ISOTIAZOLPIRIDIN-3-ILENAMINAS PARA COMBATIR LAS PLAGAS ANIMALES.

El compuesto dsotiazolpiridin-3-ilenamina de la fórmula I

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/067306.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: BASF SE101005518PF 57249,67056 LUDWIGSHAFEN.

Inventor/es: VON DEYN, WOLFGANG, BASTIAANS, HENRICUS, MARIA, MARTINUS, COTTER, HENRY VAN TUYL, CULBERTSON,DEBORAH L, ANSPAUGH,DOUGLAS D, KAISER,FLORIAN, POHLMAN,MATTHIAS.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 27 de Enero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/90 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • C07D513/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 513/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos C07D 463/00, C07D 477/00 ó C07D 499/00 - C07D 507/00. › Sistemas orto-condensados.

Clasificación PCT:

  • A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
  • C07D513/04 C07D 513/00 […] › Sistemas orto-condensados.

Fragmento de la descripción:

Isotiazolpiridin-3-ilenaminas para combatir las plagas animales.

La presente invención se relaciona con el compuesto Isotiazolpiridin-3-ilenamina y con sales del mismo que son agrícolamente adecuadas y con composiciones que comprenden tal compuesto. La invención también se relaciona con el uso del compuesto Isotiazolpiridin-3-ilenamina, de sus sales o de composiciones que comprenden estos para combatir la plaga animal.

La plaga animal destruye los cultivos en crecimiento y las cosechas y ataca las viviendas de madera y estructuras comerciales, que causan una gran pérdida económica al suministro de alimentos y a la propiedad. Mientras se conoce un gran número de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las plagas objetivo de desarrollar resistencia a dichos agentes, hay una necesidad continua de nuevos agentes para combatir las plagas de los animales. En particular, las plagas animales tales como insectos y acaricidas son difíciles de controlar de manera eficaz.

La EP-A 33984 describe iminosacarinas que tienen actividad aficida. Su actividad, sin embargo, no es satisfactoria. Se describen compuestos similares en BR 8004671.

Es por lo tanto un objeto de la presente invención proporcionar compuestos que tienen una buena actividad pesticida, especialmente contra la dificultad para el control de insectos y acaricidas.

Se ha encontrado que estos objetivos se resuelven por el compuesto Isotiazolpiridin-3-ilenamina de las fórmulas isoméricas generales I.


en donde

n es 0, 1, o 2 X es N, NO o C-R5 Y es N, NO o C-R6 Z es N, NO o C-R7

Con la condición que una de las variables X, Y, Z por lo menos una y no más que una es N o NO y las otras dos variables son opcionalmente carbonos sustituidos.

W es C, que se conecta a N1 con un enlace doble y a N2 con un enlace sencillo o conectado a N2 con un enlace doble y a N1 con un enlace sencillo.

La Isotiazolpiridin-3-ilenamina de la presente invención se representan por las siguientes dos fórmulas isoméricas IA y formula IB:

Se representa la fórmula isomérica IA, si W se conecta a N1 con un enlace sencillo y a N2 con un enlace doble, luego N2 lleva solo el sustituyente R2 y no el sustituyente R3. En este caso, R2 es hidrógeno, y R1 se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, C(=O)-R8, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C10, alcoxi C1-C10 o cicloalquilo C3C10, en donde los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno del otro cada uno se selecciona del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinilo C1-C10, alquilsulfonilo C1-C10, haloalcoxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alcoxicarbonilo C1-C10, (alquilo C1-C10)amino, di-(alquilo C1-C10)amino, cicloalquilo C3C10 y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido, parcial o completamente halogendo y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente uno del otro cada uno se selecciona del grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4.

Se representa la fórmula isomérica IB, si W se conecta a N2 con un enlace sencillo y a N1 con un enlace doble, luego N1 no lleva el sustituyente R1. En este caso, R2 y R3 son, independientemente uno del otro, seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, C(=O)-R8, alquilo C1-C10,alquenilo C2-C6,alquinilo C2-C10, alcoxi C1-C10 o cicloalquilo C3C10, en donde los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno del otro cada uno se selecciona del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinilo C1-C10, alquilsulfonilo C1-C10, haloalcoxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10,alcoxicarbonilo C1-C10, (alquilo C1-C10)amino, di-(alquilo C1-C10)amino, cicloalquilo C3C10 y fenilo, es posible para el fenilo ser no sustituido, parcial o completamente halogenado y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente uno del otro cada uno se selecciona del grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; o

R2 y R3 junto con el nitrógeno adyacente forman un anillo de 3 a 10 miembros, preferiblemente a 3 a 6-miembros del anillo, opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 radicales alquilo C1-C5, en donde el anillo pueden contener, en adición al nitrógeno y carbono miembros en el anillo, 1, 2 o 3 heteroátomos como miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO2 o N-R9;

R4 es hidrógeno, nitro, ciano, azido, amino, halógeno, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfinilamino, C(=O)R10, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6,alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, (alquilo C1-C6)amino, di(alquilo C1-C6)amino, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfenilo C1-C6 o alquilsulfonilo C1-C6, en donde los once radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales, seleccionado del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, (alcoxi C1-C4)carbonilo, (alquilo C1-C4)amino, di(alquilo C1-C4)amino, cicloalquilo C3-C8 y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido, parcial o completamente halogendo y/o llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente uno del otro cada uno se selecciona del grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

R5, R6 y R7 son independientemente uno del otro cada uno se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, (alcoxi C1-C4)carbonilo, amino, (alquilo C1-C4)amino, di(alquilo C1-C4)amino, aminocarbonilo, (alquilo C1-C4)aminocarbonilo, di(alquilo C1-C4)aminocarbonilo, sulfonilo, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfanilamino y C(=O)-R11;

 

Reivindicaciones:

1. El compuesto dsotiazolpiridin-3-ilenamina de la fórmula I


donde

n es 2;

X es N, N-O ó C-R5;

Y es N, N-O o C-R6;

Z es C-R7;

con la condición que una de las variables X o Y, por lo menos una y no más de una, es N ó NO;

W es C, que es ya sea conectado a N1 con un enlace doble y a N2 con un enlace sencillo o conectado a N2 con un enlace doble y aN1 con un enlace sencillo

si W se conecta a N1 con un enlace sencillo y a N2 con un enlace doble, N2 es portado solamente el R2 sustituyente y sin el R3 sustituyente. En este caso, R2 es hidrógeno, y R1 se selecciona del grupo que consiste del grupo seleccionado que consiste de hidrógeno, C(=O)-R8, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C10, alcoxi C1-C10 ó cicloalquilo C3C10, en donde los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente de otros cada uno seleccionado del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinilo C1-C10, alquilsulfonilo C1-C10, haloalcoxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alcoxicarbonilo C1-C10, (alquilo C1-C10)amino, di-(alquilo C1-C10)amino, cicloalquilo C3C10 y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o para portar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente de otros seleccionado del grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

si W se conecta a N2 con un enlace sencillo y a N1 con un enlace doble, N1 no se lleva R1, En este caso, R2 y R3 son, de otros, seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, C(=O)-R8, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C10, alcoxi C1-C10 ó cicloalquilo C3C10, en donde los los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente de otros cada uno seleccionado del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C10, C1-C10-alquitio, alquilsulfinilo C1-C10, alquilsulfonilo C1-C10, haloalcoxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alcoxicarbonilo C1-C10, (alquilo C1-C10)amino, di-( alquilo C1-C10)amino, cicloalquilo C3C10 y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente seleccionado de otro grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

ó R2 y R3 junto con el nitrógeno adyacente de 3 a 10 miembros del anillo, opcionalmente sustituyente por 1, 2 o 3 radicales C1-C5-alquilo, en donde el anillo puede contener, en adición a los miembros del anillo nitrógeno y carbono, 1, 2 o 3 heteroátomos como miembros del anillo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO2 ó N-R9;

R4 es hidrógeno, nitro, ciano, azido, amino, halógeno, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfinilamino, C(=O)R9, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, C1-C6-aliltio, (alquilo C1-C6)amino, di(C1-C8-alquil)amino, C2-C6-alquilsulfinilo, alquilsulfenilo C1-C6 o alquilsulfonilo C1-C6, en donde once radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede llevar 1, 2 o 3 radicales, seleccionados del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, (alcoxi C1-C4)carbonilo, (alquilo C1-C4)amino, di(alquilo C1-C4)amino, cicloalquilo C3-C8 y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido parcialmente o completamente halogenado y/o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente seleccionado de otro grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4;

R5, R6 y R7 son independientemente seleccionados de otro grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquilo C1-C4-alquiltio, alquilo C1-C4-alquil-sufinilo, alquilo C1-C4sulfonilo, haloalcoxi C1-C4, C1-C4-haloalquiltio, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, (alcoxi C1-C4)carbonilo, amino (alquilo C1-C4)amino, di(alquilo C1-C4)amino, aminocarbonilo, (alquilo C1-C4)aminocarbonilo, di(alquilo C1-C4)aminocarbonilo, sulfonilo, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfanilamino y C(=O)-R11;

R8 es alquilo C1-C6, arilo, aril- alquilo C1-C4, heteroarilo de 3 a 7 miembros o heteroaril-alquilo C1-C4, en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1,2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO2 o N-R12, en donde R12 es hidrógeno o alquilo C1-C4; heterociclilo de 3 a 7 miembros o heterociclil-alquilo C1-C4, en donde el anillo heterocíclico contiene como miembros del anillo 1,2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre un grupo SO, SO2 o N-R13, en donde, R13 es hidrógeno o alquilo C1-C4;

y en donde los átomos de carbono de los anillos heterocíclicos pueden ser no sustituidos o sustituidos por por 1 o 2 grupos alquilo C1-C4;

R9 es hidrógeno o alquilo C1-C4

R10 y R11, independientemente de otro, son hidrógeno, hidroxi, alcoxiamino C1-C10, alquilo C1-C4, arilo, aril-alquilo C1-C4,

heteroarilo de 3 a 7 miembros o heteroaril-alquilo C1-C4, en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre un grupo SO, SO2 o N-R13, en donde R13 es hidrógeno o alquilo C1-C4;

heterociclilo de 3 a 7 miembros o heterociclyl alquilo C1-C4, en donde el anillo heterocíclico contiene 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO2 o N-R14, en donde R14 es hidrógeno o alquilo C1-C4; y en donde los átomos de carbono de los anillos heterocíclicos pueden ser no sustituidos o sustituidos por por 1 o 2 grupos alquilo C1-C4; y/o las sales agrícolamente aceptables de los mismos.

2. Un compuesto de la fórmula I como se define en la reivindicación 1, en donde X es C-R5 y Y es N o NO.

3. Un compuesto de las fórmulas I como se define en la reivindicación 1, en donde X es C-R5 y Y es N.

4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, 2 o 3, en donde ya sea R5 o R7 es hidrógeno y los otros radicales R5 o R7 se seleccionan de halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4.

5 Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, 2 o 3, en donde ya sea R5 o R7 es hidrógeno y los otros radicales R5 o R7 se seleccionan de halógeno, alquilo C1-C2, o haloalquilo C1.

6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, 2 o 3, en donde ya sea R5 o R7 es hidrógeno y los otros radicales R6 o R7 se seleccionan de F, Cl, Br, 1, CH3 o CF3.

7. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R4 es hidrógeno.

8. Un compuesto de acuerdo con cualquiera e las reivindicaciones precedentes, en donde ambos R5 y R7 son hidrógeno.

9. Una composición agrícola que comprende tal una cantidad de por lo menos un compuesto de la fórmula I y/o por lo menos una sal agrícolamente útil de I, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, y por lo menos un portador sólido/líquido inerte agronómicamente aceptable, y si se desea por lo menos un tensoactivo.

10. El uso de un compuesto de Isotiazolpiridin-3-ilenamina de la fórmula I o una sal del mismo como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para combatir la plaga animal.

11. Un método de combatir la plaga animal que excluye un método terapéutico método que comprende poner en contacto las plagas animales, su habitat, lugar de incubación, suministro de alimento, planta, semilla, suelo, área, material o medio ambiente en el que las plagas animales se hacen crecer o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies: o espacios a ser protegidos de ataque o infestación animal con una cantidad pesticidamente efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula I y/o por lo menos una sal agrícolamente aceptable del mismo, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.

12. Un método como se define en la reivindicación 11, donde la plaga animal es del orden Homóptera o Tisanóptera.

13. Un método para proteger los cultivos de ataque o infestación por la plaga animal, que comprende poner en contacto un cultivo con una cantidad pesticidamente efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula I y/o por lo menos una sal del mismo, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.

14. Un método para la protección de semillas de insectos del suelo y de las raíces de plántulas y brotes de insectos que comprenden poner en contacto las semillas antes siembra y/o después de pregerminación con un compuesto de la fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 y/o por lo menos una sal agrícolamente aceptable del mismo, en cantidades pesticidamente efectivas.

15. El método de acuerdo con la reivindicación 14, en donde el compuesto de la fórmula I se aplica en unan cantidad de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semillas.

16. Un método de acuerdo con la reivindicación 14 o 15 en donde se protegen las raíces y brotes de planta resultantes.

17. Un método de acuerdo con la reivindicación 14 o 15 en donde se protegen las raíces y brotes de planta resultantes de los áfidos.

18. Las semillas que comprenden los compuestos de la fórmula o una sal agrícolamente útil de 1, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en unan cantidad de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semilla.


 

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