PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE CICLOHEXANONIXIMA.

Procedimiento para la producción de ciclohexanonoxima, que comprende las siguientes etapas:



(a)premezclar una solución de elaboración inorgánica que contiene una alta concentración de fosfato de hidroxilamina con una primera corriente de ciclohexanona, de tal manera que la concentración de fosfato de hidroxilamina se reduce a 80% o menos de su concentración inicial; y

(b)someter el fosfato de hidroxilamina presente en la solución de elaboración inorgánica premezclada a una reacción de oximación con una segunda corriente de ciclohexanona

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E07150260.

Solicitante: CHINA PETROCHEMICAL DEVELOPMENT CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Taiwan, Provincia de China.

Dirección: 10-11 F., NO.12, DONGSING ROAD,SONGSHAN DISTRICT TAIPEI CITY.

Inventor/es: HWANG,JIH-DAR, HAUNG,KAI-HUNG, CHENG,HSIU-LI, LUO,SHOU-LI.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 20 de Diciembre de 2007.

Fecha Concesión Europea: 24 de Febrero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C249/08 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 249/00 Preparación de compuestos que contienen átomos de nitrógeno, unidos por enlaces dobles a una estructura carbonada (compuestos diazo C07C 245/12). › por reacción de hidroxilaminas con compuestos carbonilo.

Clasificación PCT:

  • C07C249/08 C07C 249/00 […] › por reacción de hidroxilaminas con compuestos carbonilo.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE CICLOHEXANONIXIMA.

Fragmento de la descripción:

Procedimiento para la producción de ciclohexanonoxima.

Campo de la invención

La presente invención se refiere a procedimientos para la preparación de ciclohexanonoxima, en particular a un procedimiento para preparar ciclohexanonoxima mediante el uso de una alta concentración de fosfato de hidroxilamina y ciclohexanona.

Antecedentes de la invención

La ciclohexanonoxima es un importante compuesto intermedio en la producción industrial de caprolactama. La ciclohexanonoxima se obtiene generalmente por reacción de ciclohexanona con fosfato de hidroxilamina y su estatus de producción afectará directamente al coste de producción y al rendimiento en caprolactama.

La figura 1 es un diagrama esquemático que muestra un sistema de reciclo convencional para la formación y oxidación de hidroxilamina. Como se muestra en la figura 1, el sistema reciclo convencional comprende una torre de formación de hidroxilamina (10), una torre de oximación (30), una torre de extracción (50), una torre de rectificación (70) y una torre de absorción de ácido nítrico (90). En el sistema, se suministra una solución de elaboración inorgánica que contiene iones nitrato y también se alimenta gas hidrógeno, respectivamente, por vía de las líneas 101 y 103 a la torre de formación de hidroxilamina (10), en donde se sintetiza fosfato de hidroxilamina. El gas hidrógeno sin reaccionar y otros gases formados se descargan por vía de la línea 105. La solución de elaboración inorgánica que contiene fosfato de hidroxilamina se suministra por la línea 111 a la torre de oximación (30) mediante alimentación desde la parte superior, y se suministra una solución de fase orgánica que contiene ciclohexanona por las líneas 113 y 115 a la parte inferior de la torre de oximación (30). Las dos soluciones que se alimentan desde direcciones opuestas entran en contacto entre sí para efectuar la reacción de oximación. La fase orgánica que contiene la ciclohexanonoxima producida se descarga a la parte superior de la torre de oximación (30) por la línea 117, mientras que la solución de elaboración inorgánica que contiene fosfato residual se descarga desde la parte inferior de la torre de oximación (30) por la línea 119. La solución de elaboración inorgánica que contiene fosfato descargada se suministra por la línea 119 a la torre de extracción (50), en donde se separa la ciclohexanonoxima residual; entonces, la solución de elaboración inorgánica que contiene fosfato se suministra por la línea 125 a la torre de rectificación (70), en donde se rectifica la solución de elaboración inorgánica que contiene fosfato para separar adicionalmente las impurezas orgánicas residuales. Por último, la solución de elaboración inorgánica que contiene fosfato así rectificada se suministra por la línea 127 a la torre de absorción de ácido nítrico (90), en donde la solución de elaboración inorgánica se suplementa con iones nitrato, y a continuación la solución de elaboración inorgánica que contiene fosfato se recicla a la torre de formación de hidroxilamina (10) para utilizarse en la síntesis de fosfato de hidroxilamina en el siguiente ciclo.

Sin embargo, el sistema de reciclo convencional presenta un problema, concretamente es difícil mejorar el rendimiento por unidad de tiempo, si no se altera el diseño de la torre de oximación. Por ejemplo, cuando la solución de elaboración inorgánica que contiene fosfato de hidroxilamina y la solución orgánica que contiene ciclohexanona se alimentan a la torre de oximación en una cantidad incrementada y/o una concentración incrementada de hidroxilamina y ciclohexanona contenidas en las mismas, cuando se incrementa el rendimiento en ciclohexanonoxima por unidad de tiempo, la eficiencia de la oximación puede disminuir en el caso de que se sobrecargue la torre de oximación. Como resultado, el rendimiento no se puede incrementar de manera eficaz. Para solucionar el problema anterior, se puede incrementar el número o el volumen de la torre de oximación o cambiar el modo de operación. Sin embargo, lo primero viene limitado por el coste de producción y cumplimiento con las especificaciones (la instalación de una nueva torre de oximación es costosa; la altura de la instalación original no se puede incrementar de manera ilimitada); y la medida últimamente citada puede causar problemas en el modo de alimentación. Por ejemplo, la publicación de Patente China No. 1 424 306 describe un procedimiento de oximación con alta eficiencia en donde la solución de ciclohexanona se alimentó a la torre de oximación en una cantidad reducida desde la parte inferior de la torre de oximación, al tiempo que se alimentaba en una cantidad incrementada desde la parte media de la torre de oximación, disminuyendo con ello los compuestos orgánicos (que incluyen ciclohexanona y ciclohexanonoxima) en la solución de elaboración inorgánica que contiene fosfato descargada desde la parte inferior de la torre de oximación. Sin embargo, en el caso de que la concentración o la velocidad de flujo de la solución de elaboración inorgánica que contiene fosfato de hidroxilamina alimentada a la torre de oximación y/o la concentración de fosfato de hidroxilamina en la misma se incrementen en gran medida, los cambios en la posición en donde se alimenta la corriente de ciclohexanona pueden dar lugar a una oximación incompleta, lo cual conduciría a incrementar el contenido total en carbonilo de la solución de elaboración inorgánica que contiene fosfato descargada desde la parte inferior de la torre de oximación y ello, a su vez, inactivaría al catalizador en la torre de formación de hidroxilamina.

Por tanto, es necesario desarrollar un procedimiento para la producción de ciclohexanonoxima que no solo proporcione una eficiencia de oximación mejorada y un incremento de rendimiento en ciclohexanonoxima, sino que también disminuya el contenido orgánico en la solución de elaboración inorgánica descargada desde la torre de oximación, incluso si se incrementa en gran medida la cantidad de alimentación a la torre de oximación y/o la concentración de fosfato de hidroxilamina en la alimentación.

La WO 01/94296 describe un procedimiento para la producción de ciclohexanonoxima.

Resumen de la invención

En consecuencia, un objeto de la invención consiste en proporcionar un procedimiento para la producción de ciclohexanonoxima mediante el uso de una alimentación que contiene una alta concentración de fosfato de hidroxi- lamina.

Otro objeto de la invención consiste en proporcionar un procedimiento para la producción de ciclohexanonoxima, cuyo procedimiento puede incrementar la eficacia de la oximación y el rendimiento en ciclohexanonoxima.

Un objeto más de la invención consiste en proporcionar un procedimiento para la producción de ciclohexanonoxima, cuyo procedimiento puede disminuir el contenido orgánico en la solución de elaboración inorgánica descargada desde la torre de oximación.

De acuerdo con los anteriores y otros objetos, la invención propone un procedimiento para la producción de ciclohexanonoxima, que comprende las siguientes etapas: (a) premezclar una solución de elaboración inorgánica que contiene una alta concentración de fosfato de hidroxilamina con una primera corriente de ciclohexanona, de tal manera que la concentración de fosfato de hidroxilamina se reduce a 80% o menos de su concentración inicial; y (b) someter el fosfato de hidroxilamina presente en la solución de elaboración inorgánica premezclada a una reacción de oximación con una segunda corriente de ciclohexanona.

De acuerdo con el procedimiento de la invención, la oximación se efectúa una vez que la solución de elaboración inorgánica que contiene una alta concentración de fosfato de hidroxilamina se premezcla con algo de ciclohexanona para reducir la concentración de fosfato de hidroxilamina, aumentando con ello la eficiencia de la oximación y reduciendo el contenido orgánico de la solución de elaboración inorgánica descargada desde la torre de oximación.

Breve descripción de los dibujos

La invención se puede entender de forma más completa a través de la lectura de la siguiente descripción detallada de las modalidades preferidas, haciendo referencia a los dibujos adjuntos, en donde:

La figura 1 es un diagrama esquemático de un sistema de reciclo convencional de formación y oximación de hidroxilamina.

La figura 2 es una figura esquemática simplificada del sistema de reciclo para la formación y oxidación de hidroxilamina de acuerdo con la invención.

Descripción detallada de la invención

 


Reivindicaciones:

1. Procedimiento para la producción de ciclohexanonoxima, que comprende las siguientes etapas:

(a)premezclar una solución de elaboración inorgánica que contiene una alta concentración de fosfato de hidroxilamina con una primera corriente de ciclohexanona, de tal manera que la concentración de fosfato de hidroxilamina se reduce a 80% o menos de su concentración inicial; y (b)someter el fosfato de hidroxilamina presente en la solución de elaboración inorgánica premezclada a una reacción de oximación con una segunda corriente de ciclohexanona.

2. Procedimiento según la reivindicación 1, en donde la alta concentración de fosfato de hidroxilamina en la solución de elaboración inorgánica en la etapa (a) es de 1,0 mol/kg o más.

3. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la alta concentración de fosfato de hidroxilamina en la solución de elaboración inorgánica en la etapa (a) es de 1,2 moles/kg o más.

4. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la alta concentración de fosfato de hidroxilamina en la solución de elaboración inorgánica en la etapa (a) es de 1,6 moles/kg o más.

5. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la etapa (a) se efectúa a una temperatura de 30 a 50ºC.

6. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la premezcla de la etapa (a) se efectúa en un tanque de premezcla.

7. Procedimiento según la reivindicación 6, en donde una primera corriente de ciclohexanona y la solución de elaboración inorgánica que contiene una alta concentración de fosfato de hidroxilamina se alimentan al tanque de premezcla en la misma dirección.

8. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la concentración de fosfato de hidroxilamina en la solución de elaboración inorgánica se reduce a 70% o menos de su concentración inicial una vez terminada la etapa (a).

9. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la concentración de fosfato de hidroxilamina en la solución de elaboración inorgánica se reduce a 60% o menos de su concentración inicial una vez terminada la etapa (a).

10. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la concentración de fosfato de hidroxilamina en la solución de elaboración inorgánica se reduce a 50% o menos de su concentración inicial una vez terminada la etapa (a).

11. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la reacción de oximación de la etapa (b) se efectúa en una torre de oximación.

12. Procedimiento según la reivindicación 11, en donde la solución de elaboración inorgánica premezclada se alimenta a la parte superior de la torre de oximación.

13. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 11 y 12, en donde la segunda corriente se alimenta desde la parte inferior de la torre de oximación.

14. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en donde la primera corriente de ciclohexanona y la segunda corriente de ciclohexanona son fases orgánicas que comprenden ciclohexanona y un disolvente orgánico.


 

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