-B, -CH₂S-B, -CH=CH-B, -C=C-B, -CH₂O-N=C(R¹)-B, -CH₂S-N=C(R¹)-B, -CH₂ON=C(R¹)-CH=CH-B, o -CH₂O-N=C(R¹)-C(R²)=N-OR³; donde B tiene los siguientes significados:

B indica un fenilo, naftilo, heteroarilo de 5- o 6- miembros o heterociclilo de 5- o 6- miembros, que comprende uno, dos o tres átomos de N y/o un átomo de O o S o uno o dos átomos de O y/o S, los sistemas de anillo que son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos R^a idénticos o diferentes:

R^a indica un ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alquilcarbonilo C₁-C₆, alquilsulfonilo C₁-C₆, alquilsulfinilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, alcoxi C₁-C₆, haloalcoxi C₁-C₆, alquiloxicarbonilo C₁-C₆, alquiltio C₁-C₆, alquilamino C₁-C₆, di-alquilamino C₁-C₆, alquilaminocarbonilo C₁-C₆, di-alquilaminocarbonilo C₁-C₆, alquilaminotiocarbonilo C₁-C₆, di-alquilamintiocarbonilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alqueniloxi C₂-C₆, fenilo, fenoxi, benzilo, benziloxi, heterociclilo de 5- o 6- miembros, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroariloxi de 5- o 6- miembros, C(=NOR^a)-R^b o OC(R^a)₂-C(R^b)=NOR^b,

los radicales cíclicos, a su vez, siendo no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos idénticos o diferentes R^b:

R^b indica un ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, amino-tiocarbonil, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alquilsulfonilo C₁-C₆, alquilsulfinilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, alcoxi C₁-C₆, halo-alcoxi C₁-C₆, alcoxicarbonilo C₁-C₆, alquiltio C₁-C₆, alquilamino C₁-C₆, di-alquilamino C₁-C₆, alquilaminocarbonilo C₁-C₆, di-alquilaminocarbonilo C₁-C₆, alquilaminotiocarbonilo C₁-C₆, di-alquilaminotiocarbonilo C₁-C₆, alquenilo...

1. Un método de inducción de resistencia de las plantas contra hongos nocivos, que comprende el tratamiento repetido de las plantas, del suelo, en el cual la planta está presente o estará presente y/o las semillas de la planta con una cantidad efectiva de un compuesto activo que inhibe la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c₁.

2. El método de la reivindicación 1, en donde el compuesto activo es una estrobilurina o una sal de esta aceptable en la agricultura.

3. El método de la reivindicación 1 o 2, en donde el compuesto activo es un compuesto de la fórmula I

en donde los sustituyentes e índices tienen los siguientes significados:

X indica un halógeno, alquilo C₁-C₄ o trifluorometilo;

m indica 0 o 1;

Q indica C(=CH-CH₃)-COOCH₃, C(=CH-OCH₃)-COOCH₃, C(=N-OCH₃)-CONHCH₃, C(=NOCH₃)-COOCH₃, N(-OCH₃)-COOCH₃, o un grupo Q1

donde

# indica el punto de unión con el anillo fenilo;

A indica -O-B, -CH₂O-B, -OCH₂-B, -CH₂S-B, -CH=CH-B, -C=C-B, -CH₂O-N=C(R¹)-B, -CH₂S-N=C(R¹)-B, -CH₂O-N=C(R¹)-CH=CH-B, o -CH₂O-N=C(R¹)-C(R²)=N-OR³; donde B tiene los siguientes significados:

B indica un fenilo, naftilo, heteroarilo de 5- o 6- miembros o heterociclilo de 5- o 6- miembros, que comprende uno, dos o tres átomos de N y/o un átomo de O o S o uno o dos átomos de O y/o S, los sistemas de anillo que son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos R^a idénticos o diferentes:

R^a indica un ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alquilcarbonilo C₁-C₆, alquilsulfonilo C₁-C₆, alquilsulfinilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, alcoxi C₁-C₆, haloalcoxi C₁-C₆, alquiloxicarbonilo C₁-C₆, alquiltio C₁-C₆, alquilamino C₁-C₆, di-alquilamino C₁-C₆, alquilaminocarbonilo C₁-C₆, di-alquilaminocarbonilo C₁-C₆, alquilaminotiocarbonilo C₁-C₆, di-alquilaminotiocarbonilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alqueniloxi C₂-C₆, fenilo, fenoxi, benzilo, benziloxi, heterociclilo de 5- o 6- miembros, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroariloxi de 5- o 6- miembros, C(=NOR^a)-R^b o OC(R^a)₂-C (R^b)=NOR^b,

los radicales cíclicos, a su vez, siendo no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos R^b idénticos o diferentes:

R^b indica un ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, amino-tiocarbonilo, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alquilsulfonilo C₁-C₆, alquilsulfinilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, alcoxi C₁-C₆, halo-alcoxi C₁-C₆, alcoxicarbonilo C₁-C₆, alquiltio C₁-C₆, alquilamino C₁-C₅, di-alquilamino C₁-C₆, alquilaminocarbonilo C₁-C₆, di-alquilaminocarbonilo C₁-C₆, alquilaminotiocarbonilo C₁-C₆, di-alquilaminotiocarbonilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alqueniloxi C₂-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, cicloalquenilo C₃-C₅, fenilo, fenoxi, feniltio, benzilo, benziloxi, heterociclilo de 5- o 6- miembros, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroariloxi de 5- o 6- miembros o C (=NOR^A)-R^B; donde

R^A, R^B indican hidrógeno o alquilo C₁-C₆;

R¹ indica un hidrógeno, ciano, alquilo C₁-C₄, haloalquilo C₁-C₄, Cicloalquilo C₃-C₆, alcoxi C₁-C₄, o alquiltio C₁-C₄;

R² indica un fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroarilcarbonilo de 5- o 6- miembros o heteroarilsulfonilo de 5- o 6- miembros, los sistemas de anillo que son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres radicales idénticos o diferentes R^a,

alquilo C₁-C₁₀, cicloalquilo C₃-C₆, alquenilo C₂-C₁₀, alquinilo C₂-C₁₀, alquilcarbonilo C₁-C₁₀, alquenilcarbonilo C₂-C₁₀, alquinilcarbonilo C₃-C₁₀, alquilsulfonilo C₁-C₁₀, o C(=NOR^A)-R^B, los radicales hidrocarburo de estos grupos que son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres radicales R^c idénticos o diferentes:

R^c indica un ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonil, halógeno, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, alquilsulfonilo C₁-C₆, alquilsulfonilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, haloalcoxi C₁-C₆, alcoxicarbonilo C₁-C₆, alquiltio C₁-C₆, alquilamino C₁-C₆, di-alquilamino C₁-C₆, alquilaminocarbonilo C₁-C₆, di-alquilaminocarbonilo C₁-C₆, alquilaminotiocarbonilo C₁-C₆, di-alquilaminotiocarbonilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alqueniloxi C₂-C₆,

cicloalquilo C₃-C₆, cicloalquiloxi C₃-C₆, heterociclilo de 5- o 6- miembros, heterocicliloxi de 5- o 6- miembros, benzilo, benziloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroariloxi de 5- o 6- miembros y heteroariltio, siendo posible para los grupos cíclicos, a su vez, que sean parcial o completamente halogenados y/o tengan unidos a ellos uno, dos o tres radicales R^a idénticos o diferentes; y

R³ indica un hidrógeno, alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, alquinilo C₂-C₆, los radicales hidrocarburo de estos grupos que son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres radicales R^c idénticos o diferentes

o una sal de esta aceptable en la agricultura; o

un compuesto de estrobilurina seleccionado del grupo que consiste de metil (2-cloro-5-[1-(3-metilbenziloxiimino) etil] benzilo)carbamato y metil (2-cloro-5-[1-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]benzilo)carbamato o sales aceptables en la agricultura de estos compuestos de estrobilurina.

4. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el índice m en la fórmula I indica cero y los sustituyentes tienen los siguientes significados:

Q indica C(=CH-CH₃)-COOCH₃, C(=CH-OCH₃)-COOCH₃, C(=N-OCH₃)-CONHCH₃, C(=N-OCH₃)-COOCH₃

o N(-OCH₃)-COOCH₃;

A indica -O-B, -CH₂O-B, -OCH₂-B, -CH₂O-N=C(R¹)-B o -CH₂O-N=C(R¹)-C(R²)=N-OR³, donde

B indica un fenilo, piridil, pirimidil, pirazolil, triazolil, siendo estos anillos no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres radicales R^a idénticos o diferentes;

R¹ indica un hidrógeno, ciano, alquilo C₁-C₄, haloalquilo C₁-C₄, cicloalquilo C₃-C₆ o alcoxi C₁-C₄;

R² indica un alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₁₀, cicloalquilo C₃-C₆, siendo estos grupos no sustituidos o sustituidos por uno o dos radicales R^b idénticos o diferentes:

R^b' indica un alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₃-C₆, alcoxi C₁-C₆, haloalcoxi C₁-C₆, benzilo, fenilo o fenoxi; fenilo que es no sustituido o sustituido por uno o dos R^a idénticos o diferentes; y

R³ indica un alquilo C₁-C₆, alquenilo C₂-C₆, o alquinilo C₂-C₆.

5. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en donde se utiliza, una sustancia activa de la fórmula II,

T indica un átomo de carbono o nitrógeno,

R^a' se selecciona de la serie que consiste de halógeno, metilo y trifluorometilo,

y representa cero, 1 o 2,

R^b es como se define para la fórmula I en la reivindicación 1; y

x representa cero, 1, 2, 3 o 4.

6. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en donde se utiliza, una sustancia activa de la fórmula III,

en la cual

R^a indica uno o dos grupos idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste de halógeno, alquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, halometil, halometoxi, metil y trifluorometilo, los grupos R^a siendo no sustituidos o sustituidos por un grupo alcoxiimino C₁-C₆;

V indica OCH₃, o NHCH₃; y

Y indica CH o N.

7. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el compuesto de la fórmula I se selecciona del grupo que consiste de piraclostrobina, kresoxim metil, dimoxistrobina, metil 2-(orto-((2,5-dimetilfeniloximetileno)fenilo)-3-metoxiacrilato, picoxistrobina, trifloxistrobin, enestroburina, orisastrobina, metominostrobina, azoxistrobina y fluoxastrobina.

8. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el compuesto de la fórmula I se selecciona del grupo que consiste de azoxistrobina, piraclostrobina y picoxistrobina.

9. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el compuesto de la fórmula I es la piraclostrobina.

10. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la aplicación del compuesto activo se realiza durante las primeras seis semanas del periodo de vegetación de las plantas o después de la germinación de las plantas.

11. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde una aplicación repetida del compuesto activo se realiza cada 10 a 20 días.

12. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde dos a diez aplicaciones del compuesto activo se llevan a cabo en una estación.

13. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que se realiza como una aplicación foliar.

14. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que se realiza en hortalizas o cultivos de campo.

15. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que se realiza en soja, maíz, algodón, tabaco, judías verdes, trigo, arroz y guisantes.

16. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, que se realiza en cereales.

17. El método de acuerdo con la reivindicación 16, que se realiza en trigo.

18. El método de acuerdo con la reivindicación 17, en donde se induce en las plantas una tolerancia a Septoria spp.

19. El método de acuerdo con la reivindicación 18, en donde se induce en las plantas una tolerancia a Septoria tritici.

20. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, que se realiza sobre plantas perennes.

21. El método de acuerdo con la reivindicación 20, que se realiza sobre viñedos.

22. El método de acuerdo con la reivindicación 21, en donde se induce en las plantas una resistencia a Botrytis cinerea, Plasmopara viticola, Erysiphe necator y/o Yesca.

23. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes en donde el compuesto activo se utiliza junto con otro compuesto fungicida.